Ktor? riadok obsahuje jednoduch? l?tku alkohol. Jednos?tne alkoholy, ich fyzik?lne a chemick? vlastnosti

?trukt?ra

Alkoholy (alebo alkanoly) s? organick? l?tky, ktor?ch molekuly obsahuj? jednu alebo viac hydroxylov?ch skup?n (-OH skup?n) spojen?ch s uh?ovod?kov?m radik?lom.

Pod?a po?tu hydroxylov?ch skup?n (atomity) sa alkoholy delia na:

monatomick?
diatomick? (glykoly)
triat?mov?.

Nasleduj?ce alkoholy sa vyzna?uj? svojim charakterom:

Limit, obsahuj?ci iba limitn? uh?ovod?kov? radik?ly v molekule
nenas?ten?, obsahuj?ce viacn?sobn? (dvojit? a trojit?) v?zby medzi at?mami uhl?ka v molekule
aromatick?, teda alkoholy obsahuj?ce v molekule benz?nov? kruh a hydroxylov? skupinu, navz?jom spojen? nie priamo, ale prostredn?ctvom at?mov uhl?ka.

Organick? l?tky obsahuj?ce v molekule hydroxylov? skupiny, naviazan? priamo na at?m uhl?ka benz?nov?ho kruhu, sa chemick?mi vlastnos?ami v?razne l??ia od alkoholov, a preto vynikaj? v samostatnej triede organick?ch zl??en?n – fenolov. Napr?klad hydroxybenz?nfenol. O ?trukt?re, vlastnostiach a pou?it? fenolov sa dozvieme viac nesk?r.

Existuj? aj polyatomick? (polyatomick?) obsahuj?ce viac ako tri hydroxylov? skupiny v molekule. Napr?klad najjednoduch?? ?es?s?tny alkohol hexaol (sorbitol).

Je potrebn? poznamena?, ?e alkoholy obsahuj?ce dve hydroxylov? skupiny na jednom at?me uhl?ka s? nestabiln? a spont?nne sa rozkladaj? (podliehaj? preskupeniu at?mov) za vzniku aldehydov a ket?nov:

Nenas?ten? alkoholy obsahuj?ce hydroxylov? skupinu na at?me uhl?ka spojen?ho dvojitou v?zbou sa naz?vaj? ekoly. Je ?ahk? uh?dnu?, ?e n?zov tejto triedy zl??en?n je vytvoren? z pr?pon -en a -ol, ?o nazna?uje pr?tomnos? dvojitej v?zby a hydroxylovej skupiny v molekul?ch. Enoly s? spravidla nestabiln? a spont?nne sa transformuj? (izomerizuj?) na karbonylov? zl??eniny - aldehydy a ket?ny. T?to reakcia je reverzibiln?, samotn? proces sa naz?va keto-enol tautom?ria. Tak?e najjednoduch?? enol - vinylalkohol izomerizuje extr?mne r?chlo na acetaldehyd.

Pod?a povahy at?mu uhl?ka, ku ktor?mu je pripojen? hydroxylov? skupina, sa alkoholy delia na:

Prim?rne, v molekul?ch ktor?ch je hydroxylov? skupina viazan? na prim?rny at?m uhl?ka
sekund?rny, v molekul?ch ktor?ho je hydroxylov? skupina naviazan? na sekund?rny at?m uhl?ka
terci?rne, v molekul?ch ktor?ch je hydroxylov? skupina naviazan? na terci?rny at?m uhl?ka, napr?klad:

Nomenklat?ra a izom?ria

Pri tvorbe n?zvov alkoholov sa k n?zvu uh?ovod?ka zodpovedaj?ceho alkoholu prid?va (generick?) pr?pona -ol. ??sla za pr?ponou ozna?uj? polohu hydroxylovej skupiny v hlavnom re?azci a predpony di-, tri-, tetra- at?. ozna?uj? ich po?et:

Po?n?c tret?m ?lenom homologickej s?rie maj? alkoholy izom?riu polohy funk?nej skupiny (propanol-1 a propanol-2) a od ?tvrt?ho - izom?riu uhl?kov?ho skeletu (butanol-1; 2-metylpropanol -1). Vyzna?uj? sa aj medzitriednou izom?riou – alkoholy s? izom?rne s ?termi.

Rod zahrnut? v hydroxylovej skupine molek?l alkoholu sa v?razne l??i od at?mov vod?ka a uhl?ka svojou schopnos?ou pri?ahova? a dr?a? elektr?nov? p?ry. V?aka tomu maj? molekuly alkoholu pol?rne v?zby C-O a O-H.

Fyzik?lne vlastnosti alkoholov

Vzh?adom na polaritu v?zby O-H a v?znamn? ?iasto?n? kladn? n?boj lokalizovan? (zameran?) na at?m vod?ka sa uv?dza, ?e vod?k hydroxylovej skupiny m? „kysl?“ charakter. V tomto sa v?razne l??i od at?mov vod?ka zahrnut?ch v uh?ovod?kovom radik?le.

Treba poznamena?, ?e at?m kysl?ka hydroxylovej skupiny m? ?iasto?n? z?porn? n?boj a dva nezdie?an? elektr?nov? p?ry, ?o umo??uje alkoholom vytv?ra? medzi molekulami ?peci?lne, takzvan? vod?kov? v?zby. Vod?kov? v?zby vznikaj? interakciou ?iasto?ne kladne nabit?ho at?mu vod?ka jednej molekuly alkoholu a ?iasto?ne z?porne nabit?ho at?mu kysl?ka inej molekuly. Je to kv?li vod?kov?m v?zb?m medzi molekulami, ?e alkoholy maj? abnorm?lne vysok? body varu pre svoju molekulov? hmotnos?. Tak?e prop?n s relat?vnou molekulovou hmotnos?ou 44 je za norm?lnych podmienok plyn a najjednoduch?? z alkoholov je metanol s relat?vnou molekulovou hmotnos?ou 32, za norm?lnych podmienok kvapalina.

Ni??? a stredn? ?len radu obmedzuj?cich jednos?tnych alkoholov obsahuj?cich jeden a? jeden?s? at?mov uhl?ka s? kvapaliny. Vy??ie alkoholy (po?n?c C12H25OH) s? pevn? l?tky pri teplote miestnosti. Ni??ie alkoholy maj? charakteristick? alkoholov? v??u a p?liv? chu?, s? vysoko rozpustn? vo vode. Ke? sa uh?ovod?kov? radik?l zvy?uje, rozpustnos? alkoholov vo vode sa zni?uje a oktanol u? nie je mie?ate?n? s vodou.

Chemick? vlastnosti

Vlastnosti organick?ch l?tok s? ur?en? ich zlo?en?m a ?trukt?rou. Alkohol potvrdzuje v?eobecn? pravidlo. Ich molekuly zah??aj? uh?ovod?kov? a hydroxylov? radik?ly, tak?e chemick? vlastnosti alkoholov s? ur?en? interakciou a vplyvom t?chto skup?n na seba. Vlastnosti charakteristick? pre t?to triedu zl??en?n s? sp?soben? pr?tomnos?ou hydroxylovej skupiny.

1. Interakcia alkoholov s alkalick?mi kovmi a kovmi alkalick?ch zem?n. Na identifik?ciu ??inku uh?ovod?kov?ho radik?lu na hydroxylov? skupinu je potrebn? porovna? vlastnosti l?tky obsahuj?cej hydroxylov? skupinu a uh?ovod?kov? radik?l na jednej strane a l?tky obsahuj?cej hydroxylov? skupinu a neobsahuj?cej uh?ovod?kov? radik?l. , na druhej. Tak?mito l?tkami m??u by? napr?klad etanol (alebo in? alkohol) a voda. Vod?k hydroxylovej skupiny molek?l alkoholu a molek?l vody m??e by? redukovan? alkalick?mi kovmi a kovmi alkalick?ch zem?n (nahraden?mi nimi).

Pri vode je t?to interakcia ove?a akt?vnej?ia ako pri alkohole, sprev?dzan? ve?k?m uvo??ovan?m tepla a m??e vies? k v?buchu. Tento rozdiel je vysvetlen? vlastnos?ami radik?lu, ktor? je najbli??ie k hydroxylovej skupine, poskytuj?ci elektr?ny. Radik?l, ktor? m? vlastnosti donoru elektr?nov (+I-efekt), mierne zvy?uje hustotu elektr?nov na at?me kysl?ka, "nas?ti" ho na vlastn? n?klady, ??m zni?uje polaritu v?zby O-H a "kysl?" charakter kysl?ka. at?m vod?ka hydroxylovej skupiny v molekul?ch alkoholu v porovnan? s molekulami vody.

2. Interakcia alkoholov s halogenovod?kmi. Substit?cia hydroxylovej skupiny za halog?n vedie k tvorbe halog?nalk?nov.

Napr?klad:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H20

T?to reakcia je reverzibiln?.

3. Intermolekul?rna dehydrat?cia alkoholov - rozdelenie molekuly vody z dvoch molek?l alkoholu pri zahrievan? v pr?tomnosti l?tok odstra?uj?cich vodu.

V d?sledku medzimolekul?rnej dehydrat?cie alkoholov vznikaj? ?tery. Tak?e, ke? sa etylalkohol zahrieva s kyselinou s?rovou na teplotu 100 a? 140 ° C, vytvor? sa dietyl (s?rov?) ?ter.

4. Interakcia alkoholov s organick?mi a anorganick?mi kyselinami za vzniku esterov (esterifika?n? reakcia):

Esterifika?n? reakcia je katalyzovan? siln?mi anorganick?mi kyselinami.

