T??da organick?ch slou?enin obecn?ho vzorce

kde R je uhlovod?kov? zbytek (zbytek); v t?le jsou meziprodukty metabolismu.

Jednotliv? z?stupci aldehyd? obvykle dost?vaj? sv? jm?no podle kyseliny vznikl? p?i jejich oxidaci (nap??klad kyselina octov? - acetaldehyd). Podle typu radik?lu se rozli?uj? nasycen?, nenasycen?, aromatick?, cyklick? aldehydy a dal??. Pokud je radik?lem alkoholov? zbytek, karboxylov? kyselina atd., tvo?? se aldehydalkoholy, aldehydov? kyseliny a dal?? slou?eniny se sm??en?mi funkcemi, kter? maj? chemick? vlastnosti vlastn? aldehyd?m a odpov?daj?c?m R-skupin?m. Kdy? je vod?k aldehydov? skupiny nahrazen uhlovod?kov?m radik?lem, z?skaj? se ketony (viz), kter? d?vaj? mnoho reakc? podobn?ch aldehyd?m. Jeden z nejjednodu???ch aldehyd? - octov?, neboli acetaldehyd CH 3 - CHO, se n?kdy z?sk?v? dehydrogenac? ethylalkoholu nad zah??tou m?d?.

B??n? zp?sob z?sk?v?n? aldehydu z uhlovod?k? acetylenov? ?ady p?id?n?m vody k nim v p??tomnosti katalyz?toru, kter? objevil M. G. Kucherov:

Tato reakce se pou??v? p?i syntetick? v?rob? kyseliny octov?. Aromatick? aldehydy se obvykle z?sk?vaj? oxidac? aromatick?ch uhlovod?k? s postrann? methylovou skupinou:

nebo p?soben?m oxidu uhelnat?ho na odpov?daj?c? uhlovod?ky v p??tomnosti HCl a katalyz?toru.

Vlastnosti a chemick? vlastnosti aldehyd? Jsou spojeny p?edev??m s vlastnostmi a p?em?nami aldehydov? skupiny. Nejjednodu??? z aldehyd? je tedy mraven?? neboli formaldehyd.

aldehydov? skupina, kter? je spojena s vod?kem, je plyn; ni??? aldehydy (nap??klad acetaldehyd) - kapaliny se ?tiplav?m z?pachem; vy??? aldehydy jsou ve vod? nerozpustn? pevn? l?tky.

D?ky p??tomnosti karbonylov? skupiny a mobiln?ho atomu vod?ku pat?? aldehydy mezi nejreaktivn?j?? organick? slou?eniny. V?t?ina v?estrann?ch reakc? aldehyd? je charakterizov?na ??ast? karbonylov? skupiny v nich. Pat?? sem reakce oxidace, adice a substituce kysl?ku za jin? atomy a radik?ly.

Aldehydy snadno polymeruj? a kondenzuj? (viz Aldolov? kondenzace); kdy? se aldehydy zpracuj? z?sadami nebo kyselinami, z?skaj? se aldoly, nap??klad:

Po odstran?n? vody se aldol p?em?n? na krotonaldehyd.

schopn? dal??ho p?ipojen? molekul (polymerac?). V?sledn? polymery se souhrnn? ozna?uj? jako aldolov? prysky?ice.

P?i studiu biologick?ch substr?t? (krev, mo? aj.) je pozitivn? efekt reakc? zalo?en?ch na oxidaci aldehydov? skupiny d?n sou?tem redukuj?c?ch l?tek. Proto tyto reakce, p?esto?e se pou??vaj? pro kvantitativn? stanoven? cukru (gluk?zy) podle Hagedorna-Jensena, stejn? jako vzorky Nylander, Gaines, Benedict a dal??, nelze pova?ovat za specifick?.

Aldehydy hraj? d?le?itou roli v biologick?ch procesech, zejm?na se biogenn? aminy v p??tomnosti enzym? aminoxid?zy p?em??uj? na aldehydy a n?sleduje jejich oxidace na mastn? kyseliny.

Aldehydov? radik?ly vy???ch mastn?ch kyselin jsou sou??st? molekul plazmalogen? (viz). Rostlinn? organismy vyu??vaj? aldehyd mraven?? v procesu fotosynt?zy k asimilaci uhl?ku. Esenci?ln? oleje produkovan? rostlinami se skl?daj? p?ev??n? z cyklick?ch nenasycen?ch aldehyd?. (an?z, sko?ice, vanilin a dal??).

P?i alkoholov?m kva?en? doch?z? za p?soben? enzymu karboxyl?zy kvasinek k dekarboxylaci kyseliny pyrohroznov? za vzniku acetaldehydu, kter? se redukc? p?em?n? na ethylalkohol.

Aldehydy jsou ?iroce pou??v?ny p?i synt?ze mnoha organick?ch slou?enin. V l?ka?sk? praxi se pou??vaj? jak aldehydy p??mo (viz Formalin, Paraldehyd, Citral), tak syntetick? deriv?ty z?skan? z aldehyd?, nap?. urotropin (viz Hexamethylentetramin), chloralhydr?t (viz) a dal??.

Aldehydy jako pracovn? rizika

Aldehydy jsou ?iroce pou??v?ny v pr?myslov? v?rob? syntetick?ch prysky?ic a plast?, ve vanilinov?m a textiln?m pr?myslu, v potravin??sk?m pr?myslu a v parfumerii. Formaldehyd se pou??v? hlavn? p?i v?rob? plast? a um?l?ch prysky?ic, v ko?ed?ln?m a ko?e?inov?m pr?myslu a tak d?le; akrolein - ve v?ech v?robn?ch procesech, kde se tuky zah??vaj? na t° 170° (sl?v?rny - su?ic? ty?e s olejov?m pojivem, elektrotechnick? pr?mysl, olej?rny a v?roba na spalov?n? tuk? atd.). Podrobn?ji viz ?l?nky o jednotliv?ch aldehydech.

V?echny aldehydy, zejm?na ty ni???, maj? v?razn? toxick? ??inek.

Aldehydy dr??d? sliznice o?? a horn?ch cest d?chac?ch. Vzhledem k povaze obecn?ho toxick?ho ??inku jsou aldehydy drogami, ale jejich narkotick? ??inek je mnohem ni??? ne? ??inek dr??div?. Z?va?nost intoxikace je d?na spolu s velikost? aktu?ln? koncentrace tak? povahou radik?lu a v d?sledku toho i zm?nou fyzik?ln?-chemick?ch vlastnost? aldehyd?: ni??? aldehydy (vysoce rozpustn? a vysoce t?kav? l?tky) maj? ostr? dr??div? ??inek na horn? d?chac? org?ny a relativn? m?n? v?razn? narkotick? ??inek; s prodlu?ov?n?m d?lky uhlovod?kov?ho ?et?zce radik?lu kles? rozpustnost a t?kavost aldehyd?, v d?sledku ?eho? kles? dr??divost, nezvy?uje se narkotick? ??inek; dr??div? ??inek nenasycen?ch aldehyd? je siln?j?? ne? u omezuj?c?ch.

