Uglevodorod radikalining turiga, shuningdek, ba'zi hollarda bu uglevodorod radikaliga -OH guruhini biriktirish xususiyatlariga qarab, gidroksil funktsional guruhi bo'lgan birikmalar spirt va fenollarga bo'linadi.

spirtli ichimliklar gidroksil guruhi uglevodorod radikaliga biriktirilgan, ammo radikalning tuzilishida to'g'ridan-to'g'ri aromatik yadroga, agar mavjud bo'lsa, biriktirilmagan birikmalarga ishora qiladi.

Spirtli ichimliklarga misollar:

Agar uglevodorod radikalining tuzilishi aromatik yadro va gidroksil guruhini o'z ichiga olsa va aromatik yadro bilan bevosita bog'langan bo'lsa, bunday birikmalar deyiladi. fenollar .

Fenollarga misollar:

Nima uchun fenollar spirtli ichimliklardan alohida sinfga bo'linadi? Axir, masalan, formulalar

juda o'xshash va bir xil organik birikmalar sinfidagi moddalar taassurotini beradi.

Shu bilan birga, gidroksil guruhining aromatik yadro bilan to'g'ridan-to'g'ri bog'lanishi birikmaning xususiyatlariga sezilarli ta'sir qiladi, chunki aromatik yadro p-bog'larining konjugatsiyalangan tizimi ham kislorod atomining yolg'iz elektron juftlaridan biri bilan konjugatsiyalangan. Shu sababli, fenollardagi O-H aloqasi spirtlarga qaraganda ko'proq qutbli bo'lib, gidroksil guruhidagi vodorod atomining harakatchanligini sezilarli darajada oshiradi. Boshqacha qilib aytganda, fenollar spirtli ichimliklarga qaraganda ancha aniq kislotali xususiyatlarga ega.

Spirtli ichimliklarning kimyoviy xossalari

Bir atomli spirtlar

Almashtirish reaksiyalari

Vodorod atomining gidroksil guruhidagi almashinishi

1) Spirtli ichimliklar gidroksidi, ishqoriy tuproq metallari va alyuminiy bilan reaksiyaga kirishadi (Al 2 O 3 ning himoya plyonkasidan tozalangan), metall spirtlari hosil bo'ladi va vodorod ajralib chiqadi:

Alkogolatlar hosil bo'lishi faqat tarkibida erigan suv bo'lmagan spirtlardan foydalanganda mumkin, chunki alkogolatlar suv ishtirokida oson gidrolizlanadi:

CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH

2) Esterifikatsiya reaksiyasi

Esterifikatsiya reaktsiyasi spirtlarning organik va kislorod o'z ichiga olgan noorganik kislotalar bilan o'zaro ta'siri bo'lib, efirlarning hosil bo'lishiga olib keladi.

Ushbu turdagi reaktsiya teskari, shuning uchun muvozanatni ester hosil bo'lishiga yo'naltirish uchun reaktsiyani isitish ostida, shuningdek, suvni olib tashlaydigan vosita sifatida konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida o'tkazish maqsadga muvofiqdir:

Gidroksil guruhini almashtirish

1) Spirtlar galogen kislotalar bilan ishlov berilganda gidroksil guruhi galogen atomi bilan almashtiriladi. Ushbu reaksiya natijasida haloalkanlar va suv hosil bo'ladi:

2) Spirtli bug'larning ammiak bilan aralashmasini ba'zi metallarning qizdirilgan oksidlari (ko'pincha Al 2 O 3) orqali o'tkazish orqali birlamchi, ikkilamchi yoki uchinchi darajali aminlarni olish mumkin:

Ominning turi (birlamchi, ikkilamchi, uchinchi darajali) ma'lum darajada boshlang'ich spirt va ammiakning nisbatiga bog'liq bo'ladi.

Eliminatsiya reaktsiyalari (ajralish)

Suvsizlanish

Spirtli ichimliklar holatida suv molekulalarining bo'linishini o'z ichiga olgan suvsizlanish bir-biridan farq qiladi. molekulalararo suvsizlanish va intramolekulyar suvsizlanish.

Da molekulalararo suvsizlanish spirtlar, bir spirt molekulasidan vodorod atomini va boshqa molekuladan gidroksil guruhini yo'q qilish natijasida bitta suv molekulasi hosil bo'ladi.

Ushbu reaksiya natijasida efirlar sinfiga (R-O-R) tegishli birikmalar hosil bo'ladi:

intramolekulyar suvsizlanish spirtlar shunday harakat qiladiki, bir molekula suv bir molekula spirtidan ajraladi. Ushbu turdagi suvsizlanish biroz qattiqroq sharoitlarni talab qiladi, ular molekulalararo dehidratsiyaga nisbatan sezilarli darajada yuqori isitishni qo'llash zaruratidan iborat. Bunda bitta spirt molekulasidan bitta alken molekulasi va bitta suv molekulasi hosil bo'ladi:

Metanol molekulasida faqat bitta uglerod atomi mavjud bo'lganligi sababli, u uchun intramolekulyar suvsizlanish mumkin emas. Metanol suvsizlanganda faqat efir (CH 3 -O-CH 3) hosil bo'lishi mumkin.

Nosimmetrik spirtlarni suvsizlantirishda suvning molekulyar yo'q qilinishi Zaitsev qoidasiga muvofiq amalga oshirilishini aniq tushunish kerak, ya'ni. vodorod eng kam vodorodlangan uglerod atomidan ajralib chiqadi:

Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish

a) Metall mis ishtirokida qizdirilganda birlamchi spirtlarning gidrogenlanishi hosil bo'lishiga olib keladi aldegidlar:

b) Ikkilamchi spirtlar bo'lsa, shunga o'xshash sharoitlar hosil bo'lishiga olib keladi ketonlar:

c) Uchinchi darajali spirtlar shunga o'xshash reaktsiyaga kirmaydi, ya'ni. suvsizlanmaydilar.

Oksidlanish reaksiyalari

Yonish

Spirtli ichimliklar yonish bilan osongina reaksiyaga kirishadi. Bu katta miqdorda issiqlik hosil qiladi:

2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q

to'liq bo'lmagan oksidlanish

Birlamchi spirtlarning to'liq oksidlanishi aldegidlar va karboksilik kislotalarning hosil bo'lishiga olib kelishi mumkin.

Ikkilamchi spirtlarning to'liq oksidlanishida faqat ketonlar hosil bo'lishi mumkin.

Spirtlarning to'liq bo'lmagan oksidlanishi ularga turli oksidlovchi moddalar, masalan, katalizatorlar (mis metall), kaliy permanganat, kaliy dixromat va boshqalar ishtirokida havo kislorodi ta'sirida bo'lishi mumkin.

Bunda aldegidlarni birlamchi spirtlardan olish mumkin. Ko'rib turganingizdek, spirtlarning aldegidlarga oksidlanishi, aslida, dehidrogenatsiya kabi bir xil organik mahsulotlarga olib keladi:

Shuni ta'kidlash kerakki, kaliy permanganat va kaliy dixromat kabi oksidlovchi moddalarni kislotali muhitda qo'llashda spirtlarning, xususan, karboksilik kislotalarga chuqurroq oksidlanishi mumkin. Xususan, bu isitish vaqtida oksidlovchi moddaning ortiqcha ishlatilishida o'zini namoyon qiladi. Ikkilamchi spirtlar faqat shu sharoitda ketonlarga oksidlanishi mumkin.

