Umumiy formulali organik birikmalar sinfi

bu erda R - uglevodorod radikali (qoldiq); organizmda metabolizmning oraliq mahsulotlari mavjud.

Aldegidlarning alohida vakillari odatda o'z nomini oksidlanish jarayonida hosil bo'lgan kislotadan oladi (masalan, sirka kislotasi - atsetaldegid). Turiga qarab radikal, to`yingan, to`yinmagan, aromatik, siklik aldegidlar va boshqalar ajratiladi. Agar radikal spirt, karboksilik kislota va boshqalarning qoldig'i bo'lsa, aldegidlar va tegishli R-guruhlarga xos bo'lgan kimyoviy xususiyatlarga ega aldegid spirtlari, aldegid kislotalar va boshqa aralash funksiyali birikmalar hosil bo'ladi. Aldegid guruhining vodorodi uglevodorod radikali bilan almashtirilganda, ketonlar olinadi (qarang), aldegidlarga o'xshash ko'plab reaktsiyalar beradi. Eng oddiy aldegidlardan biri - sirka yoki atsetaldegid CH 3 - CHO, ba'zida etil spirtini qizdirilgan mis ustida dehidrogenlash orqali olinadi.

M. G. Kucherov tomonidan kashf etilgan atsetilen qatoriga kiruvchi uglevodorodlarga katalizator ishtirokida suv qo‘shib aldegid olishning keng tarqalgan usuli:

Bu reaktsiya sirka kislotasini sintetik ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Aromatik aldegidlar odatda yon metil guruhiga ega bo'lgan aromatik uglevodorodlarning oksidlanishi natijasida olinadi:

yoki HCl va katalizator ishtirokida uglerod oksidi bilan mos keladigan uglevodorodlarga ta'sir qilish orqali.

Aldegidlarning xususiyatlari va kimyoviy xossalari Ular asosan aldegid guruhining xossalari va o'zgarishlari bilan bog'liq. Demak, aldegidlarning eng oddiyi formal yoki formaldegiddir.

vodorod bilan bog'langan aldegid guruhi gazdir; pastki aldegidlar (masalan, asetaldegid) - o'tkir hidli suyuqliklar; yuqori aldegidlar suvda erimaydigan qattiq moddalardir.

Karbonil guruhi va harakatlanuvchi vodorod atomi mavjudligi tufayli aldegidlar eng reaktiv organik birikmalar qatoriga kiradi. Aldegidlarning ko'p qirrali reaktsiyalarining aksariyati ulardagi karbonil guruhining ishtiroki bilan tavsiflanadi. Bularga oksidlanish, kislorodni boshqa atomlar va radikallarga qo'shish va almashtirish reaksiyalari kiradi.

Aldegidlar oson polimerlanadi va kondensatsiyalanadi (qarang Aldol kondensatsiyasi); aldegidlar ishqorlar yoki kislotalar bilan ishlov berilganda aldollar olinadi, masalan:

Suv chiqarilganda aldol krotonaldegidga aylanadi.

molekulalarning keyingi biriktirilishiga qodir (polimerizatsiya orqali). Olingan polimerlar birgalikda aldol smolalari deb ataladi.

Biologik substratlarni (qon, siydik va boshqalar) o'rganishda aldegid guruhining oksidlanishiga asoslangan reaktsiyalarning ijobiy ta'siri qaytaruvchi moddalar yig'indisi bilan beriladi. Shuning uchun, bu reaktsiyalar, garchi ular Xagedorn-Jensenga ko'ra shakarni (glyukoza) miqdoriy aniqlash uchun ishlatilgan bo'lsa-da, shuningdek, Nylander, Gaines, Benedict va boshqalar namunalarini o'ziga xos deb hisoblash mumkin emas.

Aldegidlar biologik jarayonlarda muhim rol o'ynaydi, xususan, biogen aminlar aminoksidaza fermentlari ishtirokida aldegidlarga aylanadi, so'ngra yog' kislotalariga oksidlanadi.

Yuqori yog 'kislotalarining aldegid radikallari plazmalogenlar molekulalarining bir qismidir (qarang). O'simlik organizmlari uglerodni assimilyatsiya qilish uchun fotosintez jarayonida formik aldegiddan foydalanadi. O'simliklar tomonidan ishlab chiqariladigan efir moylari asosan tsiklik to'yinmagan aldegidlardan iborat. (anis, doljin, vanilin va boshqalar).

Spirtli fermentatsiya jarayonida xamirturushli karboksilaza fermenti ta'sirida pirouzum kislotasi dekarboksillanadi va asetaldegid hosil bo'ladi, u qaytarilish yo'li bilan etil spirtiga aylanadi.

Aldegidlar ko'plab organik birikmalarni sintez qilishda keng qo'llaniladi. Tibbiy amaliyotda ikkala aldegid to'g'ridan-to'g'ri ishlatiladi (qarang: Formalin, Paraldegid, Citral) va aldegidlardan olingan sintetik hosilalar, masalan, urotropin (qarang Heksametilentetramin), xloralgidrat (qarang) va boshqalar.

Aldegidlar kasbiy xavf sifatida

Aldegidlar sintetik qatronlar va plastmassalarni sanoat ishlab chiqarishda, vanillin va to'qimachilik sanoatida, oziq-ovqat sanoatida va parfyumeriya sanoatida keng qo'llaniladi. Formaldegid asosan plastmassa va sun'iy qatronlar ishlab chiqarishda, teri va mo'yna sanoatida va hokazolarda qo'llaniladi; akrolein - yog'lar t ° 170 ° ga qadar isitiladigan barcha ishlab chiqarish jarayonlarida (quyma korxonalari - yog 'bog'lovchi bilan quritish tayoqlari, elektrotexnika sanoati, yog' tegirmonlari va yog 'yoqish ishlab chiqarish va boshqalar). Batafsil ma'lumot uchun alohida aldegidlar haqidagi maqolalarga qarang.

Barcha aldegidlar, ayniqsa pastki qismi, aniq toksik ta'sirga ega.

Aldegidlar ko'z va yuqori nafas yo'llarining shilliq pardalarini bezovta qiladi. Umumiy toksik ta'sirning tabiatiga ko'ra, aldegidlar dorilardir, ammo ularning giyohvandlik ta'siri bezovta qiluvchi ta'sirdan ancha past. Intoksikatsiyaning og'irligi joriy kontsentratsiyaning kattaligi bilan bir qatorda, radikalning tabiati va natijada aldegidlarning fizik-kimyoviy xususiyatlarining o'zgarishi bilan belgilanadi: quyi aldegidlar (juda eriydigan va juda uchuvchan moddalar) mavjud. yuqori nafas a'zolariga o'tkir tirnash xususiyati beruvchi ta'sir va nisbatan kamroq aniqlangan giyohvandlik ta'siri; radikalning uglevodorod zanjiri uzunligining oshishi bilan aldegidlarning eruvchanligi va uchuvchanligi pasayadi, buning natijasida tirnash xususiyati pasayadi, giyohvandlik ta'siri kuchaymaydi; to'yinmagan aldegidlarning tirnash xususiyati cheklovchi ta'siridan kuchliroqdir.