Mechanismus toxick?ho p?soben? aldehyd? je spojen s vysokou reaktivitou karbonylov? skupiny aldehyd?, kter? po vstupu do interak?n?ch reakc? s tk??ov?mi proteiny zp?sobuje prim?rn? dr??div? ??inek, reflexn? reakce centr?ln?ho nervov?ho syst?mu, degenerativn? zm?ny vnit?n?ch org?n? , a tak d?le. Krom? toho se aldehydy dost?vaj? do t?la r?zn?mi biochemick?mi p?em?nami; v tomto p??pad? to nejsou aldehydy samotn?, kter? maj? toxick? ??inek na t?lo, ale produkty jejich p?em?n. Aldehydy jsou pomalu vylu?ov?ny z t?la, jsou schopny se hromadit, co? vysv?tluje v?voj chronick? otravy, jej?? hlavn? projevy jsou pozorov?ny p?edev??m ve form? patologick?ch zm?n v d?chac?m syst?mu.

Prvn? pomoc p?i otrav? aldehydy. P?eneste posti?en?ho na ?erstv? vzduch. Vypl?chn?te o?i 2% alkalick?m roztokem. Alkalick? a olejov? inhalace. S fenom?ny asfyxie - inhalace kysl?ku. Podle indikac? prost?edky stimuluj?c? srde?n? ?innost a d?ch?n?, sedativa (bromidy, kozl?k l?ka?sk?). S bolestiv?m ka?lem - ho??i?n? n?plasti, konzervy, kodeinov? p??pravky. P?i otrav? ?sty - v?plach ?aludku, uvnit? 3% roztok hydrogenuhli?itanu sodn?ho, syrov? vejce, b?lkovinn? voda, ml?ko, slan? laxativa. V p??pad? kontaktu s k??? omyjte vodou nebo 5% ?pavkem.

Viz tak? ?l?nky o jednotliv?ch aldehydech.

Prevence

T?sn?n? a automatizace v?robn?ch proces?. V?tr?n? m?stnosti (viz V?tr?n?). Pou??v?n? osobn?ch ochrann?ch prost?edk?, jako je plynov? maska s filtrem zna?ky A (viz Plynov? masky), kombin?zy (viz Oble?en?) a tak d?le.

Maxim?ln? p??pustn? koncentrace v atmosf??e pr?myslov?ch prostor: pro akrolein - 0,7 mg / m 3, pro acetaldehyd, m?seln? a proponaldehyd - 5 mg / m 3, pro formaldehyd a kroton A. - 0,5 mg / m 3.

Stanoven? aldehyd?. V?echny aldehydy jsou stanoveny celkem bisulfitovou metodou vazbou s kysel?m s?ranem sodn?m nebo kolorimetricky s kyselinou fuchsins?rovou. Byla vyvinuta polarografick? metoda (Petrova-Yakovtsevskaya) a spektrofotometrick? metoda (Veksler).

Bibliografie

Bauer K. G. Anal?za organick?ch slou?enin, trans. z n?m?iny, M., 1953; Nesmeyanov A. N. a Nesmeyanov N. A. Po??tky organick? chemie, kniha. 1-2, M., 1969-1970.

Pracovn? rizika- Amirkhanova G. F. a Latypova Z. V. Experiment?ln? zd?vodn?n? maxim?ln? p??pustn? koncentrace acetaldehydu ve vod? n?dr??, v knize: Prom. zne?i?t?n? n?dr?e, ed. S. N. ?erkinskij, v. 9, str. 137, M., 1969, bibliogr.; Bykhovskaya M. S., Ginzburg S. L. a Khalizova O. D. Metody stanoven? ?kodliv?ch l?tek v ovzdu??, str. 481, M., 1966; Wang Wen-yan, Materi?ly o toxikologii mastn?ch aldehyd?, v knize: Materi?ly o toxikolu. l?tky pou??van? p?i v?rob? plastick? masov? a syntetick? gumy, ed. N. V. Lazarev a I. D. Gadaskina, str. 42, L., 1957, bibliogr.; ?kodliv? l?tky v pr?myslu, ed. N. V. Lazareva, svazek 1, s. 375, L., 1971, bibliografie; Gurvits S. S. a Sergeeva T. I. Stanoven? mal?ch mno?stv? aldehyd? v ovzdu?? pr?myslov?ch prostor metodou deriva?n? polarografie, Gig. pr?ce a prof. ill., ?. 9, str. 44, 1960; Trofimov L. V. Srovn?vac? toxick? ??inek krotonov?ch a butyrov?ch aldehyd?, tamt??, ?. 9, s. 34, 1962, bibliogr.; Tsai L. M. K ot?zce p?em?n acetaldehydu v t?le, tamt??, ?. 12, str. 33, 1962, bibliogr.; ??dn? S. N. a. o. Studie o toxicit? glykoid aldehydu, Arch, environm. Hlth, v. 2, str. 23, 1961, bibliogr.; Jung F.u. Onnen K. Bindung und Wirkungen des Formaldehyds an Erythrocyten, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. exp. Path. Pharmak., Bd 224, S. 179, 1955; Nova H. a. Touraine R. G. Asthme au formol, Arch. Mai. Lexikologick? v?zkum ni???ch alifatick?ch aldehyd?, Actapharmacol (Kbh.), v. 6, str. 299, 1950, bibliogr.

B. V. Kulibakin; N. K. Kulagina (prof.).

Prvn? skupinou vlastnost? jsou adi?n? reakce. V karbonylov? skupin? mezi uhl?kem a kysl?kem je dvojn? vazba, kter?, jak si vzpom?n?te, se skl?d? z vazby sigma a vazby p?. Krom? reakc? se p? vazba p?eru?? a vytvo?? se dv? sigma vazby - jedna s uhl?kem, druh? s kysl?kem. Uhl?k m? ??ste?n? kladn? n?boj a kysl?k m? ??ste?n? z?porn? n?boj. Proto je z?porn? nabit? ??stice ?inidla, anion, p?ipojena k uhl?ku a kladn? nabit? ??st molekuly je p?ipojena ke kysl?ku.

Prvn? vlastnost - hydrogenace, p??davek vod?ku.

Reakce prob?h? p?i zah??v?n?. Pou??v? se v?m ji? zn?m? hydrogena?n? katalyz?tor, nikl. Prim?rn? alkoholy se z?sk?vaj? z aldehyd?, sekund?rn? alkoholy z keton?.

V sekund?rn?ch alkoholech je hydroxoskupina nav?z?na na sekund?rn? atom uhl?ku.

Druh? vlastnost - hydratace, p??davek vody. Tato reakce je mo?n? pouze pro formaldehyd a acetaldehyd. Ketony s vodou v?bec nereaguj?.