Cheklangan ko'p atomli spirtli ichimliklar

Gidroksil guruhlarning vodorod atomlarini almashtirish

Ko'p atomli spirtlar, shuningdek, monohidrik gidroksidi, gidroksidi tuproq metallari va alyuminiy bilan reaksiyaga kirishadi (plyonkadan tozalangan).Al 2 O 3 ); bu holda alkogol molekulasidagi gidroksil guruhlarining vodorod atomlarining boshqa soni bilan almashtirilishi mumkin:

2. Ko‘p atomli spirtlarning molekulalarida bir nechta gidroksil guruhlari bo‘lganligi sababli, ular manfiy induktiv ta’sir tufayli bir-biriga ta’sir qiladi. Xususan, bu O-H aloqasining zaiflashishiga va gidroksil guruhlarining kislotali xususiyatlarining oshishiga olib keladi.

B haqida Ko'p atomli spirtlarning ko'proq kislotaliligi ko'p atomli spirtlarning bir atomlilardan farqli o'laroq, og'ir metallarning ba'zi gidroksidlari bilan reaksiyaga kirishishida namoyon bo'ladi. Masalan, yangi cho'kilgan mis gidroksidi ko'p atomli spirtlar bilan reaksiyaga kirishib, kompleks birikmaning yorqin ko'k eritmasini hosil qilishini yodda tutish kerak.

Shunday qilib, glitserinning yangi cho'ktirilgan mis gidroksid bilan o'zaro ta'siri mis glitseratning yorqin ko'k eritmasi hosil bo'lishiga olib keladi:

Bu reaktsiya polihidrik spirtlar uchun sifatli. Imtihondan o'tish uchun ushbu reaktsiyaning belgilarini bilish kifoya va o'zaro ta'sir tenglamasini o'zi yoza olish shart emas.

3. Xuddi monohidrik spirtlar kabi, ko'p atomlilar esterifikatsiya reaktsiyasiga kirishlari mumkin, ya'ni. reaksiyaga kirishish organik va kislorod o'z ichiga olgan noorganik kislotalar bilan efirlarni hosil qiladi. Bu reaktsiya kuchli noorganik kislotalar tomonidan katalizlanadi va qaytariladi. Shu munosabat bilan, esterifikatsiya reaktsiyasi paytida, Le Chatelier printsipiga muvofiq muvozanatni o'ngga siljitish uchun hosil bo'lgan efir reaktsiya aralashmasidan distillanadi:

Agar uglevodorod radikalida ko'p miqdordagi uglerod atomlariga ega bo'lgan karboksilik kislotalar glitserin bilan reaksiyaga kirishsa, bunday reaktsiya natijasida efirlar yog'lar deb ataladi.

Spirtli ichimliklarni nitrat kislota bilan esterifikatsiya qilishda konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalarning aralashmasi bo'lgan nitratlashtiruvchi aralashma qo'llaniladi. Reaktsiya doimiy sovutish ostida amalga oshiriladi:

Trinitrogliserin deb ataladigan glitserin va nitrat kislotaning efiri portlovchi moddadir. Bundan tashqari, ushbu moddaning alkogoldagi 1% eritmasi kuchli vazodilatatsion ta'sirga ega bo'lib, u insult yoki yurak xurujining oldini olish uchun tibbiy ko'rsatmalar uchun ishlatiladi.

Gidroksil guruhlarni almashtirish

Bu turdagi reaksiyalar nukleofil almashinish mexanizmi bilan boradi. Ushbu turdagi o'zaro ta'sirlarga glikollarning galogenidlar bilan reaktsiyasi kiradi.

Masalan, etilen glikolning vodorod bromid bilan reaktsiyasi gidroksil guruhlarini halogen atomlari bilan ketma-ket almashtirish bilan davom etadi:

Fenollarning kimyoviy xossalari

Ushbu bobning boshida aytib o'tilganidek, fenollarning kimyoviy xossalari alkogolnikidan keskin farq qiladi. Buning sababi, gidroksil guruhidagi kislorod atomining yolg'iz elektron juftlaridan biri aromatik halqaning konjugatsiyalangan bog'lanishlarining p-tizimi bilan konjugatsiyalanganligidir.

Gidroksil guruhi ishtirokidagi reaksiyalar

Kislota xossalari

Fenollar spirtlarga qaraganda kuchliroq kislotalar bo'lib, suvli eritmada juda oz miqdorda ajraladi:

B haqida Kimyoviy xossalari bo'yicha fenollarning spirtlarga nisbatan ko'proq kislotaliligi fenollarning alkogollardan farqli o'laroq, ishqorlar bilan reaksiyaga kirishishida ifodalanadi:

Biroq, fenolning kislotali xossalari hatto eng zaif noorganik kislotalardan biri - karbonikdan ham kamroq aniqlanadi. Shunday qilib, xususan, karbonat angidrid gidroksidi metal fenolatlarining suvli eritmasidan o'tganda, karbonat kislotasidan ham kuchsizroq kislota sifatida erkin fenolni siqib chiqaradi:

Shubhasiz, har qanday boshqa kuchli kislota ham fenolni fenolatlardan siqib chiqaradi:

3) Fenollar spirtlarga qaraganda kuchli kislotalar, spirtlar esa ishqoriy va ishqoriy tuproq metallari bilan reaksiyaga kirishadi. Shu munosabat bilan fenollar ham bu metallar bilan reaksiyaga kirishishi aniq. Bitta narsa shundaki, spirtli ichimliklardan farqli o'laroq, fenollarning faol metallar bilan reaktsiyasi isitishni talab qiladi, chunki fenollar ham, metallar ham qattiqdir:

Aromatik yadrodagi almashtirish reaksiyalari

Gidroksil guruhi birinchi turdagi o'rinbosar, ya'ni u o'rnini bosuvchi reaktsiyalarni osonlashtiradi. orto- va juft- o'ziga nisbatan pozitsiyalar. Fenol bilan reaksiyalar benzolga qaraganda ancha yumshoqroq sharoitda boradi.

Galogenlash

Brom bilan reaksiya hech qanday maxsus shartlarni talab qilmaydi. Bromli suvni fenol eritmasi bilan aralashtirganda bir zumda 2,4,6-tribromofenoldan iborat oq cho'kma hosil bo'ladi:

Nitrlash

Konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalar aralashmasi (nitratlash aralashmasi) fenolga ta'sir qilganda, 2,4,6-trinitrofenol hosil bo'ladi - sariq rangli kristalli portlovchi:

Qo'shilish reaktsiyalari

Fenollar to'yinmagan birikmalar bo'lganligi sababli, ular tegishli spirtlarga katalizatorlar ishtirokida vodorodlangan bo'lishi mumkin.

spirtli ichimliklar(yoki alkanollar) - molekulalarida uglevodorod radikali bilan bog'langan bir yoki bir nechta gidroksil guruhlari (-OH guruhlari) bo'lgan organik moddalar.

