Aldegidlar organik birikmalar bo'lib, ularda karbonil guruhi (CO) vodorod va radikal R (alifatik, aromatik va geterotsiklik birikmalarning qoldiqlari) bilan bog'langan.

Karbonil guruhining qutbliligi butun molekulaning polaritesini ta'minlaydi, shuning uchun aldegidlar solishtirma molekulyar og'irlikdagi qutbsiz birikmalarga qaraganda yuqori qaynash nuqtalariga ega.

Aldegidlardagi vodorod atomlari faqat uglerod atomi bilan bog'langanligi sababli (yaqin nisbiy elektronegativlik), molekulalararo vodorod bog'lari hosil bo'lmaydi. Shuning uchun aldegidlarning qaynash nuqtalari tegishli spirtlar yoki karboksilik kislotalarga qaraganda past bo'ladi. Misol tariqasida metanol (T ^ 65 ° C), chumoli kislotasi (H qaynatish 101 ° C) va formaldegid (7 ^, -21 ° C) qaynash nuqtalarini solishtirishimiz mumkin.

Pastki aldegidlar suvda eriydi, ehtimol erigan va erituvchi molekulalari o'rtasida vodorod aloqalari hosil bo'lishidan kelib chiqadi. Yuqori aldegidlar eng keng tarqalgan organik erituvchilarda (spirtlar, efirlar) yaxshi eriydi. Pastki aldegidlar o'tkir hidga ega, C3-C6 li aldegidlar juda yoqimsiz hidga ega, yuqori darajadagi aldegidlar esa gul hidiga ega va parfyumeriyada qo'llaniladi.

Kimyoviy jihatdan aldegidlar yuqori reaktiv birikmalardir. Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari aldegidlar uchun eng xarakterlidir, bu molekulada elektrofil markaz - C=0 guruhidagi karbonil uglerod atomining mavjudligi bilan bog'liq.

Bu reaksiyalarning ko'pchiligi, masalan, oksimlar, yarimkarbazonlar va boshqa birikmalarning hosil bo'lishi, aldegidlar guruhiga kiruvchi dori vositalarini sifat va miqdoriy tahlil qilishda qo'llaniladi, chunki aldegidlarning qo'shilgan mahsulotlari har bir aldegid uchun xos bo'lgan erish nuqtasi bilan tavsiflanadi. Shunday qilib, aldegidlar, natriy gidrosulfitning to'yingan eritmasi bilan chayqalganda, osongina qo'shilish reaktsiyasiga kiradi:

Qo'shilgan mahsulotlar - bu ma'lum bir erish nuqtasiga ega bo'lgan, suvda oson eriydigan, lekin organik erituvchilarda erimaydigan tuzlar.

Suyultirilgan kislotalar bilan qizdirilganda gidrosulfit hosilalari asosiy birikmalarga gidrolizlanadi.

Aldegidlarning gidrosulfit hosilalarini hosil qilish qobiliyati molekulasida aldegid guruhi bo'lgan preparatning haqiqiyligini aniqlash uchun ham, aldegidlarni tozalash va natriy gidrosulfit bilan reaksiyaga kirishmaydigan boshqa moddalar bilan aralashmalardan ajratish uchun ham qo'llaniladi.

Aldegidlar ammiak va boshqa azot o'z ichiga olgan nukleofillarni ham oson qo'shadi. Qo'shilgan mahsulotlar odatda beqaror va oson suvsizlanadi va polimerlanadi. Polimerlanish natijasida hosil bo'lgan siklik birikmalar suyultirilgan kislotalar bilan qizdirilganda oson parchalanadi va yana aldegidni chiqaradi:

r-ch-nh2	g h	-NH R-CC
	-zn2o"
u

Aldegidlar oson oksidlanadi. Kumush (I) oksidi va boshqa oksidlanish potentsiali past bo'lgan oksidlovchi moddalar aldegidlarni oksidlash qobiliyatiga ega. Masalan, aldegidlar AgNO3 ning ammiak eritmasi bilan davom etadigan kumush oyna hosil bo'lish reaktsiyasi bilan tavsiflanadi:

AgN03 + 3NH3 - OH + NH4N03

Tollens reaktivi

Bunday holda, probirkaning devorlarida metall kumushning oyna qoplamasi hosil bo'ladi:

2OH + RCOH 2Agi + RCOOH + 4NH3T + H20

Xuddi shunday, aldegidlar mis (II) ni misga (1) kamaytirishi mumkin. Reaksiyani amalga oshirish uchun aldegid eritmasiga Feling reaktivi (mis (II) tartrat kompleksining ishqoriy eritmasi) qo‘shiladi va qizdiriladi. Birinchidan, mis (1) gidroksidning sariq cho'kmasi - CuOH, so'ngra mis (1) oksidning qizil cho'kmasi - Cu20:

2KNa + RCOH + 3NaOH + 2KOH -

2CuOHi + RCOONa + 4KNaC4H406 + 2H20 2CuOH - Cu20 + H20

Oksidlanish-qaytarilish ishqoriy muhitda aldegidlarning Nessler reaktivi bilan o'zaro ta'siri reaktsiyasini ham o'z ichiga oladi; bu holda kamaytirilgan simobning quyuq cho'kmasi tushadi:

K2 + RCOH + ZKON - RCOOK + 4KI + Hgl + 2H20

Shuni esda tutish kerakki, Nessler reaktivi bilan reaktsiya sezgirroq, shuning uchun u dorilardagi aldegid aralashmalarini aniqlash uchun ishlatiladi. Aldegid guruhini o'z ichiga olgan dorilarning haqiqiyligi kamroq sezgir reaktsiyalar bilan tasdiqlanadi: kumush oyna yoki Feling reaktivi. Ba'zi boshqa birikmalar, masalan, polifenollar ham Ag (I) va Cu (II) birikmalari bilan oksidlanadi, ya'ni. reaktsiya o'ziga xos emas.

Formaldegid va asetaldegid polimerlanishga moyil. Formaldegid siklik trimerlar, tetramerlar yoki chiziqli polimerlarni hosil qilish uchun polimerlanadi. Polimerlanish reaktsiyasi kislorodning karbonil uglerod atomining bir molekulasidan ikkinchisiga nukleofil hujumi natijasida sodir bo'ladi:

Shunday qilib, formaldegidning (formalin) 40% suvli eritmasidan chiziqli polimer - paraform (u = 8 - 12), trimer va tetramer hosil bo'ladi.

Aldegidlar giyohvandlik va dezinfektsiyalash xususiyatlari bilan ajralib turadi. Spirtli ichimliklar bilan solishtirganda, aldegid guruhi moddaning toksikligini oshiradi. Aldegid molekulasiga galogenning kiritilishi uning giyohvandlik xususiyatlarini oshiradi. Masalan, xloralning giyohvandlik xususiyatlari atsetaldegidnikiga qaraganda ancha aniq:

s!3s-ss

Kvitansiya. Aldegidlarni birlamchi spirtlarni qaynayotganda xrom kislotasi (Na2Cr04, H2SO4) bilan yoki ishqoriy muhitda kaliy permanganat bilan oksidlash orqali olish mumkin:

Birlamchi spirtlarni gidrogenlash mis katalizator (Cu, Cr2O3) orqali 300-400°S da amalga oshiriladi.

Metanolning sanoat ishlab chiqarilishi metanolning temir-molibden katalizatori bilan bug 'fazali oksidlanishiga asoslangan:

2CH3OH + 02 500 ~600 2CH2=0 + H20

Formaldegid eritmasi (formalin)

Kvitansiya. Formalin - metanol (6-10%) bilan barqarorlashtirilgan formaldegidning (40%) suvli eritmasi. Evropa farmakopeyasida "Formaldegid eritmasi (35%)" FS mavjud (9.1-jadvalga qarang). Laboratoriya sharoitida formaldegidni mis ustidan metanolni gidrogenlash yoki paraformani depolimerizatsiya qilish yo'li bilan olish mumkin.

Haqiqiylik ta'rifi. Farmakopeya usuli - kumush oyna reaktsiyasi.

Formaldegid, masalan, rangli birikmalar hosil bo'lgan gidroksil o'z ichiga olgan aromatik birikmalar bilan kondensatsiya reaktsiyalariga osongina kirishi sababli, Global jamg'arma uni aniqlash uchun salitsil kislotasi bilan reaktsiyadan foydalanishni tavsiya qiladi, buning natijasida qizil rang paydo bo'ladi:

							H2S04
		LEKIN
	tez orada

Xromotrop kislota bilan reaktsiya ko'k-binafsha va qizil-binafsha rangli mahsulotlar (EP) hosil bo'lishi bilan xuddi shunday davom etadi.

Formaldegidning haqiqiyligini aniqlash uchun azot o'z ichiga olgan nukleofillar, masalan, birlamchi aminlar bilan reaktsiyalardan foydalanish mumkin:

H-Ctf° + H2N-R - n-c^^K + H20

Hosil bo?lgan N-almashtirilgan iminlar (Schiff asoslari) yomon eriydi, ularning ba'zilari rangli, boshqalari og?ir metallar ionlari bilan rangli birikmalar beradi. EF fenilgidrazin bilan reaksiyani taklif qiladi. Kislotali muhitda kaliy ferrisiyanid borligida qizg'in qizil reaksiya mahsulotlari hosil bo'ladi.

