Trieda organick?ch zl??en?n so v?eobecn?m vzorcom

kde R je uh?ovod?kov? zvy?ok (zvy?ok); v tele s? medziprodukty metabolizmu.

Jednotliv? z?stupcovia aldehydov zvy?ajne dost?vaj? svoje meno pod?a kyseliny vznikaj?cej pri ich oxid?cii (napr?klad kyselina octov? – acetaldehyd). Pod?a typu radik?lu sa rozli?uj? nas?ten?, nenas?ten?, aromatick?, cyklick? aldehydy a in?. Ak je radik?lom alkoholov? zvy?ok, karboxylov? kyselina at?., tvoria sa aldehydalkoholy, aldehydov? kyseliny a in? zl??eniny so zmie?an?mi funkciami, ktor? maj? chemick? vlastnosti vlastn? aldehydom a zodpovedaj?cim R-skupin?m. Ke? je vod?k aldehydovej skupiny nahraden? uh?ovod?kov?m radik?lom, z?skaj? sa ket?ny (pozri), ?o vedie k mnoh?m reakci?m podobn?m aldehydom. Jeden z najjednoduch??ch aldehydov - octov?, alebo acetaldehyd CH 3 - CHO, sa niekedy z?skava dehydrogen?ciou etylalkoholu nad zahriatou me?ou.

Be?n? sp?sob z?skavania aldehydu z uh?ovod?kov acetyl?nov?ho radu pridan?m vody k nim v pr?tomnosti katalyz?tora, ktor? objavil M. G. Kucherov:

T?to reakcia sa vyu??va pri syntetickej v?robe kyseliny octovej. Aromatick? aldehydy sa zvy?ajne z?skavaj? oxid?ciou aromatick?ch uh?ovod?kov s ved?aj?ou metylovou skupinou:

alebo p?soben?m na zodpovedaj?ce uh?ovod?ky oxidom uho?nat?m v pr?tomnosti HCl a katalyz?tora.

Vlastnosti a chemick? vlastnosti aldehydov S? spojen? najm? s vlastnos?ami a premenami aldehydovej skupiny. Najjednoduch?? z aldehydov je teda formaldehyd alebo formaldehyd.

aldehydov? skupina, ktor? je spojen? s vod?kom, je plyn; ni??ie aldehydy (napr?klad acetaldehyd) - kvapaliny so ?tip?av?m z?pachom; vy??ie aldehydy s? vo vode nerozpustn? pevn? l?tky.

V?aka pr?tomnosti karbonylovej skupiny a mobiln?ho at?mu vod?ka patria aldehydy medzi najreakt?vnej?ie organick? zl??eniny. V???ina v?estrann?ch reakci? aldehydov je charakterizovan? ??as?ou karbonylovej skupiny v nich. Patria sem reakcie oxid?cie, ad?cie a substit?cie kysl?ka za in? at?my a radik?ly.

Aldehydy ?ahko polymerizuj? a kondenzuj? (pozri Aldolov? kondenz?cia); ke? sa aldehydy opracuj? z?sadami alebo kyselinami, z?skaj? sa aldoly, napr?klad:

Po odstr?nen? vody sa aldol premen? na krot?naldehyd.

schopn? ?al?ieho pripojenia molek?l (polymeriz?ciou). V?sledn? polym?ry sa s?hrnne ozna?uj? ako aldolov? ?ivice.

Pri ?t?diu biologick?ch substr?tov (krv, mo? a pod.) je pozit?vny ??inok reakci? zalo?en?ch na oxid?cii aldehydovej skupiny dan? s??tom redukuj?cich l?tok. Preto tieto reakcie, hoci sa pou??vaj? na kvantitat?vne stanovenie cukru (gluk?zy) pod?a Hagedorna-Jensena, ako aj vzorky Nylandera, Gainesa, Benedicta a in?ch, nemo?no pova?ova? za ?pecifick?.

Aldehydy zohr?vaj? d?le?it? ?lohu v biologick?ch procesoch, najm? biog?nne am?ny sa v pr?tomnosti enz?mov aminooxid?zy premie?aj? na aldehydy, po ktor?ch nasleduje ich oxid?cia na mastn? kyseliny.

Aldehydov? radik?ly vy???ch mastn?ch kysel?n s? s??as?ou molek?l plazmog?nov (pozri). Rastlinn? organizmy vyu??vaj? aldehyd mrav?ia v procese fotosynt?zy na asimil?ciu uhl?ka. Esenci?lne oleje produkovan? rastlinami pozost?vaj? hlavne z cyklick?ch nenas?ten?ch aldehydov. (an?z, ?korica, vanil?n a in?).

Pri alkoholovej ferment?cii sa p?soben?m kvasinkov?ho enz?mu karboxyl?zy kyselina pyrohroznov? dekarboxyluje za vzniku acetaldehydu, ktor? sa redukciou premen? na etylalkohol.

Aldehydy sa ?iroko pou??vaj? pri synt?ze mnoh?ch organick?ch zl??en?n. V lek?rskej praxi sa priamo pou??vaj? aldehydy (pozri Formal?n, Paraldehyd, Citral), ako aj syntetick? deriv?ty z?skan? z aldehydov, napr?klad urotrop?n (pozri Hexametyl?ntetram?n), chloralhydr?t (pozri) a ?al?ie.

Aldehydy ako pracovn? rizik?

Aldehydy s? ?iroko pou??van? v priemyselnej v?robe syntetick?ch ?iv?c a plastov, vo vanil?novom a textilnom priemysle, v potravin?rskom priemysle a vo vo?avk?rstve. Formaldehyd sa pou??va hlavne pri v?robe plastov a umel?ch ?iv?c, v ko?iarskom a ko?u?inovom priemysle at?. akrole?n - vo v?etk?ch v?robn?ch procesoch, kde sa tuky zahrievaj? na t ° 170 ° (zlievarne - su?iace ty?e s olejov?m spojivom, elektrotechnick? priemysel, olej?rne a v?roba na spa?ovanie tukov a pod.). Viac podrobnost? n?jdete v ?l?nkoch o jednotliv?ch aldehydoch.

V?etky aldehydy, najm? tie ni??ie, maj? v?razn? toxick? ??inok.

Aldehydy dr??dia sliznice o?? a horn?ch d?chac?ch ciest. Aldehydy s? svojou povahou v?eobecn?ho toxick?ho ??inku drogy, ale ich narkotick? ??inok je ove?a ni??? ako dr??div?. Z?va?nos? intoxik?cie je ur?en? spolu s ve?kos?ou aktu?lnej koncentr?cie aj povahou radik?lu a v d?sledku toho aj zmenou fyzik?lno-chemick?ch vlastnost? aldehydov: ni??ie aldehydy (vysoko rozpustn? a vysoko prchav? l?tky) maj? ostr? dr??div? ??inok na horn? d?chacie org?ny a relat?vne menej v?razn? narkotick? ??inok; so zvy?ovan?m d??ky uh?ovod?kov?ho re?azca radik?lu kles? rozpustnos? a prchavos? aldehydov, v d?sledku ?oho kles? dr??divos?, nezvy?uje sa narkotick? ??inok; dr??div? ??inok nenas?ten?ch aldehydov je silnej?? ako ??inok obmedzuj?cich.