Aldegidlarning toksik ta'sir qilish mexanizmi to'qima oqsillari bilan o'zaro ta'sirga kirishib, birlamchi tirnash xususiyati beruvchi ta'sirga, markaziy asab tizimining refleks reaktsiyalariga, ichki organlarda degenerativ o'zgarishlarga olib keladigan aldegidlarning karbonil guruhining yuqori reaktivligi bilan bog'liq. , va hokazo. Bundan tashqari, tanaga kirib, aldegidlar turli xil biokimyoviy o'zgarishlarga uchraydi; bu holda, organizmga toksik ta'sir ko'rsatadigan aldegidlarning o'zi emas, balki ularning o'zgarishi mahsulotlari. Aldegidlar tanadan asta-sekin chiqariladi, ular to'planishga qodir, bu surunkali zaharlanishning rivojlanishini tushuntiradi, ularning asosiy ko'rinishlari birinchi navbatda nafas olish tizimidagi patologik o'zgarishlar shaklida kuzatiladi.

Aldegid bilan zaharlanishda birinchi yordam. Jabrlanuvchini toza havoga olib tashlang. Ko'zlarni 2% gidroksidi eritma bilan yuving. Ishqoriy va moyli inhaliyalar. Asfiksiya hodisalari bilan - kislorodning inhalatsiyasi. Ko'rsatkichlarga ko'ra, yurak faoliyatini va nafas olishni rag'batlantiradigan vositalar, sedativlar (bromidlar, valerian). Og'riqli yo'tal bilan - xantal plasterlari, qutilar, kodein preparatlari. Og'iz orqali zaharlanishda - oshqozonni yuvish, ichkariga 3% natriy gidrokarbonat eritmasi, xom tuxum, oqsilli suv, sut, sho'rlangan laksatiflar. Teriga tegsa, suv yoki 5% ammiak bilan yuvib tashlang.

Shuningdek, alohida aldegidlar haqidagi maqolalarga qarang.

Oldini olish

Ishlab chiqarish jarayonlarini muhrlash va avtomatlashtirish. Xonani ventilyatsiya qilish (shamollatish bo'limiga qarang). Shaxsiy himoya vositalaridan foydalanish, masalan, A markali filtrli gaz niqobi (qarang. Gaz maskalari), kombinezonlar (qarang. Kiyimlar) va boshqalar.

Sanoat binolari atmosferasida ruxsat etilgan maksimal kontsentratsiyalar: akrolein uchun - 0,7 mg / m 3, asetaldegid, butirik va proponik aldegidlar uchun - 5 mg / m 3, formaldegid va kroton A. uchun - 0,5 mg / m 3.

Aldegidlarni aniqlash. Barcha aldegidlar bisulfit usulida kislotali natriy sulfat bilan yoki fuksin sulfat kislota bilan kolorimetrik bog'lash orqali jami aniqlanadi. Polarografik usul (Petrova-Yakovtsevskaya) va spektrofotometrik usul (Veksler) ishlab chiqilgan.

Bibliografiya

Bauer K. G. Organik birikmalar tahlili, trans. nemis tilidan, M., 1953; Nesmeyanov A. N. va Nesmeyanov N. A. Organik kimyoning boshlanishi, kitob. 1-2, M., 1969-1970.

Kasbiy xavflar- Amirxanova G. F. va Latipova Z. V. Suv omborlari suvidagi atsetaldegidning ruxsat etilgan maksimal kontsentratsiyasini eksperimental asoslash, kitobda: Prom. ifloslangan suv omborlari, ed. S. N. Cherkinskiy, v. 9, p. 137, M., 1969, bibliogr.; Byxovskaya M. S., Ginzburg S. L. va Xalizova O. D. Havodagi zararli moddalarni aniqlash usullari, p. 481, M., 1966; Vang Ven-yan, yog'li aldegidlarning toksikologiyasi bo'yicha materiallar, kitobda: toksikol bo'yicha materiallar. ishlab chiqarishda ishlatiladigan moddalar plastik ommaviy va sintetik kauchuklar, ed. N. V. Lazarev va I. D. Gadaskina, p. 42, L., 1957, bibliogr.; Sanoatdagi zararli moddalar, ed. N. V. Lazareva, 1-jild, p. 375, L., 1971, bibliografiya; Gurvits S. S. va Sergeeva T. I. Sanoat binolari havosidagi oz miqdordagi aldegidlarni lotin polarografiya usuli bilan aniqlash, Gig. mehnat va prof. kasal, № 9, bet. 44, 1960; Trofimov L. V. Kroton va butirik aldegidlarning qiyosiy toksik ta'siri, o'sha erda, № 9, bet. 34, 1962, bibliogr.; Tsai L. M. Asetaldegidning tanadagi o'zgarishlari haqidagi savolga, o'sha erda, № 12, s. 33, 1962, bibliogr.; Yo'q S. N. a. haqida. Glikoid aldegidning toksikligi bo'yicha tadqiqotlar, Arch, atrof-muhit. Hlth, v. 2, p. 23, 1961, bibliogr.; Jung F.u. Onnen K. Bindung und Wirkungen des Formaldehyds and Wirkungen des Erytrocyten, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. exp. Path. Pharmak., Bd 224, S. 179, 1955; Nova H. a. Touraine R. G. Asthme au formol, Arch. E. Mai. Pastki alifatik aldegidlarning leksikologik tadqiqi, Aktafarmakol (Kbh.), 6-v., 299-bet, 1950, bibliogr.

B. V. Kulibakin; N. K. Kulagina (prof.).

Xususiyatlarning birinchi guruhi qo'shilish reaktsiyalaridir. Karbonil guruhida, uglerod va kislorod o'rtasida qo'sh bog'lanish mavjud bo'lib, siz eslaganingizdek, sigma va pi bog'idan iborat. Qo'shimcha reaktsiyalarda pi bog'i uziladi va ikkita sigma bog'i hosil bo'ladi, biri uglerod, ikkinchisi kislorod bilan. Uglerod qisman musbat zaryadga, kislorod qisman manfiy zaryadga ega. Shuning uchun reaktivning manfiy zaryadlangan zarrasi anion uglerodga, molekulaning musbat zaryadlangan qismi esa kislorodga biriktiriladi.

Birinchidan mulkni gidrogenlash, vodorod qo'shilishi.

Reaksiya qizdirilganda sodir bo'ladi. Sizga allaqachon ma'lum bo'lgan gidrogenatsiya katalizatori, nikel ishlatiladi. Birlamchi spirtlar aldegidlardan, ikkilamchi spirtlar ketonlardan olinadi.

Ikkilamchi spirtlarda gidroksoguruh ikkilamchi uglerod atomi bilan bog'lanadi.

Ikkinchi mulk hidratsiyasi, suv qo'shilishi. Bu reaksiya faqat formaldegid va asetaldegid uchun mumkin. Ketonlar suv bilan umuman reaksiyaga kirishmaydi.

Barcha qo'shilish reaktsiyalari plyus minusga va minus plyusga tushadigan tarzda boradi.

Spirtli ichimliklar haqidagi videodan eslaganingizdek, bitta atomda ikkita gidrokso guruhining mavjudligi deyarli mumkin bo'lmagan holat, bunday moddalar juda beqaror. Xususan, bu ikki holat formaldegidgidrat va atsetaldegid bo'lishi mumkin, garchi ular faqat eritmada mavjud bo'lsa.