V?echny s??tac? reakce prob?haj? tak, ?e plus p?ejde do m?nusu a m?nus do plusu.

Jak si pamatujete z videa o alkoholech, p??tomnost dvou hydroxoskupin na jednom atomu je t?m?? nemo?n? situace, takov? l?tky jsou extr?mn? nestabiln?. Tak?e konkr?tn? tyto dva p??pady - formaldehyd a hydr?t acetaldehydu - jsou mo?n?, a?koli existuj? pouze v roztoku.

Samotn? reakce nen? nutn? zn?t. S nejv?t?? pravd?podobnost? m??e ot?zka na zkou?ce zn?t jako konstatov?n? skute?nosti, nap??klad reaguj? s vodou a jsou uvedeny l?tky. Mezi jejich seznamem m??e b?t metan nebo ethanal.

T?et? vlastnost - p??davek kyseliny kyanovod?kov?.

Op?t plat?, ?e plus p?ejde do m?nusu a m?nus do plusu. Z?sk?vaj? se l?tky zvan? hydroxynitrily. Samotn? reakce op?t nen? b??n?, ale mus?te o t?to vlastnosti v?d?t.

?tvrt? vlastnost - p??davek alkohol?.

Zde op?t nemus?te zn?t reak?n? rovnici nazpam??, sta?? jen pochopit, ?e takov? interakce je mo?n?.

Jako obvykle v reakc?ch adice na karbonylovou skupinu - plus na m?nus a m?nus na plus.

P?t? vlastnost - reakce s hydrosi?i?itanem sodn?m.

A op?t je reakce dost komplikovan?, je nepravd?podobn?, ?e se to nau??te, ale je to jedna z kvalitativn?ch reakc? pro aldehydy, proto?e se v?sledn? sodn? s?l vysr???. To znamen?, ?e byste m?li v?d?t, ?e aldehydy reaguj? s hydrogensi?i?itanem sodn?m, to bude sta?it.

T?m kon?? prvn? skupina reakc?. Druhou skupinou jsou polymera?n? a polykondenza?n? reakce.

2. Polymerace a polykondenzace aldehyd?

Zn?te polymeraci: polyethylen, butadien a isoprenov? kau?uky, polyvinylchlorid jsou produkty spojen? mnoha molekul (monomer?) do jednoho velk?ho, do jednoho polymern?ho ?et?zce. To znamen?, ?e se z?sk? jeden produkt. P?i polykondenzaci se d?je to sam?, ale krom? polymeru se z?sk?vaj? i n?zkomolekul?rn? produkty, jako je voda. To znamen?, ?e existuj? dva produkty.

Tak, ?est? vlastnost - polymerace. Ketony do t?chto reakc? nevstupuj?, pr?myslov? v?znam m? pouze polymerace formaldehydu.

Pi vazba se p?eru?? a se sousedn?mi monomery se vytvo?? dv? sigma vazby. Ukazuje se polyformaldehyd, naz?van? tak? paraform. S nejv?t?? pravd?podobnost? m??e ot?zka na zkou?ku zn?t takto: l?tky vstupuj? do polymera?n? reakce. A je uveden seznam l?tek, mezi kter?mi m??e b?t formaldehyd.

Sedmou vlastnost? je polykondenzace. Je?t? jednou: p?i polykondenzaci se krom? polymeru z?sk?v? tak? n?zkomolekul?rn? slou?enina, nap??klad voda. Formaldehyd vstupuje do takov? reakce s fenolem. Pro n?zornost nejprve nap??eme rovnici se dv?ma molekulami fenolu.

V d?sledku toho se z?sk? takov? dimer a molekula vody se od?t?p?. Nyn? nap??eme reak?n? rovnici v obecn?m tvaru.

Polykondenza?n?m produktem je fenolformaldehydov? prysky?ice. M? ?irokou ?k?lu aplikac? od lepidel a lak? a? po plasty a komponenty d?evot??skov?ch desek.

Nyn? t?et? skupinou vlastnost? jsou oxida?n? reakce.

3. Oxidace aldehyd? a keton?

Osm? reakce v obecn?m seznamu je kvalitativn? reakce na aldehydovou skupinu - oxidace amoniakov?m roztokem oxidu st??brn?ho. St??brn? zrcadlov? reakce. Hned ?eknu, ?e do t?to reakce nevstupuj? ketony, ale pouze aldehydy.

Aldehydov? skupina se oxiduje na karboxylovou, kyselou skupinu, ale v p??tomnosti amoniaku, kter? je b?z?, okam?it? dojde k neutraliza?n? reakci a z?sk? se s?l - octan amonn?. St??bro se vysr???, pokryje vnit?ek tuby a vytvo?? zrcadlov? povrch. Tato reakce se na zkou?ce vyskytuje neust?le.

Mimochodem, stejn? reakce je kvalitativn? pro jin? l?tky, kter? maj? aldehydovou skupinu, nap??klad kyselinu mraven?? a jej? soli, stejn? jako gluk?zu.

dev?t? reakce je kvalitativn? i pro aldehydovou skupinu - oxidace ?erstv? vysr??en?m hydroxidem m??nat?m dv?. I zde podot?k?m, ?e ketony do t?to reakce nevstupuj?.

Vizu?ln? bude nejprve pozorov?n vznik ?lut? sra?eniny, kter? pak z?erven?. V n?kter?ch u?ebnic?ch se nach?z? informace, ?e nejprve vznik? samotn? hydroxid m??nat?, kter? m? ?lutou barvu, kter? se pak rozkl?d? na samotn? ?erven? oxid m??nat? a vodu. Nen? to tedy pravda – podle posledn?ch ?daj? se v procesu sr??en? m?n? velikost ??stic oxidu m?di, kter? nakonec dosahuj? velikost?, kter? jsou nat?eny p?esn? ?erven?. Aldehyd se oxiduje na odpov?daj?c? karboxylovou kyselinu. Reakce nast?v? na zkou?ce velmi ?asto.

Des?tou reakc? je oxidace aldehyd? okyselen?m roztokem manganistanu draseln?ho p?i zah??v?n?.

Doch?z? ke zm?n? barvy roztoku. Aldehydov? skupina je oxidov?na na karboxylovou skupinu, to znamen?, ?e aldehyd je oxidov?n na odpov?daj?c? kyselinu. Pro ketony nem? tato reakce praktick? v?znam, proto?e doch?z? k destrukci molekuly a v?sledkem je sm?s produkt?.

Je d?le?it? si uv?domit, ?e mraven?? aldehyd, formaldehyd, oxiduje na oxid uhli?it?, proto?e samotn? odpov?daj?c? kyselina mraven?? nen? odoln? v??i siln?m oxida?n?m ?inidl?m.

V?sledkem je, ?e uhl?k p?ech?z? z oxida?n?ho stavu 0 do oxida?n?ho stavu +4. Dovolte mi p?ipomenout, ?e methanol se za takov?ch podm?nek zpravidla maxim?ln? zoxiduje na CO 2, p?i?em? se p?esko?? f?ze aldehydu i kyseliny. Tuto vlastnost je t?eba m?t na pam?ti.

