acidet karboksilike Komponimet q? p?rmbajn? nj? grup karboksil quhen:

Acidet karboksilike dallohen:

• acide karboksilike monobazike;
• acide dybazike (dikarboksilike) (2 grupe UNSD).

N? var?si t? struktur?s, acidet karboksilike dallohen:

• alifatike;
• aliciklik;
• aromatike.

Shembuj t? acideve karboksilike.

Marrja e acideve karboksilike.

1. Oksidimi i alkooleve primare me permanganat kaliumi dhe dikromat kaliumi:

2. Hidroliza e hidrokarbureve t? halogjenizuara q? p?rmbajn? 3 atome halogjene n? nj? atom karboni:

3. Marrja e acideve karboksilike nga cianidet:

Kur nxehet, nitrili hidrolizohet p?r t? formuar acetat amonium:

Kur acidifikohet, acidi precipiton:

4. P?rdorimi i reagent?ve Grignard:

5. Hidroliza e estereve:

6. Hidroliza e anhidriteve acide:

7. Metodat specifike p?r marrjen e acideve karboksilike:

Acidi formik p?rftohet duke ngrohur monoksidin e karbonit (II) me hidroksid natriumi pluhur n?n presion:

Acidi acetik fitohet nga oksidimi katalitik i butanit me oksigjen atmosferik:

Acidi benzoik p?rftohet nga oksidimi i homolog?ve t? monoz?vend?suar me nj? zgjidhje t? permanganatit t? kaliumit:

Reagimi i Cannicaro. Benzaldehidi trajtohet me tret?sir? 40-60% hidroksid natriumi n? temperatur?n e dhom?s.

Vetit? kimike t? acideve karboksilike.

N? nj? tret?sir? ujore, acidet karboksilike shp?rndahen:

Ekuilibri zhvendoset fuqish?m n? t? majt?, sepse acidet karboksilike jan? t? dob?ta.

Z?vend?suesit ndikojn? n? aciditetin p?rmes nj? efekti induktiv. Z?vend?sues t? till? e t?rheqin densitetin e elektronit drejt vetes dhe mbi ta lind nj? efekt induktiv negativ (-I). T?rheqja e densitetit t? elektronit ?on n? nj? rritje t? aciditetit t? acidit. Z?vend?suesit e dhuruesve t? elektroneve krijojn? nj? ngarkes? induktive pozitive.

1. Formimi i krip?rave. Reagimi me oksidet baz?, krip?rat e acideve t? dob?ta dhe metalet aktive:

Acidet karboksilike jan? t? dob?ta, sepse acidet minerale i zhvendosin ato nga krip?rat p?rkat?se:

2. Formimi i derivateve funksionale t? acideve karboksilike:

3. Esteret kur nj? acid nxehet me alkool n? prani t? acidit sulfurik - nj? reaksion esterifikimi:

4. Formimi i amideve, nitrileve:

3. Vetit? e acideve p?rcaktohen nga prania e nj? radikali hidrokarbur. N?se reaksioni vazhdon n? prani t? fosforit t? kuq, ai formon produktin e m?posht?m:

4. Reaksioni i shtimit.

8. Dekarboksilimi. Reagimi kryhet duke shkrir? nj? alkali me nj? krip? metali alkali t? nj? acidi karboksilik:

9. Acidi dibazik ndahet leht?sisht CO 2 kur nxehet:

Materiale shtes? me tem?n: Acidet karboksilike.

Tema:acidet karboksilike

Plani i leksionit:

1. Koncepti i acideve karboksilike.
2. Seri homologe t? acideve karboksilike.
3. Acidet karboksilike kufizuese monobazike.
4. Izomerizmi dhe nomenklatura.
5. Gjetja n? natyr?.
6. Vetit? fizike dhe kimike t? acideve karboksilike.

Acidet karboksilike jan? shum? t? zakonshme n? jet?n e p?rditshme dhe n? industri. Acidi acetik ?sht? nj? nga acidet e para q? ishte i njohur p?r njeriun. Tashm? n? koh?t e lashta, ajo ishte e izoluar nga uthulla, dhe kjo e fundit p?rftohej duke thartuar ver?n.

Ne jemi takuar tashm? me acidet karboksilike n? studimin e vetive kimike t? aldehideve. Molekulat e acideve karboksilike p?rmbajn? nj? grupim karakteristik t? atomeve - nj? grup karboksilik.

Acidet karboksilike jan? substanca organike, molekulat e t? cilave p?rmbajn? nj? ose m? shum? grupe karboksilike t? lidhura me nj? radikal hidrokarbur ose nj? atom hidrogjeni.

Acidet karboksilike klasifikohen: a) n? var?si t? numrit t? grupeve karboksilike n? molekul? n? monobazike, dybazike dhe polibazike; b) n? var?si t? natyr?s s? radikalit n? t? ngopur, t? pangopur dhe aromatike.

Acidet karboksilike kufizuese monobazike. Acidet karboksilike t? ngopura monobazike mund t? p?rkufizohen si m? posht?:

Acidet karboksilike kufizuese kryesore p?rfshijn? substanca organike, n? molekulat e t? cilave ekziston nj? grup karboksilik i lidhur me radikalin e hidrokarbureve kufizuese ose me atomet e hidrogjenit.

Struktura e molekulave t? acideve karboksilike mund t? p?rcaktohet me t? nj?jtat metoda q? u mor?n parasysh n? studimin e aldehideve.

Atomi i hidrogjenit n? grupin hidroksil t? acideve karboksilike ?sht? shum? m? i l?vizsh?m sesa n? molekulat e alkoolit. Prandaj, acidet karboksilike t? tretshme n? uj? shk?putin jonet e hidrogjenit dhe kthehen n? t? kuqe lakmusi:

RCOOH <-> RCOOH - + H +

Izomerizmi dhe nomenklatura. Izomerizmi i acideve karboksilike monobazike t? ngopura ?sht? i ngjash?m me at? t? aldehideve.

Emrat historik? m? t? p?rdorur t? acideve (formik, acetik, etj.). Sipas nomenklatur?s nd?rkomb?tare, ato formohen nga emri i karbonit p?rkat?s me shtimin e mbares?s -ova dhe fjal?s "acid", p?r shembull: acid metanoik.

T? qenit n? natyr?

Acidi formik gjendet n? milingona, hithra dhe hala bredh. Djegia e hithr?s ?sht? rezultat i veprimit t? acidit formik. Acidi butirik (butanoik) gjendet n? vajin e thart?, dhe acidi valerik (pentanoik) gjendet n? rr?nj?t e san?z?s.

Fatur?

N? laborator, acidet karboksilike, si dhe ato inorganike, mund t? merren nga krip?rat e tyre duke vepruar mbi to me acid sulfurik kur nxehen:

2CH 3 COONa + H 2 SO 4 -> Na 2 SO 4 + 2CH 3 COOH

FizikeVetit?

Acidet m? t? ul?ta karboksilike jan? l?ngje me er? t? fort?, shum? t? tretsh?m n? uj?. Me rritjen e pesh?s molekulare relative, tretshm?ria e acideve n? uj? zvog?lohet dhe pika e vlimit rritet. Acidet m? t? larta, duke filluar me pelargonik (jonik) CH 3 - (CH 2) 7 -COOH, jan? t? ngurta, pa er?, t? patretsh?m n? uj?.

Vetit? kimike.

Vetit? e p?rgjithshme t? acideve karboksilike jan? t? ngjashme me ato t? acideve inorganike.

Acidet karboksilike gjithashtu kan? disa veti specifike p?r shkak t? pranis? s? radikal?ve n? molekulat e tyre. P?r shembull, acidi acetik reagon me klorin:

Cl 2 + CH 3 COOH -> ClCH 2 COOH + HCl

Acidi formik ?sht? kimikisht i ndrysh?m nga acidet e tjera karboksilike.

1. Nga acidet monobazike, formik ?sht? acidi m? i fort?.

2. P?r shkak t? ve?orive strukturore t? molekulave, acidi formik, si aldehidet, oksidohet leht?sisht (reaksioni i pasqyr?s s? argjendit):

HCOOH + Ag 2 O -> HOCOOH + 2Ag?

HOCOOH <-> H 2 O + CO 2

3. Kur nxehet me acid sulfurik t? koncentruar, acidi formik shk?putet nga uji dhe formohet monoksidi i karbonit (II):

HCOOH -> H2O + CO

Ky reaksion p?rdoret p?r t? prodhuar monoksid karboni (II) n? laborator.

Se si t? merrni. nj?. Oksidimi i aldehideve dhe alkooleve primare ?sht? nj? m?nyr? e zakonshme p?r t? p?rgatitur acidet karboksilike. Agjent?t oksidues t? p?rdorur jan? />K M n O 4 dhe K 2 C r 2 O 7 .

2 Nj? metod? tjet?r e zakonshme ?sht? hidroliza e hidrokarbureve t? halogjenizuara q? p?rmbajn? tre atome halogjene n? nj? atom karboni. N? k?t? rast, formohen alkoole q? p?rmbajn? grupe OH n? nj? atom karboni - alkoole t? tilla jan? t? paq?ndrueshme dhe shk?puten nga uji p?r t? formuar nj? acid karboksilik: />

3 . Marrja e acideve karboksilike nga cianidet (nitrilet) ?sht? nj? metod? e r?nd?sishme q? ju lejon t? nd?rtoni zinxhirin e karbonit kur merrni cianidin origjinal. Nj? atom shtes? karboni futet n? molekul? duke p?rdorur reagimin e z?vend?simit t? nj? halogjeni n? nj? molekul? halokarboni me cianid natriumi, p?r shembull: />

CH3-B r + NaCN-> CH 3 - CN + NaBr.