Spirtli ichimliklar tasnifi

Gidroksil guruhlar soniga ko'ra(atomlik) spirtlari quyidagilarga bo'linadi:

monotomik, masalan:

Diatomik(glikollar), masalan:

Triatomik, masalan:

Uglevodorod radikalining tabiati bo'yicha Quyidagi spirtlar ajralib turadi:

Cheklash molekulasida faqat to'yingan uglevodorod radikallarini o'z ichiga oladi, masalan:

Cheksiz molekuladagi uglerod atomlari orasidagi ko'p (ikki va uch) aloqalarni o'z ichiga oladi, masalan:

aromatik, ya'ni molekulasida benzol halqasi va gidroksil guruhi bo'lgan, bir-biriga bevosita emas, balki uglerod atomlari orqali bog'langan spirtlar, masalan:

Benzol halqasining uglerod atomiga bevosita bog'langan molekulada gidroksil guruhlarini o'z ichiga olgan organik moddalar kimyoviy xossalari bo'yicha spirtlardan sezilarli darajada farq qiladi va shuning uchun organik birikmalarning mustaqil sinfida ajralib turadi - fenollar.

Masalan:

Molekulada uchtadan ortiq gidroksil guruhini o'z ichiga olgan ko'p atomli (ko'p atomli spirtlar) ham mavjud. Masalan, eng oddiy olti atomli spirt geksaol (sorbitol)

Spirtlarning nomenklaturasi va izomeriyasi

Spirtli ichimliklar nomlarini hosil qilishda spirtga mos keladigan uglevodorod nomiga (generic) qo'shimchasi qo'shiladi. ol.

Qo'shimchadan keyingi raqamlar gidroksil guruhining asosiy zanjirdagi o'rnini va prefikslarni ko'rsatadi. di-, tri-, tetra- va boshqalar - ularning soni:

Asosiy zanjirdagi uglerod atomlarini raqamlashda gidroksil guruhining pozitsiyasi bir nechta bog'lanish pozitsiyasidan ustun turadi:

Gomologik qatorning uchinchi a'zosidan boshlab spirtlar funktsional guruh pozitsiyasining izomeriyasiga (propanol-1 va propanol-2), to'rtinchidan esa - uglerod skeletining izomeriyasiga (butanol-1, 2-metilpropanol) ega. -1). Ular shuningdek sinflararo izomeriya bilan tavsiflanadi - spirtlar efirlarga izomerdir:

Keling, alkogolga nom beraylik, uning formulasi quyida keltirilgan:

Qurilish tartibini nomlash:

1. Uglerod zanjiri -OH guruhi yaqinroq bo'lgan uchidan boshlab raqamlangan.
2. Asosiy zanjirda 7 ta C atomi bor, shuning uchun mos keladigan uglevodorod geptandir.
3. -OH guruhlari soni 2, prefiksi "di".
4. Gidroksil guruhlar 2 va 3 uglerod atomlarida, n = 2 va 4.

Spirtli ichimliklar nomi: heptandiol-2,4

Spirtli ichimliklarning fizik xossalari

Spirtli ichimliklar spirt molekulalari o'rtasida ham, spirt va suv molekulalari o'rtasida ham vodorod aloqalarini hosil qilishi mumkin. Vodorod bog'lari bir spirt molekulasining qisman musbat zaryadlangan vodorod atomi va boshqa molekulaning qisman manfiy zaryadlangan kislorod atomining o'zaro ta'sirida paydo bo'ladi.Molekulalar orasidagi vodorod bog'lari tufayli spirtlar molekulyar og'irligiga nisbatan anormal darajada yuqori qaynash nuqtalariga ega. Oddiy sharoitda nisbiy molekulyar og'irligi 44 ga teng bo'lgan propan gaz bo'lib, spirtlarning eng oddiyi nisbiy molekulyar og'irligi 32 bo'lgan metanol, normal sharoitda suyuqlikdir.

Tarkibida 1 dan 11 gacha uglerod atomi bo?lgan cheklovchi monohidrik spirtlar qatorining quyi va o?rta a'zolari-suyuqlik.Yuqori spirtlar (dan boshlab C12H25OH) xona haroratida qattiq moddalar. Pastki spirtlar alkogolli hidli va yonuvchi ta'mga ega, ular suvda yaxshi eriydi.Uglerod radikali ortishi bilan spirtlarning suvda eruvchanligi pasayadi, oktanol esa suv bilan aralashmaydi.

Spirtli ichimliklarning kimyoviy xossalari

Organik moddalarning xossalari ularning tarkibi va tuzilishi bilan belgilanadi. Spirtli ichimliklar umumiy qoidani tasdiqlaydi. Ularning molekulalari uglevodorod va gidroksil guruhlarini o'z ichiga oladi, shuning uchun spirtlarning kimyoviy xossalari bu guruhlarning bir-biri bilan o'zaro ta'siri bilan belgilanadi.

Ushbu birikmalar sinfiga xos xususiyatlar gidroksil guruhining mavjudligi bilan bog'liq.

1. Spirtlarning ishqoriy va ishqoriy tuproq metallari bilan o'zaro ta'siri. Uglevodorod radikalining gidroksil guruhiga ta'sirini aniqlash uchun, bir tomondan, gidroksil guruhi va uglevodorod radikali bo'lgan va tarkibida gidroksil guruhi bo'lgan va uglevodorod radikali bo'lmagan moddalarning xossalarini solishtirish kerak. , boshqa tomondan. Bunday moddalar, masalan, etanol (yoki boshqa spirt) va suv bo'lishi mumkin. Alkogol molekulalari va suv molekulalarining gidroksil guruhining vodorodini gidroksidi va ishqoriy tuproq metallari (ular bilan almashtirilishi) bilan kamaytirish mumkin.
2. Spirtlarning galogen vodorod bilan o'zaro ta'siri. Gidroksil guruhini galogen bilan almashtirish galogenlar hosil bo'lishiga olib keladi. Masalan:
   Bu reaktsiya teskari.
3. Molekulyar suvsizlanishspirtli ichimliklar - Suvni olib tashlaydigan moddalar ishtirokida qizdirilganda suv molekulasini ikkita spirt molekulasidan ajratish:
   Spirtlarning molekulalararo suvsizlanishi natijasida, efirlar. Shunday qilib, etil spirti sulfat kislota bilan 100 dan 140 ° C gacha qizdirilganda dietil (oltingugurt) efir hosil bo'ladi.
   