Reaktsiyalarning o'zini bilish shart emas. Ehtimol, imtihondagi savol haqiqat bayonoti kabi ko'rinishi mumkin, masalan, ular suv bilan reaksiyaga kirishadi va moddalar sanab o'tilgan. Ularning ro'yxati metanal yoki etanal bo'lishi mumkin.

Uchinchi gidrosiyan kislotasining xossa qo'shilishi.

Yana plyus minusga, minus esa plyusga o'tadi. Gidroksinitril deb ataladigan moddalar olinadi. Shunga qaramay, reaktsiyaning o'zi keng tarqalgan emas, lekin bu xususiyat haqida bilishingiz kerak.

To'rtinchi spirtlarning mulkiy qo'shilishi.

Bu erda yana reaktsiya tenglamasini yoddan bilish shart emas, faqat bunday o'zaro ta'sir qilish mumkinligini tushunishingiz kerak.

Odatdagidek, karbonil guruhiga qo'shilish reaktsiyalarida, ortiqcha - minus va minus - ortiqcha.

Beshinchi natriy gidrosulfit bilan xossa reaktsiyasi.

Va yana reaktsiya juda murakkab, uni o'rganish dargumon, lekin bu aldegidlar uchun sifatli reaktsiyalardan biridir, chunki natijada natriy tuzi cho'kadi. Ya'ni, aslida siz aldegidlar natriy gidrosulfit bilan reaksiyaga kirishishini bilishingiz kerak, bu etarli bo'ladi.

Bu reaktsiyalarning birinchi guruhini yakunlaydi. Ikkinchi guruhga polimerlanish va polikondensatsiya reaksiyalari kiradi.

2. Aldegidlarning polimerlanishi va polikondensatsiyasi

Siz polimerizatsiya bilan tanishsiz: polietilen, butadien va izopren kauchuklari, polivinilxlorid ko'plab molekulalarni (monomerlarni) bitta katta, bitta polimer zanjiriga birlashtirish mahsulotidir. Ya'ni, bitta mahsulot olinadi. Polikondensatsiya jarayonida xuddi shunday narsa sodir bo'ladi, lekin polimerdan tashqari, suv kabi past molekulyar mahsulotlar ham olinadi. Ya'ni, ikkita mahsulot mavjud.

Shunday qilib, oltinchi xossa polimerizatsiyasi. Ketonlar bu reaksiyalarga kirmaydi, faqat formaldegidning polimerlanishi sanoat ahamiyatiga ega.

Pi bog'i uziladi va qo'shni monomerlar bilan ikkita sigma bog'i hosil bo'ladi. Bu paraform deb ham ataladigan poliformaldegid chiqadi. Ehtimol, imtihondagi savol shunday bo'lishi mumkin: moddalar polimerizatsiya reaktsiyasiga kiradi. Va moddalar ro'yxati berilgan, ular orasida formaldegid bo'lishi mumkin.

Ettinchi xususiyat - polikondensatsiya. Yana bir bor: polikondensatsiya jarayonida polimerga qo'shimcha ravishda past molekulyar birikma ham olinadi, masalan, suv. Formaldegid fenol bilan bunday reaksiyaga kiradi. Aniqlik uchun birinchi navbatda ikkita fenol molekulasi bilan tenglamani yozamiz.

Natijada, bunday dimer olinadi va suv molekulasi bo'linadi. Endi reaksiya tenglamasini umumiy shaklda yozamiz.

Polikondensatsiya mahsuloti fenol-formaldegid smolasidir. U yopishtiruvchi va laklardan plastmassa va zarrachalar taxtasi komponentlariga qadar keng ko'lamli ilovalarga ega.

Endi uchinchi guruh xossalari oksidlanish reaktsiyalari.

3. Aldegidlar va ketonlarning oksidlanishi

Sakkizinchi umumiy ro'yxatdagi reaktsiya kumush oksidning ammiak eritmasi bilan aldegid guruhining oksidlanishiga sifatli reaktsiyadir. Kumush oyna reaktsiyasi. Men darhol aytamanki, ketonlar bu reaktsiyaga kirmaydi, faqat aldegidlar.

Aldegid guruhi karboksil, kislotali guruhga oksidlanadi, ammo asos bo'lgan ammiak ishtirokida darhol neytrallanish reaktsiyasi sodir bo'ladi va ammoniy asetat tuzi olinadi. Kumush cho'kadi, trubaning ichki qismini qoplaydi va oynaga o'xshash sirt hosil qiladi. Bu reaktsiya imtihonda har doim sodir bo'ladi.

Aytgancha, xuddi shunday reaktsiya aldegid guruhiga ega bo'lgan boshqa moddalar uchun, masalan, formik kislota va uning tuzlari, shuningdek, glyukoza uchun sifatli.

to'qqizinchi reaksiya yangi cho'kma mis gidroksid ikki bilan aldegid guruhi oksidlanish uchun ham sifatli hisoblanadi. Bu erda ham shuni ta'kidlaymanki, ketonlar bu reaktsiyaga kirmaydi.

Vizual ravishda, avval sariq cho'kma hosil bo'lishi kuzatiladi, keyin u qizil rangga aylanadi. Ba'zi darsliklarda birinchi navbatda mis gidroksidning o'zi hosil bo'lishi, u sariq rangga ega bo'lib, keyin faqat qizil mis oksidi va suvga ajralishi haqida ma'lumot berilgan. Shunday qilib, so'nggi ma'lumotlarga ko'ra, bu to'g'ri emas, yog'ingarchilik jarayonida mis oksidi zarralarining hajmi o'zgaradi, ular oxir-oqibat qizil rangga bo'yalgan o'lchamlarga etadi. Aldegid tegishli karboksilik kislotaga oksidlanadi. Reaktsiya imtihonda juda tez-tez sodir bo'ladi.

O'ninchi reaktsiya - qizdirilganda aldegidlarning kaliy permanganatning kislotali eritmasi bilan oksidlanishi.

Eritmaning rangi o'zgarishi sodir bo'ladi. Aldegid guruhi karboksil guruhigacha oksidlanadi, ya'ni aldegid mos keladigan kislotagacha oksidlanadi. Ketonlar uchun bu reaktsiya amaliy ma'noga ega emas, chunki molekula yo'q qilinadi va natijada mahsulotlar aralashmasi paydo bo'ladi.

Shuni ta'kidlash kerakki, formik aldegid, formaldegid karbonat angidridga oksidlanadi, chunki tegishli chumoli kislotaning o'zi kuchli oksidlovchi moddalarga chidamli emas.

Natijada, uglerod oksidlanish darajasi 0 dan +4 oksidlanish darajasiga o'tadi. Sizga shuni eslatib o'tamanki, metanol, qoida tariqasida, bunday sharoitlarda ham aldegid, ham kislota bosqichini o'tkazib yuborib, maksimal darajada CO 2 ga oksidlanadi. Bu xususiyatni eslab qolish kerak.

O'n birinchi reaksiya yonishi, to'liq oksidlanish. Aldegidlar ham, ketonlar ham karbonat angidrid va suvga yonadi.

Reaksiya tenglamasini umumiy shaklda yozamiz.