Jeden?ct? reakce - spalov?n?, ?pln? oxidace. Aldehydy i ketony se spaluj? na oxid uhli?it? a vodu.

Napi?me reak?n? rovnici v obecn?m tvaru.

Podle z?kona zachov?n? hmotnosti by m?lo b?t nalevo tolik atom?, kolik je atom? napravo. Proto?e p?eci jen p?i chemick?ch reakc?ch atomy nikam nejdou, ale prost? se m?n? po?ad? vazeb mezi nimi. Tak?e molekul oxidu uhli?it?ho bude tolik, kolik je atom? uhl?ku v molekule karbonylov? slou?eniny, proto?e molekula obsahuje jeden atom uhl?ku. To je n molekul CO 2 . Bude o polovinu m?n? molekul vody ne? atom? vod?ku, tedy 2n/2, co? znamen? pr?v? n.

Nalevo a napravo je stejn? po?et atom? kysl?ku. Vpravo je jich 2n z oxidu uhli?it?ho, proto?e ka?d? molekula m? dva atomy kysl?ku plus n vody, celkem 3n. Vlevo je stejn? po?et atom? kysl?ku - 3n, ale jeden z atom? je v molekule aldehydu, co? znamen?, ?e mus? b?t ode?ten od sou?tu, aby se z?skal po?et atom? na molekul?rn? kysl?k. Ukazuje se, ?e 3n-1 atom? obsahuje molekul?rn? kysl?k, co? znamen?, ?e molekul je 2x m?n?, proto?e jedna molekula obsahuje 2 atomy. Tedy (3n-1)/2 molekuly kysl?ku.

Sestavili jsme tedy rovnici pro spalov?n? karbonylov?ch slou?enin v obecn?m tvaru.

A nakonec dvan?ct? vlastnost? souvisej?c? se substitu?n?mi reakcemi je halogenace na atomu uhl?ku alfa. Vra?me se je?t? jednou ke struktu?e molekuly aldehydu. Kysl?k p?itahuje elektronovou hustotu na sebe a vytv??? ??ste?n? kladn? n?boj na uhl?ku. Methylov? skupina se sna?? kompenzovat tento kladn? n?boj p?esouv?n?m elektron? z vod?ku k n?mu pod?l ?et?zce sigma vazeb. Vazba uhl?k-vod?k se st?v? pol?rn?j?? a vod?k se p?i napaden? ?inidlem snadn?ji odlom?. Tento ??inek je pozorov?n pouze pro atom uhl?ku alfa, tj. atom n?sleduj?c? za aldehydovou skupinou, bez ohledu na d?lku uhlovod?kov?ho radik?lu.

Tak je mo?n? z?skat nap??klad 2-chloracetaldehyd. Dal?? substituce atom? vod?ku na trichlorethan je mo?n?.

Aldehydy jsou organick? slou?eniny, ve kter?ch je karbonylov? skupina (C-O) nav?z?na na vod?k a radik?l R (zbytky alifatick?ch, aromatick?ch a heterocyklick?ch slou?enin):

Polarita karbonylov? skupiny zaji??uje polaritu molekuly jako celku, tak?e aldehydy maj? vy??? body varu ne? nepol?rn? slou?eniny srovnateln? molekulov? hmotnosti.

Proto?e atomy vod?ku v aldehydech jsou v?z?ny pouze na atom uhl?ku (bl?zk? relativn? elektronegativity), mezimolekul?rn? vod?kov? vazby se netvo??. Proto jsou teploty varu aldehyd? ni??? ne? teploty varu odpov?daj?c?ch alkohol? nebo karboxylov?ch kyselin. Jako p??klad m??eme porovnat teploty varu methanolu (T^ 65 °C), kyseliny mraven?? (H var 101 °C) a formaldehydu (7^, -21 °C).

Ni??? aldehydy jsou rozpustn? ve vod?, pravd?podobn? kv?li tvorb? vod?kov?ch vazeb mezi molekulami rozpu?t?n? l?tky a rozpou?t?dla. Vy??? aldehydy se dob?e rozpou?t?j? ve v?t?in? b??n?ch organick?ch rozpou?t?del (alkoholy, ethery). Ni??? aldehydy maj? pronikav? z?pach, aldehydy s C3-C6 maj? velmi nep??jemn? z?pach, zat?mco vy??? aldehydy maj? kv?tinov? z?pach a pou??vaj? se v parfumerii.

Chemicky jsou aldehydy vysoce reaktivn? slou?eniny. Nukleofiln? adi?n? reakce jsou nejcharakteristi?t?j?? pro aldehydy, co? je zp?sobeno p??tomnost? elektrofiln?ho centra v molekule – karbonylov?ho uhl?kov?ho atomu skupiny C=0.

Mnoho z t?chto reakc?, nap??klad tvorba oxim?, semikarbazon? a dal??ch slou?enin, se pou??v? p?i kvalitativn? a kvantitativn? anal?ze l??iv ze skupiny aldehyd?, proto?e adi?n? produkty aldehyd? jsou charakterizov?ny teplotou t?n? specifickou pro ka?d? aldehyd. Tak?e aldehydy, kdy? se t?epou s nasycen?m roztokem hydrogensi?i?itanu sodn?ho, snadno vstoup? do adi?n? reakce:

Adi?n?mi produkty jsou soli s ur?itou teplotou t?n?, jsou snadno rozpustn? ve vod?, ale nerozpustn? v organick?ch rozpou?t?dlech.

P?i zah??v?n? se z?ed?n?mi kyselinami hydrosulfitov? deriv?ty hydrolyzuj? na v?choz? slou?eniny.

Schopnost aldehyd? tvo?it hydrosi?i?itanov? deriv?ty se vyu??v? jak k ur?en? pravosti l??iva s aldehydovou skupinou v molekule, tak k ?i?t?n? aldehyd? a jejich izolaci ze sm?s? s jin?mi l?tkami, kter? s hydrosi?i?itanem sodn?m nereaguj?.