Napr?klad, ke? etylalkohol a kyselina octov? reaguj?, vytvor? sa etylacet?t - etylacet?t:

5. Intramolekul?rna dehydrat?cia alkoholov nast?va, ke? sa alkoholy zahrievaj? v pr?tomnosti dehydrata?n?ch ?inidiel na teplotu vy??iu ako je teplota medzimolekul?rnej dehydrat?cie. V d?sledku toho sa tvoria alk?ny. T?to reakcia je sp?soben? pr?tomnos?ou at?mu vod?ka a hydroxylovej skupiny na susedn?ch at?moch uhl?ka. Pr?kladom je reakcia z?skania et?nu (etyl?nu) zahrievan?m etanolu nad 140 °C v pr?tomnosti koncentrovanej kyseliny s?rovej.

6. Oxid?cia alkoholov sa zvy?ajne uskuto??uje siln?mi oxida?n?mi ?inidlami, ako je dvojchr?man draseln? alebo manganistan draseln? v kyslom prostred?. V tomto pr?pade je p?sobenie oxida?n?ho ?inidla zameran? na at?m uhl?ka, ktor? je u? spojen? s hydroxylovou skupinou. V z?vislosti od povahy alkoholu a reak?n?ch podmienok m??u vznika? r?zne produkty. Prim?rne alkoholy sa teda oxiduj? najsk?r na aldehydy a potom na karboxylov? kyseliny:

Terci?rne alkoholy s? celkom odoln? vo?i oxid?cii. V n?ro?n?ch podmienkach (siln? oxida?n? ?inidlo, vysok? teplota) je v?ak mo?n? oxid?cia terci?rnych alkoholov, ku ktorej doch?dza pri poru?en? v?zieb uhl?k-uhl?k najbli??ie k hydroxylovej skupine.

7. Dehydrogen?cia alkoholov. Ke? alkoholov? pary prech?dzaj? pri 200 - 300 ° C cez kovov? katalyz?tor, ako je me?, striebro alebo platina, prim?rne alkoholy sa premie?aj? na aldehydy a sekund?rne na ket?ny:

Pr?tomnos? nieko?k?ch hydroxylov?ch skup?n s??asne v molekule alkoholu ur?uje ?pecifick? vlastnosti viacs?tnych alkoholov, ktor? s? schopn? pri interakcii s ?erstvou zrazeninou hydroxidu me?nat?ho vytv?ra? jasne modr? komplexn? zl??eniny rozpustn? vo vode.

Jednos?tne alkoholy nie s? schopn? vst?pi? do tejto reakcie. Preto ide o kvalitat?vnu reakciu na viacs?tne alkoholy.

Alkohol?ty alkalick?ch kovov a kovov alkalick?ch zem?n podliehaj? hydrol?ze pri interakcii s vodou. Napr?klad, ke? sa etoxid sodn? rozpust? vo vode, d?jde k reverzibilnej reakcii

C2H5ONa + HOH<->C2H5OH + NaOH

ktor?ho rovnov?ha je takmer ?plne posunut? doprava. To tie? potvrdzuje, ?e voda vo svojich kysl?ch vlastnostiach ("kysl?" charakter vod?ka v hydroxylovej skupine) je lep?ia ako alkoholy. Interakciu alkohol?tov s vodou mo?no teda pova?ova? za interakciu soli ve?mi slabej kyseliny (v tomto pr?pade p?sob? alkohol, ktor? alkohol?t vytvoril) so silnej?ou kyselinou (tu zohr?va t?to ?lohu voda).

Alkoholy m??u vykazova? z?kladn? vlastnosti pri interakcii so siln?mi kyselinami, pri?om vytv?raj? alkylox?niov? soli v d?sledku pr?tomnosti osamoten?ho elektr?nov?ho p?ru na at?me kysl?ka hydroxylovej skupiny:

Esterifika?n? reakcia je reverzibiln? (reverznou reakciou je hydrol?za esteru), rovnov?ha sa pos?va doprava v pr?tomnosti ?inidiel odstra?uj?cich vodu.

Intramolekul?rna dehydrat?cia alkoholov prebieha v s?lade so Zaitsevov?m pravidlom: ke? sa voda od?tiepi od sekund?rneho alebo terci?rneho alkoholu, odpoj? sa at?m vod?ka od najmenej hydrogenovan?ho at?mu uhl?ka. Dehydrat?cia butanolu-2 teda vedie k but?nu-2, ale nie but?nu-1.

Pr?tomnos? uh?ovod?kov?ch radik?lov v molekul?ch alkoholu nem??e ovplyvni? chemick? vlastnosti alkoholov.

Chemick? vlastnosti alkoholov v d?sledku uh?ovod?kov?ho radik?lu s? r?zne a z?visia od jeho povahy. Tak?e v?etky alkoholy horia; nenas?ten? alkoholy obsahuj?ce v molekule dvojit? v?zbu C=C vstupuj? do adi?n?ch reakci?, podliehaj? hydrogen?cii, prid?vaj? vod?k, reaguj? s halog?nmi, napr?klad odfarbuj? br?mov? vodu at?.

Ako z?ska?

1. Hydrol?za halog?nalk?nov. U? viete, ?e tvorba halog?nalk?nov pri interakcii alkoholov s halogenovod?kmi je reverzibiln? reakcia. Preto je zrejm?, ?e alkoholy mo?no z?ska? hydrol?zou halog?nalk?nov – reakciou t?chto zl??en?n s vodou.

Viacs?tne alkoholy mo?no z?ska? hydrol?zou halog?nalk?nov obsahuj?cich viac ako jeden at?m halog?nu v molekule.

2. Hydrat?ciu alk?nov – pridanie vody do r-v?zby molekuly alk?nu – u? pozn?te. Hydrat?cia prop?nu vedie v s?lade s Markovnikovov?m pravidlom k tvorbe sekund?rneho alkoholu - propanolu-2

ON
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
prop?n propanol-2

3. Hydrogen?cia aldehydov a ket?nov. U? viete, ?e oxid?cia alkoholov za miernych podmienok vedie k tvorbe aldehydov alebo ket?nov. Je zrejm?, ?e alkoholy mo?no z?ska? hydrogen?ciou (redukcia vod?ka, ad?cia vod?ka) aldehydov a ket?nov.

4. Oxid?cia alk?nov. Glykoly, ako u? bolo uveden?, mo?no z?ska? oxid?ciou alk?nov vodn?m roztokom manganistanu draseln?ho. Napr?klad etyl?nglykol (et?ndiol-1,2) vznik? po?as oxid?cie etyl?nu (et?nu).

5. ?pecifick? met?dy z?skavania alkoholov. Niektor? alkoholy sa z?skavaj? sp?sobmi, ktor? s? pre ne charakteristick?. Metanol sa teda v priemysle vyr?ba interakciou vod?ka s oxidom uho?nat?m (II) (oxid uho?nat?) pri zv??enom tlaku a vysokej teplote na povrchu katalyz?tora (oxid zino?nat?).

Zmes oxidu uho?nat?ho a vod?ka potrebn? na t?to reakciu, tie? naz?van? (prem???ajte pre?o!) "synt?zny plyn", sa z?skava prechodom vodnej pary cez hor?ce uhlie.

6. Ferment?cia gluk?zy. Tento sp?sob z?skavania etyl (v?nneho) alkoholu je ?loveku zn?my u? od staroveku.

Zv??te reakciu z?skavania alkoholov z halog?nalk?nov - reakciu hydrol?zy halog?nov?ch deriv?tov uh?ovod?kov. Zvy?ajne sa vykon?va v alkalickom prostred?. Uvo?nen? kyselina bromovod?kov? sa neutralizuje a reakcia prebieha takmer do konca.

T?to reakcia, podobne ako mnoh? in?, prebieha mechanizmom nukleofilnej substit?cie.

Ide o reakcie, ktor?ch hlavn?m stup?om je substit?cia, prebiehaj?ca pod vplyvom nukleofilnej ?astice.

Pripome?me si, ?e nukleofiln? ?astica je molekula alebo i?n, ktor? m? nezdie?an? elektr?nov? p?r a je schopn? by? pri?ahovan? "kladn?m n?bojom" - oblas?ami molekuly so zn??enou elektr?novou hustotou.

Najbe?nej??mi nukleofiln?mi druhmi s? molekuly amoniaku, vody, alkoholu alebo ani?nov (hydroxylov?, halogenidov?, alkoxidov? i?n).

?astica (at?m alebo skupina at?mov), ktor? je nahraden? v d?sledku reakcie pre nukleofil, sa naz?va odstupuj?ca skupina.

Substit?cia hydroxylovej skupiny alkoholu za halogenidov? i?n tie? prebieha mechanizmom nukleofilnej substit?cie:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Je zauj?mav?, ?e t?to reakcia za??na pridan?m vod?kov?ho kati?nu k at?mu kysl?ka obsiahnut?mu v hydroxylovej skupine:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH

P?soben?m pripojen?ho kladne nabit?ho i?nu sa v?zba C-O pos?va e?te viac smerom ku kysl?ku a efekt?vny kladn? n?boj na at?me uhl?ka sa zvy?uje.

To vedie k tomu, ?e k nukleofilnej substit?cii halogenidov?m i?nom doch?dza ove?a ?ah?ie a molekula vody sa p?soben?m nukleofilu od?tiepi.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H20

Z?skavanie ?terov

P?soben?m alkohol?tu sodn?ho na br?met?n sa at?m br?mu nahrad? alkohol?tov?m i?nom a vytvor? sa ?ter.