Massaning saqlanish qonuniga ko'ra, o'ng tomonda qancha atom bo'lsa, chap tomonda ham shuncha atom bo'lishi kerak. Chunki, axir, kimyoviy reaksiyalarda atomlar hech qayerga ketmaydi, balki ular orasidagi bog‘lanish tartibi shunchaki o‘zgaradi. Shunday qilib, karbonil birikmasi molekulasida uglerod atomlari qancha bo'lsa, shuncha ko'p karbonat angidrid molekulalari bo'ladi, chunki molekulada bitta uglerod atomi mavjud. Bu n CO 2 molekulalari. Suv molekulalari vodorod atomlarining yarmiga teng bo'ladi, ya'ni 2n / 2, bu faqat n ni anglatadi.

Chapda va o'ngda bir xil miqdordagi kislorod atomlari mavjud. O'ng tomonda karbonat angidriddan 2n tasi bor, chunki har bir molekulada ikkita kislorod atomi, shuningdek, n ta suv bor, jami 3n. Chap tomonda bir xil miqdordagi kislorod atomlari mavjud 3n, lekin atomlardan biri aldegid molekulasida, ya'ni molekulyar kislorodga to'g'ri keladigan atomlar sonini olish uchun uni jamidan ayirish kerak. Ma’lum bo‘lishicha, 3n-1 atom molekulyar kislorodni o‘z ichiga oladi, ya’ni molekulalar 2 marta kam, chunki bir molekulada 2 ta atom bo‘ladi. Ya'ni (3n-1)/2 kislorod molekulalari.

Shunday qilib, biz umumiy shaklda karbonil birikmalarining yonish tenglamasini tuzdik.

Va nihoyat, o'n ikkinchi alfa uglerod atomida halogenlanishning o'rnini bosish reaktsiyalari bilan bog'liq xususiyat. Aldegid molekulasining tuzilishiga yana bir bor murojaat qilaylik. Kislorod elektron zichligini o'ziga tortadi va uglerodda qisman musbat zaryad hosil qiladi. Metil guruhi bu musbat zaryadni sigma bog?lanish zanjiri bo?ylab elektronlarni vodoroddan unga o?tkazish orqali qoplashga harakat qiladi. Uglerod-vodorod aloqasi qutbliroq bo'ladi va vodorod reagent bilan hujum qilganda osonroq uziladi. Bu ta'sir faqat alfa uglerod atomi, ya'ni uglevodorod radikalining uzunligidan qat'iy nazar aldegid guruhidan keyingi atom uchun kuzatiladi.

Shunday qilib, masalan, 2-xloroasetaldegidni olish mumkin. Vodorod atomlarini trikloroetanga keyingi almashtirish mumkin.

Aldegidlar organik birikmalar bo'lib, ularda karbonil guruhi (CO) vodorod va radikal R (alifatik, aromatik va geterotsiklik birikmalarning qoldiqlari) bilan bog'langan.

Karbonil guruhining qutbliligi butun molekulaning polaritesini ta'minlaydi, shuning uchun aldegidlar solishtirma molekulyar og'irlikdagi qutbsiz birikmalarga qaraganda yuqori qaynash nuqtalariga ega.

Aldegidlardagi vodorod atomlari faqat uglerod atomi bilan bog'langanligi sababli (yaqin nisbiy elektronegativlik), molekulalararo vodorod bog'lari hosil bo'lmaydi. Shuning uchun aldegidlarning qaynash nuqtalari tegishli spirtlar yoki karboksilik kislotalarga qaraganda past bo'ladi. Misol tariqasida metanol (T ^ 65 ° C), chumoli kislotasi (H qaynatish 101 ° C) va formaldegid (7 ^, -21 ° C) qaynash nuqtalarini solishtirishimiz mumkin.

Pastki aldegidlar suvda eriydi, ehtimol erigan va erituvchi molekulalari o'rtasida vodorod aloqalari hosil bo'lishidan kelib chiqadi. Yuqori aldegidlar eng keng tarqalgan organik erituvchilarda (spirtlar, efirlar) yaxshi eriydi. Pastki aldegidlar o'tkir hidga ega, C3-C6 li aldegidlar juda yoqimsiz hidga ega, yuqori darajadagi aldegidlar esa gul hidiga ega va parfyumeriyada qo'llaniladi.

Kimyoviy jihatdan aldegidlar yuqori reaktiv birikmalardir. Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari aldegidlar uchun eng xarakterlidir, bu molekulada elektrofil markaz - C=0 guruhidagi karbonil uglerod atomining mavjudligi bilan bog'liq.

Bu reaksiyalarning ko'pchiligi, masalan, oksimlar, yarimkarbazonlar va boshqa birikmalarning hosil bo'lishi, aldegidlar guruhiga kiruvchi dori vositalarini sifat va miqdoriy tahlil qilishda qo'llaniladi, chunki aldegidlarning qo'shilgan mahsulotlari har bir aldegid uchun xos bo'lgan erish nuqtasi bilan tavsiflanadi. Shunday qilib, aldegidlar, natriy gidrosulfitning to'yingan eritmasi bilan chayqalganda, osongina qo'shilish reaktsiyasiga kiradi:

Qo'shilgan mahsulotlar - bu ma'lum bir erish nuqtasiga ega bo'lgan, suvda oson eriydigan, lekin organik erituvchilarda erimaydigan tuzlar.

Suyultirilgan kislotalar bilan qizdirilganda gidrosulfit hosilalari asosiy birikmalarga gidrolizlanadi.

Aldegidlarning gidrosulfit hosilalarini hosil qilish qobiliyati molekulasida aldegid guruhi bo'lgan preparatning haqiqiyligini aniqlash uchun ham, aldegidlarni tozalash va natriy gidrosulfit bilan reaksiyaga kirishmaydigan boshqa moddalar bilan aralashmalardan ajratish uchun ham qo'llaniladi.

Aldegidlar ammiak va boshqa azot o'z ichiga olgan nukleofillarni ham oson qo'shadi. Qo'shilgan mahsulotlar odatda beqaror va oson suvsizlanadi va polimerlanadi. Polimerlanish natijasida hosil bo'lgan siklik birikmalar suyultirilgan kislotalar bilan qizdirilganda oson parchalanadi va yana aldegidni chiqaradi:

r-ch-nh2	g h	-NH R-SS
	-zn2o"
u

Aldegidlar oson oksidlanadi. Kumush (I) oksidi va boshqa oksidlanish potentsiali past bo'lgan oksidlovchi moddalar aldegidlarni oksidlash qobiliyatiga ega. Masalan, aldegidlar AgNO3 ning ammiak eritmasi bilan davom etadigan kumush oyna hosil bo'lish reaktsiyasi bilan tavsiflanadi:

AgN03 + 3NH3 - OH + NH4N03

Tollens reaktivi

Bunday holda, probirkaning devorlarida metall kumushning oyna qoplamasi hosil bo'ladi:

2OH + RCOH 2Agi + RCOOH + 4NH3T + H20

Xuddi shunday, aldegidlar mis (II) ni misga (1) kamaytirishi mumkin. Reaksiyani amalga oshirish uchun aldegid eritmasiga Feling reaktivi (mis (II) tartrat kompleksining ishqoriy eritmasi) qo‘shiladi va qizdiriladi. Birinchidan, mis (1) gidroksidning sariq cho'kmasi - CuOH, so'ngra mis (1) oksidning qizil cho'kmasi - Cu20:

2KNa + RCOH + 3NaOH + 2KOH -

2CuOHi + RCOONa + 4KNaC4H406 + 2H20 2CuOH - Cu20 + H20

Oksidlanish-qaytarilish ishqoriy muhitda aldegidlarning Nessler reaktivi bilan o'zaro ta'siri reaktsiyasini ham o'z ichiga oladi; bu holda kamaytirilgan simobning quyuq cho'kmasi tushadi:

K2 + RCOH + ZKON - RCOOK + 4KI + Hgl + 2H20

Shuni esda tutish kerakki, Nessler reaktivi bilan reaktsiya sezgirroq, shuning uchun u dorilardagi aldegid aralashmalarini aniqlash uchun ishlatiladi. Aldegid guruhini o'z ichiga olgan dorilarning haqiqiyligi kamroq sezgir reaktsiyalar bilan tasdiqlanadi: kumush oyna yoki Feling reaktivi. Ba'zi boshqa birikmalar, masalan, polifenollar ham Ag (I) va Cu (II) birikmalari bilan oksidlanadi, ya'ni. reaktsiya o'ziga xos emas.

Formaldegid va asetaldegid polimerlanishga moyil. Formaldegid siklik trimerlar, tetramerlar yoki chiziqli polimerlarni hosil qilish uchun polimerlanadi. Polimerlanish reaktsiyasi kislorodning karbonil uglerod atomining bir molekulasidan ikkinchisiga nukleofil hujumi natijasida sodir bo'ladi:

Shunday qilib, formaldegidning (formalin) 40% suvli eritmasidan chiziqli polimer - paraform (u = 8 - 12), trimer va tetramer hosil bo'ladi.

Aldegidlar giyohvandlik va dezinfektsiyalash xususiyatlari bilan ajralib turadi. Spirtli ichimliklar bilan solishtirganda, aldegid guruhi moddaning toksikligini oshiradi. Aldegid molekulasiga galogenning kiritilishi uning giyohvandlik xususiyatlarini oshiradi. Masalan, xloralning giyohvandlik xususiyatlari atsetaldegidnikiga qaraganda ancha aniq:

s!3s-ss

Kvitansiya. Aldegidlarni birlamchi spirtlarni qaynayotganda xrom kislotasi (Na2Cr04, H2SO4) bilan yoki ishqoriy muhitda kaliy permanganat bilan oksidlash orqali olish mumkin:

Birlamchi spirtlarni gidrogenlash mis katalizator (Cu, Cr2O3) orqali 300-400°S da amalga oshiriladi.

Metanolning sanoat ishlab chiqarilishi metanolning temir-molibden katalizatori bilan bug 'fazali oksidlanishiga asoslangan:

2CH3OH + 02 500 ~600 2CH2=0 + H20

Formaldegid eritmasi (formalin)

Kvitansiya. Formalin - metanol (6-10%) bilan barqarorlashtirilgan formaldegidning (40%) suvli eritmasi. Evropa farmakopeyasida "Formaldegid eritmasi (35%)" FS mavjud (9.1-jadvalga qarang). Laboratoriya sharoitida formaldegidni mis ustidan metanolni gidrogenlash yoki paraformani depolimerizatsiya qilish yo'li bilan olish mumkin.

Haqiqiylik ta'rifi. Farmakopeya usuli - kumush oyna reaktsiyasi.

Formaldegid, masalan, rangli birikmalar hosil bo'lgan gidroksil o'z ichiga olgan aromatik birikmalar bilan kondensatsiya reaktsiyalariga osongina kirishi sababli, Global jamg'arma uni aniqlash uchun salitsil kislotasi bilan reaktsiyadan foydalanishni tavsiya qiladi, buning natijasida qizil rang paydo bo'ladi:

							H2S04
		LEKIN
	tez orada

Xromotrop kislota bilan reaktsiya ko'k-binafsha va qizil-binafsha rangli mahsulotlar (EP) hosil bo'lishi bilan xuddi shunday davom etadi.

Formaldegidning haqiqiyligini aniqlash uchun azot o'z ichiga olgan nukleofillar, masalan, birlamchi aminlar bilan reaktsiyalardan foydalanish mumkin:

H-Ctf° + H2N-R - n-c^^K + H20

Hosil bo?lgan N-almashtirilgan iminlar (Schiff asoslari) yomon eriydi, ularning ba'zilari rangli, boshqalari og?ir metallar ionlari bilan rangli birikmalar beradi. EF fenilgidrazin bilan reaksiyani taklif qiladi. Kislotali muhitda kaliy ferrisiyanid borligida qizg'in qizil reaksiya mahsulotlari hosil bo'ladi.

Tozalik testlari. Chumoli kislota aralashmalarini nazorat qilish kislotalikni aniqlash orqali amalga oshiriladi. Global jamg'arma ma'lumotlariga ko'ra, preparatdagi formik kislota konsentratsiyasi 0,2% dan oshmasligi kerak; chumoli kislotasining tarkibini neytrallash (GF) usuli bilan aniqlash. RaIga ko'ra, metanol gaz xromatografiyasi bilan aniqlanadi (9-15% vol.). Sulfatlangan kul - 1,0 g namunada 0,1% dan ko'p emas.

I2 + 2NaOH - Nal + NaOI + H20

Gipoiodit formaldegidni chumoli kislotaga oksidlaydi. Reaksiyaga kirmagan gipoiodit, eritma ortiqcha sulfat kislota bilan kislotalanganda, natriy tiosulfat bilan titrlangan yodga aylanadi:

HCOH + NaOI + NaOH - HCOONa + Nal + H20 NaOI + Nal + H2S04 -*? I2 + Na2S04 + H20 I2 + 2Na2S203 - Na2S406 + 2NaI

Formaldegidni aniqlashda boshqa titrlash vositalaridan ham foydalanish mumkin: ishqoriy eritmadagi vodorod peroksid, seriy (IV) sulfat, natriy sulfit.

Preparatni oldingi dori sifatida ko'rib chiqish mumkin, chunki u fiziologik ta'sirga ega heksametilentetraminning o'zi emas, balki preparatning kislotali muhitda parchalanishi paytida ajralib chiqadigan formaldegiddir. Bu uning ushbu bo'limga kiritilishini tushuntiradi (9.1-jadvalga qarang).

Kvitansiya. Urotropin (tetraazaadamantan) suvli eritmalardan metanal va ammiakni kondensatsiya qilish orqali olinadi. Oraliq reaksiya mahsuloti geksahidro-1,3,5-triazin:

ll Geksahidro-urotropin 1,3,5-tranazin

Haqiqiylik ta'rifi. Preparatning suyultirilgan sulfat kislota bilan aralashmasi qizdirilganda ammoniy tuzi hosil bo'ladi, undan ortiqcha ishqor qo'shilganda ammiak ajralib chiqadi:

(CH2)6N4 + 2H2S04 + 6N20 - 6NSO + 2(NH4)2S04 (NH4)2S04 + 2NaOH - 2NH3t + Na2S04 + 2H20

Geksametilentetramin, shuningdek, sulfat kislota bilan oldindan qizdirilgandan keyin salitsil kislotasi qo'shilganda eritmaning qizil rangi bilan aniqlanishi mumkin (Formaldegid identifikatsiyasiga qarang).