Tozalik testlari. Chumoli kislota aralashmalarini nazorat qilish kislotalikni aniqlash orqali amalga oshiriladi. Global jamg'arma ma'lumotlariga ko'ra, preparatdagi formik kislota konsentratsiyasi 0,2% dan oshmasligi kerak; chumoli kislotasining tarkibini neytrallash (GF) usuli bilan aniqlash. RaIga ko'ra, metanol gaz xromatografiyasi bilan aniqlanadi (9-15% vol.). Sulfatlangan kul - 1,0 g namunada 0,1% dan ko'p emas.

I2 + 2NaOH - Nal + NaOI + H20

Gipoiodit formaldegidni chumoli kislotaga oksidlaydi. Reaksiyaga kirmagan gipoiodit, eritma ortiqcha sulfat kislota bilan kislotalanganda, natriy tiosulfat bilan titrlangan yodga aylanadi:

HCOH + NaOI + NaOH - HCOONa + Nal + H20 NaOI + Nal + H2S04 -*? I2 + Na2S04 + H20 I2 + 2Na2S203 - Na2S406 + 2NaI

Formaldegidni aniqlashda boshqa titrlash vositalaridan ham foydalanish mumkin: ishqoriy eritmadagi vodorod peroksid, seriy (IV) sulfat, natriy sulfit.

Preparatni oldingi dori sifatida ko'rib chiqish mumkin, chunki u fiziologik ta'sirga ega heksametilentetraminning o'zi emas, balki preparatning kislotali muhitda parchalanishi paytida ajralib chiqadigan formaldegiddir. Bu uning ushbu bo'limga kiritilishini tushuntiradi (9.1-jadvalga qarang).

Kvitansiya. Urotropin (tetraazaadamantan) suvli eritmalardan metanal va ammiakni kondensatsiya qilish orqali olinadi. Oraliq reaksiya mahsuloti geksahidro-1,3,5-triazin:

ll Geksahidro-urotropin 1,3,5-tranazin

Haqiqiylik ta'rifi. Preparatning suyultirilgan sulfat kislota bilan aralashmasi qizdirilganda ammoniy tuzi hosil bo'ladi, undan ortiqcha ishqor qo'shilganda ammiak ajralib chiqadi:

(CH2)6N4 + 2H2S04 + 6N20 - 6NSO + 2(NH4)2S04 (NH4)2S04 + 2NaOH - 2NH3t + Na2S04 + 2H20

Geksametilentetramin, shuningdek, sulfat kislota bilan oldindan qizdirilgandan keyin salitsil kislotasi qo'shilganda eritmaning qizil rangi bilan aniqlanishi mumkin (Formaldegid identifikatsiyasiga qarang).

Tozalik testlari. Preparat tarkibida organik birikmalar, paraform, ammoniy tuzlari aralashmalarining mavjudligiga yo'l qo'yilmaydi. GF xloridlar, sulfatlar, og'ir metallarning aralashmalari uchun ruxsat etilgan chegaralarni ko'rsatadi.

Miqdori. Geksametilentetraminni miqdoriy aniqlash uchun GF neytrallash usulidan foydalanishni taklif qiladi. Buning uchun preparatning namunasi ortiqcha 0,1M sulfat kislota eritmasi bilan isitiladi. Ortiqcha kislota 0,1 mol/l ishqor eritmasi (metil qizil indikator) bilan titrlanadi.

Geksametilentetraminning yod bilan tetraiodidlar berish qobiliyati miqdoriy aniqlashning yodometrik usuliga asoslangan.

Aldegidlar organik birikmalar sinfi bo?lib, tarkibida karbonil guruhi -SON bo?ladi.Aldegidlar nomi uglevodorod radikallari nomidan -al qo?shimchasi qo?shilganidan kelib chiqqan.To?yingan aldegidlarning umumiy formulasi CnH2n+1COH. Nomenklatura va izomeriya

Ushbu ikki guruh birikmalarining nomenklaturasi boshqacha tarzda qurilgan.. Aldegidlarning arzimas nomlari ularni oksidlanish jarayonida o'tadigan kislotalarning arzimas nomlari bilan bog'lang

Kimdan ketonlar faqat bir nechtasi arzimas nomlarga ega (masalan, aseton). Ular keng qo'llaniladi radikal-funktsional nomenklatura, unda ketonlarning nomlari karbonil guruhi bilan bog'langan radikallarning nomlari yordamida berilgan. IUPAC nomenklaturasiga ko'ra, aldegidlarning nomlari uglerod atomlari soni bir xil bo?lgan uglevodorod nomidan oxiri qo?shib olingan –al.Ketonlar uchun bu nomenklatura tugatishni talab qiladi -u. Raqam keton zanjiridagi funktsional guruhning o'rnini ko'rsatadi.