Nitrili q? rezulton i acidit acetik (metil cianid) kur nxehet, hidrolizohet leht?sisht p?r t? formuar acetat amoniumi:

CH 3 CN + 2H 2 O -> CH 3 COONH 4.

Kur tret?sira acidifikohet, lirohet nj? acid:

CH 3 COONH 4 + HCl-> CH 3 COOH + NH 4 Cl.

kat?r. P?rdorimi Reagent Grignard sipas skem?s: />

H 2 O
R- MgBr+ CO 2 -> R - COO - MgBr-> R - COOH + Mg (OH) Br

5 . Hidroliza e estereve:/>

R - COOR 1 + KOH -> R - COOK + R'OH,

R-COOK+ HCl -> R— COOH+ KCl .

6. Hidroliza e anhidriteve acide:/>

(RCO) 2 O + H 2 O -> 2 RCOOH.

7. P?r acidet individuale, ekzistojn? metoda specifike t? p?rgatitjes./>

Acidi formik prodhohet nga ngrohja e monoksidit t? karbonit ( II ) me hidroksid natriumi pluhur n?n presion dhe trajtimi i formatit t? natriumit q? rezulton me nj? acid t? fort?:

Acidi acetik fitohet nga oksidimi katalitik i butanit me oksigjen atmosferik:

2C 4 H 10 + 5 O 2 -> 4CH 3 COOH + 2H 2 O.

P?r t? marr? acid benzoik, mund t? p?rdoret oksidimi i homolog?ve t? benzenit t? monoz?vend?suar me nj? zgjidhje acidike t? permanganatit t? kaliumit:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4+14H2O.

P?rve? k?saj, acidi benzoik mund t? merret nga benzaldehidi duke p?rdorur Reagimet e Cannizzaro. N? k?t? reaksion, benzaldehidi trajtohet me tret?sir? 40-60% hidroksid natriumi n? temperatur?n e dhom?s. Oksidimi dhe reduktimi i nj?kohsh?m ?on n? formim acid benzoik dhe, n? p?rputhje me rrethanat, fenilmetanol (alkool benzil):

Vetit? kimike. Acidet karboksilike jan? acide m? t? forta se alkoolet, pasi atomi i hidrogjenit n? grupin karboksilik ka rritur l?vizshm?rin? p?r shkak t? ndikimit t? grupit CO. N? nj? tret?sir? ujore, acidet karboksilike shp?rndahen: />

RCOOH RCOO - + H +

Megjithat?, p?r shkak t? natyr?s kovalente t? molekulave t? karbonit th acideve, ekuilibri i m?sip?rm i disociimit ?sht? i mjaftuesh?m zhvendosur fuqish?m n? t? majt?. K?shtu, acidet karboksilike ato jan? p?rgjith?sisht acide t? dob?ta. P?r shembull, etani (acetik)acidi karakterizohet nga nj? konstante disociimi K a = 1,7*10 -5 ./>

Z?vend?suesit e pranish?m n? molekul?n e acidit karboksilik ndikojn? fuqish?m n? aciditetin e tij p?r shkak t? efekt induktiv. Z?vend?suesit si klori ose radikali fenil t?rheqin densitetin e elektroneve n? vetvete dhe p?r k?t? arsye shkaktojn? nj? efekt induktiv negativ (-/). T?rheqja e densitetit t? elektronit nga atomi i hidrogjenit karboksilik ?on n? nj? rritje t? aciditetit t? karboksilit. acidet. N? t? kund?rt, z?vend?suesit si grupet alkile kan? veti dhuruese t? elektroneve dhe krijojn? nj? efekt induktiv pozitiv, +I. Ato ulin aciditetin. Efekti i z?vend?suesve n? aciditetin e acideve karboksilikemanifestohet qart? n? vlerat e konstantave t? disociimit K a p?r disa acide. P?rve? k?saj, forca e aciditndikohet nga prania e nj? lidhjeje t? shum?fisht? t? konjuguar.

Ndikimi i nd?rsjell? i atomeve n? molekulat e acideve dikarboksilike ?on n? faktin se ato jan? m? t? forta se acidet monobazike.

2. Formimi i krip?s. Acidet karboksilike kan? t? gjitha vetit? e acideve t? zakonshme. Ata reagojn? me metale aktive, okside bazike, baza dhe krip?ra t? acideve t? dob?ta:

2 RCOOH + M g -> (RCOO) 2 Mg + H 2,

2 RCOOH + CaO -> (RCOO) 2 Ca + H 2 O,

RCOOH+ NaOH -> RCOONa+ H 2 O,

RCOOH+ NaHCO 3 -> RCOONa+ H 2 O + CO 2.

Acidet karboksilike jan? t? dob?ta, k?shtu q? acidet minerale t? forta i zhvendosin ato nga krip?rat e tyre p?rkat?se:

CH 3 COONa + HCl-> CH 3 COOH + NaCl.

Krip?rat e acideve karboksilike n? tret?sirat ujore hidrolizohen:

CH 3 SOOK + H 2 O CH 3 COOH + CON.

Dallimi midis acideve karboksilike dhe acideve minerale q?ndron n? mund?sin? e formimit t? nj? numri derivatesh funksionale.

3 . Formimi i derivateve funksionale t? acideve karboksilike. Kur z?vend?sohet grupi OH n? acidet karboksilike me grupe t? ndryshme (/> X ) formohen derivatet funksionale t? acideve q? kan? formul?n e p?rgjithshme R-CO-X; k?tu R n?nkupton nj? grup alkil ose aril. Megjith?se nitrilet kan? nj? formul? t? p?rgjithshme t? ndryshme ( R-CN ), zakonisht konsiderohen edhe si derivate t? acideve karboksilike, pasi mund t? merren nga k?to acide.

Kloruret e acidit p?rgatiten nga veprimi i klorurit t? fosforit ( V) p?r acidet:

R-CO-OH + RS l 5 -> R-CO- Cl + ROS l 3 + HCl.

Anhidridet formohen nga acidet karboksilike n?n veprimin e agjent?ve q? largojn? ujin:

2 R - CO - OH + P 2 O 5 -> (R - CO -) 2 O + 2HPO 3.

Esteret formohen duke ngrohur nj? acid me alkool n? prani t? acidit sulfurik (reaksion i kthyesh?m i esterifikimit):

Mekanizmi i reaksionit t? esterifikimit ?sht? vendosur me metod?n "atom i etiketuar".

Esteret mund t? p?rftohen gjithashtu duke reaguar kloruret e acidit dhe alkoolatet e metaleve alkali:

R-CO-Cl + Na-O-R' -> R-CO-OR' + NaCl.

Reaksionet e klorureve t? acidit karboksilik me amoniak ?ojn? n? formimin e amideve:

CH 3 -CO-C l + CH 3 -> CH 3 -CO-CH 2 + HCl.

P?rve? k?saj, amidet mund t? merren duke ngrohur krip?rat e amonit t? acideve karboksilike:

Kur amidet nxehen n? prani t? agjent?ve dehidratues, ato dehidratohen p?r t? formuar nitrile:

Derivatet funksionale t? acideve m? t? ul?ta jan? l?ngje t? paq?ndrueshme. T? gjitha ato hidrolizohen leht?sisht me formimin e acidit origjinal:

R-CO-X + H 2 O -> R-CO-OH + HX.

N? nj? mjedis acid, k?to reagime mund t? jen? t? kthyeshme. Hidroliza n? nj? mjedis alkalik ?sht? e pakthyeshme dhe ?on n? formimin e krip?rave t? acideve karboksilike, p?r shembull:

R-CO-OR' + NaOH -> R-CO-ONa + R'OH.

kat?r. Nj? num?r i vetive t? acideve karboksilike jan? p?r shkak t? pranis? s? nj? radikal hidrokarburi. K?shtu, n?n veprimin e halogjeneve n? acide n? prani t? fosforit t? kuq, formohen acide t? z?vend?suara me halogjen, dhe atomi i hidrogjenit n? atomin e karbonit ngjitur me grupin karboksil (a-atom) z?vend?sohet nga nj? halogjen:

Acidet karboksilike t? pangopura jan? t? afta p?r reaksione shtimi:

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 -> CH 3 -CH 2 -COOH,

CH 2 \u003d CH-COOH + C l 2 -> CH 2 C l -CHS l -COOH,

CH 2 \u003d CH-COOH + HCl -> CH 2 C l -CH 2 -COOH,

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 O -> BUT-CH 2 -CH 2 -COOH,

Dy reagimet e fundit vijojn? kund?r sundimit t? Markovnikov.

Acidet karboksilike t? pangopura dhe derivatet e tyre jan? t? afta reaksionet e polimerizimit.

5 . Reaksionet redoks t? acideve karboksilike./>

Acidet karboksilike n?n veprimin e agjent?ve reduktues n? prani t? katalizator?ve mund t? shnd?rrohen n? aldehide, alkoole dhe madje edhe hidrokarbure:

Acidi formik HCOOH ka nj? num?r karakteristikash, pasi p?rmban nj? grup aldehid:

Acidi formik ?sht? nj? agjent i fort? reduktues dhe oksidohet leht?sisht n? CO2. Ajo jep reagimi i pasqyr?s s? argjendit:

HCOOH + 2OH -> 2Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O,

ose n? form? t? thjeshtuar:

C H 3 HCOOH + Ag 2 O -> 2Ag + CO 2 + H 2 O.