V?eobecn? nukleofiln? substitu?n? reakcia m??e by? nap?san? takto:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

ak je nukleofilnou ?asticou molekula (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu - -> R-Nu + X -,

ak je nukleofilom ani?n (OH, Br-, CH3CH2O-), kde X je halog?n, Nu je nukleofiln? ?astica.

Jednotliv? predstavitelia alkoholov a ich v?znam

Metanol (metylalkohol CH3OH) je bezfarebn? kvapalina charakteristick?ho z?pachu s teplotou varu 64,7 °C. Hor? mierne modrast?m plame?om. Historick? n?zov metanolu – drevn? lieh – sa vysvet?uje jedn?m zo sp?sobov jeho z?skania – destil?ciou tvrd?ch drev?n (gr. – v?no, opi? sa; l?tka, drevo).

Metanol je ve?mi toxick?! Pri pr?ci s n?m si vy?aduje starostliv? zaobch?dzanie. P?soben?m enz?mu alkoholdehydrogen?zy sa v tele men? na formaldehyd a kyselinu mrav?iu, ktor? po?kodzuj? sietnicu, sp?sobuj? odumretie zrakov?ho nervu a ?pln? stratu zraku. Po?itie viac ako 50 ml metanolu sp?sobuje smr?.

Etanol (etylalkohol C2H5OH) je bezfarebn? kvapalina s charakteristick?m z?pachom a teplotou varu 78,3 °C. hor?av? Mie?ate?n? s vodou v akomko?vek pomere. Koncentr?cia (sila) alkoholu sa zvy?ajne vyjadruje v objemov?ch percent?ch. „?ist?“ (lek?rsky) alkohol je produkt z?skan? z potravin?rskych surov?n a obsahuj?ci 96 % (objemov?ch) etanolu a 4 % (objemov?ch) vody. Na z?skanie bezvod?ho etanolu - "absol?tneho alkoholu" je tento produkt o?etren? l?tkami, ktor? chemicky via?u vodu (oxid v?penat?, bezvod? s?ran me?nat? at?.).

Aby sa alkohol pou??van? na technick? ??ely stal nevhodn?m na pitie, prid?vaj? sa do neho a t?nuj? mal? mno?stv? ?a?ko oddelite?n?ch jedovat?ch, zap?chaj?cich a hnusne chutiacich l?tok. Alkohol obsahuj?ci tak?to pr?sady sa naz?va denaturovan? alebo metylovan? lieh.

Etanol je ?iroko pou??van? v priemysle na v?robu syntetick?ho kau?uku, lie?iv, pou??va sa ako rozp???adlo, je s??as?ou lakov a farieb, parfumov. V medic?ne je najd?le?itej??m dezinfek?n?m prostriedkom etylalkohol. Pou??va sa na v?robu alkoholick?ch n?pojov.

Mal? mno?stvo etylalkoholu pri po?it? zni?uje citlivos? na boles? a blokuje procesy inhib?cie v mozgovej k?re, ?o sp?sobuje stav intoxik?cie. V tomto ?t?diu p?sobenia etanolu sa zvy?uje separ?cia vody v bunk?ch a n?sledne sa ur?ch?uje tvorba mo?u, ?o m? za n?sledok dehydrat?ciu organizmu.

Okrem toho etanol sp?sobuje roz??renie krvn?ch ciev. Zv??en? prekrvenie v ko?n?ch kapil?rach vedie k za?ervenaniu poko?ky a pocitu tepla.

Vo ve?k?ch mno?stv?ch etanol inhibuje ?innos? mozgu (?t?dium inhib?cie), sp?sobuje naru?enie koordin?cie pohybov. Medziprodukt oxid?cie etanolu v tele – acetaldehyd – je extr?mne toxick? a sp?sobuje ?a?k? otravu.

Systematick? pou??vanie etylalkoholu a n?pojov, ktor? ho obsahuj?, vedie k trval?mu poklesu produktivity mozgu, smrti pe?e?ov?ch buniek a ich nahradeniu spojivov?m tkanivom - cirh?ze pe?ene.

Et?ndiol-1,2 (etyl?nglykol) je bezfarebn? visk?zna kvapalina. Jedovat?. Vo?ne rozpustn? vo vode. Vodn? roztoky nekry?talizuj? pri teplot?ch v?razne pod 0 °C, ?o umo??uje jeho pou?itie ako zlo?ky nemrzn?cich chlad?v - nemrzn?cich zmes? do spa?ovac?ch motorov.

Propantriol-1,2,3 (glycer?n) je visk?zna sirupovit? kvapalina sladkej chuti. Vo?ne rozpustn? vo vode. Neprchav? Ako neoddelite?n? s??as? esterov je s??as?ou tukov a olejov. ?iroko pou??van? v kozmetickom, farmaceutickom a potravin?rskom priemysle. V kozmetike hr? glycer?n ?lohu zm?k?uj?ceho a upokojuj?ceho prostriedku. Prid?va sa do zubnej pasty, aby sa zabr?nilo jej vysychaniu. Glycer?n sa prid?va do cukr?rskych v?robkov, aby sa zabr?nilo ich kry?taliz?cii. Nastrieka sa na tabak, v tomto pr?pade p?sob? ako zvlh?ovadlo, ktor? zabra?uje vysychaniu a drobeniu tabakov?ch listov pred spracovan?m. Prid?va sa do lepidiel, aby pr?li? r?chlo nevysychali, a do plastov, najm? celof?nu. V druhom pr?pade glycer?n p?sob? ako zm?k?ovadlo, p?sob? ako lubrikant medzi molekulami polym?ru a t?m d?va plastom potrebn? pru?nos? a elasticitu.

1. Ak? l?tky sa naz?vaj? alkoholy? Na z?klade ?oho s? alkoholy klasifikovan?? Ktor? alkoholy by sa mali prip?sa? butanolu-2? but?n-3-ol-1? pent?n-4-diol-1,2?

2. Nap??te ?trukt?rne vzorce alkoholov uveden?ch v cvi?en? 1.

3. Existuj? kvart?rne alkoholy? Vysvetlite odpove?.

4. Ko?ko alkoholov m? molekulov? vzorec C5H120? Nap??te ?trukt?rne vzorce t?chto l?tok a pomenujte ich. M??e tento vzorec zodpoveda? iba alkoholom? Nap??te ?trukt?rne vzorce dvoch l?tok, ktor? maj? vzorec C5H120 a nes?visia s alkoholmi.

5. Vymenujte l?tky, ktor?ch ?trukt?rne vzorce s? uveden? ni??ie:

6. Nap??te ?trukt?rny a empirick? vzorec l?tky, ktorej n?zov je 5-metyl-4-hex?n-1-inol-3. Porovnajte po?et at?mov vod?ka v molekule tohto alkoholu s po?tom at?mov vod?ka v molekule alk?nu s rovnak?m po?tom at?mov uhl?ka. ?o vysvet?uje tento rozdiel?

7. Porovnan?m elektronegativity uhl?ka a vod?ka vysvetlite, pre?o je kovalentn? v?zba O-H pol?rnej?ia ako v?zba C-O.

8. ?o mysl?te, ktor? z alkoholov – metanol alebo 2-metylpropanol-2 – bude akt?vnej?ie reagova? so sod?kom? Vysvetli svoju odpove?. Nap??te rovnice pre zodpovedaj?ce reakcie.

9. Nap??te reak?n? rovnice pre interakciu propanolu-2 (izopropylalkoholu) so sod?kom a bromovod?kom. Pomenujte reak?n? produkty a uve?te podmienky ich realiz?cie.

10. Zmes p?r propanolu-1 a propanolu-2 sa nechala prejs? cez zahriaty oxid me?nat?. Ak? reakcie by mohli nasta?? Nap??te rovnice pre tieto reakcie. Do ak?ch tried organick?ch zl??en?n patria ich produkty?

11. Ak? produkty m??u vznikn?? pri hydrol?ze 1,2-dichl?rpropanolu? Nap??te rovnice pre zodpovedaj?ce reakcie. Pomenujte produkty t?chto reakci?.

12. Nap??te rovnice pre reakcie hydrogen?cie, hydrat?cie, halogen?cie a hydrohalogen?cie 2-propenolu-1. Vymenujte produkty v?etk?ch reakci?.

13. Nap??te rovnice pre interakciu glycerolu s jedn?m, dvoma a tromi m?lmi kyseliny octovej. Nap??te rovnicu hydrol?zy esteru - produktu esterifik?cie jedn?ho m?lu glycerolu a troch m?lov kyseliny octovej.

?trn?s?*. Pri interakcii prim?rneho limitn?ho jednos?tneho alkoholu so sod?kom sa uvo?nilo 8,96 litra plynu (n.a.). Dehydrat?ciou rovnak?ho mno?stva alkoholu vznik? alk?n s hmotnos?ou 56 g Stanovte v?etky mo?n? ?trukt?rne vzorce alkoholu.

p?tn?s?*. Objem oxidu uhli?it?ho uvo?nen?ho pri spa?ovan? nas?ten?ho jednos?tneho alkoholu je 8-kr?t v???? ako objem vod?ka uvo?nen?ho pri p?soben? nadbytku sod?ka na rovnak? mno?stvo alkoholu. Ur?te ?trukt?ru alkoholu, ak je zn?me, ?e pri jeho oxid?cii vznik? ket?n.

