Beroende p? typen av kolv?teradikal, och ?ven, i vissa fall, egenskaperna f?r att f?sta -OH-gruppen till denna kolv?teradikal, delas f?reningar med en hydroxylfunktionell grupp in i alkoholer och fenoler.

alkoholer avser f?reningar i vilka hydroxylgruppen ?r bunden till kolv?teradikalen, men inte ?r bunden direkt till den aromatiska k?rnan, om n?gon, i radikalens struktur.

Exempel p? alkoholer:

Om strukturen hos kolv?teradikalen inneh?ller en aromatisk k?rna och en hydroxylgrupp, och ?r kopplad direkt till den aromatiska k?rnan, kallas s?dana f?reningar fenoler .

Exempel p? fenoler:

Varf?r klassificeras fenoler i en separat klass ?n alkoholer? Trots allt, till exempel formler

mycket lika och ger intryck av ?mnen av samma klass av organiska f?reningar.

Den direkta kopplingen av hydroxylgruppen med den aromatiska k?rnan p?verkar emellertid f?reningens egenskaper v?sentligt, eftersom det konjugerade systemet av p-bindningar i den aromatiska k?rnan ocks? ?r konjugerat med ett av de ensamma elektronparen i syreatomen. P? grund av detta ?r O-H-bindningen i fenoler mer pol?r ?n i alkoholer, vilket avsev?rt ?kar r?rligheten f?r v?teatomen i hydroxylgruppen. Med andra ord har fenoler mycket mer uttalade sura egenskaper ?n alkoholer.

Kemiska egenskaper hos alkoholer

Env?rda alkoholer

Substitutionsreaktioner

Substitution av en v?teatom i hydroxylgruppen

1) Alkoholer reagerar med alkali, alkaliska jordartsmetaller och aluminium (renat fr?n skyddsfilmen av Al 2 O 3), medan metallalkoholater bildas och v?te frig?rs:

Bildandet av alkoholater ?r endast m?jligt n?r man anv?nder alkoholer som inte inneh?ller vatten l?st i dem, eftersom alkoholater l?tt hydrolyseras i n?rvaro av vatten:

CH3OK + H2O \u003d CH3OH + KOH

2) F?restringsreaktion

F?restringsreaktionen ?r v?xelverkan mellan alkoholer och organiska och syrehaltiga oorganiska syror, vilket leder till bildandet av estrar.

Denna typ av reaktion ?r reversibel, d?rf?r, f?r att f?rskjuta j?mvikten mot bildandet av en ester, ?r det ?nskv?rt att utf?ra reaktionen under uppv?rmning, s?v?l som i n?rvaro av koncentrerad svavelsyra som ett vattenavl?gsnande medel:

Substitution av hydroxylgruppen

1) N?r alkoholer behandlas med halogensyror ers?tts hydroxylgruppen med en halogenatom. Som ett resultat av denna reaktion bildas haloalkaner och vatten:

2) Genom att leda en blandning av alkohol?ngor med ammoniak genom upphettade oxider av vissa metaller (oftast Al 2 O 3), kan prim?ra, sekund?ra eller terti?ra aminer erh?llas:

Typen av amin (prim?r, sekund?r, terti?r) kommer till viss del att bero p? f?rh?llandet mellan utg?ngsalkohol och ammoniak.

Eliminationsreaktioner (klyvning)

Uttorkning

Uttorkning, som faktiskt inneb?r avspaltning av vattenmolekyler, skiljer sig i fallet med alkoholer med intermolekyl?r uttorkning och intramolekyl?r uttorkning.

P? intermolekyl?r uttorkning alkoholer bildas en vattenmolekyl som ett resultat av eliminering av en v?teatom fr?n en alkoholmolekyl och en hydroxylgrupp fr?n en annan molekyl.

Som ett resultat av denna reaktion bildas f?reningar som tillh?r klassen etrar (R-O-R):

intramolekyl?r uttorkning alkoholer fortskrider p? ett s?dant s?tt att en molekyl vatten delas av fr?n en molekyl alkohol. Denna typ av uttorkning kr?ver n?got str?ngare villkor, best?ende i behovet av att anv?nda en markant starkare uppv?rmning j?mf?rt med intermolekyl?r uttorkning. I det h?r fallet bildas en alkenmolekyl och en vattenmolekyl av en alkoholmolekyl:

Eftersom metanolmolekylen bara inneh?ller en kolatom ?r intramolekyl?r uttorkning om?jlig f?r den. N?r metanol dehydratiseras kan endast en eter (CH3-O-CH3) bildas.

Det ?r n?dv?ndigt att tydligt f?rst? det faktum att vid uttorkning av osymmetriska alkoholer kommer intramolekyl?r eliminering av vatten att forts?tta i enlighet med Zaitsev-regeln, d.v.s. v?te kommer att delas av fr?n den minst hydrerade kolatomen:

Dehydrering av alkoholer

a) Dehydrering av prim?ra alkoholer vid upphettning i n?rvaro av metallisk koppar leder till bildningen aldehyder:

b) N?r det g?ller sekund?ra alkoholer kommer liknande f?rh?llanden att leda till bildningen ketoner:

c) Terti?ra alkoholer g?r inte in i en liknande reaktion, d.v.s. ?r inte uttorkade.

Oxidationsreaktioner

F?rbr?nning

Alkoholer reagerar l?tt vid f?rbr?nning. Detta producerar en stor m?ngd v?rme:

2CH3-OH + 3O2 \u003d 2CO2 + 4H2O + Q

ofullst?ndig oxidation

Ofullst?ndig oxidation av prim?ra alkoholer kan leda till bildning av aldehyder och karboxylsyror.

Vid ofullst?ndig oxidation av sekund?ra alkoholer ?r bildningen av endast ketoner m?jlig.

Ofullst?ndig oxidation av alkoholer ?r m?jlig n?r de uts?tts f?r olika oxidationsmedel, s?som luftsyre i n?rvaro av katalysatorer (kopparmetall), kaliumpermanganat, kaliumdikromat, etc.