P?rve? k?saj, acidi formik oksidohet nga klori:

HCOOH + Cl 2 -> CO 2 + 2 HCl.

N? nj? atmosfer? oksigjeni, acidet karboksilike oksidohen n? CO 2 dhe H 2 O:

CH 3 COOH + 2O 2 -> 2CO 2 + 2H 2 O.

6. Reagimet dekarboksilimi. Acidet monokarboksilike t? paz?vend?suara t? ngopura, p?r shkak t? forc?s s? lart? t? lidhjes C-C, jan? t? v?shtira p?r t'u dekarboksiluar kur nxehen. Kjo k?rkon shkrirjen e nj? kripe metali alkali t? nj? acidi karboksilik me nj? alkali: />

Shfaqja e z?vend?suesve elektron-dhurues n? radikalin hidrokarbur kontribuon n? reaksionet e dekarboksilimit:

Acidet karboksilike dybazike ndahen leht?sisht CO 2 kur nxehen:

Pothuajse ?do sht?pi ka uthull. Dhe shumica e njer?zve e din? se cila ?sht? baza e saj, por cila ?sht? ajo nga pik?pamja kimike? Cilat seri t? tjera ekzistojn? dhe cilat jan? karakteristikat e tyre? Le t? p?rpiqemi ta kuptojm? k?t? ??shtje dhe t? studiojm? acidet karboksilike monobazike kufizuese. P?r m? tep?r, jo vet?m acidi acetik p?rdoret n? jet?n e p?rditshme, por edhe disa t? tjer?, dhe derivatet e k?tyre acideve jan? p?rgjith?sisht mysafir? t? shpesht? n? ?do sht?pi.

Klasa e acideve karboksilike: karakteristikat e p?rgjithshme

Nga pik?pamja e shkenc?s s? kimis?, kjo klas? e komponimeve p?rfshin molekula q? p?rmbajn? oksigjen q? kan? nj? grupim t? ve?ant? t? atomeve - nj? grup funksional karboksil. Duket si -COOH. K?shtu, formula e p?rgjithshme q? kan? t? gjitha acidet karboksilike monobazike t? ngopura ?sht?: R-COOH, ku R ?sht? nj? grimc? radikale q? mund t? p?rfshij? ?do num?r atomesh karboni.

Prandaj, p?rkufizimi i k?saj klase t? komponimeve mund t? jepet si m? posht?. Acidet karboksilike jan? molekula organike q? p?rmbajn? oksigjen, t? cilat p?rfshijn? nj? ose m? shum? grupe funksionale -COOH - grupe karboksile.

Fakti q? k?to substanca i p?rkasin n? m?nyr? specifike acideve shpjegohet me l?vizshm?rin? e atomit t? hidrogjenit n? karboksil. Dend?sia e elektroneve shp?rndahet n? m?nyr? t? pabarabart?, pasi oksigjeni ?sht? m? elektronegativi n? grup. Nga kjo, lidhja O-H ?sht? e polarizuar fuqish?m dhe atomi i hidrogjenit b?het jasht?zakonisht i preksh?m. Ajo ndahet leht?sisht, duke hyr? n? nd?rveprime kimike. Prandaj, acidet n? treguesit p?rkat?s japin nj? reagim t? ngjash?m:

P?r shkak t? atomit t? hidrogjenit, acidet karboksilike shfaqin veti oksiduese. Megjithat?, prania e atomeve t? tjera i lejon ata t? rikuperohen, t? marrin pjes? n? shum? nd?rveprime t? tjera.

Klasifikimi

Ekzistojn? disa ve?ori kryesore me t? cilat acidet karboksilike ndahen n? grupe. E para prej tyre ?sht? natyra e radikalit. Sipas k?tij faktori dallohen:

• Acidet aliciklike. Shembull: kinin?.
• Aromatike. Shembull: benzoik.
• Alifatike. Shembull: acetik, akrilik, oksalik dhe t? tjer?.
• Heterociklike. Shembull: nikotina.

N?se flasim p?r lidhjet n? nj? molekul?, at?her? mund t? dallojm? edhe dy grupe acidesh:

Numri i grupeve funksionale mund t? sh?rbej? gjithashtu si nj? shenj? klasifikimi. K?shtu, dallohen kategorit? e m?poshtme.

1. monobazike - vet?m nj? grup -COOH. Shembull: formik, stearik, butan, valerik dhe t? tjer?.
2. Dibazik- respektivisht dy grupe -COOH. Shembull: oksalik, malonik dhe t? tjer?.
3. Shum?baz?- limon, qum?sht dhe t? tjera.

Historia e zbulimit

Prodhimi i ver?s ka lul?zuar q? nga lasht?sia. Dhe, si? e dini, nj? nga produktet e tij ?sht? acidi acetik. Prandaj, historia e popullaritetit t? k?saj klase t? komponimeve daton q? nga koha e Robert Boyle dhe Johann Glauber. Megjithat?, natyra kimike e k?tyre molekulave nuk mund t? sqarohej p?r nj? koh? t? gjat?.

N? fund t? fundit, p?r nj? koh? t? gjat? mbizot?ruan pik?pamjet e vitalist?ve, t? cil?t mohuan mund?sin? e formimit t? l?nd?s organike pa qenie t? gjalla. Por tashm? n? 1670, D. Ray arriti t? marr? p?rfaq?suesin e par? - metanin ose acidin formik. Ai e b?ri k?t? duke ngrohur milingonat e gjalla n? nj? balon?.

M? von?, puna e shkenc?tar?ve Berzelius dhe Kolbe tregoi mund?sin? e sintetizimit t? k?tyre p?rb?rjeve nga substanca inorganike (me distilim t? qymyrit). Rezultati ishte acidi acetik. K?shtu, u studiuan acidet karboksilike (vetit? fizike, struktura) dhe u b? fillimi p?r zbulimin e t? gjith? p?rfaq?suesve t? tjer? t? nj? s?r? p?rb?rjesh alifatike.

Vetit? fizike

Sot, t? gjith? p?rfaq?suesit e tyre jan? studiuar n? detaje. P?r secil?n prej tyre, ju mund t? gjeni nj? karakteristik? n? t? gjitha aspektet, duke p?rfshir? aplikimin n? industri dhe t? qenit n? natyr?. Ne do t? shqyrtojm? se cilat jan? acidet karboksilike, parametrat e tyre dhe t? tjer?.

Pra, ka disa parametra kryesor? karakteristik?.

1. N?se numri i atomeve t? karbonit n? zinxhir nuk i kalon pes?, at?her? k?to jan? l?ngje me er? t? mpreht?, t? l?vizshme dhe t? paq?ndrueshme. Mbi pes? - substanca t? r?nda vajore, edhe m? shum? - t? ngurta, t? ngjashme me parafin?n.
2. Dend?sia e dy p?rfaq?suesve t? par? tejkalon unitetin. ?do gj? tjet?r ?sht? m? e leht? se uji.
3. Pika e vlimit: sa m? i madh t? jet? zinxhiri, aq m? i lart? ?sht? shkalla. Sa m? e deg?zuar t? jet? struktura, aq m? e ul?t.
4. Pika e shkrirjes: varet nga barazia e numrit t? atomeve t? karbonit n? zinxhir. ?iftet jan? m? t? larta, ato tek jan? m? t? ul?ta.
5. Ato treten shum? mir? n? uj?.
6. I aft? p?r t? formuar lidhje t? forta hidrogjeni.

Karakteristika t? tilla shpjegohen nga simetria e struktur?s, dhe k?shtu struktura e rrjet?s kristalore, forca e saj. Sa m? t? thjeshta dhe m? t? strukturuara t? jen? molekula, aq m? e lart? ?sht? performanca q? japin acidet karboksilike. Vetit? fizike t? k?tyre p?rb?rjeve b?jn? t? mundur p?rcaktimin e zonave dhe m?nyrave t? p?rdorimit t? tyre n? industri.

Vetit? kimike

Si? e kemi treguar m? lart, k?to acide mund t? shfaqin veti t? ndryshme. Reaksionet q? p?rfshijn? ato jan? t? r?nd?sishme p?r sintez?n industriale t? shum? komponimeve. Le t? tregojm? vetit? kimike m? t? r?nd?sishme q? mund t? shfaq? nj? acid karboksilik monobazik.

1. Disociimi: R-COOH = RCOO - + H +.
2. Tregon, dometh?n? bashk?vepron me oksidet baz?, si dhe hidroksidet e tyre. Nd?rvepron me metale t? thjeshta sipas skem?s standarde (d.m.th., vet?m me ato q? q?ndrojn? para hidrogjenit n? nj? seri tensionesh).
3. Me acide m? t? forta (inorganike) sillet si baz?.
4. N? gjendje t? rikuperohet nga alkooli primar.
5. Nj? reagim i ve?ant? ?sht? esterifikimi. Ky ?sht? nj? nd?rveprim me alkoolet p?r t? formuar nj? produkt kompleks - nj? eter.
6. Reagimi i dekarboksilimit, dometh?n? heqja e nj? molekule t? dioksidit t? karbonit nga nj? p?rb?rje.
7. N? gjendje t? nd?rveproj? me halogjent? t? elementeve si fosfori dhe squfuri.