U??vanie alkoholov

Preto?e alkoholy maj? r?zne vlastnosti, oblas? pou?itia je pomerne rozsiahla. Pok?sme sa zisti?, kde sa pou??vaj? alkoholy.

Alkoholy v potravin?rskom priemysle

Alkohol ako etanol je z?kladom v?etk?ch alkoholick?ch n?pojov. A z?skava sa zo surov?n, ktor? obsahuj? cukor a ?krob. Tak?mito surovinami m??u by? cukrov? repa, zemiaky, hrozno, ako aj r?zne obilniny. V?aka modern?m technol?gi?m pri v?robe liehu sa ?ist? z fuselov?ch olejov.

Pr?rodn? ocot obsahuje aj suroviny z?skan? z etanolu. Tento produkt sa z?skava oxid?ciou bakt?riami kyseliny octovej a prevzdu??ovan?m.

Ale v potravin?rskom priemysle sa pou??va nielen etanol, ale aj glycer?n. T?to potravinov? pr?sada podporuje spojenie nemie?ate?n?ch tekut?n. Glycer?n, ktor? je s??as?ou lik?rov, im dok??e doda? viskozitu a sladk? chu?.

Glycer?n sa tie? pou??va pri v?robe pek?rensk?ch, cestovinov?ch a cukr?rskych v?robkov.

Liek

V medic?ne je etanol jednoducho nenahradite?n?. V tomto odvetv? je ?iroko pou??van? ako antiseptikum, preto?e m? vlastnosti, ktor? dok??u ni?i? mikr?by, oddiali? bolestiv? zmeny v krvi a neumo??uj? rozklad v otvoren?ch ran?ch.

Etanol pou??vaj? lek?ri pred r?znymi proced?rami. Tento alkohol m? vlastnosti dezinfekcie a su?enia. Pri umelej ventil?cii p??c p?sob? etanol ako odpe?ova?. A tie? etanol m??e by? jednou zo zlo?iek v anest?zii.

Pri prechladnut? m??e by? etanol pou?it? ako otep?ovac? obklad a po ochladen? ako trecie ?inidlo, preto?e jeho l?tky pom?haj? obnovi? telo po?as tepla a zimnice.

V pr?pade otravy etyl?nglykolom alebo metanolom pou?itie etanolu pom?ha zni?ova? koncentr?ciu toxick?ch l?tok a p?sob? ako protijed.

Alkoholy zohr?vaj? obrovsk? ?lohu aj vo farmakol?gii, preto?e sa z nich pripravuj? lie?iv? tinkt?ry a v?etky druhy extraktov.

Alkoholy v kozmetike a parfum?rii

V parfum?rii je nepostr?date?n? aj alkohol, ke??e z?kladom takmer v?etk?ch parfumov?ch produktov je voda, alkohol a parfumov? koncentr?t. Etanol v tomto pr?pade p?sob? ako rozp???adlo pre aromatick? l?tky. Ale 2-fenyletanol m? kvetinov? v??u a m??e nahradi? pr?rodn? ru?ov? olej v parfum?rii. Pou??va sa pri v?robe ple?ov?ch v?d, kr?mov at?.

Glycer?n je tie? z?kladom mnoh?ch kozmetick?ch pr?pravkov, preto?e m? schopnos? pri?ahova? vlhkos? a akt?vne zvlh?ova? poko?ku. A pr?tomnos? etanolu v ?amp?noch a kondicion?roch pom?ha hydratova? poko?ku a u?ah?uje roz?es?vanie vlasov po umyt? vlasov.

Palivo

Ako palivo sa ?iroko pou??vaj? l?tky obsahuj?ce alkohol, ako je metanol, etanol a butanol-1.

V?aka spracovaniu rastlinn?ch surov?n ako cukrov? trstina a kukurica sa podarilo z?ska? bioetanol, ktor? je ekologick?m biopalivom.

V poslednej dobe sa vo svete stala popul?rna v?roba bioetanolu. S jeho pomocou sa objavila perspekt?va v obnove palivov?ch zdrojov.

Rozp???adl?, povrchovo akt?vne l?tky

Okrem u? uveden?ch oblast? pou?itia alkoholov mo?no poznamena?, ?e s? tie? dobr?mi rozp???adlami. Najpopul?rnej?ie v tejto oblasti s? izopropanol, etanol, metanol. Pou??vaj? sa aj pri v?robe bitovej ch?mie. Bez nich nie je mo?n? plnohodnotn? starostlivos? o auto, oble?enie, dom?ce potreby a pod.

Pou??vanie liehov?n v r?znych oblastiach na?ej ?innosti m? pozit?vny vplyv na na?u ekonomiku a prin??a pohodu do n??ho ?ivota.

Obsah ?l?nku

ALKOHOL(alkoholy) - trieda organick?ch zl??en?n obsahuj?cich jednu alebo viac C-OH skup?n, pri?om OH hydroxylov? skupina je naviazan? na alifatick? at?m uhl?ka (zl??eniny, v ktor?ch je at?m uhl?ka v skupine C-OH s??as?ou aromatick?ho jadra s? naz?van? fenoly)

Klasifik?cia alkoholov je r?znorod? a z?vis? od toho, ktor? vlastnos? ?trukt?ry sa berie ako z?klad.

1. Pod?a po?tu hydroxylov?ch skup?n v molekule sa alkoholy delia na:

a) monoatomick? (obsahuj? jednu hydroxylov? skupinu OH), napr?klad metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) polyat?mov? (dve alebo viac hydroxylov?ch skup?n), napr?klad etyl?nglykol

HO-CH2-CH2-OH, glycerol HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH, pentaerytritol C (CH2OH) 4.

Zl??eniny, v ktor?ch jeden at?m uhl?ka m? dve hydroxylov? skupiny, s? vo v???ine pr?padov nestabiln? a ?ahko sa premie?aj? na aldehydy, pri?om odde?uj? vodu: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H20

2. Pod?a typu at?mu uhl?ka, na ktor? je OH skupina naviazan?, sa alkoholy delia na:

a) prim?rny, v ktorom je OH skupina naviazan? na prim?rny at?m uhl?ka. Prim?rny at?m uhl?ka sa naz?va (zv?raznen? ?ervenou farbou) a je spojen? iba s jedn?m at?mom uhl?ka. Pr?klady prim?rnych alkoholov - etanol CH 3 - C H2-OH, propanol CH3-CH2- C H2-OH.

b) sekund?rny, v ktorom je OH skupina naviazan? na sekund?rny at?m uhl?ka. Sekund?rny at?m uhl?ka (zv?raznen? modrou farbou) je s??asne viazan? na dva at?my uhl?ka, napr?klad sekund?rny propanol, sekund?rny butanol (obr. 1).

Ry?a. jeden. ?TRUKT?RA SEKUND?RNYCH ALKOHOLOV

c) terci?rny, v ktorom je OH skupina naviazan? na terci?rny at?m uhl?ka. Terci?rny at?m uhl?ka (zv?raznen? zelenou farbou) je s??asne viazan? k trom susedn?m at?mom uhl?ka, napr?klad terci?rnemu butanolu a pentanolu (obr. 2).

Ry?a. 2. ?TRUKT?RA TERCI?RNYCH ALKOHOLOV

Alkoholov? skupina, ktor? je k nej pripojen?, sa tie? naz?va prim?rna, sekund?rna alebo terci?rna, pod?a typu at?mu uhl?ka.

Vo viacs?tnych alkoholoch obsahuj?cich dve alebo viac OH skup?n m??u by? prim?rne aj sekund?rne HO skupiny pr?tomn? s??asne, napr?klad v glycerole alebo xylitole (obr. 3).

Ry?a. 3. KOMBIN?CIA PRIM?RNYCH A SEKUND?RNYCH OH-SKUP?N V ?TRUKT?RE POLYATOMICK?CH ALKOHOLOV.

3. Pod?a ?trukt?ry organick?ch skup?n spojen?ch OH skupinou sa alkoholy delia na nas?ten? (metanol, etanol, propanol), nenas?ten?, napr?klad alylalkohol CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatick? (napr. benzylalkohol C 6 H 5 CH 2 OH) obsahuj?ci aromatick? skupinu v skupine R.

Nenas?ten? alkoholy, v ktor?ch sa OH skupina „prip?ja“ k dvojitej v?zbe, t.j. viazan? na at?m uhl?ka, ktor? sa s??asne podie?a na tvorbe dvojitej v?zby (napr?klad vinylalkohol CH2 \u003d CH–OH), s? extr?mne nestabiln? a okam?ite izomerizuj? ( cm IZOMERIZ?CIA) na aldehydy alebo ket?ny:

CH 2 \u003d CH–OH ® CH3-CH \u003d O

N?zvoslovie alkoholov.

Pre be?n? alkoholy s jednoduchou ?trukt?rou sa pou??va zjednodu?en? nomenklat?ra: n?zov organickej skupiny sa prevedie na pr?davn? meno (pomocou pr?pony a koncovky „ Nov?“) a pridajte slovo „alkohol“:

V pr?pade, ?e ?trukt?ra organickej skupiny je zlo?itej?ia, pou??vaj? sa pravidl? spolo?n? pre cel? organick? ch?miu. Men? zostaven? pod?a tak?chto pravidiel sa naz?vaj? systematick?. V s?lade s t?mito pravidlami sa uh?ovod?kov? re?azec ??sluje od konca, ku ktor?mu je OH skupina najbli??ie. ?alej sa toto ??slovanie pou??va na ozna?enie polohy r?znych substituentov pozd?? hlavn?ho re?azca, na koniec n?zvu sa prid?va pr?pona „ol“ a ??slo ozna?uj?ce polohu skupiny OH (obr. 4):

Ry?a. ?tyri. SYSTEMATICK? N?ZVY ALKOHOLU. Funk?n? (OH) a substitu?n? (CH3) skupiny, ako aj ich zodpovedaj?ce digit?lne indexy, s? zv?raznen? r?znymi farbami.