Murakkab	Trivial va radikal-funksional nomenklaturaga ko'ra nomlar	IUPAC nomenklaturasiga muvofiq nomlar
	formik aldegid; formaldegid	metanal
	asetaldegid; atsetaldegid	etanal
	propionaldegid	proporsional
	butirik aldegid	butanal
	izobutirik aldegid	metilpropanal
	valeraldegid	pentanal
	izovaleraldegid	3-metilbutanal
	aseton; dimetil keton	propanon
	metil etil keton	butanon
	metilpropilketon	pentanon-2
	metilizopropilketon	3-metilbutanon-2

Aldegidlar va ketonlarning izomerligi nomenklaturada to'liq aks ettirilgan va izoh talab qilmaydi. Bir xil miqdordagi uglerod atomlariga ega aldegidlar va ketonlar izomerlardir. Masalan:

Ishlab chiqarish usullari - Birlamchi spirtlarning aldegidlarga, ikkilamchi - ketonlarga oksidlanishi yoki katalitik dehidratsiyasi. Spirtlarning kimyoviy xossalarini ko'rib chiqishda bu reaktsiyalar allaqachon aytib o'tilgan.

- karboksilik kislotalarning kalsiy yoki bariy tuzlarining pirolizlanishi, ulardan biri chumoli kislota tuzi, aldegidlar beradi.

- Geminal gidrolizi ( bitta ugleroddagi o'rnini bosuvchi moddalar ) dihaloalkanlar

- Asetilen va uning gomologlarini hidratsiyalash simob sulfat (Kucherov reaktsiyasi) ishtirokida yoki geterogen katalizatorda sodir bo'ladi.

jismoniy xususiyatlar. Formik aldegid gazdir. Qolgan quyi aldegidlar va ketonlar suvda yomon eriydigan suyuqliklardir. Aldegidlar o'tkir hidga ega. Ketonlar odatda yoqimli hidga ega. 1. R. Oksidlanish.Aldegidlar oson oksidlanib, karboksilik kislotalarga aylanadi. Mis (II) gidroksid, kumush oksidi, atmosfera kislorodi oksidlovchi moddalar sifatida xizmat qilishi mumkin:

Aromatik aldegidlarning oksidlanishi alifatiklarga qaraganda qiyinroq. Ketonlar, yuqorida aytib o'tilganidek, aldegidlarga qaraganda oksidlanish qiyinroq. Ketonlarning oksidlanishi og'ir sharoitlarda, kuchli oksidlovchi moddalar ishtirokida amalga oshiriladi. Karboksilik kislotalar aralashmasi natijasida hosil bo'ladi. Bunday holda, metall kumush hosil bo'ladi. Kumush oksidi eritmasi tajribadan oldin darhol tayyorlanadi:

Aldegidlar, shuningdek, och ko'k rangga ega bo'lgan mis (II) gidroksidning yangi tayyorlangan ammiak eritmasini (Fehling reaktivi) sariq mis (I) gidroksidga aylantiradi, qizdirilganda parchalanadi va mis (I) oksidining yorqin qizil cho'kmasini chiqaradi. . CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. R. Qo‘shilishlar. Gidrogenlash - vodorod qo'shilishi.Karbonil birikmalari vodorod, litiy alyuminiy gidrid va natriy borgidrid bilan spirtlarga qaytariladi. Vodorod C=O bog'lanishida qo'shiladi. Reaksiya alkenlarni gidrogenlashdan ko'ra qiyinroq: isitish, yuqori bosim va metall katalizatori (Pt, Ni).

Aldegidlar va ketonlar karbonil organik birikmalar. Karbonil birikmalariga organik moddalar deyiladi, ularning molekulalarida bir guruh\u003e C \u003d O (karbonil yoki okso guruhi) mavjud.

Karbonil birikmalarining umumiy formulasi:

Funktsional guruh –CH=O aldegid deyiladi. Ketonlar- molekulalarida ikkita uglevodorod radikaliga bog'langan karbonil guruhi mavjud bo'lgan organik moddalar. Umumiy formulalar: R 2 C=O, R–CO–R" yoki

Eng oddiy karbonil birikmalarining modellari
Ism
Formaldegid (metanal)	H 2 C=O
Asetaldegid (etanal)	CH 3 -CH=O
Aseton (propanon)	(CH 3 ) 2 C=O

Aldegidlar va ketonlarning nomenklaturasi.