Aldehydy tak? snadno p?id?vaj? amoniak a dal?? nukleofily obsahuj?c? dus?k. Adi?n? produkty jsou obvykle nestabiln? a snadno dehydratovateln? a polymerovateln?. Cyklick? slou?eniny vznikl? v d?sledku polymerace se p?i zah??v?n? se z?ed?n?mi kyselinami snadno rozkl?daj? a op?t uvol?uj? aldehyd:

r-ch-nh2	g h	-NH R-SS
	-zn2o"
on

Aldehydy snadno oxiduj?. Oxid st??brn? a dal?? oxida?n? ?inidla s n?zk?m oxida?n?m potenci?lem jsou schopna oxidovat aldehydy. Nap??klad aldehydy jsou charakterizov?ny reakc? tvorby st??brn?ho zrcadla, kter? prob?h? s roztokem amoniaku AgNO3:

AgN03 + 3NH3 - OH + NH4N03

Tollensovo ?inidlo

V tomto p??pad? se na st?n?ch zkumavky vytvo?? zrcadlov? povlak kovov?ho st??bra:

2OH + RCOH 2Agi + RCOOH + 4NH3T + H20

Podobn? mohou aldehydy redukovat m??(II) na m??(1). K proveden? reakce se Fehlingovo ?inidlo (alkalick? roztok komplexu v?nanu m??nat?ho (II)) p?id? k roztoku aldehydu a zah?eje se. Nejprve se vytvo?? ?lut? sra?enina hydroxidu m??n?ho (1) - CuOH a pot? ?erven? sra?enina oxidu m??n?ho (1) - Cu20:

2KNa + RCOH + 3NaOH + 2KOH -

2CuOHi + RCOONa + 4KNaC4H406 + 2H20 2CuOH - Cu20 + H20

Redox zahrnuje tak? reakci interakce aldehyd? s Nesslerov?m ?inidlem v alkalick?m prost?ed?; v tomto p??pad? vypadne tmav? sra?enina redukovan? rtuti:

K2 + RCOH + ZKON - RCOOK + 4KI + Hgl + 2H20

Je t?eba si uv?domit, ?e reakce s Nesslerov?m ?inidlem je citliv?j??, proto se pou??v? k detekci aldehydov?ch ne?istot v l?c?ch. Pravost l?k? obsahuj?c?ch aldehydovou skupinu potvrzuj? m?n? citliv? reakce: st??brn? zrcadlo nebo Fehlingovo ?inidlo. N?kter? dal?? slou?eniny, jako jsou polyfenoly, jsou tak? oxidov?ny slou?eninami Ag(I) a Cu(II), tzn. reakce nen? konkr?tn?.

Formaldehyd a acetaldehyd maj? tendenci polymerovat. Formaldehyd polymeruje za vzniku cyklick?ch trimer?, tetramer? nebo line?rn?ch polymer?. Polymeriza?n? reakce prob?h? jako v?sledek nukleofiln?ho ataku kysl?ku z jedn? molekuly karbonylov?ho atomu uhl?ku na druhou:

Tak?e ze 40% vodn?ho roztoku formaldehydu (formalinu) vznik? line?rn? polymer - paraform (u = 8 - 12), trimer a tetramer.

Aldehydy se vyzna?uj? narkotick?mi a dezinfek?n?mi vlastnostmi. Ve srovn?n? s alkoholy zvy?uje aldehydov? skupina toxicitu l?tky. Zaveden? halogenu do molekuly aldehydu zvy?uje jej? narkotick? vlastnosti. Nap??klad narkotick? vlastnosti chloralu jsou v?razn?j?? ne? vlastnosti acetaldehydu:

s!3s-ss

??tenka. Aldehydy lze z?skat oxidac? prim?rn?ch alkohol? kyselinou chromovou (Na2Cr04, H2SO4) za varu nebo manganistanem draseln?m v alkalick?m prost?ed?:

Dehydrogenace prim?rn?ch alkohol? se prov?d? na m?d?n?m katalyz?toru (Cu, Cr2O3) p?i 300-400 °C.

Pr?myslov? v?roba methanalu je zalo?ena na oxidaci methanolu v plynn? f?zi pomoc? ?elezo-molybdenov?ho katalyz?toru:

2CH3OH + 02 500~600 2CH2=0 + H20

Formaldehydov? roztok (formalin)

??tenka. Formal?n je vodn? roztok formaldehydu (40%) stabilizovan? methanolem (6-10%). Evropsk? l?kopis obsahuje FS „roztok formaldehydu (35 %)“ (viz tabulka 9.1). V laboratorn?ch podm?nk?ch lze formaldehyd z?skat dehydrogenac? methanolu na m?di nebo depolymerac? paraformu.

Definice autenticity. L?kopisn? metoda - reakce st??brn?ho zrcadla.

Vzhledem k tomu, ?e formaldehyd snadno vstupuje do kondenza?n?ch reakc?, nap??klad s aromatick?mi slou?eninami obsahuj?c?mi hydroxylov? skupiny za vzniku barevn?ch slou?enin, doporu?uje Global Fund k identifikaci pou??t tak? reakci s kyselinou salicylovou, v d?sledku ?eho? se objev? ?erven? zbarven?:

							H2S04
		ALE
	ji? brzy

Podobn? prob?h? reakce s kyselinou chromotropn? za vzniku modrofialov?ch a ?ervenofialov?ch produkt? (EP).

K ur?en? pravosti formaldehydu lze pou??t reakce s nukleofily obsahuj?c?mi dus?k, jako jsou prim?rn? aminy:

H-Ctf° + H2N-R - n-c^K + H20

Vznikl? N-substituovan? iminy (Schiffovy b?ze) jsou m?lo rozpustn?, n?kter? z nich jsou barevn?, jin? poskytuj? barevn? slou?eniny s ionty t??k?ch kov?. EF navrhuje reakci s fenylhydrazinem. V p??tomnosti ferrikyanidu draseln?ho v kysel?m prost?ed? se tvo?? intenzivn? ?erven? reak?n? produkty.

Testy ?istoty. Kontrola ne?istot kyselinou mraven?? se prov?d? stanoven?m kyselosti. Podle Global Fund by koncentrace kyseliny mraven?? v p??pravku nem?la p?ekro?it 0,2 %; stanovit obsah kyseliny mraven?? metodou neutralizace (GF). Podle EP se methanol stanovuje plynovou chromatografi? (9-15 % obj.). S?ranov? popel - ne v?ce ne? 0,1 % ve vzorku 1,0 g.

12 + 2NaOH - Nal + NaOI + H20

Hypojodit oxiduje formaldehyd na kyselinu mraven??. Nezreagovan? joditan se po okyselen? roztoku p?ebytkem kyseliny s?rov? zm?n? na j?d, kter? se titruje thios?ranem sodn?m:

HCOH + NaOI + NaOH - HCOONa + Nal + H20 NaOI + Nal + H2S04 -*? I2 + Na2S04 + H20 I2 + 2Na2S203 - Na2S406 + 2NaI

P?i stanoven? formaldehydu je mo?n? pou??t i dal?? titra?n? ?inidla: peroxid vod?ku v alkalick?m roztoku, s?ran cerit?, si?i?itan sodn?.

L??ivo lze pova?ovat za prol??ivo, proto?e fyziologicky nep?sob? samotn? hexamethylentetramin, ale formaldehyd, kter? se uvol?uje p?i rozkladu l??iva v kysel?m prost?ed?. To vysv?tluje jeho za?azen? do t?to ??sti (viz tabulka 9.1).