Mechanizmus toxick?ho p?sobenia aldehydov je spojen? s vysokou reaktivitou karbonylovej skupiny aldehydov, ktor? po vstupe do interak?n?ch reakci? s tkanivov?mi prote?nmi sp?sobuje prim?rny dr??div? ??inok, reflexn? reakcie centr?lneho nervov?ho syst?mu, degenerat?vne zmeny vn?torn?ch org?nov. , a tak ?alej. Okrem toho, ke? sa aldehydy dostan? do tela, prech?dzaj? r?znymi biochemick?mi transform?ciami; v tomto pr?pade to nie s? samotn? aldehydy, ktor? maj? toxick? ??inok na telo, ale produkty ich premien. Aldehydy sa pomaly vylu?uj? z tela, s? schopn? sa hromadi?, ?o vysvet?uje v?voj chronickej otravy, ktorej hlavn? prejavy sa pozoruj? predov?etk?m vo forme patologick?ch zmien v d?chacom syst?me.

Prv? pomoc pri otrave aldehydom. Presu?te postihnut?ho na ?erstv? vzduch. O?i vypl?chnite 2% alkalick?m roztokom. Alkalick? a olejov? inhal?cie. S javmi asfyxie - inhal?cia kysl?ka. Pod?a indik?ci? prostriedky, ktor? stimuluj? srdcov? ?innos? a d?chanie, sedat?va (bromidy, valeri?na). S bolestiv?m ka??om - hor?i?n? n?plasti, plechovky, kode?nov? pr?pravky. V pr?pade otravy cez ?sta - v?plach ?al?dka, vo vn?tri 3% roztok hydrog?nuhli?itanu sodn?ho, surov? vajcia, bielkovinov? voda, mlieko, slan? laxat?va. V pr?pade kontaktu s poko?kou umyte vodou alebo 5% amoniakom.

Pozri tie? ?l?nky o jednotliv?ch aldehydoch.

Prevencia

Tesnenie a automatiz?cia v?robn?ch procesov. Vetranie miestnosti (pozri Vetranie). Pou??vanie osobn?ch ochrann?ch prostriedkov, ako je plynov? maska s filtrom zna?ky A (pozri Plynov? masky), kombin?zy (pozri Oble?enie) at?.

Maxim?lne pr?pustn? koncentr?cie v atmosf?re priemyseln?ch priestorov: pre akrole?n - 0,7 mg / m 3, pre acetaldehyd, butyric a proponaldehyd - 5 mg / m 3, pre formaldehyd a krot?n A. - 0,5 mg / m 3.

Stanovenie aldehydov. V?etky aldehydy sa stanovuj? celkovo bisulfitovou met?dou v?zbou s kysl?m s?ranom sodn?m alebo kolorimetricky s kyselinou fuchs?ns?rovou. Bola vyvinut? polarografick? met?da (Petrova-Yakovtsevskaya) a spektrofotometrick? met?da (Veksler).

Bibliografia

Bauer K. G. Anal?za organick?ch zl??en?n, trans. z nem?iny, M., 1953; Nesmeyanov A. N. a Nesmeyanov N. A. Za?iatky organickej ch?mie, kniha. 1-2, M., 1969-1970.

Nebezpe?enstvo pri pr?ci- Amirkhanova G. F. a Latypova Z. V. Experiment?lne zd?vodnenie maxim?lnej pr?pustnej koncentr?cie acetaldehydu vo vode n?dr??, v knihe: Prom. zne?isten? n?dr?e, vyd. S. N. ?erkinskij, v. 9, str. 137, M., 1969, bibliogr.; Bykhovskaya M. S., Ginzburg S. L. a Khalizova O. D. Met?dy stanovenia ?kodliv?ch l?tok v ovzdu??, s. 481, M., 1966; Wang Wen-yan, Materi?ly o toxikol?gii mastn?ch aldehydov, v knihe: Materi?ly o toxikole. l?tky pou??van? pri v?robe plast masov? a syntetick? gumy, vyd. N. V. Lazarev a I. D. Gadaskina, s. 42, L., 1957, bibliogr.; ?kodliv? l?tky v priemysle, vyd. N. V. Lazareva, zv?zok 1, s. 375, L., 1971, bibliografia; Gurvits S. S. a Sergeeva T. I. Stanovenie mal?ch mno?stiev aldehydov vo vzduchu priemyseln?ch priestorov met?dou deriva?nej polarografie, Gig. pr?ce a prof. ill., ?. 9, s. 44, 1960; Trofimov L. V. Porovn?vac? toxick? ??inok krot?nov?ch a butyrov?ch aldehydov, ibid., ?. 9, s. 34, 1962, bibliogr.; Tsai L. M. K ot?zke premien acetaldehydu v tele, tamtie?, ?. 12, s. 33, 1962, bibliogr.; ?iadne S. N. a. o. ?t?die o toxicite glykoidn?ho aldehydu, Arch, environm. Hlth, v. 2, str. 23, 1961, bibliogr.; Jung F.u. Onnen K. Bindung und Wirkungen des Formaldehyds an Erythrocyten, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. exp. Path. Pharmak., Bd 224, S. 179, 1955; Nova H. a. Touraine R. G. Asthme au formol, Arch. Mai. Lexikologick? v?skum ni???ch alifatick?ch aldehydov, Actapharmacol (Kbh.), v. 6, s. 299, 1950, bibliogr.

B. V. Kulibakin; N. K. Kulagina (prof.).

Prvou skupinou vlastnost? s? adi?n? reakcie. V karbonylovej skupine medzi uhl?kom a kysl?kom existuje dvojit? v?zba, ktor?, ako si pam?t?te, pozost?va zo sigma v?zby a p? v?zby. Okrem toho sa p? v?zba preru?? a vytvoria sa dve sigma v?zby - jedna s uhl?kom a druh? s kysl?kom. Uhl?k m? ?iasto?ne kladn? n?boj a kysl?k m? ?iasto?ne z?porn? n?boj. Preto je z?porne nabit? ?astica ?inidla, ani?n, pripojen? k uhl?ku a kladne nabit? ?as? molekuly je pripojen? ku kysl?ku.

najprv vlastnos? - hydrogen?cia, prid?vanie vod?ka.

Reakcia prebieha pri zahrievan?. Pou??va sa v?m u? zn?my hydrogena?n? katalyz?tor, nikel. Prim?rne alkoholy sa z?skavaj? z aldehydov, sekund?rne alkoholy z ket?nov.

V sekund?rnych alkoholoch je hydroxoskupina naviazan? na sekund?rny at?m uhl?ka.

Po druh? vlastnos? - hydrat?cia, prid?vanie vody. T?to reakcia je mo?n? len pre formaldehyd a acetaldehyd. Ket?ny v?bec nereaguj? s vodou.

V?etky s??tacie reakcie prebiehaj? tak, ?e plus ide do m?nusu a m?nus do plusu.

Ako si pam?t?te z videa o alkoholoch, pr?tomnos? dvoch hydroxoskup?n na jednom at?me je takmer nemo?n? situ?cia, tak?to l?tky s? extr?mne nestabiln?. Tak?e konkr?tne tieto dva pr?pady - formaldehyd a hydr?t acetaldehydu - s? mo?n?, hoci existuj? iba v roztoku.