Systematick? n?zvy najjednoduch??ch alkoholov sa vyr?baj? pod?a rovnak?ch pravidiel: metanol, etanol, butanol. Pre niektor? alkoholy sa zachovali trivi?lne (zjednodu?en?) n?zvy, ktor? sa historicky vyvinuli: propargylalkohol HCє C–CH 2 –OH, glycerol HO–CH 2 –CH (OH)–CH 2 –OH, pentaerytritol C (CH 2 OH) 4, fenetylalkohol C6H5-CH2-CH2-OH.

Fyzik?lne vlastnosti alkoholov.

Alkoholy s? rozpustn? vo v???ine organick?ch rozp???adiel, prv? traja najjednoduch?? z?stupcovia - metanol, etanol a propanol, ako aj terci?rny butanol (H 3 C) 3 COH - s? mie?ate?n? s vodou v akomko?vek pomere. S n?rastom po?tu at?mov C v organickej skupine sa za??na prejavova? hydrof?bny (vodoodpudiv?) efekt, obmedzuje sa rozpustnos? vo vode a pri R s viac ako 9 at?mami uhl?ka prakticky zanik?.

V d?sledku pr?tomnosti OH skup?n sa medzi molekulami alkoholu vytv?raj? vod?kov? v?zby.

Ry?a. 5. VOD?KOV? V?ZBY V ALKOHOLECH(zobrazen? bodkovanou ?iarou)

V?sledkom je, ?e v?etky alkoholy maj? vy??iu teplotu varu ako zodpovedaj?ce uh?ovod?ky, napr?klad T. kip. etanol + 78 °C a T. kip. et?n –88,63 °C; T. kip. butanol a but?n +117,4 °C a –0,5 °C.

Chemick? vlastnosti alkoholov.

Alkoholy sa vyzna?uj? r?znymi premenami. Reakcie alkoholov maj? niektor? v?eobecn? vzorce: reaktivita prim?rnych jednos?tnych alkoholov je vy??ia ako sekund?rnych, sekund?rne alkoholy s? zase chemicky akt?vnej?ie ako terci?rne. Pre dvojs?tne alkoholy v pr?pade, ?e OH skupiny s? umiestnen? na susedn?ch at?moch uhl?ka, je pozorovan? zv??en? (v porovnan? s jednos?tnymi alkoholmi) reaktivita v d?sledku vz?jomn?ho vplyvu t?chto skup?n. Pre alkoholy s? mo?n? reakcie, ktor? prebiehaj? so ?tiepen?m v?zieb C–O a O–H.

1. Reakcie prebiehaj?ce cez v?zbu О–Н.

Pri interakcii s akt?vnymi kovmi (Na, K, Mg, Al) vykazuj? alkoholy vlastnosti slab?ch kysel?n a tvoria soli naz?van? alkohol?ty alebo alkoxidy:

2CH3OH + 2Na® 2CH3OK + H2

Alkohol?ty s? chemicky nestabiln? a p?soben?m vody hydrolyzuj? za vzniku alkoholu a hydroxidu kovu:

C2H5OK + H20® C2H5OH + KOH

T?to reakcia ukazuje, ?e alkoholy s? v porovnan? s vodou slab?ie kyseliny (siln? kyselina vytl??a slab?), navy?e pri interakcii s alkalick?mi roztokmi alkoholy nevytv?raj? alkohol?ty. Vo viacs?tnych alkoholoch (v pr?pade, ?e s? OH skupiny pripojen? k susedn?m at?mom C) je v?ak kyslos? alkoholov?ch skup?n ove?a vy??ia a m??u vytv?ra? alkohol?ty nielen pri interakcii s kovmi, ale aj s alk?liami:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Ke? s? skupiny HO vo viacs?tnych alkoholoch naviazan? na nesusediace at?my C, vlastnosti alkoholov s? bl?zke monohydrick?m alkoholom, preto?e sa neprejavuje vz?jomn? ovplyv?ovanie skup?n HO.

Pri interakcii s miner?lnymi alebo organick?mi kyselinami tvoria alkoholy estery - zl??eniny obsahuj?ce fragment R-O-A (A je zvy?ok kyseliny). K tvorbe esterov doch?dza aj pri interakcii alkoholov s anhydridmi a chloridmi kysel?n karboxylov?ch kysel?n (obr. 6).

P?soben?m oxida?n?ch ?inidiel (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) vznikaj? prim?rne alkoholy aldehydy a sekund?rne alkoholy ket?ny (obr. 7).

Ry?a. 7. TVORBA ALDEHYDOV A KETONOV PRI OXID?CII ALKOHOLU

Redukcia alkoholov vedie k tvorbe uh?ovod?kov obsahuj?cich rovnak? po?et at?mov C ako v?chodiskov? molekula alkoholu (obr. 8).

Ry?a. osem. Z?SKAVANIE BUTANOLU

2. Reakcie prebiehaj?ce na v?zbe C–O.

V pr?tomnosti katalyz?torov alebo siln?ch miner?lnych kysel?n doch?dza k dehydrat?cii alkoholov (od?tiepenie vody), pri?om reakcia m??e prebieha? dvoma smermi:

a) intermolekul?rna dehydrat?cia za ??asti dvoch molek?l alkoholu, pri?om v jednej z molek?l s? poru?en? v?zby C–O, ??m vznikaj? ?tery – zl??eniny obsahuj?ce fragment R–O–R (obr. 9A).

b) pri intramolekul?rnej dehydrat?cii vznikaj? alk?ny - uh?ovod?ky s dvojitou v?zbou. ?asto oba procesy – tvorba ?teru a alk?nu – prebiehaj? paralelne (obr. 9B).

V pr?pade sekund?rnych alkoholov s? pri tvorbe alk?nu mo?n? dva smery reakcie (obr. 9C), prevl?daj?ci smer je ten, v ktorom sa pri kondenz?cii od?tiepi vod?k od najmenej hydrogenovan?ho at?mu uhl?ka (ozna?en? zna?kou ??slo 3), t.j. obklopen? men??m po?tom at?mov vod?ka (v porovnan? s at?mom 1). Zn?zornen? na obr. Na v?robu alk?nov a ?terov sa pou??va 10 reakci?.

K poru?eniu v?zby C–O v alkoholoch doch?dza aj vtedy, ke? je OH skupina nahraden? halog?nom alebo aminoskupinou (obr. 10).

Ry?a. desa?. N?HRADA OH-SKUPINY V ALKOHOLECH HALOG?NOVOU ALEBO AM?NOVOU SKUPINOU

Reakcie zn?zornen? na obr. 10 sa pou??vaj? na v?robu halog?novan?ch uh?ovod?kov a am?nov.

Z?skanie alkoholov.

Niektor? z vy??ie uveden?ch reakci? (obr. 6, 9, 10) s? reverzibiln? a pri meniacich sa podmienkach m??u prebieha? opa?n?m smerom, ?o vedie k produkcii alkoholov, napr?klad pri hydrol?ze esterov a halog?novan?ch uh?ovod?kov (obr. 11A a B), ako aj hydrata?n? alk?ny - pridan?m vody (obr. 11B).

Ry?a. jeden?s?. V?ROBA ALKOHOLU HYDROLYZOU A HYDRAT?CIOU ORGANICK?CH ZL??EN?N

Hydrolytick? reakcia alk?nov (obr. 11, sch?ma B) je z?kladom priemyselnej v?roby ni???ch alkoholov obsahuj?cich do 4 at?mov uhl?ka.

Etanol vznik? aj pri takzvanej alkoholovej ferment?cii cukrov, napr?klad gluk?zy C 6 H 12 O 6. Proces prebieha v pr?tomnosti kvasinkov?ch h?b a vedie k tvorbe etanolu a CO2:

C6H12O6®2C2H5OH + 2CO2

Ferment?ciou sa m??e vytvori? najviac 15% vodn? roztok alkoholu, preto?e kvasinky odumieraj? pri vy??ej koncentr?cii alkoholu. Alkoholov? roztoky vy??ej koncentr?cie sa z?skavaj? destil?ciou.

Metanol sa priemyselne vyr?ba redukciou oxidu uho?nat?ho pri 400 °C pod tlakom 20–30 MPa v pr?tomnosti katalyz?tora pozost?vaj?ceho z oxidov medi, chr?mu a hlin?ka:

CO + 2 H2® H3SON

Ak sa namiesto hydrol?zy alk?nov (obr. 11) uskuto?n? oxid?cia, potom vznikaj? dvojs?tne alkoholy (obr. 12)

Ry?a. 12. Z?SKAVANIE DIATOMICK?CH ALKOHOLOV

U??vanie alkoholov.

Schopnos? alkoholov z??ast?ova? sa na r?znych chemick?ch reakci?ch umo??uje ich pou?itie na z?skanie v?etk?ch druhov organick?ch zl??en?n: aldehydov, ket?nov, karboxylov?ch kysel?n, ?terov a esterov pou??van?ch ako organick? rozp???adl?, pri v?robe polym?rov, farb?v a lie?iv.