I detta fall kan aldehyder erh?llas fr?n prim?ra alkoholer. Som du kan se leder oxidationen av alkoholer till aldehyder faktiskt till samma organiska produkter som dehydrering:

Det b?r noteras att vid anv?ndning av s?dana oxidationsmedel som kaliumpermanganat och kaliumdikromat i ett surt medium, ?r djupare oxidation av alkoholer, n?mligen till karboxylsyror, m?jlig. Detta visar sig s?rskilt n?r man anv?nder ett ?verskott av ett oxidationsmedel under uppv?rmning. Sekund?ra alkoholer kan endast oxideras till ketoner under dessa f?rh?llanden.

BEGR?NSADE POLYTOMISKA ALKOHOLER

Substitution av v?teatomer av hydroxylgrupper

Flerv?rda alkoholer s?v?l som env?rda reagera med alkali, jordalkalimetaller och aluminium (rensas fr?n filmenAl 2 O 3 ); i detta fall kan ett annat antal v?teatomer av hydroxylgrupper i en alkoholmolekyl ers?ttas:

2. Eftersom molekylerna av flerv?rda alkoholer inneh?ller flera hydroxylgrupper p?verkar de varandra p? grund av den negativa induktiva effekten. I synnerhet leder detta till en f?rsvagning av O-H-bindningen och en ?kning av de sura egenskaperna hos hydroxylgrupper.

B handla om Den h?gre surheten hos flerv?rda alkoholer manifesteras i det faktum att flerv?rda alkoholer, i motsats till env?rda, reagerar med vissa hydroxider av tungmetaller. Till exempel m?ste man komma ih?g det faktum att nyutf?lld kopparhydroxid reagerar med flerv?rda alkoholer f?r att bilda en klarbl? l?sning av den komplexa f?reningen.

S?ledes leder interaktionen av glycerol med nyutf?lld kopparhydroxid till bildandet av en klarbl? l?sning av kopparglycerat:

Denna reaktion ?r kvalitativ f?r flerv?rda alkoholer. F?r att klara provet r?cker det att k?nna till tecknen p? denna reaktion, och det ?r inte n?dv?ndigt att kunna skriva sj?lva interaktionsekvationen.

3. Precis som env?rda alkoholer kan flerv?rda ing? i en f?restringsreaktion, d.v.s. reagera med organiska och syrehaltiga oorganiska syror f?r att bilda estrar. Denna reaktion katalyseras av starka oorganiska syror och ?r reversibel. I detta avseende, under f?restringsreaktionen, destilleras den resulterande estern av fr?n reaktionsblandningen f?r att f?rskjuta j?mvikten ?t h?ger enligt Le Chatelier-principen:

Om karboxylsyror med ett stort antal kolatomer i kolv?teradikalen reagerar med glycerol, som ett resultat av en s?dan reaktion, kallas estrar fetter.

Vid f?restring av alkoholer med salpetersyra anv?nds den s? kallade nitreringsblandningen, som ?r en blandning av koncentrerad salpetersyra och svavelsyra. Reaktionen utf?rs under konstant kylning:

En ester av glycerol och salpetersyra, kallad trinitroglycerin, ?r ett spr?ng?mne. Dessutom har en 1% l?sning av detta ?mne i alkohol en kraftfull vasodilaterande effekt, som anv?nds f?r medicinska indikationer f?r att f?rhindra stroke eller hj?rtinfarkt.

Substitution av hydroxylgrupper

Reaktioner av denna typ fortskrider genom mekanismen f?r nukleofil substitution. Interaktioner av detta slag inkluderar reaktionen av glykoler med v?tehalogenider.

S? till exempel forts?tter reaktionen av etylenglykol med v?tebromid med successiv ers?ttning av hydroxylgrupper med halogenatomer:

Kemiska egenskaper hos fenoler

Som n?mndes i b?rjan av detta kapitel skiljer sig fenolernas kemiska egenskaper markant fr?n alkoholernas. Detta beror p? det faktum att ett av de ensamma elektronparen i syreatomen i hydroxylgruppen ?r konjugerat med p-systemet av konjugerade bindningar i den aromatiska ringen.

Reaktioner som involverar hydroxylgruppen

Syra egenskaper

Fenoler ?r starkare syror ?n alkoholer och dissocierar i mycket liten utstr?ckning i vattenl?sning:

B handla om Den h?gre surheten hos fenoler j?mf?rt med alkoholer n?r det g?ller kemiska egenskaper uttrycks i det faktum att fenoler, till skillnad fr?n alkoholer, kan reagera med alkalier:

Fenolens sura egenskaper ?r dock mindre uttalade ?n till och med en av de svagaste oorganiska syrorna - kolsyra. S?, i synnerhet, koldioxid, n?r den passeras genom en vattenl?sning av alkalimetallfenolater, ers?tter fri fenol fr?n den senare som en syra som ?r ?nnu svagare ?n kolsyra:

Uppenbarligen kommer alla andra starkare syror ocks? att ers?tta fenol fr?n fenolater:

3) Fenoler ?r starkare syror ?n alkoholer, medan alkoholer reagerar med alkali- och jordalkalimetaller. I detta avseende ?r det uppenbart att fenoler ocks? kommer att reagera med dessa metaller. Det enda ?r att, till skillnad fr?n alkoholer, kr?ver reaktionen av fenoler med aktiva metaller uppv?rmning, eftersom b?de fenoler och metaller ?r fasta ?mnen:

Substitutionsreaktioner i den aromatiska k?rnan

Hydroxylgruppen ?r en substituent av det f?rsta slaget, vilket betyder att den underl?ttar substitutionsreaktioner i orto- och par- positioner i f?rh?llande till sig sj?lv. Reaktioner med fenol sker under mycket mildare f?rh?llanden ?n med bensen.