?sht? e qart? se sa t? gjithansh?m jan? acidet karboksilike. Vetit? fizike, si dhe ato kimike, jan? mjaft t? ndryshme. P?r m? tep?r, duhet th?n? se, n? p?rgjith?si, p?r sa i p?rket forc?s si acide, t? gjitha molekulat organike jan? mjaft t? dob?ta n? krahasim me homolog?t e tyre inorganik?. Konstantat e tyre t? disociimit nuk e kalojn? 4.8.

Se si t? merrni

Ka disa m?nyra kryesore n? t? cilat mund t? merren acidet karboksilike t? ngopura.

1. N? laborator, kjo b?het me oksidim:

• alkoolet;
• aldehidet;
• alkinet;
• alkilbenzene;
• shkat?rrimi i alkeneve.

2. Hidroliza:

• estere;
• nitrile;
• amide;
• trihaloalkanet.

4. N? industri, sinteza kryhet me oksidimin e hidrokarbureve me nj? num?r t? madh atomesh karboni n? zinxhir. Procesi kryhet n? disa faza me l?shimin e shum? n?nprodukteve.

5. Disa acide individuale (formik, acetik, butirik, valerik dhe t? tjer?) p?rftohen n? m?nyra specifike duke p?rdorur p?rb?r?s natyral?.

P?rb?rjet baz? t? acideve karboksilike t? ngopura: krip?rat

Krip?rat e acideve karboksilike jan? p?rb?r?s t? r?nd?sish?m q? p?rdoren n? industri. Ato p?rftohen si rezultat i nd?rveprimit t? k?saj t? fundit me:

• metale;
• oksidet baz?;
• alkalet;
• hidroksidet amfoterike.

Me r?nd?si t? ve?ant? midis tyre jan? ato q? formohen midis metaleve alkali natrium dhe kalium dhe acideve m? t? larta t? ngopura - palmitik, stearik. N? fund t? fundit, produktet e nj? nd?rveprimi t? till? jan? sapun?t, t? l?ng?t dhe t? ngurt?.

Sapun?t

Pra, n?se po flasim p?r nj? reagim t? ngjash?m: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na \u003d 2C 17 H 35 COONa + H 2,

at?her? produkti q? rezulton - stearati i natriumit - ?sht? p?r nga natyra e tij sapuni i zakonsh?m i rrobave q? p?rdoret p?r larjen e rrobave.

N?se z?vend?soni acidin me palmitik, dhe metalin me kalium, ju merrni palmitat kaliumi - nj? sapun i l?ngsh?m p?r larjen e duarve. Prandaj, mund t? thuhet me besim se krip?rat e acideve karboksilike jan? n? fakt komponime t? r?nd?sishme t? nj? natyre organike. Prodhimi dhe p?rdorimi i tyre industrial ?sht? thjesht kolosal n? shkall?n e tij. N?se imagjinojm? se sa sapun shpenzon ?do njeri n? Tok?, at?her? ?sht? e leht? t? imagjinojm? k?to peshore.

Esteret e acideve karboksilike

Nj? grup i ve?ant? p?rb?rjesh q? ka vendin e vet n? klasifikimin e substancave organike. Kjo klas? Ato formohen nga reaksioni i acideve karboksilike me alkoolet. Emri i nd?rveprimeve t? tilla ?sht? reagimet e esterifikimit. Pamja e p?rgjithshme mund t? p?rfaq?sohet nga ekuacioni:

R, -COOH + R "-OH \u003d R, -COOR" + H 2 O.

Produkti me dy radikale ?sht? nj? ester. Natyrisht, si rezultat i reagimit, acidi karboksilik, alkooli, esteri dhe uji kan? p?suar ndryshime t? r?nd?sishme. Pra, hidrogjeni e l? molekul?n e acidit n? form?n e nj? kationi dhe takohet me nj? grup hidrokso q? ?sht? ndar? nga alkooli. Rezultati ?sht? nj? molekul? uji. Grupi i mbetur nga acidi bashkon radikalin nga alkooli n? vetvete, duke formuar nj? molekul? esteri.

Pse jan? kaq t? r?nd?sishme k?to reagime dhe cila ?sht? r?nd?sia industriale e produkteve t? tyre? Puna ?sht? se esteret p?rdoren si:

• suplemente ushqimore;
• aditiv? aromatik?;
• nj? komponent integral i parfumit;
• tret?s;
• p?rb?r?s t? llaqeve, bojrave, plastik?s;
• ila?e dhe m? shum?.

?sht? e qart? se zonat e p?rdorimit t? tyre jan? mjaft t? gjera p?r t? justifikuar v?llimin e prodhimit n? industri.

Acidi etanoik (acetik)

Ky ?sht? acidi karboksilik monobazik kufizues i seris? alifatike, i cili ?sht? nj? nga m? t? zakonshmet p?r sa i p?rket prodhimit n? t? gjith? bot?n. Formula e tij ?sht? CH 3 COOH. Nj? prevalenc? e till? ?sht? p?r shkak t? vetive t? saj. N? fund t? fundit, fushat e p?rdorimit t? tij jan? jasht?zakonisht t? gjera.

1. ?sht? nj? aditiv ushqimor me kodin E-260.
2. P?rdoret n? industrin? ushqimore p?r konservim.
3. P?rdoret n? mjek?si p?r sintez?n e barnave.
4. Komponent n? prodhimin e p?rb?rjeve aromatike.
5. Tret?s.
6. Pjes?marr?s n? procesin e printimit, ngjyrosjes s? p?lhurave.
7. Nj? komponent i domosdosh?m n? reaksionet e sintez?s kimike t? shum? substancave.

N? jet?n e p?rditshme, tret?sira e saj prej 80% zakonisht quhet esenc? uthull, dhe n?se e holloni n? 15%, ju merrni vet?m uthull. Acidi i past?r 100% quhet acid acetik glacial.

Acidi formik

P?rfaq?suesi i par? dhe m? i thjesht? i k?saj klase. Formula - NCOON. ?sht? gjithashtu nj? aditiv ushqimor n?n kodin E-236. Burimet e tij natyrore:

• milingonat dhe blet?t;
• hithra;
• gjilp?ra;
• fruta.

Fushat kryesore t? p?rdorimit:

Gjithashtu n? kirurgji, tret?sirat e k?tij acidi p?rdoren si antiseptik?.

1. Klasifikimi i acideve karboksilike.

2. Nomenklatura, fatur?.

3. Izomeriz?m, struktur?.

4. Acidet monokarboksilike (kufizuese, t? pangopura, aromatike).

5. Acidet dikarboksilike.

6. Derivatet e acideve karboksilike.

Derivatet e hidrokarbureve q? p?rmbajn? nj? grup karboksilik -COOH quhen acide karboksilike.

Acidet karboksilike klasifikohen sipas dy karakteristikave strukturore:

a) p?r nga natyra e radikalit, ata dallojn? - acidet alifatike R (COOH) n (kufizuese, t? pangopura) dhe acidet aromatike Ar (COOH) n;

b) sipas numrit t? grupeve karboksilike, ato dallohen - acide monokarboksilike (n \u003d 1), di- dhe polikarboksilike (n >= 2).

Nomenklatura. Sipas nomenklatur?s IUPAC, emrat e acideve formohen nga emri i hidrokarburit, duke shtuar mbares?n - acid oik, p?r shembull, CH 3 COOH - acid etanoik. Emrat e par?nd?sish?m t? acideve jan? t? p?rhapur: acetik, butirik, oleik, tartarik, oksalik etj.

Fatur?.

a) Oh oksidimi i alkeneve, alkineve, alkooleve primare dhe aldehideve (shih "Vetit? kimike" t? klasave p?rkat?se t? p?rb?rjeve):

R-CH \u003d CH-CH 3 + [O] -> R-COOH + CH 3 -COOH

R-CH 2 -OH + [O] -> R-CH \u003d O + [O] -> R-COOH

acid aldehid alkooli

Agjent?t oksidues - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 n? nj? mjedis acid.

b) Oksidimi i alkanit: R-CH 2 -CH 2 -R "+ [O] -> R-COOH + R"-COOH + H 2 O Oksidimi kryhet n? prani t? katalizator?ve - krip?rave t? kobaltit ose manganit.

n?) Oksidimi i alkilbenzeneve (shih "Vetit? kimike t? hidrokarbureve aromatike"). G) Hidroliza e nitrilit, derivatet e acideve karboksilike n? nj? mjedis acid ose alkalik: R-C?N + 2H 2 O + HCl -> R-COOH + NH 4 Cl

R-C?N + H2O + NaOH -> R-COONa + NH 3

X: -OR, -Hal, -OCOR, -NH 2.

d ) Sinteza organometrike:

Struktura. Atomet e karbonit dhe t? oksigjenit t? grupit karboksil jan? n? gjendje hibridizimi sp 2. s- lidhja C-O formohet nga mbivendosja e orbitaleve t? hibridizuara sp 2 -sp 2, s- Lidhja O-H - mbivendosje sp 2 - s-orbitalet, p- Lidhja C-O - me mbivendosje t? orbitaleve p-p t? pahibridizuara. Grupi karboksil ?sht? planar р,p- sistemi i bashkuar:

Si rezultat i konjugimit, lidhja C-O b?het m? e shkurt?r n? krahasim me lidhjen analoge te alkoolet, lidhja C=O b?het m? e gjat? se lidhja analoge n? p?rb?rjet karbonil, d.m.th. vihet re nj? rreshtim i duksh?m i gjat?sive t? lidhjeve n? grupin karboksil.