Nie je potrebn? pozna? samotn? reakcie. S najv???ou pravdepodobnos?ou m??e ot?zka na sk??ke znie? ako kon?tatovanie skuto?nosti, napr?klad reaguj? s vodou a l?tky s? uveden?. Medzi ich zoznamom m??e by? metan alebo etanal.

Po tretie vlastnos? - pr?davok kyseliny kyanovod?kovej.

Op?? plat?, ?e plus prech?dza do m?nusu a m?nus do plusu. Z?skavaj? sa l?tky naz?van? hydroxynitrily. Op?? plat?, ?e samotn? reakcia nie je be?n?, ale mus?te o tejto vlastnosti vedie?.

Po ?tvrt? vlastnos? - pr?davok alkoholov.

Tu op?? nemus?te pozna? reak?n? rovnicu naspam??, sta?? len pochopi?, ?e tak?to interakcia je mo?n?.

Ako obvykle v reakci?ch ad?cie na karbonylov? skupinu - plus na m?nus a m?nus na plus.

Po piate vlastnos? - reakcia s hydrosiri?itanom sodn?m.

A op??, reakcia je dos? komplikovan?, je nepravdepodobn?, ?e sa to nau??te, ale toto je jedna z kvalitat?vnych reakci? pre aldehydy, preto?e v?sledn? sodn? so? sa vyzr??a. To znamen?, ?e by ste mali vedie?, ?e aldehydy reaguj? s hydrosiri?itanom sodn?m, to bude sta?i?.

T?m sa uzatv?ra prv? skupina reakci?. Druhou skupinou s? polymeriza?n? a polykondenza?n? reakcie.

2. Polymeriz?cia a polykondenz?cia aldehydov

Polymeriz?ciu pozn?te: polyetyl?n, butadi?nov? a izopr?nov? kau?uky, polyvinylchlorid s? produkty sp?jania mnoh?ch molek?l (monom?rov) do jedn?ho ve?k?ho, do jedn?ho polym?rneho re?azca. To znamen?, ?e sa z?ska jeden produkt. Po?as polykondenz?cie sa deje to ist?, ale okrem polym?ru sa z?skavaj? aj produkty s n?zkou molekulovou hmotnos?ou, ako je voda. To znamen?, ?e existuj? dva produkty.

tak?e, ?iesty vlastnos? - polymeriz?cia. Ket?ny do t?chto reakci? nevstupuj?, priemyseln? v?znam m? iba polymeriz?cia formaldehydu.

Pi v?zba sa preru?? a vytvoria sa dve sigma v?zby so susedn?mi monom?rmi. Ukazuje sa polyformaldehyd, naz?van? aj paraform. S najv???ou pravdepodobnos?ou m??e ot?zka na sk??ke znie? takto: l?tky vstupuj? do polymeriza?nej reakcie. A je uveden? zoznam l?tok, medzi ktor?mi m??e by? formaldehyd.

Siedma vlastnos? je polykondenz?cia. E?te raz: pri polykondenz?cii sa okrem polym?ru z?skava aj n?zkomolekul?rna zl??enina, napr?klad voda. Formaldehyd vstupuje do takejto reakcie s fenolom. Pre preh?adnos? najprv nap??eme rovnicu s dvoma molekulami fenolu.

V d?sledku toho sa z?ska tak?to dim?r a molekula vody sa od?tiepi. Teraz nap??eme reak?n? rovnicu vo v?eobecnom tvare.

Polykondenza?n?m produktom je fenolformaldehydov? ?ivica. M? ?irok? ?k?lu aplik?ci?, od lepidiel a lakov a? po komponenty z plastov a drevotrieskov?ch dosiek.

Teraz tre?ou skupinou vlastnost? s? oxida?n? reakcie.

3. Oxid?cia aldehydov a ket?nov

?smy reakcia vo v?eobecnom zozname je kvalitat?vna reakcia na aldehydov? skupinu - oxid?cia amoniakov?m roztokom oxidu strieborn?ho. Strieborn? zrkadlov? reakcia. Hne? poviem, ?e do tejto reakcie nevstupuj? ket?ny, iba aldehydy.

Aldehydov? skupina sa oxiduje na karboxylov?, kysl? skupinu, ale v pr?tomnosti amoniaku, ktor? je z?sadou, okam?ite nast?va neutraliza?n? reakcia a z?ska sa so? – octan am?nny. Striebro sa vyzr??a, pokryje vn?tro trubice a vytvor? zrkadlov? povrch. T?to reakcia sa vyskytuje na sk??ke neust?le.

Mimochodom, rovnak? reakcia je kvalitat?vna pre in? l?tky, ktor? maj? aldehydov? skupinu, napr?klad kyselinu mrav?iu a jej soli, ako aj gluk?zu.

deviaty reakcia je kvalitat?vna aj pre aldehydov? skupinu - oxid?cia ?erstvo vyzr??an?m hydroxidom me?nat?m dva. Aj tu podot?kam, ?e ket?ny do tejto reakcie nevstupuj?.

Vizu?lne bude najsk?r pozorovan? tvorba ?ltej zrazeniny, ktor? sa potom zmen? na ?erven?. V niektor?ch u?ebniciach sa nach?dza inform?cia, ?e najsk?r vznik? samotn? hydroxid me?nat?, ktor? m? ?lt? farbu, ktor? sa potom rozklad? na samotn? ?erven? oxid me?nat? a vodu. Nie je to teda pravda – pod?a najnov??ch ?dajov sa v procese zr??ania men? ve?kos? ?ast?c oxidu medi, ktor? v kone?nom d?sledku dosahuj? ve?kosti presne natret? ?ervenou farbou. Aldehyd sa oxiduje na zodpovedaj?cu karboxylov? kyselinu. Reakcia sa na sk??ke vyskytuje ve?mi ?asto.

Desiatou reakciou je oxid?cia aldehydov okyslen?m roztokom manganistanu draseln?ho pri zahrievan?.

Doch?dza k odfarbeniu roztoku. Aldehydov? skupina sa oxiduje na karboxylov? skupinu, to znamen?, ?e aldehyd sa oxiduje na zodpovedaj?cu kyselinu. Pre ket?ny nem? t?to reakcia praktick? v?znam, preto?e doch?dza k de?trukcii molekuly a v?sledkom je zmes produktov.

Je d?le?it? poznamena?, ?e aldehyd mrav?ia, formaldehyd, oxiduje na oxid uhli?it?, preto?e zodpovedaj?ca kyselina mrav?ia samotn? nie je odoln? vo?i siln?m oxida?n?m ?inidl?m.

V?sledkom je, ?e uhl?k prech?dza z oxida?n?ho stavu 0 do oxida?n?ho stavu +4. Dovo?te mi pripomen??, ?e metanol sa za tak?chto podmienok spravidla maxim?lne oxiduje na CO 2, ??m sa presko?? f?za aldehydu aj kyseliny. T?to vlastnos? si treba zapam?ta?.

Jeden?sty reakcia - spa?ovanie, ?pln? oxid?cia. Aldehydy aj ket?ny sa spa?uj? na oxid uhli?it? a vodu.

Nap??me reak?n? rovnicu vo v?eobecnom tvare.