Halogenering

Reaktionen med brom kr?ver inga speciella betingelser. N?r bromvatten blandas med en l?sning av fenol bildas omedelbart en vit f?llning av 2,4,6-tribromfenol:

Nitrering

N?r en blandning av koncentrerad salpetersyra och svavelsyra (nitrerande blandning) verkar p? fenol, bildas 2,4,6-trinitrofenol - ett gult kristallint spr?ng?mne:

Till?ggsreaktioner

Eftersom fenoler ?r om?ttade f?reningar kan de hydreras i n?rvaro av katalysatorer till motsvarande alkoholer.

alkoholer(eller alkanoler) ?r organiska ?mnen vars molekyler inneh?ller en eller flera hydroxylgrupper (-OH-grupper) kopplade till en kolv?teradikal.

Alkoholklassificering

Beroende p? antalet hydroxylgrupper(atomicitet) alkoholer delas in i:

monoatomisk, till exempel:

diatomisk(glykoler), till exempel:

Triatomisk, till exempel:

Av kolv?teradikalens natur f?ljande alkoholer s?rskiljs:

Begr?nsa som endast inneh?ller m?ttade kolv?teradikaler i molekylen, till exempel:

Obegr?nsat som inneh?ller flera (dubbel- och trippelbindningar) mellan kolatomer i molekylen, till exempel:

aromatisk alkoholer som inneh?ller en bensenring och en hydroxylgrupp i molekylen, anslutna till varandra inte direkt utan genom kolatomer, till exempel:

Organiska ?mnen som inneh?ller hydroxylgrupper i molekylen, direkt bundna till kolatomen i bensenringen, skiljer sig v?sentligt i kemiska egenskaper fr?n alkoholer och sticker d?rf?r ut i en oberoende klass av organiska f?reningar - fenoler.

Till exempel:

Det finns ocks? polyatomiska (flerv?rda alkoholer) som inneh?ller mer ?n tre hydroxylgrupper i molekylen. Till exempel den enklaste sexhydriska alkoholen hexaol (sorbitol)

Nomenklatur och isomerism av alkoholer

Vid bildandet av namnen p? alkoholer l?ggs det (generiska) suffixet - till namnet p? det kolv?te som motsvarar alkoholen. ol.

Siffrorna efter suffixet anger hydroxylgruppens position i huvudkedjan och prefixen di-, tri-, tetra- etc. - deras nummer:

I numreringen av kolatomer i huvudkedjan har hydroxylgruppens position f?retr?de framf?r positionen f?r multipla bindningar:

Fr?n den tredje medlemmen av den homologa serien har alkoholer en isomerism av positionen f?r den funktionella gruppen (propanol-1 och propanol-2), och fr?n den fj?rde - isomerismen av kolskelettet (butanol-1, 2-metylpropanol) -1). De k?nnetecknas ocks? av interklassisk isomerism - alkoholer ?r isomera till etrar:

L?t oss ge alkohol ett namn, vars formel anges nedan:

Namnkonstruktionsordning:

1. Kolkedjan numreras fr?n den ?nde som -OH-gruppen ?r n?rmare.
2. Huvudkedjan inneh?ller 7 C-atomer, s? motsvarande kolv?te ?r heptan.
3. Antalet -OH-grupper ?r 2, prefixet ?r "di".
4. Hydroxylgrupper har 2 och 3 kolatomer, n = 2 och 4.

Alkoholens namn: heptandiol-2,4

Fysikaliska egenskaper hos alkoholer

Alkoholer kan bilda v?tebindningar b?de mellan alkoholmolekyler och mellan alkohol- och vattenmolekyler. V?tebindningar uppst?r under v?xelverkan mellan en delvis positivt laddad v?teatom i en alkoholmolekyl och en delvis negativt laddad syreatom i en annan molekyl. Det ?r p? grund av v?tebindningar mellan molekyler som alkoholer har onormalt h?ga kokpunkter f?r sin molekylvikt. propan med en relativ molekylvikt av 44 under normala f?rh?llanden ?r en gas, och den enklaste av alkoholerna ?r metanol, med en relativ molekylvikt av 32, under normala f?rh?llanden en v?tska.

De nedre och mellersta delarna av en serie begr?nsande env?rda alkoholer inneh?llande fr?n 1 till 11 kolatomer-v?tska. H?gre alkoholer (med b?rjan fr?n C12H25OH) fasta ?mnen vid rumstemperatur. L?gre alkoholer har en alkohollukt och en br?nnande smak, de ?r mycket l?sliga i vatten. N?r kolradikalen ?kar minskar alkoholernas l?slighet i vatten och oktanol ?r inte l?ngre blandbart med vatten.

Kemiska egenskaper hos alkoholer

Organiska ?mnens egenskaper best?ms av deras sammans?ttning och struktur. Alkoholer bekr?ftar den allm?nna regeln. Deras molekyler inkluderar kolv?te- och hydroxylgrupper, s? de kemiska egenskaperna hos alkoholer best?ms av dessa gruppers interaktion med varandra.

De egenskaper som ?r karakteristiska f?r denna klass av f?reningar beror p? n?rvaron av en hydroxylgrupp.

1. Interaktion mellan alkoholer och alkaliska jordartsmetaller. F?r att identifiera effekten av en kolv?teradikal p? en hydroxylgrupp ?r det n?dv?ndigt att j?mf?ra egenskaperna hos ett ?mne som inneh?ller en hydroxylgrupp och en kolv?teradikal, ? ena sidan, och ett ?mne som inneh?ller en hydroxylgrupp och som inte inneh?ller en kolv?teradikal , p? den andra. S?dana ?mnen kan till exempel vara etanol (eller annan alkohol) och vatten. V?te i hydroxylgruppen av alkoholmolekyler och vattenmolekyler kan reduceras med alkali- och jordalkalimetaller (ers?tts med dem)
2. Interaktion mellan alkoholer och v?tehalogenider. Ers?ttning av en hydroxylgrupp f?r en halogen leder till bildandet av haloalkaner. Till exempel:
   Denna reaktion ?r reversibel.
3. Intermolekyl?r uttorkningalkoholer- avskiljning av en vattenmolekyl fr?n tv? alkoholmolekyler n?r den v?rms upp i n?rvaro av vattenavl?gsnande medel:
   Som ett resultat av intermolekyl?r uttorkning av alkoholer, etrar. S? n?r etylalkohol v?rms upp med svavelsyra till en temperatur av 100 till 140 ° C, bildas dietyleter (svavel).
   