4. Spirtlarning organik va noorganik kislotalar bilan o'zaro ta'sirida efirlarni hosil qilish (esterifikatsiya reaktsiyasi)
   
   Esterifikatsiya reaksiyasi kuchli noorganik kislotalar tomonidan katalizlanadi. Misol uchun, etil spirti va sirka kislotasi reaksiyaga kirishganda, etil asetat hosil bo'ladi:
   
   
5. Spirtli ichimliklarning molekulyar suvsizlanishi spirtlarni suvsizlantiruvchi moddalar ishtirokida molekulalararo suvsizlanish haroratidan yuqori haroratgacha qizdirganda paydo bo'ladi. Natijada alkenlar hosil bo'ladi. Bu reaktsiya qo'shni uglerod atomlarida vodorod atomi va gidroksil guruhi mavjudligi bilan bog'liq. Masalan, konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida etanolni 140 ° C dan yuqori qizdirish orqali eten (etilen) olish reaktsiyasi:
   
6. Spirtli ichimliklar oksidlanishi odatda kuchli oksidlovchi moddalar, masalan, kislotali muhitda kaliy dixromat yoki kaliy permanganat bilan amalga oshiriladi. Bunday holda, oksidlovchi vositaning ta'siri allaqachon gidroksil guruhi bilan bog'langan uglerod atomiga qaratilgan. Spirtli ichimliklarning tabiatiga va reaktsiya sharoitlariga qarab, turli xil mahsulotlar hosil bo'lishi mumkin. Shunday qilib, birlamchi spirtlar avval aldegidlarga, keyin esa karboksilik kislotalarga oksidlanadi:
   Ikkilamchi spirtlar oksidlanganda ketonlar hosil bo'ladi:
   
   Uchinchi darajali spirtlar oksidlanishga ancha chidamli. Biroq, og'ir sharoitlarda (kuchli oksidlovchi vosita, yuqori harorat) gidroksil guruhiga eng yaqin uglerod-uglerod aloqalarining uzilishi bilan sodir bo'ladigan uchinchi darajali spirtlarning oksidlanishi mumkin.
7. Spirtli ichimliklarni suvsizlantirish. Spirt bug'ini 200-300 ° C haroratda mis, kumush yoki platina kabi metall katalizator orqali o'tkazganda, birlamchi spirtlar aldegidlarga, ikkilamchi esa ketonlarga aylanadi:
   
   
8. Ko'p atomli spirtlarga sifatli reaktsiya.
   Spirtli ichimliklar molekulasida bir vaqtning o'zida bir nechta gidroksil guruhlarning mavjudligi ko'p atomli spirtlarning o'ziga xos xususiyatlarini aniqlaydi, ular mis (II) gidroksidning yangi cho'kmasi bilan o'zaro ta'sirlashganda suvda eriydigan yorqin ko'k rangli kompleks birikmalar hosil qilishga qodir. Etilen glikol uchun siz quyidagilarni yozishingiz mumkin:
   
   Bir atomli spirtlar bu reaksiyaga kirisha olmaydi. Shuning uchun bu ko'p atomli spirtlarga sifatli reaktsiya.
   

Spirtli ichimliklarni qabul qilish:

Spirtli ichimliklarni iste'mol qilish

metanol(metil spirti CH 3 OH) o'ziga xos hidli va qaynash nuqtasi 64,7 ° S bo'lgan rangsiz suyuqlikdir. Bir oz mavimsi olov bilan yonadi. Metanolning tarixiy nomi - yog'och spirti uni qattiq yog'ochlarni distillash usuli bilan olish usullaridan biri bilan izohlanadi (yunoncha methy - vino, mast bo'lish; hule - modda, yog'och).

Metanol u bilan ishlashda ehtiyotkorlik bilan ishlashni talab qiladi. Spirtli dehidrogenaza fermenti ta'sirida u organizmda formaldegid va chumoli kislotasiga aylanadi, bu esa ko'zning to'r pardasiga zarar etkazadi, ko'rish nervining o'limiga va ko'rishning to'liq yo'qolishiga olib keladi. 50 ml dan ortiq metanolni yutish o'limga olib keladi.

etanol(etil spirti C 2 H 5 OH) rangsiz suyuqlik bo'lib, o'ziga xos hidga ega va qaynash nuqtasi 78,3 ° S. yonuvchan Har qanday nisbatda suv bilan aralashadi. Alkogolning kontsentratsiyasi (kuchliligi) odatda hajm bo'yicha foiz sifatida ifodalanadi. "Sof" (tibbiy) spirt - bu oziq-ovqat xom ashyosidan olinadigan va tarkibida 96% (hajm bo'yicha) etanol va 4% (hajm bo'yicha) suv bo'lgan mahsulot. Suvsiz etanol - "mutlaq spirt" olish uchun ushbu mahsulot suvni kimyoviy bog'laydigan moddalar bilan ishlov beriladi (kaltsiy oksidi, suvsiz mis (II) sulfat va boshqalar).

Texnik maqsadlarda ishlatiladigan spirtni ichishga yaroqsiz holga keltirish uchun unga oz miqdorda ajratilishi qiyin bo?lgan zaharli, yoqimsiz hidli va jirkanch ta'mli moddalar qo?shiladi va ranglanadi. Bunday qo'shimchalarni o'z ichiga olgan spirtli ichimliklar denat?ratsiyalangan yoki metillangan spirtlar deb ataladi.

Etanol sanoatda sintetik kauchuk ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi, dori vositalari, erituvchi sifatida ishlatiladi, laklar va bo'yoqlar, parfyumeriya tarkibiga kiradi. Tibbiyotda etil spirti eng muhim dezinfektsiyalovchi hisoblanadi. Spirtli ichimliklar tayyorlash uchun ishlatiladi.

Kichkina miqdordagi etil spirti og'riq sezuvchanligini pasaytiradi va miya yarim korteksida inhibisyon jarayonlarini bloklaydi, mastlik holatini keltirib chiqaradi. Etanol ta'sirining ushbu bosqichida hujayralardagi suvning ajralishi kuchayadi va natijada siydik hosil bo'lishi tezlashadi, natijada tananing suvsizlanishi kuzatiladi.

Bundan tashqari, etanol qon tomirlarining kengayishiga olib keladi. Teri kapillyarlarida qon oqimining kuchayishi terining qizarishi va issiqlik hissi paydo bo'lishiga olib keladi.

Ko'p miqdorda etanol miya faoliyatini inhibe qiladi (inhibisyon bosqichi), harakatlarni muvofiqlashtirishning buzilishiga olib keladi. Organizmdagi etanol oksidlanishining oraliq mahsuloti - atsetaldegid juda zaharli bo'lib, og'ir zaharlanishni keltirib chiqaradi.

Etil spirti va uni o'z ichiga olgan ichimliklarni muntazam ravishda iste'mol qilish miya samaradorligining doimiy pasayishiga, jigar hujayralarining o'limiga va ularning biriktiruvchi to'qima bilan almashtirilishiga olib keladi - jigar sirrozi.

Etandiol-1,2(etilen glikol) rangsiz yopishqoq suyuqlikdir. Zaharli. Suvda erkin eriydi. Suvli eritmalar 0 ° C dan sezilarli darajada past haroratlarda kristallanmaydi, bu esa uni muzlatmaydigan sovutish suvi - ichki yonish dvigatellari uchun antifrizlarning tarkibiy qismi sifatida ishlatishga imkon beradi.

Prolaktriol-1,2,3(glitserin) - yopishqoq siropli suyuqlik, ta'mi shirin. Suvda erkin eriydi. O'zgaruvchan Esterlarning ajralmas qismi sifatida u yog'lar va yog'larning bir qismidir.