Nd?rveprimi nd?rmolekular i acideve karboksilike karakterizohet nga lidhje t? forta hidrogjeni, duke rezultuar n? formimin e lidhjeve lineare dhe dimer?ve ciklik?:

dhe

Lidhja hidrogjenore n? acidet karboksilike ?sht? m? e fort? se n? alkoolet. Kjo shkakton tretshm?ri m? t? lart? n? uj?, pika t? vlimit dhe shkrirjes s? acideve karboksilike n? krahasim me alkoolet me pesh? t? ngjashme molekulare.

Ndikimi i nd?rsjell? i grupeve karbonil dhe hidroksil n? p?rb?rjen e grupit karboksil p?rcakton vetit? kimike q? jan? t? ndryshme nga vetit? e p?rb?rjeve karbonil dhe alkooleve. Reaksionet q? p?rfshijn? grupin karboksil zhvillohen n? k?to drejtime kryesore: nd?rveprimi acid-baz?, z?vend?simi nukleofilik, dekarboksilimi.

Vetit? kimike t? acideve karboksilike diskutohen m? posht? duke p?rdorur shembullin e acideve monokarboksilike t? ngopura.

Acidet monokarboksilike(acidet kufizuese, t? pangopura, aromatike).

Formula e p?rgjithshme molekulare acide monokarboksilike t? ngopura

Cn H 2 nO 2.

Tabela 4

Seri homologe t? acideve monokarboksilike t? ngopura

Tabela tregon emrat e mbetjeve acil (R-CO-) dhe acidike (R-COO-) t? disa acideve monokarboksilike t? seris? kufizuese.

Izomerizmi. Acidet monokarboksilike kufizuese karakterizohen nga izomeria strukturore (struktur? e ndryshme e zinxhirit t? karbonit dhe rregullim i ndrysh?m i grupit funksional). P?r shembull, formula molekulare C 4 H 8 O 2 korrespondon me izomer?t: CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (acid butanoik), (CH 3) 2 CH-COOH (2-metilpropanoik ose acid izobutanoik), CH 3 -CH 2 -COOSH 3 (metilpropanoat) (p?r detaje, shihni seksionin "Izomerizmi").

vetit? fizike. Acidet me numrin e atomeve t? karbonit nga 1 n? 9 jan? l?ngje pa ngjyr? me er? t? pak?ndshme, me C >= 10 - l?nd? t? ngurta pa er?. Acidet me nj? num?r atomesh karboni nga 1 n? 3 treten mir? n? uj?, me C >= 4 - substanca t? patretshme n? uj?, por shum? t? tretshme n? tret?s organik? (alkool, eter).

Vetit? kimike.

a) vetit? acidike

Tret?sirat ujore t? acideve karboksilike jan? acide:

jon karboksilate acid

Delokalizimi i densitetit t? elektroneve ( р,p- konjugimi) n? jonin karboksilate ?on n? nj? shtrirje t? plot? t? rendit t? gjat?sis? s? t? dy lidhjeve C-O, nj? rritje t? q?ndrueshm?ris? s? tij n? krahasim me jonet e alkoolatit dhe fenolatit. Prandaj, acidet karboksilike jan? m? t? forta se alkoolet dhe fenolet, acidi karbonik, por inferior ndaj acideve minerale t? tilla si klorhidrik, sulfurik, nitrik dhe fosforik.

Forca e acideve karboksilike ndikohet ndjesh?m nga natyra e radikalit n? grupin karboksilik: grupet dhuruese t? elektroneve destabilizojn? jonin karboksilate dhe, p?r rrjedhoj?, zvog?lojn? vetit? acidike, grupet q? t?rheqin elektron stabilizojn? jonin karboksilate dhe rrisin vetit? acide.

N? serin? homologe t? acideve monokarboksilike t? ngopura, me nj? rritje t? numrit t? atomeve t? karbonit n? p?rb?rjen e acidit, vetit? acidike ulen. Acidi m? i fort? ?sht? formik.

Acidet karboksilike formojn? krip?ra kur nd?rveprojn? me metale aktive, okside metalike, baza, krip?ra. P?r shembull, CH 3 -COOH + Na 2 CO 3 -> CH 3 - COONa + CO 2 + H 2 O

Krip?rat e acideve m? t? ul?ta karboksilike jan? shum? t? tretshme n? uj?, nd?rsa krip?rat e larta jan? t? tretshme vet?m n? krip?rat e natriumit dhe kaliumit. Krip?rat e acideve karboksilike dhe metaleve alkaline i n?nshtrohen hidroliz?s dhe tret?sirat e tyre ujore kan? nj? mjedis alkalik:

R-COO - Na + + HOH <-> R-COOH + NaOH

Krip?rat e acideve karboksilike p?rdoren p?r t? marr? derivate t? acideve karboksilike, hidrokarbureve dhe surfaktant?ve.

Me r?nd?si t? madhe n? ekonomin? komb?tare jan? krip?rat e natriumit dhe kaliumit t? acideve yndyrore m? t? larta - sapun?t. Sapuni i zakonsh?m i ngurt? ?sht? nj? p?rzierje e krip?rave t? natriumit t? acideve t? ndryshme, kryesisht palmitik dhe stearik: C 15 H 31 COOHa (palmitat natriumi) dhe C 17 H 35 COOHa (stearat natriumi). Sapun?t me kalium jan? t? l?ngsh?m.

Sapuni n? koh?t e lashta merrej nga yndyra dhe hiri i ahut. Gjat? Rilindjes, ata u kthyen n? nj? zanat t? harruar, recetat u mbajt?n sekrete. Sapun?t tani prodhohen kryesisht nga yndyrnat bimore dhe shtazore.

Sapun?t jan? substanca aktive sip?rfaq?sore (surfaktant?), nj? hibrid kimik i p?rb?r? nga nj? fund hidrofil (jon karboksilate) dhe nj? fund hidrofobik (frik?, frik?) (radikal hidrokarbur). Sapun?t reduktojn? n? m?nyr? dramatike tensionin sip?rfaq?sor t? ujit, shkaktojn? njomjen e grimcave ose sip?rfaqeve t? pap?rshkueshme nga uji dhe nxisin formimin e shkum?s s? q?ndrueshme.

N? ujin e fort?, aft?sia lar?s e sapunit zvog?lohet ndjesh?m, krip?rat e tretshme t? natriumit ose kaliumit t? acideve yndyrore m? t? larta hyjn? n? nj? reaksion shk?mbimi me karbonate acidike t? tretshme t? metaleve alkaline tok?sore, kryesisht kalcium, t? pranishme n? ujin e fort?:

2C 15 H 31 COONa + Ca(HCO 3) 2 -> (C 15 H 31 COO) 2 Ca + 2NaHCO 3

Krip?rat e patretshme t? kalciumit q? rezultojn? t? acideve yndyrore m? t? larta formojn? precipitate.

Sasi t? m?dha sapuni p?rdoren n? jet?n e p?rditshme p?r q?llime higjienike, p?r larje etj., si dhe n? industri t? ndryshme, ve?an?risht p?r larjen e leshit, p?lhurave dhe materialeve t? tjera tekstile.

b) z?vend?sim nukleofilik- S N (formimi i derivateve funksionale t? acideve karboksilike)

Lloji kryesor i reaksioneve t? acideve karboksilike ?sht? z?vend?simi nukleofilik n? atomin e karbonit t? hibridizuar sp 2 t? grupit karboksilik, si rezultat i t? cilit grupi hidroksil z?vend?sohet nga nj? nukleofil tjet?r. P?r shkak t? р,p-с N? grupin karboksil, l?vizshm?ria e grupit hidroksil ?sht? shum? m? e vog?l se ajo e alkooleve, prandaj, reaksionet e z?vend?simit nukleofilik kryhen n? prani t? nj? acidi mineral ose katalizatori alkal.

Reaksionet shoq?rohen me formimin e derivateve funksionale t? acideve karboksilike - halidet e acidit (1), anhidridet (2), esteret (3), amidet (4):

n?)dekarboksilimi

Dekarboksilimi ?sht? heqja e nj? grupi karboksil n? form?n e CO 2 . N? var?si t? kushteve t? reaksionit, formohen komponime t? klasave t? ndryshme. Grupet q? t?rheqin elektron n? p?rb?rjen e radikalit n? grupin karboksil leht?sojn? reaksionet e k?tij lloji.