Tizimli nomlar aldegidlar mos keladigan uglevodorod nomi va qo‘shimchasi qo‘shilishi bilan qurilgan -al. Zanjirni raqamlash karbonil uglerod atomidan boshlanadi. Arzimas nomlar oksidlanish natijasida aldegidlar aylanadigan kislotalarning ahamiyatsiz nomlaridan olingan.

Formula	Ism
	tizimli	ahamiyatsiz
H 2 C=O	metan al	formik aldegid (formaldegid)
CH 3 CH=O	etan al	atsetaldegid (asetaldegid)
(CH 3 ) 2 CHCH=O	2-metil propan al	izobutirik aldegid
CH 3 CH=CHCH=O	buten-2- al	krotonaldegid

Tizimli nomlar ketonlar so‘z qo‘shilishi bilan radikallar nomlaridan (ortib borish tartibida) oddiy tuzilma hosil bo‘ladi keton. Masalan: CH 3 –CO–CH 3 - dimetil keton(aseton); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - metilpropil keton. Umuman olganda, ketonning nomi tegishli uglevodorod va qo'shimchaning nomidan tuzilgan. -u; zanjir raqamlash zanjirning karbonil guruhiga eng yaqin oxiridan boshlanadi (o'rnini bosuvchi IUPAC nomenklaturasi). Misollar: CH 3 -CO - CH 3 - propan u(aseton); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - pentan u- 2; CH 2 \u003d CH–CH 2 -CO–CH 3 - penten-4 -u- 2.

Aldegidlar va ketonlarning izomerligi.

Aldegidlar va ketonlar uchun, strukturaviy izomeriya.

izomerizm aldegidlar:

uglerod skeletining izomeriyasi, C 4 dan boshlanadi
C 3 dan boshlab ketonlar bilan sinflararo izomeriya
siklik oksidlar (C 2 bilan)
to'yinmagan spirtlar va efirlar (C 3 bilan)
izomerizm ketonlar: uglerod skeleti (c C 5)
karbonil guruhining pozitsiyalari (c C 5)

sinflararo izomeriya (aldegidlarga o'xshash).

Karbonil guruhining tuzilishi C=O.

? Aldegid va ketonlarning xossalari karbonil guruhining >C=O tuzilishi bilan aniqlanadi.

C=O aloqasi juda qutbli. Uning dipol momenti (2,6-2,8D) spirtlardagi C-O bog'lanishdan (0,70D) ancha yuqori. C=O ko'p bog'ning elektronlari, ayniqsa ko'proq harakatchan ?-elektronlar, elektron manfiy kislorod atomiga siljiydi, bu esa unda qisman manfiy zaryadning paydo bo'lishiga olib keladi. Karbonil uglerod qisman musbat zaryad oladi.

? Shuning uchun uglerodga nukleofil reagentlar, kislorodga esa elektrofil reagentlar, shu jumladan H+ hujum qiladi.

Aldegidlar va ketonlarning molekulalarida vodorod aloqalarini hosil qila oladigan vodorod atomlari mavjud emas. Shuning uchun ularning qaynash nuqtalari tegishli spirtlarnikidan past bo'ladi. Metanal (formaldegid) - gaz, aldegidlar C 2 -C 5 va ketonlar C 3 -C 4 - suyuqliklar, yuqori - qattiq moddalar. Pastki gomologlar suv molekulalarining vodorod atomlari va karbonil kislorod atomlari o'rtasida vodorod aloqalari hosil bo'lishi tufayli suvda eriydi. Uglevodorod radikali ortishi bilan suvda eruvchanligi pasayadi.

Aldegidlar va ketonlarning reaksiya markazlari

sp 2 -Karbonil guruhining gibridlangan uglerod atomi bir tekislikda yotgan uchta s-bog'ni va gibridlanmagan p-orbital tufayli kislorod atomi bilan p-bog' hosil qiladi. Uglerod va kislorod atomlarining elektr manfiyligi farqi tufayli ular orasidagi p-bog'i juda qutblangan (5.1-rasm). Natijada, karbonil guruhining uglerod atomida qisman musbat zaryad d+, kislorod atomida esa qisman manfiy zaryad d- paydo bo'ladi. Uglerod atomi elektron yetishmasligi sababli u nukleofil hujum markazini ifodalaydi.