Pod?a z?kona o zachovan? hmotnosti by malo by? to?ko at?mov v?avo, ko?ko je at?mov vpravo. Preto?e pri chemick?ch reakci?ch at?my nikam nejd?, ale poradie v?zieb medzi nimi sa jednoducho men?. Tak?e bude to?ko molek?l oxidu uhli?it?ho, ko?ko je at?mov uhl?ka v molekule karbonylovej zl??eniny, preto?e molekula obsahuje jeden at?m uhl?ka. To je n molek?l CO 2 . Molek?l vody bude o polovicu menej ako at?mov vod?ka, teda 2n/2, ?o znamen? len n.

Na ?avej a pravej strane je rovnak? po?et at?mov kysl?ka. Vpravo je ich 2n z oxidu uhli?it?ho, preto?e ka?d? molekula m? dva at?my kysl?ka plus n vody, spolu 3n. Na?avo je rovnak? po?et at?mov kysl?ka - 3n, ale jeden z at?mov je v molekule aldehydu, ?o znamen?, ?e mus? by? od??tan? od celkov?ho po?tu, aby sa z?skal po?et at?mov na molekul?rny kysl?k. Uk?zalo sa, ?e 3n-1 at?mov obsahuje molekul?rny kysl?k, ?o znamen?, ?e molek?l je 2-kr?t menej, preto?e jedna molekula obsahuje 2 at?my. To znamen? (3n-1)/2 molekuly kysl?ka.

Zostavili sme teda rovnicu pre spa?ovanie karbonylov?ch zl??en?n vo v?eobecnej forme.

A nakoniec dvan?sty vlastnos?ou s?visiacou so substitu?n?mi reakciami je halogen?cia na at?me uhl?ka alfa. Vr??me sa e?te raz k ?trukt?re molekuly aldehydu. Kysl?k pri?ahuje elektr?nov? hustotu na seba a vytv?ra ?iasto?n? kladn? n?boj na uhl?ku. Metylov? skupina sa sna?? kompenzova? tento kladn? n?boj presunom elektr?nov z vod?ka k nemu pozd?? re?azca sigma v?zieb. V?zba uhl?k-vod?k sa st?va pol?rnej?ou a vod?k sa pri napadnut? ?inidlom ?ah?ie oddel?. Tento ??inok sa pozoruje iba pre at?m uhl?ka alfa, to znamen? at?m nasleduj?ci za aldehydovou skupinou, bez oh?adu na d??ku uh?ovod?kov?ho radik?lu.

Tak je mo?n? z?ska? napr?klad 2-chl?racetaldehyd. ?al?ia substit?cia at?mov vod?ka na trichl?ret?n je mo?n?.

Aldehydy s? organick? zl??eniny, v ktor?ch je karbonylov? skupina (C-O) naviazan? na vod?k a radik?l R (zvy?ky alifatick?ch, aromatick?ch a heterocyklick?ch zl??en?n):

Polarita karbonylovej skupiny zabezpe?uje polaritu molekuly ako celku, tak?e aldehydy maj? vy??ie teploty varu ako nepol?rne zl??eniny s porovnate?nou molekulovou hmotnos?ou.

Preto?e at?my vod?ka v aldehydoch s? viazan? iba na at?m uhl?ka (bl?zke relat?vne elektronegativity), medzimolekulov? vod?kov? v?zby sa nevytv?raj?. Preto s? teploty varu aldehydov ni??ie ako teploty varu zodpovedaj?cich alkoholov alebo karboxylov?ch kysel?n. Ako pr?klad m??eme porovna? teploty varu metanolu (T^ 65 °C), kyseliny mrav?ej (H var 101 °C) a formaldehydu (7^, -21 °C).

Ni??ie aldehydy s? rozpustn? vo vode, pravdepodobne v d?sledku tvorby vod?kov?ch v?zieb medzi molekulami rozpustenej l?tky a rozp???adla. Vy??ie aldehydy sa dobre rozp???aj? vo v???ine be?n?ch organick?ch rozp???adiel (alkoholy, ?tery). Ni??ie aldehydy maj? prenikav? z?pach, aldehydy s C3-C6 maj? ve?mi nepr?jemn? z?pach, zatia? ?o vy??ie aldehydy maj? kvetinov? z?pach a pou??vaj? sa v parfum?rii.

Chemicky s? aldehydy vysoko reakt?vne zl??eniny. Nukleofiln? adi?n? reakcie s? najcharakteristickej?ie pre aldehydy, ?o je sp?soben? pr?tomnos?ou elektrofiln?ho centra v molekule - karbonylov?ho uhl?kov?ho at?mu skupiny C=0.

Mnoh? z t?chto reakci?, napr?klad tvorba ox?mov, semikarbaz?nov a in?ch zl??en?n, sa pou??vaj? pri kvalitat?vnej a kvantitat?vnej anal?ze lie?iv zo skupiny aldehydov, preto?e adi?n? produkty aldehydov s? charakterizovan? teplotou topenia ?pecifickou pre ka?d? aldehyd. Tak?e aldehydy, ke? sa pretrep?vaj? s nas?ten?m roztokom hydrosiri?itanu sodn?ho, ?ahko vstupuj? do adi?nej reakcie:

Adi?n? produkty s? soli, ktor? maj? ur?it? teplotu topenia, s? ?ahko rozpustn? vo vode, ale nerozpustn? v organick?ch rozp???adl?ch.

Pri zahrievan? so zrieden?mi kyselinami hydrosulfitov? deriv?ty hydrolyzuj? na matersk? zl??eniny.

Schopnos? aldehydov vytv?ra? hydrosiri?itanov? deriv?ty sa vyu??va jednak na ur?enie pravosti lieku s aldehydovou skupinou v molekule, ako aj na ?istenie aldehydov a ich izol?ciu zo zmes? s in?mi l?tkami, ktor? nereaguj? s hydrosiri?itanom sodn?m.

Aldehydy tie? ?ahko prid?vaj? amoniak a in? nukleofily obsahuj?ce dus?k. Adi?n? produkty s? zvy?ajne nestabiln? a ?ahko sa dehydratuj? a polymerizuj?. Cyklick? zl??eniny vytvoren? ako v?sledok polymeriz?cie sa pri zahrievan? so zrieden?mi kyselinami ?ahko rozkladaj? a op?? uvo??uj? aldehyd:

r-ch-nh2	g h	-NH R-CC
	-zn2o"
on

Aldehydy sa ?ahko oxiduj?. Oxid strieborn? a in? oxida?n? ?inidl? s n?zkym oxida?n?m potenci?lom s? schopn? oxidova? aldehydy. Napr?klad aldehydy s? charakterizovan? reakciou tvorby strieborn?ho zrkadla, ktor? prebieha s roztokom amoniaku AgNO3:

AgN03 + 3NH3 - OH + NH4N03

Tollensovo ?inidlo

V tomto pr?pade sa na sten?ch sk?mavky vytvor? zrkadlov? povlak kovov?ho striebra:

2OH + RCOH 2Agi + RCOOH + 4NH3T + H20

Podobne m??u aldehydy redukova? me? (II) na me? (1). Na uskuto?nenie reakcie sa k roztoku aldehydu prid? Fehlingovo ?inidlo (alkalick? roztok komplexu v?nanu me?nat?ho) a zahrieva sa. Najprv sa vytvor? ?lt? zrazenina hydroxidu me?nat?ho - CuOH a potom ?erven? zrazenina oxidu me?nat?ho - Cu20:

2KNa + RCOH + 3NaOH + 2KOH -

2CuOHi + RCOONa + 4KNaC4H406 + 2H20 2CuOH - Cu20 + H20

Redox zah??a aj reakciu interakcie aldehydov s Nesslerov?m ?inidlom v alkalickom prostred?; v tomto pr?pade vypadne tmav? zrazenina redukovanej ortuti:

K2 + RCOH + ZKON - RCOOK + 4KI + Hgl + 2H20

Treba ma? na pam?ti, ?e reakcia s Nesslerov?m ?inidlom je citlivej?ia, preto sa pou??va na detekciu aldehydov?ch ne?ist?t v liekoch. Pravos? liekov obsahuj?cich aldehydov? skupinu potvrdzuj? menej citliv? reakcie: strieborn? zrkadlo alebo Fehlingovo ?inidlo. Niektor? ?al?ie zl??eniny, ako s? polyfenoly, s? tie? oxidovan? zl??eninami Ag(I) a Cu(II), t.j. reakcia nie je ?pecifick?.