Shembuj t? reaksioneve t? dekarboksilimit:

1) zb?rthimi termik i krip?rave t? natriumit ose kaliumit n? prani t? g?lqeres sode

R-COONa + NaOH -> R-H + Na 2 CO 3

2) zb?rthimi termik i krip?rave t? kalciumit ose bariumit

R-COO-Ca-OOC-R -> R-CO-R + CaCO 3

3) elektroliza e krip?rave t? natriumit ose kaliumit (sinteza Kolbe)

2R-COONa + 2HOH -> R-R + 2NaOH + 2CO 2 + H 2

d) z?vend?simi i atomeve t? hidrogjenit n?atomi i a-karbonit

Nj? atom halogjen n? a -acidet me halo-z?vend?sues z?vend?sohen leht?sisht nga veprimi i reagent?ve nukleofile. Prandaj, a-haloacidet jan? materiale fillestare n? sintez?n e nj? game t? gjer? acidesh t? z?vend?suara, duke p?rfshir? a-amino dhe a-hidroksi acidet:

acid propionik a-acid kloropropionik

Si rezultat i ndikimit t? atomit t? halogjenit n? grupin karboksil, acidet e halogjenizuara (p?r shembull, acidi trikloroacetik) jan? acide shum? her? m? t? forta dhe n? k?t? drejtim u afrohen acideve t? forta inorganike.

e) vetit? specifike t? acidit formik

N? p?rb?rjen e acidit formik, s? bashku me grupin karboksil, mund t? dallohet nj? grup karbonil, prandaj, acidi formik shfaq vetit? e acideve karboksilike dhe aldehideve:

1. oksidimi

HCOOH + [O] -> CO 2 + H 2 O

Agjent?t oksidues: Cu (OH) 2, OH (reagimi i pasqyr?s s? argjendit)

2. dehidratim

HCOOH + H 2 SO 4 (konc.) -> CO + H 2 O

Gjetja n? natyr? dhe p?rdorimi i acideve:

a) acid formik- nj? l?ng pa ngjyr? me er? t? fort?, i p?rzier me uj?. Ajo u izolua p?r her? t? par? n? shekullin e 17-t? nga milingonat e kuqe me distilim me avull. N? natyr?, acidi formik i lir? gjendet n? sekrecionet e milingonave, n? l?ngun e hithrave, n? djers?n e kafsh?ve. N? industri, acidi formik p?rftohet duke kaluar monoksidin e karbonit p?rmes alkalit t? nxeht?:

NaOH + CO -> H-COONa

H-COONa + H 2 SO 4 -> H-COOH + NaHSO 4

Acidi formik p?rdoret n? ngjyrosjen e p?lhurave, si agjent reduktues, n? sinteza t? ndryshme organike.

b) acidi acetik

Acidi acetik anhidrik (acidi acetik akullnajor) - nj? l?ng i pangjyr? me nj? er? karakteristike t? ath?t dhe shije t? thart?, ngrin n? nj? temperatur? prej +16 0 C, duke formuar nj? mas? kristalore q? i ngjan akullit. Nj? tret?sir? ujore 70-80% e acidit quhet esenc? uthull.

Shp?rndahet gjer?sisht n? natyr?, gjendet n? sekrecionet e kafsh?ve, n? organizmat bimor? dhe formohet si rezultat i proceseve t? fermentimit dhe kalb?zimit n? qum?shtin e thart?, n? djath?, gjat? tharjes s? ver?s, prishjes s? gjalpit etj. P?rdoret n? industrin? ushqimore si aromatizues dhe ruajt?s, gjer?sisht - n? prodhimin e fibrave artificiale, tret?s, n? prodhimin e ila?eve.

c) acid butirik- tret?sirat e l?ngshme pa ngjyr?, acide kan? nj? er? t? pak?ndshme t? gjalpit t? vjet?r dhe djers?s. Ndodhet natyrsh?m n? form?n e estereve, esteret e glicerin?s dhe acidit butirik jan? pjes? e yndyrave dhe gjalpit. P?rdoret n? sintez?n organike p?r t? marr? estere aromatike.

c) acidi izovalerik - l?ng pa ngjyr? me er? t? ath?t, n? tret?sir? t? holluar ka er?n e san?z?s. Gjendet n? rr?nj?t e valerian?s, q? p?rdoret p?r t? marr? substanca dhe esenca mjek?sore.

d) acidet palmitike, stearik

K?to jan? l?nd? t? ngurta me er? t? ul?t, t? dob?t t? tretshme n? uj?. T? shp?rndara gjer?sisht n? natyr?, n? form?n e estereve me glicerin? jan? pjes? e yndyrave. P?rdoret p?r prodhimin e supozitor?ve, surfaktant?ve.

Acidet e pangopura

Acidet e pangopura - acide karboksilike q? p?rmbajn? lidhje t? shumta (t? dyfishta ose t? trefishta) n? radikalin hidrokarbur. M? t? r?nd?sishmet jan? acidet mono- dhe dikarboksilike t? pangopura me lidhje t? dyfishta.

Nomenklatura dhe izomeria.

Emrat p?r acidet e pangopura jan? sipas nomenklatur?s IUPAC, por emrat e par?nd?sish?m p?rdoren m? shpesh:

CH 2 \u003d CH-COOH - acid 2-propenoik ose akrilik

CH 3 -CH \u003d CH-COOH - acid 2-butenoik ose krotonik

CH 2 \u003d C (CH 3) -COOH - 2-metilpropenoik ose acid metakrilik

CH 2 \u003d CH-CH 2-COOH - acid 3-butenoik ose vinilacetik

CH 3 - (CH 2) 7 -CH \u003d CH- (CH 2) 7 -COOH - acid oleik

CH 3 - (CH 2) 4 -CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH- (CH 2) 7 -COOH - acid linoleik

CH3 -CH2 -CH=CH-CH2 -CH=CH-CH2 -CH=CH-(CH2) 7 -COOH- acid linolenik.

Izomerizmi strukturor i acideve t? pangopura ?sht? p?r shkak t? izomerizmit t? skeletit t? karbonit (p?r shembull, acidet krotonike dhe metakrilike) dhe izomerizmit t? pozicionit t? lidhjes s? dyfisht? (p?r shembull, acidet krotonike dhe vinilacetike).

Acidet e pangopura me nj? lidhje t? dyfisht?, si dhe hidrokarburet e etilenit, karakterizohen gjithashtu nga nj? gjeometrik ose cis-trans izomerizmi.

Vetit? kimike. P?r sa i p?rket vetive kimike, acidet e pangopura jan? t? ngjashme me acidet mono- dhe dikarboksilike, por ato kan? nj? s?r? ve?orish dalluese p?r shkak t? pranis? s? lidhjeve t? shumta dhe nj? grupi karboksil n? molekul? dhe ndikimit t? tyre reciprok.

Acidet e pangopura, ve?an?risht ato q? p?rmbajn? nj? lidhje t? shum?fisht? n? pozicionin a me grupin karboksil, jan? acide m? t? forta se acidet e ngopura. K?shtu, acidi akrilik i pangopur (K=5.6*10 -5) ?sht? kat?r her? m? i fort? se acidi propionik (K=1.34*10 -5).

Acidet e pangopura hyjn? n? t? gjitha reaksionet n? vendin e lidhjeve t? shumta, karakteristike p?r hidrokarburet e pangopura.

a)Ebashk?ngjitja elektrofilike:

1. halogjenimi

v CH 2 \u003d a CH-COOH + Br 2 -> CH 2 Br-CHBr-COOH

acid propenoik a,v-acid dibromopropionik

Ky ?sht? nj? reagim cil?sor ndaj acideve t? pangopura, nga sasia e halogjenit (bromit ose jodit) t? konsumuar, ju mund t? p?rcaktoni numrin e lidhjeve t? shumta .

2. hidrohalogjenimi

a CH 2 d+ = v CH d- ->COOH+ H d+ - Br d- -> CH 2 Br-CH 2 -COOH

N? acidet a,v-t? pangopura, reaksioni i shtimit zhvillohet kund?r rregullit Markovnikov.

b)Ghidrogjenizimi

N? prani t? katalizator?ve (Pt, Ni), hidrogjeni shtohet n? vendin e lidhjes s? dyfisht? dhe acidet e pangopura b?hen t? ngopura:

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 -> CH 3 -CH 2 -COOH

acid akrilik acid propionik

Procesi i hidrogjenizimit ( hidrogjenizimi) ka nj? r?nd?si t? madhe praktike, ve?an?risht p?r shnd?rrimin e acideve yndyrore m? t? larta t? pangopura n? t? ngopura; transformimi i vajrave t? l?ngsh?m n? yndyrna t? ngurta bazohet n? k?t?.

n?)Oacidifikimin

N? kushtet e reaksionit Wagner (shiko "Alkenet"), acidet e pangopura oksidohen n? acide dihidroksi, me oksidim t? fuqish?m - n? acide karboksilike.

a) akrilik CH 2 =CH-COOH dhe CH metakrilik 2 =C(CH 3 )-Acidet COOH - l?ngje pa ngjyr? me er? t? ath?t. Acidet dhe esteret e tyre komplekse (metil) polimerizohen leht?sisht; kjo ?sht? baza p?r p?rdorimin e tyre n? industrin? e materialeve polimerike (qelqi organik).

Nitrili i acidit akrilik - akrilonitrili CH 2 =CH-C?N p?rdoret n? prodhimin e gom?s sintetike dhe rr?shir?s poliakrilonitrile (PAN) me pesh? molekulare t? lart?, nga e cila p?rftohet fibra sintetike nitron (ose orlon) - nj? nga llojet e artificial?ve. leshi.

b) acide m? t? larta t? pangopura

-cis-acidi oleik n? form?n e nj? esteri me glicerin? ?sht? pjes? e pothuajse t? gjitha yndyrave me origjin? shtazore dhe bimore, p?rmbajtja e acidit oleik n? vajin e ullirit ("Provansal") ?sht? ve?an?risht i lart? - deri n? 80%, krip?rat e kaliumit dhe natriumit t? acidi oleik jan? sapun?;

-cis, cis- linoleik dhe cis, cis- Acidet linolenike n? form?n e nj? esteri me glicerin? jan? pjes? e shum? vajrave bimore, p?r shembull, vaji i soj?s, k?rpit, farave t? lirit. Acidet linoleike dhe linolenike quhen acide esenciale sepse nuk sintetizohen n? trupin e njeriut. Jan? k?to acide q? kan? aktivitetin m? t? madh biologjik: ato marrin pjes? n? transferimin dhe metabolizmin e kolesterolit, sintez?n e prostaglandinave dhe substancave t? tjera jet?sore, ruajn? struktur?n e membranave qelizore, jan? t? nevojshme p?r funksionimin e aparatit vizual dhe nervor. sistemit dhe ndikojn? n? imunitetin. Mungesa e k?tyre acideve n? ushqim pengon rritjen e kafsh?ve, pengon funksionin riprodhues t? tyre dhe shkakton s?mundje t? ndryshme.