??tenka. Urotropin (tetraazaadamantan) se z?sk?v? kondenzac? metanalu a amoniaku z vodn?ch roztok?. Meziproduktem reakce je hexahydro-1,3,5-triazin:

ll Hexahydro-urotropin 1,3,5-tranazin

Definice autenticity. Kdy? se sm?s p??pravku se z?ed?nou kyselinou s?rovou zah?eje, vytvo?? se amonn? s?l, ze kter? se po p?id?n? nadbytku alk?lie uvoln? amoniak:

(CH2)6N4 + 2H2S04 + 6H20 - 6НСО + 2(NH4)2S04 (NH4)2S04 + 2NaOH - 2NH3t + Na2S04 + 2H20

Hexamethylentetramin lze tak? detekovat podle ?erven?ho zbarven? roztoku po p?id?n? kyseliny salicylov? po p?edeh??t? s kyselinou s?rovou (viz identifikace formaldehydu).

Testy ?istoty. V p??pravku nen? povolena p??tomnost ne?istot organick?ch slou?enin, paraformu, amonn?ch sol?. GF ud?v? p??pustn? limity pro obsah ne?istot chlorid?, s?ran?, t??k?ch kov?.

Kvantifikace. Pro kvantitativn? stanoven? hexamethylentetraminu GF navrhuje pou??t neutraliza?n? metodu. K tomu se vzorek l??iva zah?eje s p?ebytkem 0,1 M roztoku kyseliny s?rov?. P?ebytek kyseliny se titruje 0,1 mol/l alkalick?m roztokem (indik?tor methyl?erven?).

Schopnost hexamethylentetraminu poskytovat tetrajodidy s jodem je zalo?ena na jodometrick? metod? kvantitativn?ho stanoven?.

Aldehydy- organick? l?tky, jejich? molekuly obsahuj? karbonylovou skupinu C=O, p?ipojen? k atomu vod?ku a uhlovod?kov?mu radik?lu.
Obecn? vzorec pro aldehydy je:

V nejjednodu???m aldehydu, formaldehydu, hraje roli uhlovod?kov?ho radik?lu jin? atom vod?ku:

Karbonylov? skupina p?ipojen? k atomu vod?ku je ?asto ozna?ov?na jako aldehyd:

Ketony- organick? l?tky, v jejich? molekul?ch je karbonylov? skupina v?z?na na dva uhlovod?kov? radik?ly. Je z?ejm?, ?e obecn? vzorec pro ketony je:

Karbonylov? skupina keton? se naz?v? keto skupina.
V nejjednodu???m ketonu, acetonu, je karbonylov? skupina nav?z?na na dva methylov? radik?ly:

Nomenklatura a izomerie aldehyd? a keton?

V z?vislosti na struktu?e uhlovod?kov?ho radik?lu spojen?ho s aldehydovou skupinou se rozli?uj? limitn?, nenasycen?, aromatick?, heterocyklick? a dal?? aldehydy:

V souladu s nomenklaturou IUPAC jsou n?zvy nasycen?ch aldehyd? tvo?eny z n?zvu alkanu se stejn?m po?tem atom? uhl?ku v molekule pomoc? p??pony -al. Nap??klad:

??slov?n? atom? uhl?ku hlavn?ho ?et?zce za??n? od atomu uhl?ku aldehydov? skupiny. Proto je aldehydov? skupina v?dy um?st?na na prvn?m atomu uhl?ku a nen? nutn? uv?d?t jej? polohu.

Spolu se systematick?m n?zvoslov?m se pou??vaj? i trivi?ln? n?zvy ?iroce pou??van?ch aldehyd?. Tyto n?zvy jsou obvykle odvozeny od n?zv? karboxylov?ch kyselin odpov?daj?c?ch aldehyd?m.

U n?zvu keton? podle systematick?ho n?zvoslov? se ketoskupina ozna?uje p??ponou -on a ??slo, kter? ud?v? ??slo atomu uhl?ku karbonylov? skupiny (??slov?n? by m?lo za??nat od konce ?et?zce nejbl??e keto skupin?). Nap??klad:

Pro aldehydy je charakteristick? pouze jeden typ strukturn? izomerie - izomerie uhl?kov?ho skeletu, kter? je mo?n? z butanalu, a pro ketony tak? izomerie polohy karbonylov? skupiny. Krom? toho se vyzna?uj? tak? mezit??dn? izomeri? (propanal a propanon).

Fyzik?ln? vlastnosti aldehyd?

V molekule aldehydu nebo ketonu se d?ky v?t?? elektronegativit? atomu kysl?ku ve srovn?n? s atomem uhl?ku vazba C=O siln? polarizovan? v d?sledku posunu elektronov? hustoty p - v??e se na kysl?k:

Aldehydy a ketony jsou pol?rn? l?tky s nadm?rnou elektronovou hustotou na atomu kysl?ku. Ni??? ?lenov? ?ady aldehyd? a keton? (formaldehyd, acetaldehyd, aceton) jsou neomezen? rozpustn? ve vod?. Jejich teploty varu jsou ni??? ne? u odpov?daj?c?ch alkohol?. To je zp?sobeno t?m, ?e v molekul?ch aldehyd? a keton? na rozd?l od alkohol? nejsou ??dn? pohybliv? atomy vod?ku a netvo?? asoci?ty d?ky vod?kov?m m?stk?m. Ni??? aldehydy maj? ?tiplav? z?pach; aldehydy obsahuj?c? ?ty?i a? ?est atom? uhl?ku v ?et?zci maj? nep??jemn? z?pach; vy??? aldehydy a ketony maj? kv?tinovou v?ni a pou??vaj? se v parfumerii .

Chemick? vlastnosti aldehyd? a keton?

P??tomnost aldehydov? skupiny v molekule ur?uje charakteristick? vlastnosti aldehyd?.

1. Reakce zotaven?.

K adici vod?ku k molekul?m aldehydu doch?z? prost?ednictv?m dvojn? vazby v karbonylov? skupin?. Produktem hydrogenace aldehyd? jsou prim?rn? alkoholy, ketony jsou sekund?rn? alkoholy. Tak?e, kdy? je acetaldehyd hydrogenov?n na niklov?m katalyz?toru, vznik? ethylalkohol, a kdy? je hydrogenov?n aceton, vznik? propanol-2.

Hydrogenace aldehyd?- reduk?n? reakce, p?i kter? kles? stupe? oxidace atomu uhl?ku obsa?en?ho v karbonylov? skupin?.

2. Oxida?n? reakce. Aldehydy jsou schopny nejen obnovit, ale tak? okysli?ovat. P?i oxidaci tvo?? aldehydy karboxylov? kyseliny.

Oxidace vzdu?n?m kysl?kem. Nap??klad kyselina propionov? vznik? z propionaldehydu (propanal):

Oxidace slab?mi oxida?n?mi ?inidly(amoniakov? roztok oxidu st??brn?ho).