Formaldehyd a acetaldehyd maj? tendenciu polymerizova?. Formaldehyd polymerizuje za vzniku cyklick?ch trim?rov, tetram?rov alebo line?rnych polym?rov. Polymeriza?n? reakcia prebieha ako v?sledok nukleofiln?ho ataku kysl?ka z jednej molekuly karbonylov?ho uhl?kov?ho at?mu na druh?:

Tak?e zo 40% vodn?ho roztoku formaldehydu (formal?nu) vznik? line?rny polym?r - paraform (u = 8 - 12), trim?r a tetram?r.

Aldehydy sa vyzna?uj? narkotick?mi a dezinfek?n?mi vlastnos?ami. V porovnan? s alkoholmi zvy?uje aldehydov? skupina toxicitu l?tky. Zavedenie halog?nu do molekuly aldehydu zvy?uje jej narkotick? vlastnosti. Napr?klad narkotick? vlastnosti chloralu s? v?raznej?ie ako vlastnosti acetaldehydu:

s!3s-ss

Potvrdenie. Aldehydy mo?no z?ska? oxid?ciou prim?rnych alkoholov kyselinou chr?movou (Na2Cr04, H2SO4) pri vare alebo manganistanom draseln?m v alkalickom prostred?:

Dehydrogen?cia prim?rnych alkoholov sa uskuto??uje na medenom katalyz?tore (Cu, Cr2O3) pri 300-400°C.

Priemyseln? v?roba metan?lu je zalo?en? na oxid?cii metanolu v plynnej f?ze pomocou ?elezo-molybd?nov?ho katalyz?tora:

2CH3OH + 02 500 ~ 600 2CH2=0 + H20

Formaldehydov? roztok (formal?n)

Potvrdenie. Formal?n je vodn? roztok formaldehydu (40%) stabilizovan? metanolom (6-10%). Eur?psky liekopis obsahuje FS „roztok formaldehydu (35 %)“ (pozri tabu?ku 9.1). V laborat?rnych podmienkach mo?no formaldehyd z?ska? dehydrogen?ciou metanolu nad me?ou alebo depolymeriz?ciou paraformu.

Defin?cia pravosti. Liekopisn? met?da – reakcia strieborn?ho zrkadla.

Ke??e formaldehyd ?ahko vstupuje do kondenza?n?ch reakci?, napr?klad s aromatick?mi zl??eninami obsahuj?cimi hydroxylov? skupiny s tvorbou farebn?ch zl??en?n, Global Fund odpor??a na jeho identifik?ciu pou?i? aj reakciu s kyselinou salicylovou, v d?sledku ?oho sa objav? ?erven? farba:

							H2S04
		ALE
	?oskoro

Reakcia s kyselinou chromotropnou prebieha podobne za vzniku modrofialov?ch a ?ervenofialov?ch produktov (EP).

Na ur?enie pravosti formaldehydu sa m??u pou?i? reakcie s nukleofilmi obsahuj?cimi dus?k, ako s? prim?rne am?ny:

H-Ctf° + H2N-R - n-c^K + H20

V?sledn? N-substituovan? im?ny (Schiffove z?sady) s? zle rozpustn?, niektor? z nich s? zafarben?, in? poskytuj? farebn? zl??eniny s i?nmi ?a?k?ch kovov. EF navrhuje reakciu s fenylhydraz?nom. V pr?tomnosti ferrikyanidu draseln?ho v kyslom prostred? sa tvoria intenz?vne ?erven? reak?n? produkty.

Testy ?istoty. Kontrola ne?ist?t kyseliny mrav?ej sa vykon?va stanoven?m kyslosti. Pod?a Glob?lneho fondu by koncentr?cia kyseliny mrav?ej v pr?pravku nemala prekro?i? 0,2 %; stanovi? obsah kyseliny mrav?ej met?dou neutraliz?cie (GF). Pod?a EP sa metanol stanovuje plynovou chromatografiou (9-15 % obj.). S?ranov? popol - nie viac ako 0,1% vo vzorke 1,0 g.

I2 + 2NaOH - Nal + NaOI + H20

Hypojodit oxiduje formaldehyd na kyselinu mrav?iu. Nezreagovan? joditan, ke? sa roztok okysl? nadbytkom kyseliny s?rovej, sa zmen? na j?d, ktor? sa titruje tios?ranom sodn?m:

HCOH + NaOI + NaOH - HCOONa + Nal + H20 NaOI + Nal + H2S04 -*? I2 + Na2S04 + H20I2 + 2Na2S203 - Na2S406 + 2NaI

Pri stanoven? formaldehydu je mo?n? pou?i? aj in? titra?n? ?inidl?: peroxid vod?ka v alkalickom roztoku, s?ran cerit?, siri?itan sodn?.

Lie?ivo mo?no pova?ova? za prolie?ivo, ke??e fyziologicky nep?sob? samotn? hexametyl?ntetram?n, ale formaldehyd, ktor? sa uvo??uje pri rozklade lie?iva v kyslom prostred?. To vysvet?uje jeho zahrnutie do tejto ?asti (pozri tabu?ku 9.1).

Potvrdenie. Urotrop?n (tetraazaadamant?n) sa z?skava kondenz?ciou met?nu a amoniaku z vodn?ch roztokov. Medziproduktom reakcie je hexahydro-1,3,5-triaz?n:

ll Hexahydro-urotrop?n 1,3,5-tranaz?n

Defin?cia pravosti. Ke? sa zmes pr?pravku so zriedenou kyselinou s?rovou zahreje, vytvor? sa am?nna so?, z ktorej sa po pridan? nadbytku z?sady uvo??uje amoniak:

(CH2)6N4 + 2H2S04 + 6H20 - 6НСО + 2(NH4)2S04 (NH4)2S04 + 2NaOH - 2NH3t + Na2S04 + 2H20

Hexametyl?ntetram?n mo?no zisti? aj pod?a ?erven?ho sfarbenia roztoku po pridan? kyseliny salicylovej po predhriat? s kyselinou s?rovou (pozri identifik?ciu formaldehydu).

Testy ?istoty. V pr?pravku nie je povolen? pr?tomnos? ne?ist?t organick?ch zl??en?n, paraformn?ch, am?nnych sol?. GF ud?va pr?pustn? limity pre obsah ne?ist?t chloridov, s?ranov, ?a?k?ch kovov.