Ako rozp???adlo sa pou??va metanol CH 3 OH a pri v?robe formaldehydu pou??van?ho na v?robu fenolformaldehydov?ch ?iv?c sa v poslednej dobe uva?uje o metanole ako o perspekt?vnom motorovom palive. Ve?k? objemy metanolu sa pou??vaj? pri v?robe a preprave zemn?ho plynu. Metanol je najtoxickej?ia zl??enina spomedzi v?etk?ch alkoholov, smrte?n? d?vka pri peror?lnom podan? je 100 ml.

Etanol C 2 H 5 OH je v?chodiskovou zl??eninou na v?robu acetaldehydu, kyseliny octovej a tie? na v?robu esterov karboxylov?ch kysel?n pou??van?ch ako rozp???adl?. Okrem toho je etanol hlavnou zlo?kou v?etk?ch alkoholick?ch n?pojov, je tie? ?iroko pou??van? v medic?ne ako dezinfek?n? prostriedok.

Butanol sa pou??va ako rozp???adlo tukov a ?iv?c, okrem toho sl??i ako surovina na v?robu aromatick?ch l?tok (butylacet?t, butylsalicyl?t a pod.). V ?amp?noch sa pou??va ako zlo?ka, ktor? zvy?uje prieh?adnos? roztokov.

Benzylalkohol C 6 H 5 -CH 2 -OH vo vo?nom stave (a vo forme esterov) sa nach?dza v siliciach jazm?nu a hyacintu. M? antiseptick? (dezinfek?n?) vlastnosti, v kozmetike sa pou??va ako konzerva?n? prostriedok do kr?mov, ple?ov?ch v?d, dent?lnych elix?rov, v parfum?rii ako vonn? l?tka.

Fenetylalkohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH m? ru?ov? v??u, nach?dza sa v ru?ovom oleji a pou??va sa v parfum?rii.

Etyl?nglykol HOCH 2 -CH 2 OH sa pou??va pri v?robe plastov a ako nemrzn?ca zmes (pr?sada zni?uj?ca bod tuhnutia vodn?ch roztokov), okrem toho pri v?robe textiln?ch a tla?iarensk?ch farieb.

Dietyl?nglykol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH sa pou??va na plnenie hydraulick?ch brzdov?ch zariaden?, ako aj v textilnom priemysle pri apret?cii a farben? l?tok.

Glycer?n HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH sa pou??va na v?robu polyesterov?ch glyptov?ch ?iv?c, okrem toho je s??as?ou mnoh?ch kozmetick?ch pr?pravkov. Nitroglycer?n (obr. 6) je hlavnou zlo?kou dynamitu pou??van?ho v ban?ctve a ?elezni?nom stavite?stve ako v?bu?nina.

Pentaerytritol (HOCH 2) 4 C sa pou??va na v?robu polyesterov (pentaftalov?ch ?iv?c), ako tvrdidlo pre syntetick? ?ivice, ako zm?k?ovadlo pre polyvinylchlorid a tie? pri v?robe tetranitropentaerytritolovej trhaviny.

Viacs?tne alkoholy xylitol HOCH2–(CHOH)3–CH2OH a sorbitol HOCH2– (CHOH)4–CH2OH maj? sladk? chu? a pou??vaj? sa namiesto cukru pri v?robe cukroviniek pre diabetikov a ob?znych ?ud?. Sorbitol sa nach?dza v bobuliach jarabiny a ?ere?n?.

Michail Levick?

(alkoholy) - trieda organick?ch zl??en?n obsahuj?cich jednu alebo viac C-OH skup?n, pri?om OH hydroxylov? skupina je naviazan? na alifatick? at?m uhl?ka (zl??eniny, v ktor?ch je at?m uhl?ka v skupine C-OH s??as?ou aromatick?ho jadra naz?van? fenoly)

Klasifik?cia alkoholov je r?znorod? a z?vis? od toho, ktor? vlastnos? ?trukt?ry sa berie ako z?klad.

1. Pod?a po?tu hydroxylov?ch skup?n v molekule sa alkoholy delia na:

a) monoatomick? (obsahuj? jednu hydroxylov? skupinu OH), napr?klad metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) polyat?mov? (dve alebo viac hydroxylov?ch skup?n), napr?klad etyl?nglykol

HO -С H2 - CH2 - OH glycerol HO-CH2-CH (OH) -CH2-OH, pentaerytritol C (CH2OH) 4.

Zl??eniny, v ktor?ch je jeden at?m uhl?ka

existuj? dve hydroxylov? skupiny, vo v???ine pr?padov s? nestabiln? a ?ahko sa menia na aldehydy, pri?om odde?uj? vodu: RCH (OH)2® RCH \u003d O + H20 , neexistuje.

2. Pod?a typu at?mu uhl?ka, na ktor? je OH skupina naviazan?, sa alkoholy delia na:

H3-CH2-OH, propanol CH3-CH2-CH2-OH. b) sekund?rny, v ktorom je OH skupina naviazan? na sekund?rny at?m uhl?ka. Sekund?rny at?m uhl?ka (zv?raznen? modrou farbou) je s??asne viazan? na dva at?my uhl?ka, napr?klad sekund?rny propanol, sekund?rny butanol (obr. 1).

Ry?a. jeden. ?TRUKT?RA SEKUND?RNYCH ALKOHOLOV

Ry?a. 2. ?TRUKT?RA TERCI?RNYCH ALKOHOLOV

Alkoholov? skupina, ktor? je k nej pripojen?, sa tie? naz?va prim?rna, sekund?rna alebo terci?rna, pod?a typu at?mu uhl?ka.

Vo viacs?tnych alkoholoch obsahuj?cich dve alebo viac OH skup?n m??u by? prim?rne aj sekund?rne HO skupiny pr?tomn? s??asne, napr?klad v glycerole alebo xylitole (obr. 3).

Ry?a. 3. KOMBIN?CIA PRIM?RNYCH A SEKUND?RNYCH OH-SKUP?N V ?TRUKT?RE POLYATOMICK?CH ALKOHOLOV.

3. Pod?a ?trukt?ry organick?ch skup?n spojen?ch OH skupinou sa alkoholy delia na nas?ten? (metanol, etanol, propanol), nenas?ten?, napr?klad alylalkohol CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatick? (napr. , benzylalkohol C 6 H 5 CH 2 OH), obsahuj?ci v skup

R aromatick? skupina.

CH 2 \u003d CH–OH ® CH3-CH \u003d O N?zvoslovie alkoholov. Pre be?n? alkoholy s jednoduchou ?trukt?rou sa pou??va zjednodu?en? nomenklat?ra: n?zov organickej skupiny sa prevedie na pr?davn? meno (pomocou pr?pony a koncovky „ Nov?“) a pridajte slovo „alkohol“:V pr?pade, ?e ?trukt?ra organickej skupiny je zlo?itej?ia, pou??vaj? sa pravidl? spolo?n? pre cel? organick? ch?miu. Men? zostaven? pod?a tak?chto pravidiel sa naz?vaj? systematick?. V s?lade s t?mito pravidlami sa uh?ovod?kov? re?azec ??sluje od konca, ku ktor?mu je OH skupina najbli??ie. ?alej sa toto ??slovanie pou??va na ozna?enie polohy r?znych substituentov pozd?? hlavn?ho re?azca, na koniec n?zvu sa prid?va pr?pona „ol“ a ??slo ozna?uj?ce polohu skupiny OH (obr. 4):

4. SYSTEMATICK? N?ZVY ALKOHOLU. Funk?n? (OH) a substitu?n? (CH3) skupiny, ako aj ich zodpovedaj?ce digit?lne indexy, s? zv?raznen? r?znymi farbami.Systematick? n?zvy najjednoduch??ch alkoholov sa vyr?baj? pod?a rovnak?ch pravidiel: metanol, etanol, butanol. Pre niektor? alkoholy sa zachovali trivi?lne (zjednodu?en?) n?zvy, ktor? sa historicky vyvinuli: propargylalkohol NSє C-CH2-OH, glycerol HO-CH2-CH (OH) -CH2-OH, pentaerytritol C (CH2OH)4, fenetylalkohol C6H5-CH2-CH2-OH.Fyzik?lne vlastnosti alkoholov. Alkoholy s? rozpustn? vo v???ine organick?ch rozp???adiel, prv? traja najjednoduch?? z?stupcovia – metanol, etanol a propanol, ako aj terci?rny butanol (H 3 C) 3 COH – s? mie?ate?n? s vodou v akomko?vek pomere. S n?rastom po?tu at?mov C v organickej skupine sa za??na prejavova? hydrof?bny (vodoodpudiv?) efekt, obmedzuje sa rozpustnos? vo vode a ke? R obsahuj?ce viac ako 9 at?mov uhl?ka, prakticky zanik?.

V d?sledku pr?tomnosti OH skup?n sa medzi molekulami alkoholu vytv?raj? vod?kov? v?zby.

Ry?a. 5. VOD?KOV? V?ZBY V ALKOHOLECH(zobrazen? bodkovanou ?iarou)

V?sledkom je, ?e v?etky alkoholy maj? vy??iu teplotu varu ako zodpovedaj?ce uh?ovod?ky, napr?klad T. kip. etanol + 78 °C a T. kip. et?n –88,63 °C; T. kip. butanol a but?n +117,4 °C a –0,5 °C.