Pokud byl povrch n?doby, ve kter? se reakce prov?d?, p?edt?m odma?t?n, st??bro vznikl? b?hem reakce jej pokryje tenk?m rovnom?rn?m filmem. Uk??e se n?dhern? st??brn? zrcadlo. Proto se tato reakce naz?v? reakce „st??brn?ho zrcadla“. Hojn? se pou??v? k v?rob? zrcadel, st??b?en? dekorac? a v?no?n?ch ozdob.

3. Polymera?n? reakce:

n CH 2 \u003d O -> (-CH 2-O-) n paraformy n \u003d 8-12

Z?sk?v?n? aldehyd? a keton?

Pou?it? aldehyd? a keton?

formaldehyd(methan, mraven?? aldehyd) H2C=O:
a) z?skat fenolformaldehydov? prysky?ice;
b) z?sk?n? mo?ovino-formaldehydov?ch (mo?ovinov?ch) prysky?ic;
c) polyoxymethylenov? polymery;
d) synt?za l??iv (urotropin);
e) dezinfek?n? prost?edek;
f) konzervant biologick?ch p??pravk? (kv?li schopnosti skl?dat protein).

Acetaldehyd(ethanal, acetaldehyd) CH 3 CH \u003d O:
a) v?roba kyseliny octov?;
b) organick? synt?za.

Aceton CH3-CO-CH3:
a) rozpou?t?dlo pro laky, barvy, acet?ty celul?zy;
b) suroviny pro synt?zu r?zn?ch organick?ch l?tek.

Zp?t dop?edu

Pozornost! N?hled sn?mku slou?? pouze pro informa?n? ??ely a nemus? p?edstavovat cel? rozsah prezentace. Pokud v?s tato pr?ce zaujala, st?hn?te si pros?m plnou verzi.

??el lekce: charakterizovat slo?en?, strukturu, klasifikaci, fyzik?ln? a chemick? vlastnosti, v?robu a pou?it? aldehyd?. Stanovte vztah mezi studovan?mi t??dami organick?ch slou?enin. Zn?t kvalitativn? reakce na aldehydy.

V?ude se v ?ivot? setk?v?me s organickou chemi?: j?me produkty chemick?ho pr?myslu, obl?k?me se p??mo do jeho v?sledk?: acet?tov? hedv?b?, um?l? vlna, ko?enkov? v?robky a mnoho dal??ho, d?ky chemii m??eme prov?d?t slo?it? operace (anestezie) , l??it ang?ny a jen pod?vat injekce, kde jako antiseptikum vol?me etylalkohol.

Dnes v?s sezn?m?me s t??dou organick?ch l?tek – aldehydy. Dnes v lekci dok??eme, ?e ?ivot bez aldehyd? je nemo?n?. Zjist?me, jak s t?mto t?matem souvis? zn?m? l?tky: vanilin, detergenty, formal?n, plast, zrcadlo, kyselina octov?

Aldehydy jsou tedy organick? slou?eniny obsahuj?c? ve sv? molekule pol?rn? karbonylovou skupinu. V z?vislosti na substituentech spojen?ch s oxoskupinou se tyto l?tky d?l? na aldehydy a ketony. V aldehydech jsou uhlovod?kov? radik?l a atom vod?ku v?z?ny na karbonylovou skupinu, zat?mco v ketonech je karbonylov? uhl?k v?z?n na dva uhlovod?kov? radik?ly.

Obecn? vzorec nasycen?ch karbonylov?ch slou?enin C n H 2 n O

N?zvy aldehyd? podle trivi?ln? nomenklatury jsou ?asto odvozeny od n?zv? odpov?daj?c?ch monokarboxylov?ch kyselin. Racion?ln? nomenklatura pova?uje rozv?tven? uhlovod?kov? aldehydy za deriv?ty acetaldehydu. Podle systematick?ho n?zvoslov? jsou n?zvy uva?ovan?ch slou?enin odvozeny od odpov?daj?c?ch alkan? s p?id?n?m p??pony - al.

Zp?soby z?sk?v?n? aldehyd?. Hlavn? zp?soby z?sk?v?n? aldehyd? jsou katalytick? dehydrogenace alkohol?, hydratace alkyn? a oxidace alkohol?.

fyzik?ln? vlastnosti.

Prvn? ?len homologn? ?ady aldehyd? HSON je bezbarv? plyn, n?kolik n?sleduj?c?ch aldehyd? je kapalina. Vy??? aldehydy jsou pevn? l?tky. Karbonylov? skupina je zodpov?dn? za vysokou reaktivitu aldehyd?. Teplota varu aldehyd? se zvy?uje s rostouc? molekulovou hmotnost?. Vrou p?i ni??? teplot? ne? odpov?daj?c? alkoholy, nap??klad propionaldehyd p?i 48,8 °C a propylalkohol p?i 97,8 °C.

Hustota aldehyd? je men?? ne? jedna. Ve vod? se dob?e rozpou?t?j? mraven?? a octov? aldehydy, ty n?sledn? jsou hor??. Ni??? aldehydy maj? ostr?, nep??jemn? z?pach, zat?mco n?kter? vy??? aldehydy maj? p??jemnou v?ni.

Reaktivita aldehyd? je zp?sobena p??tomnost? aktivn? karbonylov? skupiny. Vysok? elektronegativita atomu kysl?ku p?isp?v? k siln? polarizaci dvojn? vazby v karbonylov? skupin? a posunu mobiln?ch p-elektron? sm?rem k atomu kysl?ku.

Chemick? vlastnosti aldehyd?:

1. Adi?n? reakce:

A) hydrogena?n? reakce

B) Adi?n? reakce NaHS03

2. Oxida?n? reakce:

A) reakce st??brn?ho zrcadla

B) reakce semaforu

3. Polykondenza?n? reakce

4. Polymera?n? reakce

Kvalitativn? reakc? na karboxylovou skupinu je oxida?n? reakce aldehyd? s hydroxidem m??nat?m (II) - semafor.

HCOH + 2Cu(OH)2 \u003d HCOOH + Cu20 + 2H20

"Silver Mirror Reaction"

Dok??ete si p?edstavit ?ivot bez zrcadla? Probudit se r?no a nevid?t sv?j odraz? Vypad? to jako nesmysl. Ale jak? psychick? nepohoda! Nen? divu, ?e poh?dkov? postavy byly za trest zbaveny reflexe. co je zrcadlo? Jak? je jeho s?la? odkud se to vzalo? Jak se vyr?b??