Kvantifik?cia. Na kvantitat?vne stanovenie hexametyl?ntetram?nu GF navrhuje pou?i? neutraliza?n? met?du. Na tento ??el sa vzorka lie?iva zahrieva s nadbytkom 0,1 M roztoku kyseliny s?rovej. Prebytok kyseliny sa titruje 0,1 mol/l alkalick?m roztokom (indik?tor metylov? ?erve?).

Schopnos? hexametyl?ntetram?nu poskytova? tetrajodidy s j?dom je zalo?en? na jodometrickej met?de kvantitat?vneho stanovenia.

Aldehydy- organick? l?tky, ktor?ch molekuly obsahuj? karbonylov? skupinu C=O, pripojen? k at?mu vod?ka a uh?ovod?kov?mu zvy?ku.
V?eobecn? vzorec pre aldehydy je:

V najjednoduch?om aldehyde, formaldehyde, hr? ?lohu uh?ovod?kov?ho radik?lu ?al?? at?m vod?ka:

Karbonylov? skupina pripojen? k at?mu vod?ka sa ?asto ozna?uje ako aldehyd:

Ket?ny- organick? l?tky, v ktor?ch molekul?ch je karbonylov? skupina viazan? na dva uh?ovod?kov? radik?ly. Je zrejm?, ?e v?eobecn? vzorec pre ket?ny je:

Karbonylov? skupina ket?nov je tzv keto skupina.
V najjednoduch?om ket?ne, acet?ne, je karbonylov? skupina naviazan? na dva metylov? radik?ly:

Nomenklat?ra a izom?ria aldehydov a ket?nov

V z?vislosti od ?trukt?ry uh?ovod?kov?ho radik?lu spojen?ho s aldehydovou skupinou sa rozli?uj? limituj?ce, nenas?ten?, aromatick?, heterocyklick? a in? aldehydy:

V s?lade s nomenklat?rou IUPAC sa n?zvy aldehydov tvoria z n?zvu alk?nu s rovnak?m po?tom at?mov uhl?ka v molekule pomocou pr?pony -al. Napr?klad:

??slovanie at?mov uhl?ka hlavn?ho re?azca za??na od at?mu uhl?ka aldehydovej skupiny. Preto je aldehydov? skupina v?dy umiestnen? na prvom at?me uhl?ka a nie je potrebn? uv?dza? jej polohu.

Spolu so systematickou nomenklat?rou sa pou??vaj? aj trivi?lne n?zvy ?iroko pou??van?ch aldehydov. Tieto n?zvy s? zvy?ajne odvoden? od n?zvov karboxylov?ch kysel?n zodpovedaj?cich aldehydom.

Pri n?zve ket?nov pod?a systematickej nomenklat?ry sa ketoskupina ozna?uje pr?ponou -on a ??slo, ktor? ozna?uje po?et at?mov uhl?ka karbonylovej skupiny (??slovanie by malo za??na? od konca re?azca najbli??ieho ku ketoskupine). Napr?klad:

Pre aldehydy je charakteristick? len jeden typ ?trukt?rnej izom?rie - izom?ria uhl?kov?ho skeletu, ktor? je mo?n? z butanalu a pre ket?ny aj izom?ria polohy karbonylovej skupiny. Okrem toho sa vyzna?uj? aj medzitriednou izom?riou (propanal a propan?n).

Fyzik?lne vlastnosti aldehydov

V molekule aldehydu alebo ket?nu v d?sledku v???ej elektronegativity at?mu kysl?ka v porovnan? s at?mom uhl?ka, v?zba C=O silne polarizovan? v d?sledku posunu elektr?novej hustoty p - via?e sa na kysl?k:

Aldehydy a ket?ny s? pol?rne l?tky s nadmernou elektr?novou hustotou na at?me kysl?ka. Spodn? ?leny radu aldehydov a ket?nov (formaldehyd, acetaldehyd, acet?n) s? neobmedzene rozpustn? vo vode. Ich teploty varu s? ni??ie ako teploty varu zodpovedaj?cich alkoholov. Je to sp?soben? t?m, ?e v molekul?ch aldehydov a ket?nov, na rozdiel od alkoholov, nie s? ?iadne mobiln? at?my vod?ka a netvoria asoci?ty v d?sledku vod?kov?ch v?zieb. Ni??ie aldehydy maj? ?tip?av? z?pach; aldehydy obsahuj?ce ?tyri a? ?es? at?mov uhl?ka v re?azci maj? nepr?jemn? z?pach; vy??ie aldehydy a ket?ny maj? kvetinov? v??u a pou??vaj? sa v parfum?rii .

Chemick? vlastnosti aldehydov a ket?nov

Pr?tomnos? aldehydovej skupiny v molekule ur?uje charakteristick? vlastnosti aldehydov.

1. Reakcie zotavenia.

K ad?cii vod?ka na molekuly aldehydu doch?dza prostredn?ctvom dvojitej v?zby v karbonylovej skupine. Produktom hydrogen?cie aldehydov s? prim?rne alkoholy, ket?ny s? sekund?rne alkoholy. Tak?e ke? sa acetaldehyd hydrogenuje na niklovom katalyz?tore, vytvor? sa etylalkohol a ke? sa hydrogenuje acet?n, vytvor? sa propanol-2.

Hydrogen?cia aldehydov- reduk?n? reakcia, pri ktorej kles? stupe? oxid?cie at?mu uhl?ka zahrnut?ho v karbonylovej skupine.

2. Oxida?n? reakcie. Aldehydy s? schopn? nielen obnovi?, ale aj oxidova?. Pri oxid?cii tvoria aldehydy karboxylov? kyseliny.

Oxid?cia vzdu?n?m kysl?kom. Napr?klad kyselina propi?nov? vznik? z propi?naldehydu (propanal):

Oxid?cia slab?mi oxida?n?mi ?inidlami(amoniakov? roztok oxidu strieborn?ho).

Ak bol povrch n?doby, v ktorej sa reakcia uskuto??uje, predt?m odmasten?, striebro vytvoren? po?as reakcie ho pokryje tenk?m rovnomern?m filmom. Uk??e sa n?dhern? strieborn? zrkadlo. Preto sa t?to reakcia naz?va reakcia „strieborn?ho zrkadla“. ?iroko sa pou??va na v?robu zrkadiel, postriebrenia dekor?ci? a viano?n?ch ozd?b.

3. Polymeriza?n? reakcia:

n CH 2 \u003d O -> (-CH2-O-) n paraformy n \u003d 8-12

Z?skavanie aldehydov a ket?nov

Pou?itie aldehydov a ket?nov

formaldehyd(met?n, aldehyd kyseliny mrav?ej) H2C=O:
a) z?ska? fenolformaldehydov? ?ivice;
b) z?skanie mo?ovino-formaldehydov?ch (mo?ovinov?ch) ?iv?c;
c) polyoxymetyl?nov? polym?ry;
d) synt?za lie?iv (urotrop?n);
e) dezinfek?n? prostriedok;
f) konzerva?n? l?tka biologick?ch pr?pravkov (kv?li schopnosti sklada? prote?n).

Acetaldehyd(etanal, acetaldehyd) CH 3 CH \u003d O:
a) v?roba kyseliny octovej;
b) organick? synt?za.

Acet?n CH3-CO-CH3:
a) rozp???adlo pre laky, farby, acet?ty celul?zy;
b) suroviny na synt?zu r?znych organick?ch l?tok.