4. Interaktionen mellan alkoholer och organiska och oorganiska syror f?r att bilda estrar (f?restringsreaktion)
   
   F?restringsreaktionen katalyseras av starka oorganiska syror. Till exempel, n?r etylalkohol och ?ttiksyra reagerar, bildas etylacetat:
   
   
5. Intramolekyl?r uttorkning av alkoholer uppst?r n?r alkoholer upphettas i n?rvaro av dehydratiseringsmedel till en temperatur h?gre ?n den intermolekyl?ra dehydratiseringstemperaturen. Som ett resultat bildas alkener. Denna reaktion beror p? n?rvaron av en v?teatom och en hydroxylgrupp vid angr?nsande kolatomer. Ett exempel ?r reaktionen f?r att erh?lla eten (eten) genom att v?rma etanol ?ver 140 ° C i n?rvaro av koncentrerad svavelsyra:
   
6. Alkoholoxidation utf?rs vanligtvis med starka oxidationsmedel, t.ex. kaliumdikromat eller kaliumpermanganat i ett surt medium. I detta fall ?r verkan av oxidationsmedlet riktad mot kolatomen som redan ?r associerad med hydroxylgruppen. Beroende p? alkoholens natur och reaktionsbetingelserna kan olika produkter bildas. S? prim?ra alkoholer oxideras f?rst till aldehyder och sedan till karboxylsyror:
   N?r sekund?ra alkoholer oxideras bildas ketoner:
   
   Terti?ra alkoholer ?r ganska resistenta mot oxidation. Men under sv?ra f?rh?llanden (starkt oxidationsmedel, h?g temperatur) ?r oxidation av terti?ra alkoholer m?jlig, vilket sker med brytning av kol-kolbindningar n?rmast hydroxylgruppen.
7. Dehydrering av alkoholer. N?r alkohol?nga leds vid 200-300 ° C ?ver en metallkatalysator, s?som koppar, silver eller platina, omvandlas prim?ra alkoholer till aldehyder och sekund?ra alkoholer till ketoner:
   
   
8. Kvalitativ reaktion p? flerv?rda alkoholer.
   N?rvaron av flera hydroxylgrupper samtidigt i en alkoholmolekyl best?mmer de specifika egenskaperna hos flerv?rda alkoholer, som kan bilda klarbl? komplexa f?reningar l?sliga i vatten n?r de interagerar med en ny f?llning av koppar(II)hydroxid. F?r etylenglykol kan du skriva:
   
   Env?rda alkoholer kan inte ing? i denna reaktion. D?rf?r ?r det en kvalitativ reaktion p? flerv?rda alkoholer.
   

F? alkohol:

Anv?ndningen av alkoholer

metanol(metylalkohol CH 3 OH) ?r en f?rgl?s v?tska med en karakteristisk lukt och en kokpunkt p? 64,7 ° C. Det brinner med en l?tt bl?aktig l?ga. Det historiska namnet p? metanol - tr?sprit f?rklaras av ett av s?tten att erh?lla det med metoden f?r destillation av l?vtr? (grekisk mety - vin, att bli full; hule - substans, tr?).

Metanol kr?ver noggrann hantering n?r man arbetar med det. Under verkan av enzymet alkoholdehydrogenas omvandlas det i kroppen till formaldehyd och myrsyra, vilket skadar n?thinnan, orsakar synnervens d?d och fullst?ndig synf?rlust. F?rt?ring av mer ?n 50 ml metanol orsakar d?dsfall.

etanol(etylalkohol C 2 H 5 OH) ?r en f?rgl?s v?tska med en karakteristisk lukt och en kokpunkt p? 78,3 ° C. br?nnbar Blandbar med vatten i valfritt f?rh?llande. Koncentrationen (styrkan) av alkohol uttrycks vanligtvis i volymprocent. "Ren" (medicinsk) alkohol ?r en produkt som erh?lls fr?n livsmedelsr?varor och som inneh?ller 96 volymprocent etanol och 4 volymprocent vatten. F?r att f? vattenfri etanol - "absolut alkohol", behandlas denna produkt med ?mnen som kemiskt binder vatten (kalciumoxid, vattenfritt koppar(II)sulfat, etc.).

F?r att g?ra alkohol som anv?nds f?r tekniska ?ndam?l ol?mplig att dricka tills?tts och f?rgas sm? m?ngder sv?ravskiljda giftiga, illaluktande och ?ckligt smakande ?mnen. Alkohol som inneh?ller s?dana tillsatser kallas denaturerad eller denaturerad sprit.

Etanol anv?nds i stor utstr?ckning inom industrin f?r tillverkning av syntetiskt gummi, droger, som anv?nds som l?sningsmedel, ?r en del av lacker och f?rger, parfymer. Inom medicinen ?r etylalkohol det viktigaste desinfektionsmedlet. Anv?nds f?r att g?ra alkoholhaltiga drycker.

Sm? m?ngder etylalkohol, vid intag, minskar sm?rtk?nsligheten och blockerar processerna f?r h?mning i hj?rnbarken, vilket orsakar ett tillst?nd av berusning. I detta skede av etanolens verkan ?kar vattenseparationen i cellerna och f?ljaktligen accelereras urinbildningen, vilket resulterar i uttorkning av kroppen.

Dessutom orsakar etanol expansion av blodk?rlen. ?kat blodfl?de i hudens kapill?rer leder till rodnad av huden och en k?nsla av v?rme.

I stora m?ngder h?mmar etanol hj?rnans aktivitet (h?mningsstadiet), orsakar en kr?nkning av samordning av r?relser. En mellanprodukt av oxidationen av etanol i kroppen - acetaldehyd - ?r extremt giftig och orsakar allvarlig f?rgiftning.

Den systematiska anv?ndningen av etylalkohol och drycker som inneh?ller det leder till en ih?llande minskning av hj?rnans produktivitet, levercellers d?d och deras ers?ttning med bindv?v - levercirros.