Esteret e acidit p?rdoren n? prodhimin e llaqeve dhe bojrave (vajrat p?r tharje).

Acidet monokarboksilike aromatike

te acidet jan? substanca kristalore pa ngjyr?, disa prej tyre kan? nj? er? t? leht? t? k?ndshme. Ato karakterizohen nga nj? sistem i bashkuar (p, p):

P?rfaq?suesit m? t? r?nd?sish?m:

acid benzoik

acid fenilacetik

ekstaz?- acid cinamik

Acidet aromatike jan? acide m? t? forta se acidet e ngopura (p?rve? acidit formik). P?r acidet e k?tij lloji, t? gjitha reaksionet e acideve karboksilike t? ngopura n? grupin karboksilik dhe reaksionet e z?vend?simit elektrofilik n? unaz?n e benzenit jan? karakteristike (grupi karboksilik ?sht? nj? z?vend?sues i llojit t? dyt?, m-orientues).

Gjetja n? natyr? dhe p?rdorimi i acideve:

Acidet aromatike p?rdoren p?r t? marr? ngjyra, substanca aromatike dhe medicinale; esteret e acidit gjenden n? vajra esencial?, rr?shira dhe balsame. Acidi benzoik dhe kripa e tij e natriumit gjenden n? frutat e kulp?rit, hirit t? malit, manaferrave, boronic?s s? kuqe, u japin atyre nj? shije t? hidhur, kan? veti baktericid dhe p?rdoren gjer?sisht n? ruajtjen e ushqimit.

Amide e acidit o-sulfobenzoik quhet sakarin?, ?sht? 400 her? m? e ?mb?l se sheqeri.

Derivatet e acideve karboksilike.

Formula e p?rgjithshme e derivateve t? acideve karboksilike:

Ku X: - Hal, -OOC-R, -OR, -NH 2.

P?r derivatet e acideve karboksilike, reaksionet e z?vend?simit nukleofilik (SN) jan? m? karakteristike. Meqen?se produktet e k?tyre reaksioneve p?rmbajn? nj? grup acil R-C=O, reaksionet quhen acilim, dhe acidet karboksilike dhe derivatet e tyre quhen reagent? acilues.

N? p?rgjith?si, procesi i acilimit mund t? p?rfaq?sohet nga skema e m?poshtme:

Sipas aft?sis? aciluese, derivatet e acideve karboksilike renditen n? rreshtin e m?posht?m:

krip?< амиды < сложные эфиры <ангидриды <галогенангидриды

N? k?t? seri, an?tar?t e m?parsh?m mund t? merren nga ato t? m?vonshme me acilimin e nukleofilit p?rkat?s (p.sh. alkool, amoniak, etj.). T? gjith? derivatet funksionale mund t? merren direkt nga acidet dhe t? shnd?rrohen n? to me an? t? hidroliz?s.

Amidet, ndryshe nga derivatet e tjer? t? acideve karboksilike, formojn? lidhje hidrogjenore nd?rmolekulare dhe jan? t? ngurta (amidi i acidit formik HCONH 2 - i l?ngsh?m).

Esteret

Metodat e marrjes. Metoda kryesore p?r marrjen e estereve ?sht? reaksionet e z?vend?simit nukleofilik:

a) Reaksioni i esterifikimit R-CO AI + RO-H <-> R-CO-O R + H 2 O

Reagimi kryhet n? prani t? nj? katalizatori - acidi mineral. Reaksionet e esterifikimit jan? t? kthyeshme. P?r t? zhvendosur ekuilibrin drejt formimit t? nj? esteri, p?rdoret nj? tepric? e nj?rit prej reagent?ve ose heqja e produkteve nga sfera e reaksionit.

b) acilimi i alkooleve me halogjene dhe anhidride acide

c) nga krip?rat e acideve karboksilike dhe halogjene alkileve

R-COONa + RCl -> RCOOR + NaCl Nomenklatura. Sipas nomenklatur?s IUPAC, emrat e estereve jan? si m? posht?:

CH 3 -CH 2 -CH 2 - NGA Oh-oh CH 3

radikal hidrokarbure

radikal + hidrokarbur + t?rsh?r? - metilbutanoat.

N?se tregohen emra t? par?nd?sish?m t? mbetjeve t? acilit, at?her? emri i k?tij esteri - metilbutirat. Esteret mund t? em?rtohen sipas nomenklatur?s radikale-funksionale - metil ester i acidit butirik.

vetit? fizike. Esteret jan? l?ngje pa ngjyr? q? jan? t? patretsh?m n? uj? dhe kan? pik? vlimi dhe shkrirjeje t? ul?ta n? krahasim me acidet dhe alkoolet origjinale, p?r shkak t? munges?s s? lidhjeve nd?rmolekulare t? hidrogjenit n? eteret. Shum? ester? kan? nj? er? t? k?ndshme, shpesh kokrra t? kuqe ose fruta (esenca frutash).

Vetit? kimike. P?r esteret, reaksionet m? tipike jan? z?vend?simi nukleofilik (SN), q? rrjedh n? prani t? nj? katalizatori acidik ose bazik. Reaksionet m? t? r?nd?sishme S-N jan? hidroliza, amonoliza dhe intereserifikimi.

Hidroliza acide e estereve ?sht? nj? reaksion i kthyesh?m, hidroliza alkaline ?sht? e pakthyeshme.

RCOOR + H 2 O (H +) <-> RCOOH + ROH

RCOOR + NaOH -> RCOO - Na + + ROH

Yndyrnat

Yndyrnat (trigliceridet) jan? estere t? formuara nga glicerina dhe acidet m? t? larta t? ngopura dhe t? pangopura.

Disa dhjetra acide t? ndryshme t? ngopura dhe t? pangopura jan? izoluar nga yndyrat; pothuajse t? gjitha p?rmbajn? zinxhir? t? padeg?zuar t? atomeve t? karbonit, numri i t? cil?ve, si rregull, ?sht? ?ift dhe varion nga 4 n? 26. Megjithat?, jan? acidet m? t? larta, kryesisht me 16 dhe 18 atome karboni, q? jan? p?rb?r?si kryesor i t? gjitha yndyrat. Nga acidet yndyrore m? t? larta t? ngopura, m? t? r?nd?sishmit jan? palmitik C 15 H 31 COOH dhe stearik C 17 H 35 COOH, i acideve yndyrore t? pangopura - oleik C 17 H 33 COOH (me nj? lidhje t? dyfisht?), linoleik C 17 H 31 COOH ( me dy lidhje dyfishe) dhe linolenike C 17 H 29 COOH (me tre lidhje dyfishe). Acidet e pangopura q? p?rmbajn? nj? fragment n? radikalin (-CH 2 -CH \u003d CH-) quhen t? paz?vend?suesh?m.

Trigliceridet e thjeshta p?rmbajn? mbetje t? t? nj?jtave, trigliceridet e p?rziera p?rmbajn? mbetje t? acideve yndyrore t? ndryshme. Emrat bazohen n? emrat e mbetjeve acil q? p?rb?jn? acidet e tyre yndyrore:

tripalmitin dioleostearin

Vlera e yndyrave ?sht? jasht?zakonisht e lart?. Para s? gjithash, ato jan? p?rb?r?si m? i r?nd?sish?m i ushqimit t? njer?zve dhe kafsh?ve, s? bashku me karbohidratet dhe proteinat. Vler?n m? t? lart? ushqyese kan? vajrat vegjetale, t? cil?t s? bashku me acidet yndyrore esenciale p?rmbajn? fosfolipide, vitamina, fitosterole t? dobishme (pararend?s t? vitamin?s D) t? nevojshme p?r organizmin. K?rkesa ditore e nj? t? rrituri p?r yndyrna ?sht? 80-100 g.

Yndyrnat jan? praktikisht t? patretshme n? uj?, por shum? t? tretshme n? alkool, eter dhe tret?s t? tjer? organik?. Pika e shkrirjes s? yndyrave varet nga ato acide q? p?rfshihen n? p?rb?rjen e tyre. Yndyrnat q? p?rmbajn? kryesisht mbetje t? acideve t? ngopura (yndyrna shtazore - vi?i, qengji ose sallo) kan? T pl m? t? lart?. dhe jan? substanca t? ngurta ose t? ngjashme me pomad?n. Yndyrna q? p?rmbajn? kryesisht mbetje t? acideve t? pangopura (vajra bimor? - luledielli, ulliri, liri, etj.), l?ngje me pik? shkrirjeje m? t? ul?t.

Vetit? kimike trigliceridet p?rcaktohen nga prania e nj? lidhje esterike dhe t? pangopur:

a) hidrogjenizimi (hidrogjenizimi) i yndyrave

Shtimi i hidrogjenit n? vendin e lidhjeve t? dyfishta n? mbetjet acide kryhet n? prani t? nj? katalizatori - nikel metalik i ndar? im?t n? 160-240 0 C dhe presion deri n? 3 atm. N? t? nj?jt?n koh?, yndyrat dhe vajrat e l?ng?ta shnd?rrohen n? yndyrna t? ngurta t? ngopura - sallo, e cila p?rdoret gjer?sisht n? prodhimin e margarin?s, sapunit dhe glicerin?s.

b) hidroliza e yndyrave

Me hidroliz?n alkaline (saponifikimin) e yndyrave, formohen krip?rat e acideve yndyrore (sapun?t) dhe glicerin?, me hidroliz?n e acidit - acidet yndyrore dhe glicerina.

c) shtimi dhe oksidimi

Trigliceridet q? p?rmbajn? mbetje t? acideve yndyrore t? pangopura hyjn? n? reaksione t? shtimit t? lidhjes s? dyfisht? (brominim, jodim) dhe oksidim me permanganat kaliumi. T? dy reagimet ju lejojn? t? p?rcaktoni shkall?n e pangopurit t? yndyrave.