Sp?? dopredu

Pozor! Uk??ka sn?mky sl??i len na informa?n? ??ely a nemus? predstavova? cel? rozsah prezent?cie. Ak v?s t?to pr?ca zaujala, stiahnite si pln? verziu.

??el lekcie: charakterizova? zlo?enie, ?trukt?ru, klasifik?ciu, fyzik?lne a chemick? vlastnosti, v?robu a pou?itie aldehydov. Stanovte vz?ah medzi ?tudovan?mi triedami organick?ch zl??en?n. Pozna? kvalitat?vne reakcie na aldehydy.

V?ade sa v ?ivote stret?vame s organickou ch?miou: jeme produkty chemick?ho priemyslu, obliekame sa priamo do jeho v?sledkov: acet?tov? hodv?b, umel? vlnu, ko?enkov? v?robky a mnoh? ?al?ie, v?aka ch?mii m??eme vykon?va? zlo?it? oper?cie (anest?zia) , lie?i? z?pal mandl? a len pod?va? injekcie, kde ako antiseptikum vol?me etylalkohol.

Dnes v?s zozn?mime s triedou organick?ch l?tok – aldehydov. Dnes v lekcii dok??eme, ?e ?ivot bez aldehydov je nemo?n?. Zist?me, ako s touto t?mou s?visia zn?me l?tky: vanil?n, ?istiace prostriedky, formal?n, plast, zrkadlo, kyselina octov?

Aldehydy s? teda organick? zl??eniny obsahuj?ce vo svojej molekule pol?rnu karbonylov? skupinu. V z?vislosti od substituentov spojen?ch s oxoskupinou sa tieto l?tky delia na aldehydy a ket?ny. V aldehydoch je uh?ovod?kov? radik?l a at?m vod?ka viazan? na karbonylov? skupinu, zatia? ?o v ket?noch je karbonylov? uhl?k naviazan? na dva uh?ovod?kov? radik?ly.

V?eobecn? vzorec nas?ten?ch karbonylov?ch zl??en?n CnH2nO

N?zvy aldehydov pod?a trivi?lnej nomenklat?ry s? ?asto odvoden? od n?zvov zodpovedaj?cich monokarboxylov?ch kysel?n. Racion?lna nomenklat?ra pova?uje rozvetven? uh?ovod?kov? aldehydy za deriv?ty acetaldehydu. Pod?a systematick?ho n?zvoslovia s? n?zvy uva?ovan?ch zl??en?n odvoden? od zodpovedaj?cich alk?nov s pridan?m pr?pony - al.

Sp?soby z?skavania aldehydov. Hlavn?mi met?dami z?skavania aldehydov s? katalytick? dehydrogen?cia alkoholov, hydrat?cia alk?nov a oxid?cia alkoholov.

fyzik?lne vlastnosti.

Prv? ?len homologickej s?rie aldehydov HSON je bezfarebn? plyn, nieko?ko nasleduj?cich aldehydov s? kvapaliny. Vy??ie aldehydy s? pevn? l?tky. Karbonylov? skupina je zodpovedn? za vysok? reaktivitu aldehydov. Teplota varu aldehydov sa zvy?uje so zvy?uj?cou sa molekulovou hmotnos?ou. Vr? pri ni??ej teplote ako zodpovedaj?ce alkoholy, napr?klad propi?naldehyd pri 48,8 °C a propylalkohol pri 97,8 °C.

Hustota aldehydov je men?ia ako jedna. Vo vode sa dobre rozp???a mrav?ia a octov? aldehydy, tie n?sledn? s? hor?ie. Ni??ie aldehydy maj? ostr? nepr?jemn? z?pach, zatia? ?o niektor? vy??ie aldehydy maj? pr?jemn? v??u.

Reaktivita aldehydov je sp?soben? pr?tomnos?ou akt?vnej karbonylovej skupiny. Vysok? elektronegativita at?mu kysl?ka prispieva k silnej polariz?cii dvojitej v?zby v karbonylovej skupine a posunu pohybliv?ch p-elektr?nov smerom k at?mu kysl?ka.

Chemick? vlastnosti aldehydov:

1. Adi?n? reakcie:

A) hydrogena?n? reakcia

B) Adi?n? reakcia s NaHS03

2. Oxida?n? reakcie:

A) reakcia strieborn?ho zrkadla

B) reakcia na semafore

3. Polykondenza?n? reakcia

4. Polymeriza?n? reakcia

Kvalitat?vna reakcia na karboxylov? skupinu je oxida?n? reakcia aldehydov s hydroxidom me?nat?m - semafor.

HCOH + 2Cu(OH)2 \u003d HCOOH + Cu20 + 2H20

"Reakcia strieborn?ho zrkadla"

Viete si predstavi? ?ivot bez zrkadla? R?no sa zobudi? a nevidie? svoj odraz? Vyzer? to ako nezmysel. Ale ak? psychick? nepohoda! Niet divu, ?e rozpr?vkov? postavy boli za trest zbaven? reflexie. ?o je zrkadlo? V ?om spo??va jeho sila? odkia? to pri?lo? Ako sa vyr?ba?

Ako u? vieme, prv? skuto?n? zrkadl? boli kovov? platne vyle?ten? do lesku vyroben? z medi, zlata a striebra. Tak?to zrkadl? v?ak mali ve?k? nev?hodu - vo vzduchu r?chlo stmavli a stmavli. Ak? bolo v?chodisko z tejto situ?cie? Po?etn? experimenty uk?zali, ?e na sklo sa d? nanies? aj leskl? kovov? vrstva. Tak?e v I. storo??. AD za?ali vyr?ba? sklenen? zrkadl? - sklenen? dosky sp?jan? oloven?mi alebo c?nov?mi doskami. Urobilo sa to nasledovne: sklo sa umylo alkoholom, vy?istilo sa mastencom a potom sa na povrch pevne pritla?ila c?nov? doska. Na vrch sa naliala ortu? a po odst?t? sa prebytok scedil. V?sledn? amalg?mov? vrstva bola zape?aten? alebo prelakovan?. Uk?zalo sa, ?e tak?to zrkadl? s? ove?a odolnej?ie ako kovov?, a tak remeseln? dielne pre?li na v?robu sklenen?ch zrkadiel, ktor?ch odrazov? plochu tvoril c?nov? amalg?m (roztok c?nu Sn v ortuti Hg). Ale ke??e ortu?ov? pary s? ve?mi jedovat?, v?roba ortu?ov?ch zrkadiel bola ve?mi ?kodliv? a samotn? zrkadl? obsahovali ortu?. Bolo nebezpe?n? dr?a? ortu?ov? zrkadl? v obytn?ch priestoroch.

Vedci preto pokra?ovali v h?adan? n?hrady za ortu?. Na?li ho franc?zsky chemik Francois Ptizhan a ve?k? nemeck? vedec Justus Liebig. Liebig navrhol vyrobi? sklenen? zrkadl? so strieborn?m povlakom. Met?da, ktor? vyvinul, pozost?vala z nasleduj?cich oper?ci?. Najprv sa k vodn?mu roztoku dusi?nanu strieborn?ho AgNO 3 pridal vodn? roztok hydroxidu draseln?ho KOH, ?o viedlo k vyzr??aniu ?ierno-hnedej zrazeniny oxidu strieborn?ho Ag 2 O.