Etandiol-1,2(etylenglykol) ?r en f?rgl?s tr?gflytande v?tska. Giftig. L?ttl?slig i vatten. Vattenl?sningar kristalliserar inte vid temperaturer som ?r betydligt under 0 ° C, vilket g?r att den kan anv?ndas som en komponent i icke-frysande kylmedel - frostskyddsmedel f?r f?rbr?nningsmotorer.

Prolaktriol-1,2,3(glycerin) - en tr?gflytande sirapsliknande v?tska, s?t i smaken. L?ttl?slig i vatten. Icke-flyktig Som en integrerad del av estrar ing?r den i fetter och oljor.

Anv?nds i stor utstr?ckning inom kosmetika-, l?kemedels- och livsmedelsindustrin. I kosmetika spelar glycerin rollen som ett mjukg?rande och lugnande medel. Den tills?tts i tandkr?men f?r att f?rhindra att den torkar ut.

Glycerin tills?tts i konfektyrprodukter f?r att f?rhindra att de kristalliserar. Det sprayas p? tobak, i vilket fall det fungerar som ett fuktbevarande medel, vilket f?rhindrar att tobaksbladen torkar ut och smulas s?nder innan bearbetning. Det tills?tts i lim f?r att f?rhindra att de torkar ut f?r snabbt, och till plast, s?rskilt cellofan. I det senare fallet fungerar glycerin som ett mjukg?rare, fungerar som ett sm?rjmedel mellan polymermolekyler och ger p? s? s?tt plaster den n?dv?ndiga flexibiliteten och elasticiteten.

Som i sin sammans?ttning inneh?ller en eller flera hydroxylgrupper. Beroende p? antalet OH-grupper delas dessa in i env?rda alkoholer, trev?rda, etc. Oftast betraktas dessa komplexa ?mnen som derivat av kolv?ten, vars molekyler har genomg?tt f?r?ndringar, eftersom. en eller flera v?teatomer har ersatts av en hydroxylgrupp.

De enklaste representanterna f?r denna klass ?r env?rda alkoholer, vars allm?nna formel ser ut s? h?r: R-OH eller

Cn + H2n + 1OH.

1. Alkoholer som inneh?ller upp till 15 kolatomer ?r v?tskor, 15 eller fler ?r fasta ?mnen.
2. L?sligheten i vatten beror p? molekylvikten, ju h?gre den ?r desto s?mre l?ser alkoholen sig i vatten. S?lunda ?r l?gre alkoholer (upp till propanol) blandbara med vatten i alla proportioner, medan h?gre ?r praktiskt taget ol?sliga i det.
3. Kokpunkten ?kar ocks? med ?kande atommassa, till exempel t kip. CH3OH \u003d 65 ° С, och t bp. С2Н5ОН = 78 ° С.
4. Ju h?gre kokpunkt, desto l?gre flyktighet, d.v.s. ?mnet avdunstar inte bra.

Dessa fysikaliska egenskaper hos m?ttade alkoholer med en hydroxylgrupp kan f?rklaras av f?rekomsten av en intermolekyl?r v?tebindning mellan enskilda molekyler av sj?lva f?reningen eller alkohol och vatten.

Env?rda alkoholer kan ing? i s?dana kemiska reaktioner:

Efter att ha ?verv?gt de kemiska egenskaperna hos alkoholer kan vi dra slutsatsen att env?rda alkoholer ?r amfotera f?reningar, eftersom. de kan reagera med alkalimetaller som uppvisar svaga egenskaper och med v?tehalogenider som uppvisar grundl?ggande egenskaper. Alla kemiska reaktioner inneb?r att OH- eller C-O-bindningen bryts.

S?ledes ?r m?ttade env?rda alkoholer komplexa f?reningar med en OH-grupp som inte har fria valenser efter bildandet av en C-C-bindning och uppvisar svaga egenskaper hos b?de syror och baser. P? grund av deras fysikaliska och kemiska egenskaper anv?nds de i stor utstr?ckning i organisk syntes, vid produktion av l?sningsmedel, br?nsletillsatser, s?v?l som inom livsmedelsindustrin, medicin och kosmetologi (etanol).

Alkoholer ?r en m?ngsidig och omfattande klass av kemiska f?reningar.

Alkoholer ?r kemiska f?reningar vars molekyler inneh?ller OH-hydroxylgrupper kopplade till en kolv?teradikal.

En kolv?teradikal ?r uppbyggd av kol- och v?teatomer. Exempel p? kolv?teradikaler - CH3-metyl, C2H5-etyl. Ofta betecknas kolv?teradikalen helt enkelt med bokstaven R. Men om olika radikaler finns i formeln betecknas de med R", R", R""", etc.

Namnen p? alkoholer bildas genom att l?gga till suffixet -ol till namnet p? motsvarande kolv?te.

Alkoholklassificering

Alkoholer ?r monoatomiska och flerv?rda. Om det bara finns en hydroxylgrupp i en alkoholmolekyl, kallas en s?dan alkohol env?rd. Om antalet hydroxylgrupper ?r 2, 3, 4, etc. ?r detta en flerv?rd alkohol.

Exempel p? env?rda alkoholer: CH 3 -OH - metanol eller metylalkohol, CH 3 CH 2 -OH - etanol eller etylalkohol.

F?ljaktligen finns det tv? hydroxylgrupper i en tv?v?rd alkoholmolekyl, tre i en trev?rd alkoholmolekyl, och s? vidare.

Env?rda alkoholer

Den allm?nna formeln f?r env?rda alkoholer kan representeras som R-OH.

Beroende p? vilken typ av fri radikal som ing?r i molekylen delas env?rda alkoholer in i m?ttade (m?ttade), om?ttade (om?ttade) och aromatiska alkoholer.

I m?ttade kolv?teradikaler ?r kolatomer f?rbundna med enkla C - C-bindningar. I om?ttade radikaler finns det ett eller flera par kolatomer f?rbundna med dubbla C \u003d C eller trippel C ? C-bindningar.

Sammans?ttningen av m?ttade alkoholer inkluderar m?ttade radikaler.

CH 3 CH 2 CH 2 -OH - m?ttad alkohol propanol-1 eller propylenalkohol.