Kosmetika, farmatsevtika va oziq-ovqat sanoatida keng qo'llaniladi. Kosmetikada glitserin yumshatuvchi va tinchlantiruvchi vosita rolini o'ynaydi. U qurib ketmasligi uchun tish pastasiga qo'shiladi.

Qandolat mahsulotlarining kristallanishini oldini olish uchun glitserin qo'shiladi. U tamaki ustiga p?sk?rt?l?r, bu holda u namlovchi vazifasini bajaradi, tamaki barglarini qayta ishlashdan oldin quritib, parchalanishiga yo'l qo'ymaydi. U yopishtiruvchi moddalarga tez qurib ketmasligi uchun va plastmassalarga, ayniqsa selofanga qo'shiladi. Ikkinchi holda, glitserin plastifikator vazifasini bajaradi, polimer molekulalari o'rtasida moylash vositasi sifatida ishlaydi va shu bilan plastmassaga kerakli moslashuvchanlik va elastiklikni beradi.

Ularning tarkibida bir yoki bir nechta gidroksil guruhi mavjud. OH guruhlari soniga qarab, ular bir atomli spirtlarga, uch atomli va boshqalarga bo'linadi. Ko'pincha, bu murakkab moddalar uglevodorodlarning hosilalari sifatida qabul qilinadi, ularning molekulalari o'zgargan, chunki. bir yoki bir nechta vodorod atomlari gidroksil guruhi bilan almashtirilgan.

Ushbu sinfning eng oddiy vakillari monohidrik spirtlar bo'lib, ularning umumiy formulasi quyidagicha ko'rinadi: R-OH yoki

Cn + H 2n + 1OH.

1. Tarkibida 15 tagacha uglerod atomi bo?lgan spirtlar suyuq, 15 yoki undan ortiq bo?lsa qattiq moddalardir.
2. Suvda eruvchanligi molekulyar og'irlikka bog'liq, u qanchalik baland bo'lsa, spirt suvda yomon eriydi. Shunday qilib, quyi spirtlar (propanolgacha) har qanday nisbatda suv bilan aralashadi, yuqoriroqlari esa unda deyarli erimaydi.
3. Atom massasining ortishi bilan qaynash nuqtasi ham ortadi, masalan, t kip. CH3OH \u003d 65 ° S va t bp. S2N5ON = 78 ° S.
4. Qaynatish nuqtasi qanchalik baland bo'lsa, o'zgaruvchanlik shunchalik past bo'ladi, ya'ni. modda yaxshi bug'lanmaydi.

Bitta gidroksil guruhiga ega bo'lgan to'yingan spirtlarning bu fizik xususiyatlarini birikmaning o'zi yoki spirt va suvning alohida molekulalari o'rtasida molekulalararo vodorod bog'ining paydo bo'lishi bilan izohlash mumkin.

Bir atomli spirtlar quyidagi kimyoviy reaktsiyalarga kirishishi mumkin:

Spirtlarning kimyoviy xossalarini ko'rib chiqib, bir atomli spirtlar amfoter birikmalar degan xulosaga kelishimiz mumkin, chunki. ular zaif xossalarini ko'rsatuvchi ishqoriy metallar va asosiy xossalarini ko'rsatuvchi vodorod galogenidlari bilan reaksiyaga kirisha oladi. Barcha kimyoviy reaktsiyalar O-H yoki C-O aloqalarini buzishni o'z ichiga oladi.

Shunday qilib, to‘yingan bir atomli spirtlar bir OH guruhiga ega bo‘lgan kompleks birikmalar bo‘lib, ular C-C bog‘ hosil bo‘lgandan keyin erkin valentlikka ega bo‘lmaydi va ham kislotalar, ham asoslarning zaif xossalarini namoyon qiladi. Fizikaviy va kimyoviy xossalari tufayli ular organik sintezda, erituvchilar, yoqilg?i qo?shimchalari ishlab chiqarishda, shuningdek, oziq-ovqat sanoati, tibbiyot va kosmetologiyada (etanol) keng qo?llaniladi.

Spirtli ichimliklar kimyoviy birikmalarning xilma-xil va keng sinfidir.

Spirtli ichimliklar - molekulalarida uglevodorod radikaliga bog'langan OH gidroksil guruhlari bo'lgan kimyoviy birikmalar.

Uglevodorod radikali uglerod va vodorod atomlaridan tashkil topgan. Uglevodorod radikallariga misollar - CH 3 - metil, C 2 H 5 - etil. Ko'pincha, uglevodorod radikali oddiygina R harfi bilan belgilanadi. Ammo formulada turli radikallar mavjud bo'lsa, ular R ", bilan belgilanadi. R", R""" va boshqalar.

Spirtlarning nomlari tegishli uglevodorod nomiga -ol qo`shimchasini qo`shish orqali hosil bo`ladi.

Spirtli ichimliklar tasnifi

Spirtli ichimliklar bir atomli va ko'p atomli. Agar spirt molekulasida faqat bitta gidroksil guruhi bo'lsa, unda bunday spirt monohidrik deyiladi. Agar gidroksil guruhlar soni 2, 3, 4 va boshqalar bo'lsa, bu ko'p atomli spirtdir.

Bir atomli spirtlarga misollar: CH 3 -OH - metanol yoki metil spirti, CH 3 CH 2 -OH - etanol yoki etil spirti.

Shunga ko'ra, ikki atomli spirt molekulasida ikkita gidroksil guruhi, uch atomli spirt molekulasida uchta va hokazo.

Bir atomli spirtlar

Bir atomli spirtlarning umumiy formulasi R-OH sifatida ifodalanishi mumkin.

Molekula tarkibiga kiradigan erkin radikal turiga ko'ra, monohidrik spirtlar to'yingan (to'yingan), to'yinmagan (to'yinmagan) va aromatik spirtlarga bo'linadi.

To'yingan uglevodorod radikallarida uglerod atomlari oddiy C - C bog'lari bilan bog'lanadi.To'yinmagan radikallarda qo'sh C \u003d C yoki uch C ? C bog'lari bilan bog'langan bir yoki bir necha juft uglerod atomlari mavjud.

To'yingan spirtlar tarkibiga to'yingan radikallar kiradi.

CH 3 CH 2 CH 2 -OH - to'yingan spirt propanol-1 yoki propilen spirti.

Shunga ko'ra, to'yinmagan spirtlar to'yinmagan radikallarni o'z ichiga oladi.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - to'yinmagan spirt propenol 2-1 (allik spirti)

Va benzol halqasi C 6 H 5 aromatik spirt molekulasiga kiradi.

C 6 H 5 -CH 2 -OH - aromatik spirt fenilmetanol (benzil spirti).

Gidroksil guruhi bilan bog'langan uglerod atomining turiga qarab, spirtlar birlamchi ((R-CH 2 -OH), ikkilamchi (R-CHOH-R") va uchinchi darajali (RR"R""C-OH) spirtlarga bo'linadi. .