Chemick? vlastnosti alkoholov. Alkoholy sa vyzna?uj? r?znymi premenami. Reakcie alkoholov maj? ur?it? v?eobecn? vzorce: reaktivita prim?rnych jednos?tnych alkoholov je vy??ia ako sekund?rnych, sekund?rne alkoholy s? zase chemicky akt?vnej?ie ako terci?rne. Pre dvojs?tne alkoholy v pr?pade, ?e OH skupiny s? umiestnen? na susedn?ch at?moch uhl?ka, je pozorovan? zv??en? (v porovnan? s jednos?tnymi alkoholmi) reaktivita v d?sledku vz?jomn?ho vplyvu t?chto skup?n. Pre alkoholy s? mo?n? reakcie, ktor? prebiehaj? so ?tiepen?m v?zieb C–O a O–H.

1. Reakcie prebiehaj?ce cez v?zbu О–Н.

Pri interakcii s akt?vnymi kovmi (Na, K, Mg, Al) vykazuj? alkoholy vlastnosti slab?ch kysel?n a tvoria soli naz?van? alkohol?ty alebo alkoxidy:

CH3OH + 2 Na®2 CH3OK + H 2

Alkohol?ty s? chemicky nestabiln? a p?soben?m vody hydrolyzuj? za vzniku alkoholu a hydroxidu kovu:

C2H5OK + H20

® C2H5OH + KOH

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH2–CH2–ONa + 2H20Ke? s? skupiny HO vo viacs?tnych alkoholoch naviazan? na nesusediace at?my C, vlastnosti alkoholov s? bl?zke monohydrick?m alkoholom, preto?e sa neprejavuje vz?jomn? ovplyv?ovanie skup?n HO.

Pri interakcii s miner?lnymi alebo organick?mi kyselinami tvoria alkoholy estery - zl??eniny obsahuj?ce fragment

R-O-A (A je zvy?ok kyseliny). K tvorbe esterov doch?dza aj pri interakcii alkoholov s anhydridmi a chloridmi kysel?n. karboxylov? kyseliny(obr. 6).

P?soben?m oxida?n?ch ?inidiel (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) vznikaj? prim?rne alkoholy aldehydy a sekund?rne alkoholy ket?ny (obr. 7).

Ry?a. 7. TVORBA ALDEHYDOV A KETONOV PRI OXID?CII ALKOHOLU

Redukcia alkoholov vedie k tvorbe uh?ovod?kov obsahuj?cich rovnak? po?et at?mov C ako v?chodiskov? molekula alkoholu (obr. 8).

8. Z?SKAVANIE BUTANOLU

2. Reakcie prebiehaj?ce na v?zbe C–O.

V pr?tomnosti katalyz?torov alebo siln?ch miner?lnych kysel?n doch?dza k dehydrat?cii alkoholov (od?tiepenie vody), pri?om reakcia m??e prebieha? dvoma smermi:

a) intermolekul?rna dehydrat?cia za ??asti dvoch molek?l alkoholu, pri?om v?zby C–O v jednej z molek?l sa preru?ia, ??m vznikn? ?tery - zl??eniny obsahuj?ce fragment

R-O-R (Obr. 9A).

b) pri intramolekul?rnej dehydrat?cii vznikaj? alk?ny - uh?ovod?ky s dvojitou v?zbou. ?asto oba procesy – tvorba ?teru a alk?nu – prebiehaj? paralelne (obr. 9B).

K poru?eniu v?zby C–O v alkoholoch doch?dza aj vtedy, ke? je OH skupina nahraden? halog?nom alebo aminoskupinou (obr. 10).

Ry?a. desa?. N?HRADA OH-SKUPINY V ALKOHOLECH HALOG?NOVOU ALEBO AM?NOVOU SKUPINOU

Reakcie zn?zornen? na obr. 10 sa pou??vaj? na v?robu halog?novan?ch uh?ovod?kov a am?nov.

Z?skanie alkoholov. Niektor? z vy??ie uveden?ch reakci? (obr. 6, 9, 10) s? reverzibiln? a pri meniacich sa podmienkach m??u prebieha? opa?n?m smerom, ?o vedie k produkcii alkoholov, napr?klad pri hydrol?ze esterov a halog?novan?ch uh?ovod?kov (obr. 11A a B), ako aj hydrata?n? alk?ny - pridan?m vody (obr. 11B).

Ry?a. jeden?s?. V?ROBA ALKOHOLU HYDROLYZOU A HYDRAT?CIOU ORGANICK?CH ZL??EN?N

Hydrolytick? reakcia alk?nov (obr. 11, sch?ma B) je z?kladom priemyselnej v?roby ni???ch alkoholov obsahuj?cich do 4 at?mov uhl?ka.

Etanol vznik? aj pri takzvanej alkoholovej ferment?cii cukrov, napr?klad gluk?zy C 6 H 12 O 6. Proces prebieha v pr?tomnosti kvasinkov?ch h?b a vedie k tvorbe etanolu a CO2:

® 2C2H5OH + 2C02

Ferment?ciou sa m??e vytvori? najviac 15% vodn? roztok alkoholu, preto?e kvasinky odumieraj? pri vy??ej koncentr?cii alkoholu. Alkoholov? roztoky vy??ej koncentr?cie sa z?skavaj? destil?ciou.

Metanol sa v priemysle z?skava redukciou oxidu uho?nat?ho pri 400 °C

° C pod tlakom 20–30 MPa v pr?tomnosti katalyz?tora pozost?vaj?ceho z oxidov medi, chr?mu a hlin?ka:® H 3 SON Ak sa namiesto hydrol?zy alk?nov (obr. 11) uskuto?n? oxid?cia, potom vznikaj? dvojs?tne alkoholy (obr. 12)

12. Z?SKAVANIE DIATOMICK?CH ALKOHOLOVU??vanie alkoholov. Schopnos? alkoholov z??ast?ova? sa na r?znych chemick?ch reakci?ch umo??uje ich pou?itie na z?skanie v?etk?ch druhov organick?ch zl??en?n: aldehydov, ket?nov, karboxylov?ch kysel?n, ?terov a esterov pou??van?ch ako organick? rozp???adl?, pri v?robe polym?rov, farb?v a lie?iv.

Fenetylalkohol C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH m? v??u ru?e, nach?dza sa v ru?ovom oleji a pou??va sa v parfum?rii.

Etyl?nglykol HOCH 2 -CH 2 OH sa pou??va pri v?robe plastov a ako nemrzn?ca zmes (pr?sada zni?uj?ca bod tuhnutia vodn?ch roztokov), okrem toho pri v?robe textiln?ch a tla?iarensk?ch farieb.

Dietyl?nglykol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH sa pou??va na plnenie hydraulick?ch brzdov?ch zariaden?, ako aj v textilnom priemysle pri apret?cii a farben? l?tok.

Glycerol

HOCH2-CH(OH)-CH20H pou??va sa na z?skavanie polyesterov?ch glyptov?ch ?iv?c, okrem toho je s??as?ou mnoh?ch kozmetick?ch pr?pravkov. Nitroglycer?n (obr. 6) je hlavnou zlo?kou dynamitu vyu??van?ho v ban?ctve a ?elezni?nom stavite?stve ako v?bu?nina.

pentaerytritol (

HOCH 2) 4C sa pou??va na v?robu polyesterov (pentaftalov?ch ?iv?c), ako tvrdidlo pre syntetick? ?ivice, ako zm?k?ovadlo pre polyvinylchlorid a tie? pri v?robe tetranitropentaerytritolovej trhaviny.

Viacs?tne alkoholy xylitol HOCH 2 - (CHOH) 3 -CH 2 OH a sorbitol neHOCH 2 - (CHOH) 4 -CH 2 OH maj? sladk? chu?, pou??vaj? sa namiesto cukru pri v?robe cukroviniek pre diabetikov a ob?znych ?ud?. Sorbitol sa nach?dza v bobuliach jarabiny a ?ere?n?.

Michail Levick?

LITERAT?RA Shabarov Yu.S. Organick? ch?mia. Moskva, "Ch?mia", 1994

Ide o deriv?ty uh?ovod?kov, v ktor?ch je jeden at?m vod?ka nahraden? hydroxyskupinou. V?eobecn? vzorec alkoholov je C&H 2 n +1 Oh.

Klasifik?cia jednos?tnych alkoholov.

Pod?a lokality kde ON- skupina, rozli?ova?:

Prim?rne alkoholy:

Sekund?rne alkoholy:

Terci?rne alkoholy:

Izom?ria jednos?tnych alkoholov.

Pre jednos?tne alkoholy charakteristick? izom?ria uhl?kov?ho skeletu a izom?ria polohy hydroxyskupiny.

Fyzik?lne vlastnosti jednos?tnych alkoholov.

Reakcia prebieha pod?a Markovnikovovho pravidla, preto z prim?rnych alk?nov mo?no z?ska? iba prim?rny alkohol.

2. Hydrol?za alkylhalogenidov pod vplyvom vodn?ch roztokov z?sad:

Ak je zahrievanie slab?, doch?dza k intramolekul?rnej dehydrat?cii, ?o vedie k tvorbe ?terov:

B) Alkoholy m??u reagova? s halogenovod?kmi, pri?om terci?rne alkoholy reaguj? ve?mi r?chlo, zatia? ?o prim?rne a sekund?rne alkoholy reaguj? pomaly:

Pou?itie jednos?tnych alkoholov.

Alkoholy Pou??vaj? sa najm? v priemyselnej organickej synt?ze, v potravin?rskom priemysle, v medic?ne a farm?cii.

Alkoholy s? ve?kou skupinou organick?ch chemik?li?. Zah??a podtriedy jednos?tnych a viacs?tnych alkoholov, ako aj v?etky l?tky kombinovanej ?trukt?ry: aldehydov? alkoholy, deriv?ty fenolu, biologick? molekuly. Tieto l?tky vstupuj? do mnoh?ch typov reakci? tak na hydroxylovej skupine, ako aj na at?me uhl?ka, ktor? ich nesie. Tieto chemick? vlastnosti alkoholov by sa mali podrobne pre?tudova?.