F?ljaktligen inneh?ller om?ttade alkoholer om?ttade radikaler.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - om?ttad alkohol propenol 2-1 (allylalkohol)

Och bensenringen C 6 H 5 ing?r i den aromatiska alkoholmolekylen.

C6H5-CH2-OH - aromatisk alkohol fenylmetanol (bensylalkohol).

Beroende p? typen av kolatom associerad med hydroxylgruppen delas alkoholer in i prim?ra ((R-CH 2 -OH), sekund?ra (R-CHOH-R") och terti?ra (RR"R""C-OH) alkoholer .

Kemiska egenskaper hos env?rda alkoholer

1. Alkoholer brinner och bildar koldioxid och vatten. Vid f?rbr?nning frig?rs v?rme.

C2H5OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O

2. N?r alkoholer reagerar med alkalimetaller bildas natriumalkoholat och v?te frig?rs.

C2H5-OH + 2Na -> 2C2H5ONa + H2

3. Reaktion med v?tehalogenid. Som ett resultat av reaktionen bildas en haloalkan (brometan och vatten).

C2H5OH + HBr -> C2H5Br + H2O

4. Intramolekyl?r uttorkning intr?ffar vid upphettning och under p?verkan av koncentrerad svavelsyra. Resultatet ?r ett om?ttat kolv?te och vatten.

H 3 - CH 2 - OH -> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

5. Oxidation av alkoholer. Alkoholer oxiderar inte vid normala temperaturer. Men med hj?lp av katalysatorer och vid upphettning sker oxidation.

Flerv?rda alkoholer

Som ?mnen som inneh?ller hydroxylgrupper har flerv?rda alkoholer kemiska egenskaper som liknar de f?r env?rda alkoholer, men de reagerar samtidigt med flera hydroxylgrupper.

Flerv?rda alkoholer reagerar med aktiva metaller, med halogenv?tesyror och med salpetersyra.

Skaffa alkoholer

?verv?g metoder f?r att erh?lla alkoholer med exemplet etanol, vars formel ?r C 2 H 5 OH.

Den ?ldsta av dem ?r destillering av alkohol fr?n vin, d?r det bildas som ett resultat av j?sning av sockerhaltiga ?mnen. St?rkelsehaltiga produkter ?r ocks? r?varor f?r framst?llning av etylalkohol, som omvandlas till socker genom j?sningsprocessen, som sedan j?ser till alkohol. Men framst?llningen av etylalkohol p? detta s?tt kr?ver en stor konsumtion av matr?varor.

En mycket mer perfekt syntetisk metod f?r att framst?lla etylalkohol. I detta fall hydratiseras eten med ?nga.

C2H4 + H2O -> C2H5OH

Bland de flerv?rda alkoholerna ?r glycerin den mest k?nda, som erh?lls genom att spj?lka fetter eller syntetiskt fr?n propen, som bildas vid h?gtemperaturoljeraffinering.

Inneh?llet i artikeln

ALKOHOL(alkoholer) - en klass av organiska f?reningar som inneh?ller en eller flera C-OH-grupper, medan OH-hydroxylgruppen ?r bunden till en alifatisk kolatom (f?reningar d?r kolatomen i C-OH-gruppen ?r en del av den aromatiska k?rnan ?r kallas fenoler)

Klassificeringen av alkoholer ?r varierande och beror p? vilken egenskap av strukturen som tas som grund.

1. Beroende p? antalet hydroxylgrupper i molekylen delas alkoholer in i:

a) monoatomisk (inneh?ller en hydroxyl-OH-grupp), till exempel metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) polyatomiska (tv? eller flera hydroxylgrupper), till exempel etylenglykol

HO-CH2-CH2-OH, glycerol HO-CH2-CH (OH) -CH2-OH, pentaerytritol C (CH2OH) 4.

F?reningar d?r en kolatom har tv? hydroxylgrupper ?r i de flesta fall instabila och omvandlas l?tt till aldehyder, samtidigt som vattnet spj?lkas: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O

2. Beroende p? vilken typ av kolatom till vilken OH-gruppen ?r bunden delas alkoholer in i:

a) prim?r, i vilken OH-gruppen ?r bunden till den prim?ra kolatomen. Den prim?ra kolatomen kallas (markerad i r?tt), associerad med endast en kolatom. Exempel p? prim?ra alkoholer - etanol CH 3 - C H 2 -OH, propanol CH 3 -CH 2 - C H2-OH.

b) sekund?r, i vilken OH-gruppen ?r bunden till en sekund?r kolatom. Den sekund?ra kolatomen (markerad i bl?tt) ?r bunden samtidigt till tv? kolatomer, till exempel sekund?r propanol, sekund?r butanol (Fig. 1).

Ris. ett. STRUKTUR AV SEKUND?RA ALKOHOLER

c) terti?r, i vilken OH-gruppen ?r bunden till den terti?ra kolatomen. Den terti?ra kolatomen (markerad i gr?nt) ?r bunden samtidigt till tre angr?nsande kolatomer, till exempel terti?r butanol och pentanol (fig. 2).

Ris. 2. STRUKTUR AV TERTI?RA ALKOHOLER

Alkoholgruppen kopplad till den kallas ocks? prim?r, sekund?r eller terti?r, beroende p? typen av kolatom.

I flerv?rda alkoholer inneh?llande tv? eller flera OH-grupper kan b?de prim?ra och sekund?ra HO-grupper vara n?rvarande samtidigt, till exempel i glycerol eller xylitol (fig. 3).

Ris. 3. KOMBINATION AV PRIM?RA OCH SEKUND?RA OH-GRUPPER I STRUKTUREN AV POLYATOMISKA ALKOHOLER.

3. Enligt strukturen av organiska grupper kopplade av en OH-grupp delas alkoholer in i m?ttade (metanol, etanol, propanol), om?ttade, till exempel allylalkohol CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatiska (till exempel bensylalkohol C6H5CH2OH) inneh?llande en aromatisk grupp i R-gruppen.