Bir atomli spirtlarning kimyoviy xossalari

1. Spirtli ichimliklar yonib, karbonat angidrid va suv hosil qiladi. Yonish vaqtida issiqlik chiqariladi.

C 2 H 5 OH + 3O 2 -> 2CO 2 + 3H 2 O

2. Spirtlar ishqoriy metallar bilan reaksiyaga kirishganda natriy spirti hosil bo’ladi va vodorod ajralib chiqadi.

C 2 H 5 -OH + 2Na -> 2C 2 H 5 ONa + H 2

3. Galogen vodorod bilan reaksiya. Reaksiya natijasida haloalkan (brometan va suv) hosil bo'ladi.

C 2 H 5 OH + HBr -> C 2 H 5 Br + H 2 O

4. Molekulyar suvsizlanish qizdirilganda va konsentrlangan sulfat kislota ta'sirida sodir bo'ladi. Natijada to'yinmagan uglevodorod va suv hosil bo'ladi.

H 3 - CH 2 - OH -> CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

5. Spirtli ichimliklarni oksidlanishi. Spirtli ichimliklar normal haroratda oksidlanmaydi. Ammo katalizatorlar yordamida va qizdirilganda oksidlanish sodir bo'ladi.

Ko'p atomli spirtlar

Gidroksil guruhlari bo'lgan moddalar sifatida ko'p atomli spirtlar bir atomli spirtlarga o'xshash kimyoviy xususiyatlarga ega, ammo ular bir vaqtning o'zida bir nechta gidroksil guruhlari bilan reaksiyaga kirishadilar.

Ko'p atomli spirtlar faol metallar, gidrogal kislotalar va nitrat kislotalar bilan reaksiyaga kirishadi.

Spirtli ichimliklarni olish

Formulasi C 2 H 5 OH bo'lgan etanol misolida spirtli ichimliklarni olish usullarini ko'rib chiqing.

Ulardan eng qadimgisi sharobdan spirtni distillash bo'lib, u erda shakarli moddalarning fermentatsiyasi natijasida hosil bo'ladi. Kraxmal o'z ichiga olgan mahsulotlar, shuningdek, etil spirtini ishlab chiqarish uchun xom ashyo bo'lib, ular fermentatsiya jarayonida shakarga aylanadi, keyin esa spirtga fermentlanadi. Ammo etil spirtini shu tarzda ishlab chiqarish oziq-ovqat xom ashyosini katta miqdorda iste'mol qilishni talab qiladi.

Etil spirtini ishlab chiqarish uchun ancha mukammal sintetik usul. Bunday holda, etilen bug 'bilan hidratlanadi.

C 2 H 4 + H 2 O -> C 2 H 5 OH

Ko'p atomli spirtlar orasida yog'larni parchalash yoki sintetik ravishda yuqori haroratda neftni qayta ishlash jarayonida hosil bo'lgan propilendan olinadigan glitserin eng mashhurdir.

Maqolaning mazmuni

ALKOL(spirtli ichimliklar) - bir yoki bir nechta C-OH guruhlarini o'z ichiga olgan organik birikmalar sinfi, OH gidroksil guruhi esa alifatik uglerod atomi bilan bog'langan (C-OH guruhidagi uglerod atomi aromatik yadroning bir qismi bo'lgan birikmalar). fenollar deb ataladi)

Spirtli ichimliklar tasnifi xilma-xil bo'lib, strukturaning qaysi xususiyati asos qilib olinganligiga bog'liq.

1. Molekuladagi gidroksil guruhlar soniga qarab spirtlar quyidagilarga bo‘linadi:

a) monoatomik (bitta gidroksil OH guruhini o'z ichiga oladi), masalan, metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH, propanol C 3 H 7 OH

b) poliatomik (ikki yoki undan ortiq gidroksil guruhi), masalan, etilen glikol

HO-CH 2 -CH 2 -OH, glitserin HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH, pentaeritritol C (CH 2 OH) 4.

Bitta uglerod atomida ikkita gidroksil guruhi bo'lgan birikmalar ko'p hollarda beqaror va suvni ajratish paytida osongina aldegidlarga aylanadi: RCH (OH) 2 ® RCH \u003d O + H 2 O

2. OH guruhi bog?langan uglerod atomining turiga ko?ra spirtlar quyidagilarga bo?linadi.

a) birlamchi, unda OH guruhi birlamchi uglerod atomi bilan bog'langan. Birlamchi uglerod atomi deyiladi (qizil rang bilan ta'kidlangan), faqat bitta uglerod atomi bilan bog'liq. Birlamchi spirtlarga misollar - etanol CH 3 - C H 2 -OH, propanol CH 3 -CH 2 - C H 2 -OH.

b) ikkilamchi, bunda OH guruhi ikkilamchi uglerod atomi bilan bog'langan. Ikkilamchi uglerod atomi (ko'k rang bilan ta'kidlangan) bir vaqtning o'zida ikkita uglerod atomiga, masalan, ikkilamchi propanol, ikkilamchi butanolga bog'langan (1-rasm).

Guruch. bitta. Ikkilamchi ALKOLLARNING TUZILISHI

v) uchinchi darajali, bunda OH guruhi uchinchi darajali uglerod atomi bilan bog'langan. Uchinchi darajali uglerod atomi (yashil rang bilan ta'kidlangan) bir vaqtning o'zida uchta qo'shni uglerod atomiga, masalan, uchinchi darajali butanol va pentanolga bog'langan (2-rasm).

Guruch. 2. UCHCHIMCHI ALKOLLARNING TUZILISHI

Unga biriktirilgan spirt guruhi, shuningdek, uglerod atomining turiga ko'ra, birlamchi, ikkilamchi yoki uchinchi darajali deb ataladi.

Ikki yoki undan ortiq OH guruhini o'z ichiga olgan ko'p atomli spirtlarda bir vaqtning o'zida birlamchi va ikkilamchi H2O guruhlari, masalan, glitserin yoki ksilitolda bo'lishi mumkin (3-rasm).

Guruch. 3. KO'P ATOMLI ALKOLLAR TUZILISHIDAGI BIRINChIY VA ?KTALAMA OH-GURUHLARNING BIRINASI..

3. OH guruhi bilan bog'langan organik guruhlarning tuzilishiga ko'ra spirtlar to'yingan (metanol, etanol, propanol), to'yinmagan, masalan, allil spirti CH 2 \u003d CH - CH 2 -OH, aromatik (masalan, CH 2 -OH) bo'linadi. , benzil spirti C 6 H 5 CH 2 OH) R guruhidagi aromatik guruhni o'z ichiga oladi.

To'yinmagan spirtlar, ularda OH guruhi qo'sh bog'lanishni "birlashtiradi", ya'ni. bir vaqtning o'zida qo'sh bog' hosil bo'lishida ishtirok etadigan uglerod atomiga bog'langan (masalan, vinil spirti CH 2 \u003d CH-OH) juda beqaror va darhol izomerlanadi ( sm.IZOMERIZASYON) aldegidlar yoki ketonlarga:

CH 2 \u003d CH–OH ® CH 3 -CH \u003d O

Spirtli ichimliklar nomenklaturasi.