Tozalik testlari. Preparat tarkibida organik birikmalar, paraform, ammoniy tuzlari aralashmalarining mavjudligiga yo'l qo'yilmaydi. GF xloridlar, sulfatlar, og'ir metallarning aralashmalari uchun ruxsat etilgan chegaralarni ko'rsatadi.

Miqdori. Geksametilentetraminni miqdoriy aniqlash uchun GF neytrallash usulidan foydalanishni taklif qiladi. Buning uchun preparatning namunasi ortiqcha 0,1M sulfat kislota eritmasi bilan isitiladi. Ortiqcha kislota 0,1 mol/l ishqor eritmasi (metil qizil indikator) bilan titrlanadi.

Geksametilentetraminning yod bilan tetraiodidlar berish qobiliyati miqdoriy aniqlashning yodometrik usuliga asoslangan.

Aldegidlar- molekulalarida karbonil guruhi bo'lgan organik moddalar C=O, vodorod atomi va uglevodorod radikali bilan bog'langan.
Aldegidlarning umumiy formulasi:

Eng oddiy aldegid, formaldegidda uglevodorod radikalining rolini boshqa vodorod atomi bajaradi:

Vodorod atomiga biriktirilgan karbonil guruhi ko'pincha deyiladi aldegid:

Ketonlar- molekulalarida karbonil guruhi ikkita uglevodorod radikali bilan bog'langan organik moddalar. Shubhasiz, ketonlarning umumiy formulasi:

Ketonlarning karbonil guruhi deyiladi keto guruhi.
Eng oddiy keton - asetonda karbonil guruhi ikkita metil radikaliga bog'langan:

Aldegid va ketonlarning nomenklaturasi va izomeriyasi

Aldegid guruhi bilan bog'langan uglevodorod radikalining tuzilishiga qarab, cheklovchi, to'yinmagan, aromatik, geterotsiklik va boshqa aldegidlar ajralib turadi:

IUPAC nomenklaturasiga ko'ra, to'yingan aldegidlarning nomlari qo'shimchasi yordamida molekulasida bir xil miqdordagi uglerod atomlari bo'lgan alkan nomidan hosil bo'ladi. -al. Masalan:

Asosiy zanjirning uglerod atomlarini raqamlash aldegid guruhining uglerod atomidan boshlanadi. Shuning uchun aldegid guruhi har doim birinchi uglerod atomida joylashgan bo'lib, uning o'rnini ko'rsatish shart emas.

Tizimli nomenklatura bilan bir qatorda keng qo'llaniladigan aldegidlarning ahamiyatsiz nomlari ham qo'llaniladi. Bu nomlar odatda aldegidlarga mos keladigan karboksilik kislotalarning nomlaridan olingan.

Tizimli nomenklatura bo'yicha ketonlarning nomi uchun keto guruhi qo'shimchasi bilan belgilanadi. -u va karbonil guruhining uglerod atomining sonini ko'rsatadigan raqam (raqamlash keto guruhiga eng yaqin zanjirning oxiridan boshlanishi kerak). Masalan:

Aldegidlar uchun strukturaviy izomerizmning faqat bitta turi xarakterlidir - butanaldan mumkin bo'lgan uglerod skeletining izomeriyasi, ketonlar uchun esa karbonil guruhining joylashuvi izomeriyasi ham. Bundan tashqari, ular sinflararo izomerizm (propanal va propanon) bilan ham ajralib turadi.

Aldegidlarning fizik xossalari

Aldegid yoki keton molekulasida kislorod atomining uglerod atomiga nisbatan kattaroq elektr manfiyligi tufayli bog‘lanish C=O elektron zichligi siljishi tufayli kuchli qutblangan p -kislorod bilan bog'lanish:

Aldegidlar va ketonlar kislorod atomida ortiqcha elektron zichligi bo'lgan qutbli moddalardir. Aldegidlar va ketonlar (formaldegid, asetaldegid, aseton) qatorining quyi a'zolari suvda cheksiz eriydi. Ularning qaynash nuqtalari tegishli spirtlarnikidan past. Buning sababi, aldegid va ketonlarning molekulalarida, spirtlardan farqli o'laroq, harakatlanuvchi vodorod atomlari mavjud emas va ular vodorod bog'lari tufayli assotsiatsiyalar hosil qilmaydi. Pastki aldegidlar o'tkir hidga ega; zanjirda to'rtdan oltitagacha uglerod atomlarini o'z ichiga olgan aldegidlar yoqimsiz hidga ega; yuqori aldegidlar va ketonlar gulli hidlarga ega va parfyumeriyada ishlatiladi .

Aldegidlar va ketonlarning kimyoviy xossalari

Molekulada aldegid guruhining mavjudligi aldegidlarning xarakterli xususiyatlarini aniqlaydi.

1. Qayta tiklash reaksiyalari.

Vodorodning aldegid molekulalariga qo'shilishi karbonil guruhidagi qo'sh bog'lanish orqali sodir bo'ladi. Aldegidlarni gidrogenlash mahsuloti birlamchi spirtlar, ketonlar ikkilamchi spirtlardir. Demak, atsetaldegid nikel katalizatorida gidrogenlanganda etil spirti, aseton gidrogenlanganda propanol-2 hosil bo'ladi.

Aldegidlarni gidrogenlash- qaytarilish reaktsiyasi, unda karbonil guruhiga kiruvchi uglerod atomining oksidlanish darajasi pasayadi.

2. Oksidlanish reaksiyalari. Aldegidlar nafaqat tiklanishga, balki tiklanishga ham qodir oksidlanish. Oksidlanganda aldegidlar karboksilik kislotalarni hosil qiladi.

Havoning kislorod oksidlanishi. Masalan, propion kislotasi propionaldegiddan (propanal) hosil bo'ladi:

Kuchsiz oksidlovchi moddalar bilan oksidlanish(kumush oksidining ammiak eritmasi).

Agar reaksiya olib boriladigan idishning yuzasi ilgari yog'sizlantirilgan bo'lsa, unda reaktsiya paytida hosil bo'lgan kumush uni nozik, tekis plyonka bilan qoplaydi. Bu ajoyib kumush oynaga aylanadi. Shuning uchun bu reaksiya “kumush oyna” reaksiyasi deb ataladi. U nometall, kumush bezaklar va Rojdestvo bezaklarini tayyorlash uchun keng qo'llaniladi.

3. Polimerlanish reaksiyasi:

n CH 2 \u003d O -> (-CH 2 -O-) n paraformalar n \u003d 8-12

Aldegidlar va ketonlarni olish

Aldegidlar va ketonlardan foydalanish

Formaldegid(metanal, formik aldegid) H 2 C=O:
a) fenol-formaldegid smolalarini olish;
b) karbamid-formaldegid (karbamid) smolalarini olish;
v) polioksimetilen polimerlari;
d) dori vositalarining sintezi (urotropin);
e) dezinfektsiyalash vositasi;
f) biologik preparatlarning konservanti (oqsilni katlama qobiliyati tufayli).

Sirka aldegidi(etanal, asetaldegid) CH 3 CH \u003d O:
a) sirka kislota ishlab chiqarish;
b) organik sintez.