Om?ttade alkoholer, i vilka OH-gruppen "ansluter sig till" dubbelbindningen, dvs. bundna till en kolatom som samtidigt deltar i bildandet av en dubbelbindning (till exempel vinylalkohol CH 2 \u003d CH–OH), ?r extremt instabila och isomeriserar omedelbart ( centimeter.ISOMERISATION) till aldehyder eller ketoner:

CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O

Nomenklatur f?r alkoholer.

F?r vanliga alkoholer med en enkel struktur anv?nds en f?renklad nomenklatur: namnet p? den organiska gruppen omvandlas till ett adjektiv (med suffixet och ?ndelsen " ny”) och l?gg till ordet ”alkohol”:

I de fall d? strukturen f?r den organiska gruppen ?r mer komplex anv?nds de regler som ?r gemensamma f?r all organisk kemi. Namn sammanst?llda enligt s?dana regler kallas systematiska. I enlighet med dessa regler numreras kolv?tekedjan fr?n den ?nde som OH-gruppen ?r n?rmast. Vidare anv?nds denna numrering f?r att indikera positionen f?r olika substituenter l?ngs huvudkedjan, i slutet av namnet l?ggs suffixet "ol" till och ett nummer som indikerar positionen f?r OH-gruppen (Fig. 4):

Ris. fyra. SYSTEMATISKA NAMN P? ALKOHOLER. Funktionella (OH) och substituent (CH 3) grupper, s?v?l som deras motsvarande digitala index, ?r markerade i olika f?rger.

De systematiska namnen p? de enklaste alkoholerna g?rs enligt samma regler: metanol, etanol, butanol. F?r vissa alkoholer har triviala (f?renklade) namn som har utvecklats historiskt bevarats: propargylalkohol HCє C–CH 2 –OH, glycerol HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaerytritol C (CH 2 OH) 4, fenetylalkohol C6H5-CH2-CH2-OH.

Fysikaliska egenskaper hos alkoholer.

Alkoholer ?r l?sliga i de flesta organiska l?sningsmedel, de tre f?rsta enklaste representanterna - metanol, etanol och propanol, samt terti?r butanol (H 3 C) 3 COH - ?r blandbara med vatten i vilket f?rh?llande som helst. Med en ?kning av antalet C-atomer i den organiska gruppen b?rjar den hydrofoba (vattenavvisande) effekten att p?verka, l?sligheten i vatten blir begr?nsad och vid R som inneh?ller mer ?n 9 kolatomer f?rsvinner den praktiskt taget.

P? grund av n?rvaron av OH-grupper bildas v?tebindningar mellan alkoholmolekyler.

Ris. 5. V?TEBINDER I ALKOHOLER(visas med prickad linje)

Som ett resultat har alla alkoholer en h?gre kokpunkt ?n motsvarande kolv?ten, till exempel T. kip. etanol + 78°C och T. kip. etan –88,63°C; T. kip. butanol och butan +117,4°C respektive –0,5°C.

Kemiska egenskaper hos alkoholer.

Alkoholer k?nnetecknas av olika transformationer. Reaktionerna av alkoholer har n?gra generella m?nster: reaktiviteten hos prim?ra env?rda alkoholer ?r h?gre ?n sekund?ra, i sin tur ?r sekund?ra alkoholer kemiskt mer aktiva ?n terti?ra. F?r tv?v?rda alkoholer, i fallet n?r OH-grupper ?r bel?gna vid angr?nsande kolatomer, observeras en ?kad (i j?mf?relse med env?rda alkoholer) reaktivitet p? grund av den ?msesidiga p?verkan av dessa grupper. F?r alkoholer ?r reaktioner m?jliga som sker med klyvning av b?de C–O och O–H bindningar.

1. Reaktioner som fortskrider genom О–Н obligationen.

N?r de interagerar med aktiva metaller (Na, K, Mg, Al), uppvisar alkoholer egenskaperna hos svaga syror och bildar salter som kallas alkoholater eller alkoxider:

2CH3OH + 2Na® 2CH3OK + H2

Alkoholer ?r kemiskt instabila och hydrolyserar under inverkan av vatten f?r att bilda alkohol och metallhydroxid:

C2H5OK + H2O® C2H5OH + KOH

Denna reaktion visar att alkoholer ?r svagare syror j?mf?rt med vatten (en stark syra ers?tter en svag), dessutom bildar alkoholer inte alkoholater n?r de interagerar med alkalil?sningar. Men i flerv?rda alkoholer (i fallet n?r OH-grupper ?r bundna till angr?nsande C-atomer) ?r alkoholgruppernas surhet mycket h?gre, och de kan bilda alkoholater inte bara n?r de interagerar med metaller utan ocks? med alkalier:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

N?r HO-grupperna i flerv?rda alkoholer ?r bundna till icke-angr?nsande C-atomer, ?r egenskaperna hos alkoholer n?ra env?rda, eftersom den ?msesidiga p?verkan av HO-grupper inte upptr?der.

N?r de interagerar med mineraliska eller organiska syror bildar alkoholer estrar - f?reningar som inneh?ller R-O-A-fragmentet (A ?r syraresten). Bildningen av estrar sker ocks? under v?xelverkan mellan alkoholer och anhydrider och syraklorider av karboxylsyror (fig. 6).

Under inverkan av oxidationsmedel (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) bildar prim?ra alkoholer aldehyder och sekund?ra alkoholer bildar ketoner (fig. 7)

Ris. 7. BILDNING AV ALDEHYDER OCH KETONER UNDER OXIDERING AV ALKOHOLER

Reduktionen av alkoholer leder till bildning av kolv?ten som inneh?ller samma antal C-atomer som den initiala alkoholmolekylen (fig. 8).

Ris. ?tta. ?TERH?LLNING AV BUTANOL

2. Reaktioner som ?ger rum vid C–O-bindningen.

I n?rvaro av katalysatorer eller starka mineralsyror dehydreras alkoholer (vatten spj?lkas av), medan reaktionen kan g? i tv? riktningar:

a) intermolekyl?r uttorkning med deltagande av tv? alkoholmolekyler, medan C–O-bindningarna i en av molekylerna bryts, vilket resulterar i bildandet av etrar - f?reningar som inneh?ller R–O–R-fragmentet (Fig. 9A).

b) under intramolekyl?r dehydrering bildas alkener - kolv?ten med en dubbelbindning. Ofta sker b?da processerna - bildningen av en eter och en alken - parallellt (fig. 9B).