Elektronning elektron ta'sirini o'tkazishni hisobga olgan holda aldegidlar va ketonlar molekulalarida elektron zichligini taqsimlash

Guruch. 5.1. Karbonil guruhining elektron tuzilishi

s-bog'lardagi karbonil guruhining yetishmaydigan uglerod atomi 5.1-sxemada keltirilgan.

5.1-sxema. Aldegidlar va ketonlar molekulasidagi reaksiya markazlari

Aldegidlar va ketonlarning molekulalarida bir nechta reaksiya markazlari mavjud:

Elektrofil markaz - karbonil guruhining uglerod atomi - nukleofil hujum ehtimolini oldindan belgilaydi;

Asosiy markaz - kislorod atomi - protonning hujumi ehtimolini belgilaydi;

CH-kislota markazi, vodorod atomi zaif proton harakatchanligiga ega va, xususan, kuchli asos bilan hujum qilishi mumkin.

Umuman olganda, aldegidlar va ketonlar yuqori reaktivdir.

1-savol. Aldegidlar. Ularning tuzilishi, xossalari, ishlab chiqarilishi va qo'llanilishi.

Javob. Aldegidlar - molekulalari bo'lgan organik moddalar

Aldegidlarning umumiy formulasi ?

Nomenklatura

Aldegidlar nomi bir xil miqdordagi uglerod atomlariga ega bo'lgan karboksilik kislotalarning tarixiy nomlaridan olingan. Shunday qilib, CH 3 CHO asetaldegiddir. Tizimli nomenklaturaga ko'ra, aldegidlar nomi uglevodorodlarning nomlaridan - oxiri qo'shilishi bilan olingan. al, CH 3 CHO - etanal. Uglerod zanjirining raqamlanishi karbonil guruhidan boshlanadi. Tarmoqlangan izomerlar uchun o'rinbosarlarning nomlari aldegid nomidan oldin yozilib, ular bog'langan uglerod atomining soni va sonini ko'rsatadi.

CH 3 - CH (CH 3) - CH 2 - CHO.

3-metilbutanal

izomerizm

Uglerod skeleti ?

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CHO - butanal,

CH 3 - CH (CH 3) - CHO - 2-metilpropanal.

Ulanish sinflari ?

CH 3 - CH 2 - CHO - propanal,

CH 3 - CO - CH 3 - propanon (aseton).

Jismoniy xususiyatlar

Metanal - gaz, C 2 dan C 13 gacha aldegid - suyuqliklar, yuqori aldegidlar - qattiq moddalar (tetradekanal yoki miristik aldegid CH 3 (CH 2) 12 CHO 23,5 erish nuqtasiga ega). Pastki aldegidlar suvda yaxshi eriydi; molekulada uglerod atomlari qancha ko'p bo'lsa, eruvchanligi shunchalik kam bo'ladi; Aldegidlarda vodorod aloqalari mavjud emas.

Kimyoviy xossalari

1. Qo‘shish reaksiyalari ?

a) gidrogenlash ?

CH 2 O + H 2 \u003d CH 3 OH;

b) spirtlar bilan atsetallarning hosil bo'lishi ?

CH 3 - CH 2 - CHO + 2C 2 H 5 OH \u003d CH 3 - CH 2 - CH (OC 2 H 5) 2 + H 2 O.

2. Oksidlanish reaksiyasi?

a) “kumush oyna”ning reaksiyasi '' ?

CH 3 CHO + Ag 2 O 2 Ag + CH 3 COOH;

b) mis (II) gidroksid ? bilan o'zaro ta'siri

CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O? + 2H 2 O

3. Almashtirish reaksiyalari?

CH 3 CH 2 CHO + Br 2 \u003d CH 3 - CH (Br) - CHO + HBr

4.Polimerlanish?

CH3=O (CH 2 O) 3 .

trioksimetilen

5.Polikokondensatsiya?

n C6H5OH+ n CH2O+ n C 6 H 5 OH + …=

\u003d [ C 6 H 4 (OH) - CH 2 - C 6 H 4 (OH)] n + n H2O

Fenol-formaldegid qatroni

Kvitansiya

a) Alkanlarning oksidlanishi

CH 4 + O 2 CH 2 O + H 2 O.

metanal

b) Spirtlarning oksidlanishi

2CH 3 OH + O 2 2CH 2 O + 2H 2 O.

c) Kucherov reaksiyasi?

C 2 H 2 + H 2 O CH 3 CHO.

d) Alkenlarning oksidlanishi

C 2 H 4 + [O] CH 3 CHO.

Ilova?

1. Fenol-formaldegid smolalarini, plastmassalarni olish.

2. Dorilar ishlab chiqarish, formalin (CH 2 =O dan).

3. Bo'yoqlar ishlab chiqarish.

4. Sirka kislotasini ishlab chiqarish.

5. Urug'larni zararsizlantirish va davolash.

2-savol. Atrof-muhitni muhofaza qilish muammosi .