2AgN03 + 2KOH \u003d Ag20 + 2KN03 + H20.

Zrazenina bola odfiltrovan? a mie?an? s vodn?m roztokom amoniaku NH3.

Ag20 + 4NH3 + H20 \u003d2 (OH).)

Oxid strieborn? bol rozpusten? v ?pavkovej vode za vzniku komplexnej zl??eniny (amon?t, resp. am?n) - hydroxid diaminstrieborn?. Potom sa do z?skan?ho prieh?adn?ho roztoku ponorila tabu?a skla, ktorej jeden povrch bol d?kladne odmasten?, a pridal sa formaldehyd HCHO.

2(OH) + HCHO = 2Ag + HCOONH4 + 3NH3 + H20.)

Formaldehyd zredukoval striebro, ktor? sa usadilo na vy?istenom povrchu skla, a pokryl ho brilantn?m zrkadlov?m povlakom.

Pou?itie aldehydov a ket?nov.

formaldehyd. Prv?m ?lenom homologick?ho radu limituj?cich aldehydov je formaldehyd HSON. Naz?va sa aj metanaldehyd a mrav?ia aldehyd. Je to bezfarebn? plyn s charakteristick?m ?tip?av?m z?pachom. ?iroko pou??van? vodn? roztok obsahuj?ci hmotnostn? frakcie 0,4 alebo 40% met?nu. Vol? sa formal?n. Formaldehyd (formal?n), ??ra, bezfarebn? kvapalina so zvl??tnym ?tip?av?m z?pachom. Pou??va sa ako dezinfek?n? a dezodora?n? prostriedok na um?vanie r?k, um?vanie poko?ky pri nadmernom poten? (0,5-1%), na dezinfekciu n?strojov (0,5%), na sprchovanie (1:2000 - 1:3000). Zahrnut? v lyzoforme.

Jeho pou?itie je tie? zalo?en? na schopnosti posklada? prote?n. Tak?e napr?klad v ko?iarskom priemysle sa opa?ovac? ??inok formal?nu vysvet?uje koagul?ciou bielkov?n, v d?sledku ?oho ko?a stvrdne a nehnije. Na rovnakej vlastnosti je zalo?en? pou?itie formal?nu na konzerv?ciu biologick?ch pr?pravkov. Niekedy sa formal?n pou??va na dezinfekciu a morenie semien. Met?n sa pou??va na v?robu niektor?ch lie?iv?ch l?tok a farb?v. Ve?k? mno?stvo metan?lu sa pou??va na v?robu fenolformaldehydovej ?ivice, ktor? sa z?skava reakciou metan?lu s fenolom. T?to ?ivica je nevyhnutn? na v?robu r?znych plastov.

Plasty vyroben? z fenolformaldehydovej ?ivice kombinovanej s r?znymi plnivami sa naz?vaj? fenoly. Pri rozp???an? fenolformaldehydovej ?ivice v acet?ne alebo alkohole sa z?skaj? r?zne laky.

Ke? met?n interaguje s karbamidom CO(NH)2, z?ska sa mo?ovinov? ?ivica a z nej sa z?skaj? aminoplasty. Z t?chto plastov sa vyr?baj? mikropor?zne materi?ly pre potreby elektrotechniky (vyp?na?e, z?suvky), materi?ly pre n?bytok a interi?rov? dekor?cie, drevotrieskov? dosky a umel? mramor. Tepelne a zvukovo izola?n? por?zne materi?ly.

Acetaldehyd CH 3 - SON je bezfarebn? kvapalina s prenikav?m dusiv?m z?pachom. Pou??va sa pri v?robe acet?tov celul?zy, kyseliny octovej a peroxyoctovej, anhydridu kyseliny octovej, etylacet?tu, glyoxalu, alkylam?nov, butanolu, chloralu. Podobne ako formaldehyd vstupuje do polykondenza?n?ch reakci? s am?nmi, fenolom a in?mi l?tkami, pri?om vytv?ra syntetick? ?ivice ?iroko pou??van? v priemysle.

Benzaldehyd C 6 H 5 C (H) \u003d O s v??ou hork?ch mandl? sa nach?dza v mand?ovom oleji a v eukalyptovom esenci?lnom oleji. Syntetick? benzaldehyd sa pou??va v potravin?rskych vonn?ch esenci?ch a parfumov?ch kompoz?ci?ch.

Alifatick? aldehyd CH 3 (CH 2) 7 C (H) \u003d O (trivi?lny n?zov - pelargonov? aldehyd) sa nach?dza v esenci?lnych olejoch citrusov?ch rastl?n, m? v??u pomaran?a, pou??va sa ako pr?chu? potrav?n.

aromatick? aldehyd vanil?n Syntetick? vanil?n, ktor? sa nach?dza v plodoch tropickej vanilky, sa teraz ?astej?ie pou??va – zn?ma pr?chu? v cukr?rstve.

Citral C 10 H 15 O (3,7-dimetyl - 2,6-oktadienal) s citr?novou v??ou sa pou??va v chemik?li?ch pre dom?cnos?.

krot?naldehyd. Siln? slzotvorn? prostriedok, pou??van? na z?skanie butanolu, kyseliny sorbovej a maslovej. Obsahuje s?jov? olej. Pou?itie aldehydov v medic?ne.

Cinnamaldehyd sa nach?dza v ?koricovom oleji a z?skava sa destil?ciou k?ry ?koricovn?ka. Pou??va sa pri varen? vo forme ty?iniek alebo pr??ku

Urotrop?n (CH 2) 6 N 4 (hexametyl?ntetram?n), bezfarebn? kry?t?ly bez z?pachu, ?ahko rozpustn? vo vode. Vodn? roztoky s? alkalick?. M? antiseptick? ??inok. Pou??va sa hlavne pri infek?n?ch procesoch mo?ov?ch ciest (cystit?da, pyelit?da). ??inok je zalo?en? na schopnosti lie?iva rozklada? sa v kyslom prostred? za vzniku formaldehydu. Predp?sa? liek na pr?zdny ?al?dok. Indik?cie pre jeho pou?itie s? cholecystit?da, cholangit?da, alergick? ochorenia ko?e, o?? (keratit?da, iridocyklit?da at?.). Liek m??e sp?sobi? podr??denie obli?kov?ho parench?mu, pri t?chto pr?znakoch sa liek vysad?.

akrole?n. Pou??va sa na v?robu plastov s vysokou tvrdos?ou. Akrole?n a jeho sodn? soli s? emulg?tory, ktor? ?trukturuj? ne?istoty, jeho lakt?nov? deriv?ty zlep?uj? vlastnosti papiera a text?li?.

Zov?eobec?ovanie a systematiz?cia poznatkov. Zhrnutie lekcie.

Schopnos? aldehydov a ket?nov z??ast?ova? sa r?znych premien teda predur?ila ich hlavn? pou?itie ako v?chodiskov?ch zl??en?n pre synt?zu r?znych organick?ch l?tok: alkoholy, karboxylov? kyseliny a ich anhydridy, lie?iv? (urotrop?n), polym?rne produkty (fenolformaldehydov? ?ivice, polyformaldehyd ), pri v?robe v?etk?ch druhov vonn?ch l?tok (na b?ze benzaldehydu) a farb?v.

Dom?ca ?loha.