Oddiy tuzilishga ega oddiy spirtli ichimliklar uchun soddalashtirilgan nomenklatura qo'llaniladi: organik guruhning nomi sifatga aylantiriladi (qo'shimchasi va oxiri yordamida " yangi”) va “alkogol” so‘zini qo‘shing:

Organik guruhning tuzilishi murakkabroq bo'lsa, barcha organik kimyo uchun umumiy qoidalar qo'llaniladi. Bunday qoidalarga muvofiq tuzilgan nomlar sistematik deyiladi. Ushbu qoidalarga muvofiq, uglevodorod zanjiri OH guruhi eng yaqin bo'lgan uchidan boshlab raqamlanadi. Keyinchalik, ushbu raqamlash asosiy zanjir bo'ylab turli xil o'rinbosarlarning o'rnini ko'rsatish uchun ishlatiladi, nomning oxiriga "ol" qo'shimchasi va OH guruhining o'rnini ko'rsatadigan raqam qo'shiladi (4-rasm):

Guruch. to'rtta. ALKOROTLARNING TIZIMLI NOMLARI. Funktsional (OH) va o'rinbosar (CH 3) guruhlari, shuningdek, ularga mos keladigan raqamli indekslar turli xil ranglarda ta'kidlangan.

Eng oddiy spirtlarning tizimli nomlari bir xil qoidalarga muvofiq amalga oshiriladi: metanol, etanol, butanol. Ba'zi spirtli ichimliklar uchun tarixan paydo bo'lgan ahamiyatsiz (soddalashtirilgan) nomlar saqlanib qolgan: propargil spirti HC? C-CH 2 -OH, glitserin HO - CH 2 - CH (OH) - CH 2 - OH, pentaeritrit C (CH 2 OH) 4, fenetil spirti C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH.

Spirtli ichimliklarning fizik xossalari.

Spirtli ichimliklar ko'pchilik organik erituvchilarda eriydi, birinchi uchta eng oddiy vakillar - metanol, etanol va propanol, shuningdek uchinchi darajali butanol (H 3 C) 3 COH - har qanday nisbatda suv bilan aralashadi. Organik guruhdagi C atomlari sonining ko'payishi bilan hidrofobik (suv o'tkazmaydigan) ta'sir ta'sir qila boshlaydi, suvda eruvchanligi cheklanadi va R tarkibida 9 dan ortiq uglerod atomlari bo'lsa, u amalda yo'qoladi.

OH guruhlari mavjudligi tufayli spirt molekulalari o'rtasida vodorod aloqalari hosil bo'ladi.

Guruch. 5. SPKORLARDAGI vodorod bog'lari(nuqta chiziq bilan ko'rsatilgan)

Natijada, barcha spirtlarning qaynash nuqtasi mos keladigan uglevodorodlarga qaraganda yuqori, masalan, T. kip. etanol + 78 ° C va T. kip. etan -88,63 ° S; T. kip. butanol va butan mos ravishda +117,4 ° C va -0,5 ° C.

Spirtli ichimliklarning kimyoviy xossalari.

Spirtli ichimliklar turli xil o'zgarishlar bilan ajralib turadi. Spirtli ichimliklarning reaksiyalari ba'zi umumiy qonuniyatlarga ega: birlamchi monohidrik spirtlarning reaktivligi ikkilamchiga qaraganda yuqori, o'z navbatida, ikkilamchi spirtlar uchinchi darajalilarga qaraganda kimyoviy faolroqdir. Ikki atomli spirtlar uchun, agar OH guruhlari qo'shni uglerod atomlarida joylashgan bo'lsa, bu guruhlarning o'zaro ta'siri tufayli (bir atomli spirtlarga nisbatan) reaktivlik kuchayadi. Spirtli ichimliklar uchun C-O va O-H aloqalarining ajralishi bilan sodir bo'ladigan reaktsiyalar mumkin.

1. O–N bog‘ orqali kechadigan reaksiyalar.

Faol metallar (Na, K, Mg, Al) bilan o'zaro ta'sirlashganda spirtlar kuchsiz kislotalarning xossalarini namoyon qiladi va alkogolatlar yoki alkoksidlar deb ataladigan tuzlarni hosil qiladi:

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

Spirtli ichimliklar kimyoviy jihatdan beqaror va suv ta'sirida alkogol va metall gidroksidi hosil qilish uchun gidrolizlanadi:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Bu reaksiya shuni ko'rsatadiki, spirtlar suvga nisbatan kuchsizroq kislotalardir (kuchli kislota kuchsizni siqib chiqaradi), bundan tashqari, ishqor eritmalari bilan o'zaro ta'sirlashganda spirtlar alkogolatlar hosil qilmaydi. Biroq, ko'p atomli spirtlarda (OH guruhlari qo'shni C atomlariga biriktirilgan taqdirda) spirt guruhlarining kislotaligi ancha yuqori va ular nafaqat metallar bilan, balki ishqorlar bilan o'zaro ta'sirlashganda ham alkogolatlar hosil qilishi mumkin:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Ko'p atomli spirtlardagi H2O guruhlari qo'shni bo'lmagan C atomlariga biriktirilganda, spirtlarning xossalari bir atomga yaqin bo'ladi, chunki H2O guruhlarining o'zaro ta'siri ko'rinmaydi.

Mineral yoki organik kislotalar bilan o'zaro ta'sirlashganda, spirtlar efirlarni hosil qiladi - R-O-A fragmentini (A - kislota qoldig'i) o'z ichiga olgan birikmalar. Efirlarning hosil bo'lishi spirtlarning angidridlari va karboksilik kislotalarning kislota xloridlari bilan o'zaro ta'sirida ham sodir bo'ladi (6-rasm).

Oksidlovchi moddalar (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4) ta'sirida birlamchi spirtlar aldegidlar, ikkilamchi spirtlar esa ketonlar hosil qiladi (7-rasm).

Guruch. 7. SPKRTLARNING OKSIDLANISHIDA ALDEGID VA KETONLARNING HOZIL KETISHI.

Spirtlarning kamayishi dastlabki spirt molekulasi bilan bir xil miqdordagi C atomlarini o'z ichiga olgan uglevodorodlarning hosil bo'lishiga olib keladi (8-rasm).

Guruch. sakkiz. BUTANOLNI QAYTA QILISH

2. C–O bog’ida sodir bo’ladigan reaksiyalar.

Katalizatorlar yoki kuchli mineral kislotalar ishtirokida spirtlar suvsizlanadi (suv bo'linadi), reaksiya ikki yo'nalishda borishi mumkin:

a) ikkita spirt molekulasi ishtirokida molekulalararo suvsizlanish, molekulalarning birida C–O bog‘lari uzilib, natijada R–O–R fragmentini o‘z ichiga olgan efirlar – birikmalar hosil bo‘ladi (9A-rasm).

b) molekula ichidagi suvsizlanish jarayonida alkenlar - qo'sh bog'langan uglevodorodlar hosil bo'ladi. Ko'pincha ikkala jarayon - efir va alken hosil bo'lishi - parallel ravishda sodir bo'ladi (9B-rasm).