N?r det g?ller sekund?ra alkoholer, under bildningen av en alken, ?r tv? reaktionsriktningar m?jliga (fig. 9C), den dominerande riktningen ?r den i vilken v?te spj?lkas av fr?n den minst hydrerade kolatomen under kondensationen (markerad med nummer 3), dvs. omgiven av f?rre v?teatomer (j?mf?rt med atom 1). Visat i fig. 10 reaktioner anv?nds f?r att producera alkener och etrar.

Brytningen av C–O-bindningen i alkoholer sker ocks? n?r OH-gruppen ers?tts med en halogen, eller en aminogrupp (Fig. 10).

Ris. tio. BYTE AV OH-GRUPP I ALKOHOLER MED HALOGEN ELLER AMINGRUPPER

Reaktionerna som visas i fig. 10 anv?nds f?r att framst?lla halokarboner och aminer.

Att f? alkohol.

Vissa av reaktionerna som visas ovan (Fig. 6,9,10) ?r reversibla och kan under f?r?nderliga f?rh?llanden forts?tta i motsatt riktning, vilket leder till produktion av alkoholer, till exempel under hydrolysen av estrar och halogenkolv?ten (Fig. 11A respektive B), s?v?l som hydratiseringsalkener - genom tillsats av vatten (Fig. 11B).

Ris. elva. PRODUKTION AV ALKOHOLER GENOM HYDROLYS OCH HYDRERING AV ORGANISKA F?RENINGAR

Hydrolysreaktionen av alkener (Fig. 11, schema B) ligger till grund f?r den industriella produktionen av l?gre alkoholer inneh?llande upp till 4 kolatomer.

Etanol bildas ?ven vid den s? kallade alkoholj?sningen av sockerarter, till exempel glukos C 6 H 12 O 6. Processen forts?tter i n?rvaro av j?stsvampar och leder till bildning av etanol och CO 2:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

J?sning kan inte producera mer ?n en 15% vattenl?sning av alkohol, eftersom j?st d?r vid en h?gre koncentration av alkohol. Alkoholl?sningar med h?gre koncentration erh?lls genom destillation.

Metanol framst?lls industriellt genom reduktion av kolmonoxid vid 400°C under ett tryck p? 20–30 MPa i n?rvaro av en katalysator best?ende av oxider av koppar, krom och aluminium:

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

Om ist?llet f?r hydrolys av alkener (fig. 11) oxidation utf?rs, bildas tv?v?rda alkoholer (fig. 12)

Ris. 12. ATT SKAPA DIATOMISK ALKOHOL

Anv?ndningen av alkoholer.

F?rm?gan hos alkoholer att delta i en m?ngd olika kemiska reaktioner g?r att de kan anv?ndas f?r att erh?lla alla typer av organiska f?reningar: aldehyder, ketoner, karboxylsyror, etrar och estrar som anv?nds som organiska l?sningsmedel, vid framst?llning av polymerer, f?rg?mnen och l?kemedel.

Metanol CH 3 OH anv?nds som l?sningsmedel och vid framst?llningen av formaldehyd som anv?nds f?r att framst?lla fenol-formaldehydhartser har metanol nyligen ansetts vara ett lovande motorbr?nsle. Stora volymer metanol anv?nds vid produktion och transport av naturgas. Metanol ?r den giftigaste f?reningen bland alla alkoholer, den d?dliga dosen n?r den tas oralt ?r 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH ?r utg?ngsf?reningen f?r framst?llning av acetaldehyd, ?ttiksyra, samt f?r framst?llning av estrar av karboxylsyror som anv?nds som l?sningsmedel. Dessutom ?r etanol huvudkomponenten i alla alkoholhaltiga drycker, den anv?nds ocks? i stor utstr?ckning inom medicin som desinfektionsmedel.

Butanol anv?nds som l?sningsmedel f?r fetter och hartser, dessutom fungerar det som r?material f?r framst?llning av aromatiska ?mnen (butylacetat, butylsalicylat, etc.). I schampon anv?nds det som en komponent som ?kar insynen i l?sningar.

Bensylalkohol C 6 H 5 -CH 2 -OH i fritt tillst?nd (och i form av estrar) finns i de eteriska oljorna av jasmin och hyacint. Det har antiseptiska (desinficerande) egenskaper, i kosmetika anv?nds det som konserveringsmedel f?r kr?mer, lotioner, tandelixir och i parfymer som ett doft?mne.

Fenetylalkohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH har en roslukt, finns i rosenolja och anv?nds i parfymeri.

Etylenglykol HOCH 2 -CH 2 OH anv?nds vid tillverkning av plast och som frostskyddsmedel (en tillsats som s?nker fryspunkten f?r vattenhaltiga l?sningar), dessutom vid tillverkning av textil- och tryckf?rger.

Dietylenglykol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH anv?nds f?r att fylla hydrauliska bromsanordningar, samt i textilindustrin vid efterbehandling och f?rgning av tyger.

Glycerin HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH anv?nds f?r att producera polyester glyptalhartser, dessutom ?r det en komponent i m?nga kosmetiska preparat. Nitroglycerin (fig. 6) ?r huvudkomponenten i dynamit som anv?nds i gruv- och j?rnv?gsbyggen som spr?ng?mne.

Pentaerytritol (HOCH 2) 4 C anv?nds f?r att framst?lla polyestrar (pentaftalhartser), som h?rdare f?r syntetiska hartser, som mjukg?rare f?r polyvinylklorid och ?ven vid framst?llning av.

De flerv?rda alkoholerna xylitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH och sorbitol HOCH2– (CHOH)4–CH2OH har en s?t smak och anv?nds ist?llet f?r socker vid tillverkning av konfektyr f?r diabetiker och ?verviktiga personer. Sorbitol finns i r?nn och k?rsb?rsb?r.

Mikhail Levitsky