Aseton CH 3 -CO-CH 3:
a) laklar, bo'yoqlar, tsellyuloza asetatlar uchun erituvchi;
b) turli organik moddalarni sintez qilish uchun xom ashyo.

Orqaga oldinga

Diqqat! Slaydni oldindan ko'rish faqat ma'lumot olish uchun mo'ljallangan va taqdimotning to'liq hajmini ko'rsatmasligi mumkin. Agar siz ushbu ish bilan qiziqsangiz, to'liq versiyasini yuklab oling.

Darsning maqsadi: aldegidlarning tarkibi, tuzilishi, tasnifi, fizik-kimyoviy xossalari, olinishi va ishlatilishini xarakterlaydi. Organik birikmalarning o'rganilayotgan sinflari o'rtasidagi munosabatni o'rnating. Aldegidlarga sifatli reaksiyalarni bilish.

Hayotimizning hamma joyida biz organik kimyo bilan uchrashamiz: biz kimyo sanoati mahsulotlarini iste'mol qilamiz, to'g'ridan-to'g'ri uning natijalariga ko'ra kiyinamiz: atsetat ipak, sun'iy jun, charm mahsulotlari va boshqalar, kimyo tufayli biz murakkab operatsiyalarni (behushlik) bajarishimiz mumkin. , tonzillitni davolash va faqat in'ektsiya qilish, bu erda biz antiseptik sifatida etil spirtini tanlaymiz.

Bugun biz siz bilan organik moddalar sinfi - aldegidlar bilan tanishamiz. Bugun darsda aldegidlarsiz hayot mumkin emasligini isbotlaymiz. Biz ushbu mavzuga qanchalik ma'lum bo'lgan moddalar bilan bog'liqligini bilib olamiz: vanilin, yuvish vositalari, formalin, plastmassa, oyna, sirka kislotasi

Shunday qilib, aldegidlar molekulasida qutbli karbonil guruhini o'z ichiga olgan organik birikmalardir. Okso guruhi bilan bog'liq bo'lgan o'rinbosarlarga qarab, bu moddalar aldegid va ketonlarga bo'linadi. Aldegidlarda uglevodorod radikali va vodorod atomi karbonil guruhi bilan, ketonlarda esa karbonil uglerod ikkita uglevodorod radikali bilan bog'langan.

To'yingan karbonil birikmalarining umumiy formulasi C n H 2n O

Arzimas nomenklatura bo'yicha aldegidlarning nomlari ko'pincha tegishli monokarboksilik kislotalarning nomlaridan kelib chiqadi. Ratsional nomenklatura tarmoqlangan uglevodorod aldegidlarini atsetaldegid hosilalari sifatida ko'rib chiqadi. Tizimli nomenklaturaga ko'ra, ko'rib chiqilayotgan birikmalarning nomlari tegishli alkanlardan - al qo'shimchasi qo'shilishi bilan olingan.

Aldegidlarni olish usullari. Aldegidlarni olishning asosiy usullari spirtlarni katalitik dehidratsiyalash, alkinlarni gidratlash va spirtlarni oksidlashdir.

jismoniy xususiyatlar.

HSON aldegidlarining gomologik seriyasining birinchi a'zosi rangsiz gaz, keyingi bir qancha aldegidlar suyuqlikdir. Yuqori aldegidlar qattiq moddalardir. Karbonil guruhi aldegidlarning yuqori reaktivligi uchun javobgardir. Aldegidlarning qaynash harorati molekulyar og'irlik ortishi bilan ortadi. Ular mos keladigan spirtlarga qaraganda pastroq haroratda, masalan, propionaldegid 48,8 0 S, propil spirti 97,8 0 S da qaynatiladi.

Aldegidlarning zichligi birlikdan kichikdir. Formik va sirka aldegidlari suvda yaxshi eriydi, keyingilari esa yomonroq. Pastki aldegidlar o'tkir, yoqimsiz hidga ega, ba'zi yuqori aldegidlar esa yoqimli hidga ega.

Aldegidlarning reaktivligi faol karbonil guruhining mavjudligi bilan bog'liq. Kislorod atomining yuqori elektromanfiyligi karbonil guruhidagi qo`sh bog`ning kuchli qutblanishiga va harakatchan?-elektronlarning kislorod atomi tomon siljishiga yordam beradi.

Aldegidlarning kimyoviy xossalari:

1. Qo‘shish reaksiyalari:

A) gidrogenlanish reaksiyasi

B) NaHSO 3 qo'shilish reaksiyasi

2. Oksidlanish reaksiyalari:

A) kumush oyna reaksiyasi

B) svetoforning reaktsiyasi

3. Polikondensatlanish reaksiyasi

4. Polimerlanish reaksiyasi

Karboksil guruhiga sifatli reaktsiya aldegidlarning mis (II) gidroksid bilan oksidlanish reaktsiyasi - svetofor.

HCOH + 2Cu(OH) 2 \u003d HCOOH + Cu 2 O + 2H 2 O

"Kumush oyna reaktsiyasi"

Hayotni oynasiz tasavvur qila olasizmi? Ertalab uyg'onib, o'z aksini ko'rmayapsizmi? Bema'nilik kabi ko'rinadi. Lekin qanday ruhiy noqulaylik! Ertak qahramonlari jazo sifatida aks ettirishdan mahrum bo'lishlari ajablanarli emas. Oyna nima? Uning kuchi nimada? Qayerdan kelgan? U qanday yaratilgan?

Biz allaqachon bilganimizdek, birinchi haqiqiy nometall mis, oltin va kumushdan yasalgan porlash uchun sayqallangan metall plitalar edi. Biroq, bunday nometalllarning katta kamchiliklari bor edi - ular tezda qorong'ilashdi va havoda xiralashdi. Bu vaziyatdan chiqish yo'li qanday edi? Ko'plab tajribalar shuni ko'rsatdiki, shishaga porloq metall qatlam ham qo'llanilishi mumkin. Shunday qilib, I asrda. AD shisha nometall - qo'rg'oshin yoki qalay plitalar bilan bog'langan shisha plitalar yasala boshladi. Bu quyidagicha amalga oshirildi: shisha spirt bilan yuvildi, talk bilan tozalandi, so'ngra qalay varaq yuzaga mahkam bosildi. Ustiga simob quyilgan va uni turgandan so'ng, ortiqcha drenajlangan. Olingan amalgam qatlami muhrlangan yoki bo'yalgan. Bunday nometall metallga qaraganda ancha bardoshli bo'lib chiqdi, shuning uchun hunarmandchilik ustaxonalari shisha nometall ishlab chiqarishga o'tdi, ularning aks ettiruvchi yuzasi qalay amalgamdan (simob Hg dagi qalay Sn eritmasi) qilingan. Ammo, simob bug'i juda zaharli bo'lganligi sababli, simob oynalarini ishlab chiqarish juda zararli edi va ko'zgularning o'zida simob bor edi. Yashash joylarida simob oynalarini saqlash xavfli edi.

Shuning uchun olimlar simob o'rnini izlashda davom etdilar. Uni frantsuz kimyogari Fransua Ptizan va buyuk nemis olimi Yustus Libig topdilar. Liebig kumush qoplamali shisha oyna yasashni taklif qildi. U ishlab chiqqan usul quyidagi operatsiyalardan iborat edi. Birinchidan, kumush nitrat AgNO 3 ning suvli eritmasiga kaliy gidroksidi KOH ning suvli eritmasi qo'shildi, bu kumush oksidi Ag 2 O ning qora-jigarrang cho'kmasining cho'kishiga olib keldi.