Javob? Bugungi kunga qadar atrof-muhitning kimyoviy moddalar bilan eng katta ifloslanishi.

Atmosferadan himoya qilish

Ifloslanish manbalari? qora va rangli metallurgiya korxonalari, issiqlik elektr stansiyalari, avtotransport vositalari.

Sanoatda oltingugurt va azot oksidlarining emissiyasi. Rangli metallarning sulfidli rudalarini qovurish natijasida oltingugurt oksidi (IV) ajralib chiqadi.

Issiqlik elektr stansiyalari havo namligi (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4) bilan birikadigan SO 2 va SO 3 ni chiqaradi va kislotali yomg'ir shaklida yog'adi.

1-savol. Aldegidlar. Ularning tuzilishi, xossalari, ishlab chiqarilishi va qo'llanilishi. - tushuncha va turlari. "1-savol. Aldegidlar. Ularning tuzilishi, xossalari, olinishi va qo'llanilishi" turkumining tasnifi va xususiyatlari. 2015, 2017-2018 yillar.

Organik dorilar

Biz dorilarni kimyoviy tasnifi bo'yicha guruhlarga bo'lingan holda o'rganamiz. Ushbu tasnifning afzalligi guruhni tashkil etuvchi dori vositalarini olish usullarini ishlab chiqishning umumiy qonuniyatlarini, moddalarning fizik-kimyoviy xususiyatlariga asoslangan farmatsevtik tahlil usullarini aniqlash va o'rganish, kimyoviy tuzilishi va kimyoviy tarkibi o'rtasidagi bog'liqlikni o'rnatish qobiliyatidir. farmakologik ta'sir.

Barcha dorilar noorganik va organiklarga bo'linadi. Noorganiklar, o'z navbatida, PSdagi elementlarning holatiga ko'ra tasniflanadi. Organiklar esa alifatik, alitsiklik, aromatik va geterotsiklik qator hosilalariga bo'linadi, ularning har biri sinflarga bo'linadi: uglevodorodlar, uglevodorodlarning galogen hosilalari, spirtlar, aldegidlar, ketonlar, kislotalar, efirlar, oddiy va murakkab va boshqalar.

ALIFATIK BIRIKMALAR HP SIFATIDA.

Aldegidlar va ularning hosilalari preparatlari. Uglevodlar

Aldegidlar

Ushbu birikmalar guruhiga aldegid guruhini yoki ularning funktsional hosilalarini o'z ichiga olgan organik dorivor moddalar kiradi.

Umumiy formula:

Farmakologik xossalari

Organik birikmaning tuzilishiga aldegid guruhining kiritilishi unga giyohvandlik va antiseptik ta'sir ko'rsatadi. Bunda aldegidlarning ta'siri spirtli ichimliklar ta'siriga o'xshaydi. Ammo alkogoldan farqli o'laroq, aldegid guruhi birikmaning toksikligini oshiradi.

Farmakologik ta'sirga strukturaga ta'sir etuvchi omillar :

alkil radikalining cho'zilishi faollikni oshiradi, lekin ayni paytda toksiklik kuchayadi;

to'yinmagan bog'lanish va halogenlarning kiritilishi bir xil ta'sirga ega;

aldegidning gidratlangan shakli hosil bo'lishi toksiklikning pasayishiga olib keladi. Ammo barqaror gidratlangan shakl hosil qilish qobiliyati faqat aldegidlarning xlor hosilalarida namoyon bo'ladi. Demak, formaldegid protoplazmatik zahar bo'lib, u zararsizlantirish uchun ishlatiladi, atsetaldegid va xloral yuqori zaharliligi tufayli tibbiyotda qo'llanilmaydi, xloralgidrat esa uxlatadigan, tinchlantiruvchi vosita sifatida qo'llaniladi.

Narkotik (farmakologik) ta'sirning kuchi va toksikligi formaldegiddan atsetaldegid va xloralgacha o'sdi. Gidratlangan shakl (xloralgidrat) hosil bo'lishi farmakologik ta'sirni saqlab, toksiklikni keskin kamaytirishi mumkin.

Jismoniy holat bo'yicha aldegidlar bo'lishi mumkin gazsimon (past molekulyar og'irlikdagi), suyuqliklar va qattiq moddalar. Past molekulyar og'irlikdagi o'tkir yoqimsiz hid, yuqori molekulyar og'irlik - yoqimli gul.