Ikkilamchi spirtlar bo'lsa, alken hosil bo'lganda, reaktsiyaning ikki yo'nalishi mumkin (9C-rasm), kondensatsiya paytida vodorod eng kam vodorodlangan uglerod atomidan ajralib chiqadigan yo'nalish ustunlik qiladi (belgilangan). 3 raqami), ya'ni. kamroq vodorod atomlari bilan o'ralgan (atom 1 bilan solishtirganda). Shaklda ko'rsatilgan. Alkenlar va efirlarni hosil qilish uchun 10 ta reaksiyadan foydalaniladi.

Spirtli ichimliklardagi C-O bog'ining uzilishi OH guruhi galogen yoki aminokislota bilan almashtirilganda ham sodir bo'ladi (10-rasm).

Guruch. o'n. Spirtli ichimliklardagi OH-GRUPNI GALOGEN YOKI AMIN GURUHI BILAN ALSHISH.

Shaklda ko'rsatilgan reaktsiyalar. 10 galokarbonlar va aminlarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Spirtli ichimliklar olish.

Yuqorida ko'rsatilgan reaksiyalarning ba'zilari (6,9,10-rasm) teskari bo'lib, o'zgaruvchan sharoitlarda teskari yo'nalishda davom etishi mumkin, bu esa, masalan, efirlar va galokarbonlarning gidrolizlanishi paytida spirtlar hosil bo'lishiga olib keladi (1-rasm). 11A va B, mos ravishda), shuningdek, hidratsiya alkenlari - suv qo'shib (11B-rasm).

Guruch. o'n bir. ORGANIK BIRIKMALARNI GIDROLIZ VA GIDRALASH YO'LLARI YO'LI bilan SPKORLAR ISHLAB CHIQARISH.

Alkenlarning gidroliz reaksiyasi (11-rasm, B sxema) tarkibida 4 tagacha uglerod atomiga ega bo?lgan quyi spirtlarni sanoatda ishlab chiqarish negizida yotadi.

Etanol shakarning alkogolli fermentatsiyasi deb ataladigan jarayonda ham hosil bo'ladi, masalan, glyukoza C 6 H 12 O 6. Jarayon xamirturushli zamburug'lar ishtirokida davom etadi va etanol va CO 2 hosil bo'lishiga olib keladi:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Fermentatsiya spirtning 15% dan ko'p bo'lmagan suvli eritmasini ishlab chiqarishi mumkin, chunki xamirturushlar alkogolning yuqori konsentratsiyasida nobud bo'ladi. Yuqori konsentratsiyali spirtli eritmalar distillash orqali olinadi.

Metanol sanoatda mis, xrom va alyuminiy oksidlaridan tashkil topgan katalizator ishtirokida 20–30 MPa bosim ostida uglerod oksidini 400°C da kamaytirish yo?li bilan ishlab chiqariladi:

CO + 2 H 2 ® H 3 SON

Agar alkenlarning gidrolizi o'rniga (11-rasm) oksidlanish amalga oshirilsa, ikki atomli spirtlar hosil bo'ladi (12-rasm).

Guruch. 12. DIATOMLI SPIROTLAR OLISH

Spirtli ichimliklarni iste'mol qilish.

Spirtli ichimliklarning turli xil kimyoviy reaksiyalarda ishtirok etish qobiliyati ularni barcha turdagi organik birikmalarni olishda foydalanish imkonini beradi: organik erituvchilar sifatida ishlatiladigan aldegidlar, ketonlar, karboksilik kislotalar, efirlar va efirlar, polimerlar, bo'yoqlar va dori vositalarini ishlab chiqarishda.

Metanol CH 3 OH erituvchi sifatida ishlatiladi va fenol-formaldegid qatronlarini ishlab chiqarish uchun ishlatiladigan formaldegid ishlab chiqarishda metanol yaqinda istiqbolli motor yoqilg'isi sifatida qaraladi. Tabiiy gazni ishlab chiqarish va tashishda katta hajmdagi metanol ishlatiladi. Metanol barcha spirtli ichimliklar orasida eng zaharli birikma bo'lib, og'iz orqali qabul qilinganda halokatli dozasi 100 ml ni tashkil qiladi.

Etanol C 2 H 5 OH asetaldegid, sirka kislotasini ishlab chiqarish, shuningdek, erituvchi sifatida ishlatiladigan karboksilik kislotalarning efirlarini ishlab chiqarish uchun boshlang'ich birikma hisoblanadi. Bundan tashqari, etanol barcha alkogolli ichimliklarning asosiy tarkibiy qismidir, u tibbiyotda dezinfektsiyalash vositasi sifatida ham keng qo'llaniladi.

Butanol yog'lar va qatronlar uchun erituvchi sifatida ishlatiladi, qo'shimcha ravishda aromatik moddalarni (butil asetat, butil salitsilat va boshqalar) ishlab chiqarish uchun xom ashyo bo'lib xizmat qiladi. Shampunlarda u eritmalarning shaffofligini oshiradigan komponent sifatida ishlatiladi.

Benzil spirti C 6 H 5 -CH 2 -OH erkin holatda (va efirlar shaklida) yasemin va s?mb?lning efir moylarida uchraydi. Antiseptik (dezinfektsiyalovchi) xususiyatga ega, kosmetikada kremlar, losonlar, tish eliksirlari uchun konservant sifatida, parfyumeriyada esa xushbo'y modda sifatida ishlatiladi.

Fenetil spirti C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -OH atirgul hidiga ega, atirgul yog'ida uchraydi va parfyumeriyada ishlatiladi.

Etilen glikol HOCH 2 -CH 2 OH plastmassa ishlab chiqarishda va antifriz sifatida (suvli eritmalarning muzlash haroratini pasaytiradigan qo'shimcha) qo'shimcha ravishda to'qimachilik va matbaa siyohlarini ishlab chiqarishda qo'llaniladi.

Dietilen glikol HOCH 2 -CH 2 OCH 2 -CH 2 OH gidravlik tormoz qurilmalarini to'ldirish uchun, shuningdek to'qimachilik sanoatida matolarni pardozlash va bo'yashda ishlatiladi.

Glitserin HOCH 2 -CH(OH) -CH 2 OH poliester gliptal qatronlar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi, bundan tashqari, u ko'plab kosmetik preparatlarning tarkibiy qismidir. Nitrogliserin (6-rasm) konchilik va temir yo'l qurilishida portlovchi modda sifatida ishlatiladigan dinamitning asosiy tarkibiy qismidir.

Pentaeritritol (HOCH 2) 4 C poliesterlar (pentaftalik qatronlar) ishlab chiqarishda, sintetik qatronlar uchun qattiqlashtiruvchi sifatida, polivinilxlorid uchun plastifikator sifatida, shuningdek, tetranitropentaeritritol portlovchi moddalarini ishlab chiqarishda ishlatiladi.

Ko'p atomli spirtlar ksilitol HOCH2-(CHOH)3-CH2OH va sorbitol HOCH2- (CHOH)4-CH2OH shirin ta'mga ega bo'lib, qandli diabet va semiz odamlar uchun qandolat mahsulotlari ishlab chiqarishda shakar o'rniga ishlatiladi. Sorbitol rowan va gilos mevalarida mavjud.

Mixail Levitskiy