Druhy alkoholov

Alkoholy obsahuj? hydroxylov? skupinu pripojen? k uhl?kov?mu at?mu nosi?a. V z?vislosti od po?tu at?mov uhl?ka, ku ktor?m je pripojen? nosi? C, sa alkoholy delia na:

prim?rny (pripojen? na koncov? uhl?k);
sekund?rne (spojen? s jednou hydroxylovou skupinou, jedn?m vod?kom a dvoma at?mami uhl?ka);
terci?rne (spojen? s tromi at?mami uhl?ka a jednou hydroxylovou skupinou);
zmie?an? (viacmocn? alkoholy, v ktor?ch s? hydroxylov? skupiny na sekund?rnych, prim?rnych alebo terci?rnych at?moch uhl?ka).

Alkoholy sa tie? delia v z?vislosti od po?tu hydroxylov?ch radik?lov na jednos?tne a viacs?tne. Prv? obsahuj? iba jednu hydroxylov? skupinu na uhl?kovom at?me, napr?klad etanol. Viacs?tne alkoholy obsahuj? dve alebo viac hydroxylov?ch skup?n na r?znych nosn?ch at?moch uhl?ka.

Chemick? vlastnosti alkoholov: tabu?ka

Najvhodnej?ie je prezentova? materi?l, ktor? n?s zauj?ma, prostredn?ctvom tabu?ky, ktor? odr??a v?eobecn? princ?py reaktivity alkoholov.

Reakt?vna v?zba, typ reakcie	?inidlo	Produkt
O-H v?zba, substit?cia	Akt?vny kov, akt?vny hydrid kovu, alkalick? alebo akt?vne amidy kovov	alkohol?ty
C-O a O-H v?zba, intermolekul?rna dehydrat?cia	Alkohol pri zahrievan? v kyslom prostred?	?ter
C-O a O-H v?zba, intramolekul?rna dehydrat?cia	Alkohol pri zahrievan? nad koncentrovanou kyselinou s?rovou	Nenas?ten? uh?ovod?k
C-O v?zba, substit?cia	Halogenid vod?ka, tionylchlorid, kv?zifosf?niov? so?, halogenidy fosforu	halog?nalk?ny
C-O v?zba – oxid?cia	Donory kysl?ka (manganistan draseln?) s prim?rnym alkoholom	Aldehyd
C-O v?zba – oxid?cia	Donory kysl?ka (manganistan draseln?) so sekund?rnym alkoholom
molekula alkoholu	Kysl?k (spa?ovanie)	oxid uhli?it? a voda.

Reaktivita alkoholov

V d?sledku pr?tomnosti uh?ovod?kov?ho radik?lu v molekule jednos?tneho alkoholu - v?zba C-O a v?zba O-H - t?to trieda zl??en?n vstupuje do mnoh?ch chemick?ch reakci?. Ur?uj? chemick? vlastnosti alkoholov a z?visia od reaktivity l?tky. Ten zase z?vis? od d??ky uh?ovod?kov?ho radik?lu pripojen?ho k uhl?kov?mu at?mu nosi?a. ??m je v???ia, t?m je polarita v?zby O-H ni??ia, v?aka ?omu bud? reakcie prebiehaj?ce s elimin?ciou vod?ka z alkoholu prebieha? pomal?ie. T?m sa zni?uje aj disocia?n? kon?tanta spom?nanej l?tky.

Chemick? vlastnosti alkoholov z?visia aj od po?tu hydroxylov?ch skup?n. Jeden pos?va elektr?nov? hustotu smerom k sebe pozd?? sigma v?zieb, ?o zvy?uje reaktivitu vo?i skupine O-H. Preto?e to polarizuje v?zbu C-O, reakcie s jej pretrhnut?m s? akt?vnej?ie v alkoholoch, ktor? maj? dve alebo viac skup?n O-H. Preto s v???ou pravdepodobnos?ou reaguj? viacs?tne alkoholy, ktor?ch chemick? vlastnosti s? po?etnej?ie. Obsahuj? tie? nieko?ko alkoholov?ch skup?n, a preto m??u s ka?dou z nich vo?ne reagova?.

Typick? reakcie jednos?tnych a viacs?tnych alkoholov

Typick? chemick? vlastnosti alkoholov sa prejavuj? a? pri reakcii s akt?vnymi kovmi, ich z?sadami a hydridmi, Lewisov?mi kyselinami. Typick? s? tie? interakcie s halogenovod?kmi, halogenidmi fosforu a in?mi zlo?kami za vzniku halog?nalk?nov. Alkoholy s? tie? slab? z?sady, preto reaguj? s kyselinami, pri?om vytv?raj? halogenovod?ky a estery anorganick?ch kysel?n.

?tery vznikaj? z alkoholov medzimolekulovou dehydrat?ciou. Tie ist? l?tky vstupuj? do dehydrogena?n?ch reakci? s tvorbou aldehydov z prim?rneho alkoholu a ket?nov zo sekund?rneho. Terci?rne alkoholy nevstupuj? do tak?chto reakci?. Tie? chemick? vlastnosti etylalkoholu (a in?ch alkoholov) ponech?vaj? mo?nos? ich ?plnej oxid?cie kysl?kom. Ide o jednoduch? spa?ovaciu reakciu sprev?dzan? uvo??ovan?m vody s oxidom uhli?it?m a trochou tepla.

Reakcie na at?me vod?ka v?zby О-Н

Chemick? vlastnosti jednos?tnych alkoholov umo??uj? preru?enie v?zby O-H a elimin?ciu vod?ka. Tieto reakcie prebiehaj? pri interakcii s akt?vnymi kovmi a ich z?sadami (alk?liami), s akt?vnymi hydridmi kovov a tie? s Lewisov?mi kyselinami.

Alkoholy tie? akt?vne reaguj? so ?tandardn?mi organick?mi a anorganick?mi kyselinami. V tomto pr?pade s? reak?n?mi produktmi ester alebo halog?novan? uh?ovod?k.

Reakcie na synt?zu halog?nalk?nov (cez C-O v?zbu)

Halog?nalk?ny s? typick? zl??eniny, ktor? mo?no z?ska? z alkoholov nieko?k?mi typmi chemick?ch reakci?. Najm? chemick? vlastnosti jednos?tnych alkoholov umo??uj? interakciu s halogenvod?kmi, halogenidmi troj- a p??mocn?ho fosforu, kv?zifosf?niov?mi so?ami a tionylchloridom. Halog?nalk?ny z alkoholov je tie? mo?n? z?ska? medziproduktom, to znamen? synt?zou alkylsulfon?tu, ktor? nesk?r vst?pi do substitu?nej reakcie.

Pr?klad prvej reakcie s halogenovod?kom je uveden? v grafickej pr?lohe vy??ie. Tu butylalkohol reaguje s chlorovod?kom za vzniku chl?rbut?nu. Vo v?eobecnosti sa trieda zl??en?n obsahuj?cich chl?r a uh?ovod?kov? nas?ten? radik?l naz?va alkylchlorid. Ved?aj??m produktom chemickej interakcie je voda.

Reakcie s tvorbou alkylchloridu (jodidu, bromidu alebo fluoridu) s? pomerne po?etn?. Typick?m pr?kladom je interakcia s bromidom fosforit?m, chloridom fosfore?n?m a ?al??mi zl??eninami tohto prvku a jeho halogenidmi, perchloridmi a perfluoridmi. Prebiehaj? mechanizmom nukleofilnej substit?cie. Alkoholy tie? reaguj? s tionylchloridom za vzniku chl?ralk?nu a uvo??uj? S02.

Vizu?lne s? chemick? vlastnosti jednos?tnych nas?ten?ch alkoholov obsahuj?cich nas?ten? uh?ovod?kov? radik?l prezentovan? vo forme reakci? na obr?zku ni??ie.

Alkoholy ?ahko reaguj? s kv?zifosf?niovou so?ou. T?to reakcia je v?ak najv?hodnej?ia, ke? sa postupuje s jednos?tnymi sekund?rnymi a terci?rnymi alkoholmi. S? regioselekt?vne a umo??uj? „implant?ciu“ halog?novej skupiny na presne vymedzen? miesto. Produkty tak?chto reakci? sa z?skaj? s vysok?m hmotnostn?m zlomkom v??a?ku. A viacs?tne alkoholy, ktor?ch chemick? vlastnosti s? trochu odli?n? od vlastnost? jednos?tnych, m??u po?as reakcie izomerizova?. Preto je z?skanie cie?ov?ho produktu ?a?k?. Pr?klad reakcie na obr?zku.

Intramolekul?rna a intermolekul?rna dehydrat?cia alkoholov

Hydroxylov? skupina nach?dzaj?ca sa na nosnom uhl?kovom at?me sa m??e od?tiepi? pou?it?m siln?ch akceptorov. Takto prebiehaj? medzimolekul?rne dehydrata?n? reakcie. Ke? jedna molekula alkoholu interaguje s druhou v roztoku koncentrovanej kyseliny s?rovej, molekula vody sa od?tiepi od oboch hydroxylov?ch skup?n, ktor?ch radik?ly sa spoja a vytvoria molekulu ?teru. Intermolekul?rnou dehydrat?ciou etanolu mo?no z?ska? diox?n - dehydrata?n? produkt ?tyroch hydroxylov?ch skup?n.