Kimyoviy xossalari

Kimyoviy nuqtai nazardan, bular molekulasida karbonil guruhi mavjudligi sababli yuqori reaktiv moddalardir.

Aldegidlarning yuqori reaktivligi quyidagilar bilan izohlanadi:

a) qutblangan qo'sh bog'ning mavjudligi

b) karbonilning dipol momenti

v) karbonilning uglerod atomida qisman musbat zaryadning mavjudligi

s -

s + H

C va O o'rtasidagi qo'sh bog'lanish, ikkita uglerod orasidagi qo'sh bog'dan farqli o'laroq, kuchli qutblangan, chunki kislorod uglerodga qaraganda ancha yuqori elektromanfiylikka ega va p bog'lanishning elektron zichligi kislorod tomon siljiydi. Bunday yuqori polarizatsiya karbonil guruhi uglerodining elektrofil xususiyatlarini va uning nukleofil birikmalar bilan reaksiyaga kirishish qobiliyatini (nukleofil qo'shilish reaktsiyalariga kirishish) belgilaydi. Guruh kislorodi nukleofil xususiyatga ega.

Oksidlanish va nukleofil qo'shilish reaktsiyalari xarakterlidir

I. Oksidlanish reaksiyalari.

Aldegidlarosongina oksidlanadi. Aldegidlarning kislotalarga oksidlanishi ta'siri ostida sodir bo'ladi qanchalik kuchliva zaif oksidlovchi moddalar .

Ko'pgina metallar - kumush, simob, vismut, mis - ularning tuzlari eritmalaridan, ayniqsa ishqorlar ishtirokida qaytariladi. Bu aldegidlarni oksidlanishga qodir bo'lgan boshqa organik birikmalardan - spirtlardan, to'yinmagan birikmalardan ajratib turadi, ularning oksidlanishi kuchliroq oksidlovchi moddalarni talab qiladi. Shuning uchun aldegidlarning haqiqiyligini isbotlash uchun ishqoriy muhitda aldegidlarning simob, mis, kumushning murakkab kationlari bilan oksidlanish reaksiyalaridan foydalanish mumkin.

I. 1 .Reaktsiyakumush nitratning ammiak eritmasi bilan (kumush oyna reaktsiyasi) aldegid guruhi bo'lgan moddalarning haqiqiyligini tasdiqlash uchun FS tomonidan tavsiya etiladi.Asosi - aldegidning kislotaga oksidlanishi va Ag + ning Ag? ga qaytarilishi.

AgNO 3 + 2NH 4 OH -> NO 3 + 2H 2 O

NSON+ 2NO 3 + H 2 O -> HCOONH 4 + 2Ag?+ 2NH 4 NO 3 + NH 3

Formaldegid, chumoli kislotaning ammoniy tuzigacha oksidlanib, metall kumushga aylanadi, u cho'kadi.probirkaning devorlariga yorqin blyashka "ko'zgular" yoki kulrang cho'kindi.

I. 2. ReaktsiyaFeling reaktivi bilan (Mis (II) ning tartarik kislotaning kaliy-natriy tuzi bilan murakkab birikmasi). Aldegidlar mis (II) birikmasini mis (I) oksidiga aylantiradi, g?isht-qizil cho?kma hosil bo?ladi. foydalanishdan oldin tayyorlangan).

Kesish reaktivi 1 - CuSO 4 eritmasi

Felling reaktivi 2 - tartarik kislotaning kaliy-natriy tuzining ishqoriy eritmasi

1:1 nisbatda aralashtirishda 1 va 2 reagentlarni kesish ko'k mis kompleks birikma hosil bo'ladi (II) tartarik kislotaning kaliy-natriy tuzi bilan:

ko'k rangga bo'yash

Aldegid qo'shilganda va qizdirilganda reaktivning ko'k rangi yo'qoladi, oraliq mahsulot - mis (I) gidroksidning sariq cho'kmasi hosil bo'ladi, u darhol mis (I) oksidi va suvning qizil cho'kmasiga parchalanadi.

2KNa+ R- COH+2NaOH+ 2KOH-> R- COONa+4KNaC4H4O6 + 2 CuOH ? +H2O

2 CuOH ? ->Cu 2 O ? + H2O

sariq cho'kma g'isht qizil cho'kma

Darsliklarda boshqacha umumiy reaksiya sxemasi mavjud

I. 3. ReaktsiyaNessler reaktivi bilan (tetraiodomerkurat (II) kaliyning ishqoriy eritmasi). Formaldegid simob ionini metall simobga aylantiradi - quyuq kulrang cho'kma.

R-COH + K 2 +3KOH -> R-COOK + 4KI + hg? + 2H2O