2AgNO 3 + 2KOH \u003d Ag 2 O + 2KNO 3 + H 2 O.

Cho'kma filtrlanadi va ammiak NH 3 ning suvli eritmasi bilan aralashtiriladi.

Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O \u003d 2 (OH).)

Kumush oksid ammiakli suvda eritilib, murakkab birikma (ammonat yoki amin) - diamminekumush (I) gidroksid hosil bo'ldi. So'ngra, yuzalaridan biri yaxshilab yog'sizlangan shisha varag'i olingan shaffof eritmaga botiriladi va formaldegid HCHO qo'shiladi.

2(OH) + HCHO = 2Ag + HCOONH 4 + 3NH 3 + H 2 O.)

Formaldegid oynaning tozalangan yuzasiga yotqizilgan kumushni kamaytirdi va uni yorqin oyna qoplamasi bilan qopladi.

Aldegidlar va ketonlardan foydalanish.

Formaldegid. Cheklovchi aldegidlarning gomologik seriyasining birinchi a'zosi formaldegid HSON hisoblanadi. U metanal va formik aldegid deb ham ataladi. Bu o'ziga xos o'tkir hidli rangsiz gaz. 0,4 yoki 40%, metanal massa ulushini o'z ichiga olgan keng qo'llaniladigan suvli eritma. U formalin deb ataladi. Formaldegid (formalin), o'ziga xos o'tkir hidli shaffof, rangsiz suyuqlik. Dezinfektsiyalovchi va dezodorant sifatida qo'l yuvish, terini haddan tashqari terlash (0,5-1%), asboblarni dezinfeksiya qilish (0,5%), dush uchun (1:2000 - 1:3000) ishlatiladi. Lizoform tarkibiga kiradi.

Uning ishlatilishi, shuningdek, oqsilni katlama qobiliyatiga asoslangan. Shunday qilib, masalan, charm sanoatida formalinning ko'nchilik ta'siri oqsil koagulyatsiyasi bilan izohlanadi, buning natijasida teri qattiqlashadi va chirimaydi. Biologik preparatlarni saqlash uchun formalindan foydalanish xuddi shu xususiyatga asoslanadi. Ba'zida formalin urug'larni dezinfektsiyalash va bezash uchun ishlatiladi. Metanal ma'lum dorivor moddalar va bo'yoqlarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Fenol-formaldegid qatronini ishlab chiqarish uchun ko'p miqdorda metanal ishlatiladi, bu metanalni fenol bilan reaksiyaga kiritish orqali olinadi. Ushbu qatron turli xil plastmassalarni ishlab chiqarish uchun zarurdir.

Fenol-formaldegid smolasidan turli plomba moddalar bilan birlashtirilgan plastmassalar fenollar deyiladi. Fenol-formaldegid qatronini aseton yoki spirtda eritganda turli xil laklar olinadi.

Metanal karbamid CO(NH) 2 bilan o?zaro ta'sirlashganda karbamid smolasi olinadi va undan aminokislotalar olinadi. Ushbu plastmassalardan elektrotexnika ehtiyojlari uchun mikrog'ovak materiallar (kalitlar, rozetkalar), mebel va ichki bezatish uchun materiallar, zarrachalar taxtalari va sun'iy marmar ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Issiqlik va ovoz o'tkazmaydigan g?zenekli materiallar.

Asetaldegid CH 3 - SON o'tkir bo'g'uvchi hidli rangsiz suyuqlikdir. Tsellyuloza asetatlar, sirka va peroksiasetik kislotalar, sirka angidrid, etil asetat, glioksal, alkilaminlar, butanol, xloral ishlab chiqarishda ishlatiladi. Formaldegid singari, u aminlar, fenol va boshqa moddalar bilan polikondensatsiya reaktsiyalariga kiradi va sanoatda keng qo'llaniladigan sintetik qatronlar hosil qiladi.

Benzaldegid C 6 H 5 C (H) \u003d O achchiq bodom hidi bilan bodom yog'ida va evkalipt efir moyida mavjud. Sintetik benzaldegid oziq-ovqat xushbo'y hidlari va parfyumeriya kompozitsiyalarida qo'llaniladi.

Alifatik aldegid CH 3 (CH 2) 7 C (H) \u003d O (arzimas nomi - pelargonik aldegid) tsitrus o'simliklarining efir moylarida uchraydi, apelsin hidiga ega, u oziq-ovqat aromati sifatida ishlatiladi.

aromatik aldegid vanillin tropik vanil o'simligining mevalarida topilgan sintetik vanilin endi tez-tez ishlatiladi - qandolatchilikda taniqli xushbo'y qo'shimcha.

Citral C 10 H 15 O (3,7-dimetil - 2,6-oktadienal) limon hidi bilan uy kimyoviy moddalarida qo'llaniladi.

Krotonaldegid. Butanol, sorbin va butirik kislotalarni olish uchun ishlatiladigan kuchli lakrimator. Tarkibida soya yog‘i mavjud. Aldegidlarning tibbiyotda qo‘llanilishi.

Cinnamaldegid dolchin yog'ida mavjud va doljin daraxtining qobig'ini distillash orqali olinadi. Tayoq yoki kukun shaklida pishirishda ishlatiladi

Urotropin (CH 2) 6 N 4 (geksametilentetramin), rangsiz, hidsiz kristallar, suvda oson eriydi. Suvli eritmalar ishqoriydir. Antiseptik ta'sirga ega. Asosan siydik yo'llarining yuqumli jarayonlari (sistit, pyelit) uchun ishlatiladi. Ta'sir preparatning formaldegid hosil bo'lishi bilan kislotali muhitda parchalanish qobiliyatiga asoslangan. Preparatni och qoringa buyuring. Uni qo'llash uchun ko'rsatmalar xoletsistit, xolangit, terining allergik kasalliklari, ko'zlar (keratit, iridotsiklit va boshqalar). Preparat buyrak parenximasining tirnash xususiyati keltirib chiqarishi mumkin, bu belgilar bilan preparat to'xtatiladi.

Akrolein. U qattiqligi yuqori bo'lgan plastmassalarni ishlab chiqarish uchun ishlatiladi. Akrolein va uning natriy tuzlari tuproqni tuzuvchi emulsifikatorlar bo'lib, uning lakton hosilalari qog'oz va to'qimachilik xususiyatlarini yaxshilaydi.

Bilimlarni umumlashtirish va tizimlashtirish. Darsni yakunlash.

Shunday qilib, aldegidlar va ketonlarning turli xil o'zgarishlarda ishtirok etish qobiliyati ularning turli xil organik moddalar: spirtlar, karboksilik kislotalar va ularning angidridlari, dorilar (urotropin), polimer mahsulotlari (fenol-formaldegid smolalari, poliformaldegid) sintezi uchun boshlang'ich birikmalar sifatida asosiy ishlatilishini aniqladi. ), ishlab chiqarishda barcha turdagi xushbo'y moddalar (benzaldegid asosida) va bo'yoqlar.

Uy vazifasi.