T? gjitha yndyrat jan? t? ndezshme. Kur digjen, lirohet nj? sasi e madhe nxeht?sie: 1 g yndyr? gjat? djegies jep 9300 kalori.

A e dini se

N? vitin 1906, shkenc?tari rus S.A. Fokin u zhvillua, dhe n? 1909. ai kreu edhe n? shkall? industriale metod?n e hidrogjenizimit (ngurt?simit) t? yndyrave.

Margarina (nga greqishtja - "perla") u mor n? 1869. Varietetet e saj t? ndryshme p?rftohen duke p?rzier derri me qum?sht, e n? disa raste me t? verdh?n e vez?s. Rezulton nj? produkt q? duket si gjalp? n? pamje, aroma e k?ndshme e margarin?s arrihet duke futur n? p?rb?rjen e saj shije t? ve?anta - p?rb?rje komplekse t? substancave t? ndryshme, pjes? e domosdoshme e t? cilave ?sht? diacetil (butanedione) - nj? l?ng i verdh? q? gjendet n? lop?. gjalp?.

Megjithat?, ka edhe yndyrna shtazore q? p?rmbajn? nj? sasi t? konsiderueshme t? acideve t? pangopura dhe jan? substanca t? l?ng?ta (lla?ka, yndyra e merlucit ose vaji i peshkut).

Yndyrnat vegjetale - vajrat nxirren nga farat dhe tuli i frutave t? bim?ve t? ndryshme. Ato dallohen nga nj? p?rmbajtje e lart? e acideve oleike dhe t? tjera t? pangopura dhe p?rmbajn? vet?m nj? sasi t? vog?l t? acideve stearik dhe palmitik (luledielli, ulliri, farat e pambukut, liri dhe vajra t? tjer?). Vet?m disa yndyrna bimore dominohen nga acidet e ngopura, dhe ato jan? t? ngurta (vaji i kokosit, gjalpi i kakaos, etj.).

Esteret e esencave t? frutave kan? nj? er? t? k?ndshme t? frutave, luleve, p?r shembull, acetati izoamil - aroma e dardh?s, formati amil - qershit?, formati etil - rumi, izoamil butirati - ananasi, etj. Ato p?rdoren n? industrin? e ?mb?lsirave, n? prodhimin e pijeve joalkoolike, n? parfumeri.

Nj? material sintetik jasht?zakonisht i vlefsh?m ?sht? p?rgatitur nga polimetil metakrilat - qelqi organik (pleksiglas). Ky i fundit ?sht? superior ndaj xhamit silikat p?r nga transparenca dhe aft?sia p?r t? transmetuar rrezet UV. P?rdoret n? inxhinierin? mekanike dhe n? prodhimin e instrumenteve, n? prodhimin e sendeve t? ndryshme sht?piake dhe sanitare, en?ve, bizhuterive, syzeve t? or?ve. P?r shkak t? indiferenc?s s? tij fiziologjike, polimetilmetakrilati ka gjetur aplikim n? prodhimin e protezave, etj.

Acetati vinil ?sht? nj? ester i alkoolit vinil dhe acidit acetik. P?rftohet, p?r shembull, duke kaluar nj? p?rzierje t? acidit acetik dhe avujve t? acetilenit mbi acetatet e kadmiumit dhe zinkut n? 180-220 o C:

CH 3 -COOH + CH?CH -> CH 3 -CO-O-CH \u003d CH 2

Acetati vinil ?sht? nj? l?ng pa ngjyr?, i polimerizuar leht?sisht, duke formuar nj? polimer sintetik - polivinil acetat (PVA), i p?rdorur p?r prodhimin e llaqeve, ngjit?sve, l?kur?s artificiale.

Acidet dikarboksilike

Acidet dikarboksilike p?rmbajn? dy grupe karboksilike. M? t? famshmit jan? acidet lineare q? p?rmbajn? nga 2 deri n? 6 atome karboni:

NOOS-COOH - etani diovaya (nomenklatura IUPAC) ose acid oksalik (nomenklatura e par?nd?sishme)

HOOS-CH 2 -COOH - acid propanedioik ose malonik

HOOS-CH 2 -CH 2 -COOH - acid butanedioik ose succinic

HOOS-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH - acid pentanedioik ose glutarik

HOOS-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH - acid adipik

vetit? fizike. Acidet dibazike jan? substanca kristalore me pik? shkrirjeje t? lart? dhe p?r acidet me num?r ?ift atomesh karboni ?sht? m? i lart?; acidet m? t? ul?ta jan? t? tretsh?m n? uj?.

Vetit? kimike. P?r sa i p?rket vetive kimike, acidet dibazike jan? t? ngjashme me acidet monokarboksilike, por ato kan? nj? s?r? ve?orish dalluese p?r shkak t? pranis? s? dy grupeve karboksil n? molekula dhe ndikimit t? tyre t? nd?rsjell?.

Acidet dikarboksilike jan? acide m? t? forta se acidet monokarboksilike me t? nj?jtin num?r atomesh karboni: Kion. acid oksalik (H 2 C 2 O 4) - 5,9 10 -2, 6,4 10 -5, acid acetik - 1,76 10 -5. Nd?rsa distanca midis grupeve karboksilike rritet, vetit? acidike t? acideve dikarboksilike zvog?lohen. Acidet dikarboksilike mund t? formojn? dy seri krip?rash - acide, p?r shembull, HOOC-COONa dhe mesatare - NaOOC-COONa.

Acidet dikarboksilike kan? nj? s?r? vetive specifike, t? cilat p?rcaktohen nga prania e dy grupeve karboksilike n? molekul?. P?r shembull, raporti i acideve dikarboksilike ndaj nxeht?sis?.

Shnd?rrimet e acideve dikarboksilike gjat? ngrohjes varen nga numri i atomeve t? karbonit n? p?rb?rjen e tyre dhe p?rcaktohen nga mund?sia e formimit t? unazave me pes? dhe gjasht? an?tar? termodinamikisht t? q?ndrueshme.

Kur nxehen acidet oksalike dhe malonike, dekarboksilimi ndodh me formimin e acideve monokarboksilike:

HOOS-CH 2 -COOH -> CH 3 -COOH + CO 2

Acidet succinike, glutarike, kur nxehen, ndahen leht?sisht nga uji p?r t? formuar anhidride ciklike me pes? dhe gjasht? an?tar?:

Acidi adipik, kur nxehet, dekarboksilatohet p?r t? formuar nj? keton ciklik - ciklopentanon:

Acidet dikarboksilike reagojn? me diaminat dhe diolet p?r t? formuar p?rkat?sisht poliamide dhe poliester?, t? cil?t p?rdoren n? prodhimin e fibrave sintetike.

S? bashku me acidet dikarboksilike t? ngopura, njihen edhe acidet dikarboksilike t? pangopura, aromatike.

Gjetja n? natyr? dhe p?rdorimi i acideve:

Acidi oksalik shp?rndar? gjer?sisht n? mbret?rin? e bim?ve. N? form?n e krip?rave q? gjenden n? gjethet e l?pjet?, ravenit, thartir?s. N? trupin e njeriut, ai formon krip?ra pak t? tretshme (oksalate), si oksalati i kalciumit, t? cilat depozitohen n? form?n e gur?ve n? veshka dhe fshik?z. P?rdoret si zbardhues: heqja e ndryshkut, bojrave, llakut, boj?s; n? sintez?n organike.

Acidi malonik (estere dhe krip?ra - malonoate) gjendet n? disa bim?, si panxhari i sheqerit. P?rdoret gjer?sisht n? sintez?n organike p?r t? marr? acide karboksilike.

acidi succinic (krip?rat dhe esteret quhen succinates) ?sht? i p?rfshir? n? proceset metabolike n? trup. ?sht? nj? nd?rmjet?s n? ciklin e acidit trikarboksilik. N? 1556, alkimisti gjerman Agricola u izolua p?r her? t? par? nga produktet e distilimit t? that? t? qelibarit. Acidi dhe anhidridi i tij p?rdoren gjer?sisht n? sintez?n organike.

Acidi fumarik (HOOC-CH=CH-COOH - trans- acid butenedioik), Ndryshe nga cis- maleike , I shp?rndar? gjer?sisht n? natyr?, gjendet n? shum? bim?, shum? n? k?rpudha, merr pjes? n? procesin metabolik, ve?an?risht n? ciklin e acidit trikarboksilik.

Acidi maleik (cis- acid butenedioik) nuk ndodh n? natyr?. Acidi dhe anhidridi i tij p?rdoren gjer?sisht n? sintez?n organike.

Orto-Acidi ftalik, derivatet e acidit - anhidridi ftalik, esteret - ftalatet (rezistent?t) p?rdoren gjer?sisht.

Acidi tereftalik ?sht? nj? produkt industrial me kapacitet t? madh q? p?rdoret p?r t? prodhuar nj? num?r polimeresh - p?r shembull, fibra lavsan, polietileni tereftalat (PET), nga t? cilat b?hen en?t plastike, shishet, etj.