Jak ji? v?me, prvn?mi skute?n?mi zrcadly byly kovov? desky vyle?t?n? do lesku z m?di, zlata a st??bra. Takov? zrcadla v?ak m?la velkou nev?hodu - ve vzduchu rychle ztmavla a ztmavla. Jak? bylo v?chodisko z t?to situace? ?etn? experimenty uk?zaly, ?e na sklo lze nan?st i lesklou kovovou vrstvu. Tak?e v I. stolet?. INZER?T za?al vyr?b?t sklen?n? zrcadla - sklen?n? desky spojen? olov?n?mi nebo c?nov?mi deskami. To bylo provedeno n?sledovn?: sklo bylo umyto alkoholem, o?i?t?no mastkem a pot? byla k povrchu pevn? p?itla?ena c?nov? f?lie. Navrch se nalila rtu? a po jej?m odstaven? se p?ebytek slil. V?sledn? amalg?mov? vrstva byla ut?sn?na nebo p?et?ena. Takov? zrcadla se uk?zala b?t mnohem odoln?j?? ne? kovov?, a tak ?emeslnick? d?lny p?e?ly na v?robu sklen?n?ch zrcadel, jejich? odraznou plochu tvo?il c?nov? amalg?m (roztok c?nu Sn ve rtuti Hg). Ale proto?e rtu?ov? p?ry jsou velmi jedovat?, v?roba rtu?ov?ch zrcadel byla velmi ?kodliv? a samotn? zrcadla obsahovala rtu?. Bylo nebezpe?n? dr?et rtu?ov? zrcadla v obytn?ch m?stnostech.

V?dci proto d?l hledali n?hradu za rtu?. Na?li ji francouzsk? chemik Francois Ptizhan a velk? n?meck? v?dec Justus Liebig. Liebig navrhl vyrobit sklen?n? zrcadla se st??brn?m povlakem. Metoda, kterou vyvinul, se skl?dala z n?sleduj?c?ch operac?. Nejprve byl k vodn?mu roztoku dusi?nanu st??brn?ho AgNO 3 p?id?n vodn? roztok hydroxidu draseln?ho KOH, co? vedlo k vysr??en? ?ernohn?d? sra?eniny oxidu st??brn?ho Ag 2 O.

2AgN03 + 2KOH \u003d Ag20 + 2KNO3 + H20.

Sra?enina byla odfiltrov?na a m?ch?na s vodn?m roztokem amoniaku NH3.

Ag20 + 4NH3 + H20 \u003d2 (OH).)

Oxid st??brn? byl rozpu?t?n v ?pavkov? vod? za vzniku komplexn? slou?eniny (amon?t, nebo amin) - diaminhydroxid st??brn?. Pot? byla do z?skan?ho pr?hledn?ho roztoku pono?ena tabule skla, jej?? jeden povrch byl d?kladn? odma?t?n, a p?id?n formaldehyd HCHO.

2(OH) + HCHO = 2Ag + HCOONH4 + 3NH3 + H20.)

Formaldehyd redukoval st??bro, kter? se usazovalo na ?i?t?n?m povrchu skla, a pokr?val jej brilantn?m zrcadlov?m povlakem.

Pou?it? aldehyd? a keton?.

formaldehyd. Prvn?m ?lenem homologn? ?ady limituj?c?ch aldehyd? je formaldehyd HSON. Naz?v? se tak? metan a mraven?? aldehyd. Je to bezbarv? plyn s charakteristick?m ?tiplav?m z?pachem. ?iroce pou??van? vodn? roztok obsahuj?c? hmotnostn? frakce 0,4 nebo 40% metanu. ??k? se tomu formal?n. Formaldehyd (formal?n), ?ir?, bezbarv? kapalina se zvl??tn?m ?tiplav?m z?pachem. Pou??v? se jako dezinfekce a deodorant k myt? rukou, myt? poko?ky p?i nadm?rn?m pocen? (0,5-1 %), k dezinfekci n?stroj? (0,5 %), ke sprchov?n? (1:2000 - 1:3000). Zahrnuto v lysoform?.

Jeho pou?it? je tak? zalo?eno na schopnosti skl?dat protein. Tak?e nap??klad v ko?ed?ln?m pr?myslu se opalovac? ??inek formal?nu vysv?tluje koagulac? b?lkovin, v d?sledku ?eho? k??e ztvrdne a nehnije. Na stejn? vlastnosti je zalo?eno pou?it? formal?nu pro konzervaci biologick?ch p??pravk?. N?kdy se formal?n pou??v? k dezinfekci a mo?en? semen. Methanal se pou??v? k v?rob? n?kter?ch l??iv?ch l?tek a barviv. Velk? mno?stv? metanalu se pou??v? k v?rob? fenolformaldehydov? prysky?ice, kter? se z?sk?v? reakc? methanalu s fenolem. Tato prysky?ice je nezbytn? pro v?robu r?zn?ch plast?.

Plasty vyroben? z fenolformaldehydov? prysky?ice kombinovan? s r?zn?mi plnivy se naz?vaj? fenoly. P?i rozpou?t?n? fenolformaldehydov? prysky?ice v acetonu nebo alkoholu se z?sk?vaj? r?zn? laky.

P?i interakci metanu s karbamidem CO(NH) 2 se z?sk? mo?ovinov? prysky?ice a z n? se z?sk?vaj? aminoplasty. Z t?chto plast? se vyr?b? mikropor?zn? materi?ly pro pot?eby elektrotechniky (vyp?na?e, z?suvky), materi?ly pro n?bytek a interi?rov? dekorace, d?evot??skov? desky a um?l? mramor. Tepeln? a zvukov? izola?n? por?zn? materi?ly.

Acetaldehyd CH 3 - SON je bezbarv? kapalina s pronikav?m dusiv?m z?pachem. Pou??v? se p?i v?rob? acet?t? celul?zy, kyseliny octov? a peroxyoctov?, anhydridu kyseliny octov?, ethylacet?tu, glyoxalu, alkylamin?, butanolu, chloralu. Stejn? jako formaldehyd vstupuje do polykondenza?n?ch reakc? s aminy, fenolem a dal??mi l?tkami a tvo?? syntetick? prysky?ice ?iroce pou??van? v pr?myslu.

Benzaldehyd C 6 H 5 C (H) \u003d O s v?n? ho?k?ch mandl? se nach?z? v mandlov?m oleji a v eukalyptov?m esenci?ln?m oleji. Syntetick? benzaldehyd se pou??v? v potravin??sk?ch vonn?ch esenc?ch a parf?mov?ch prost?edc?ch.

Alifatick? aldehyd CH 3 (CH 2) 7 C (H) \u003d O (trivi?ln? n?zev - pelargonov? aldehyd) se nach?z? v esenci?ln?ch olej?ch citrusov?ch rostlin, m? v?ni pomeran?e, pou??v? se jako p??chu? potravin.

aromatick? aldehyd vanilin Syntetick? vanilin, kter? se nach?z? v plodech tropick? vanilky, se nyn? ?ast?ji pou??v? – zn?m? aromatick? p??sada v cukrovink?ch.

Citral C 10 H 15 O (3,7-dimethyl - 2,6-oktadienal) s citr?novou v?n? se pou??v? v dom?c?ch chemik?li?ch.

krotonaldehyd. Siln? slzotvorn? prost?edek, pou??van? k z?sk?v?n? butanolu, kyseliny sorbov? a m?seln?. Obsahuje sojov? olej. Vyu?it? aldehyd? v l?ka?stv?.

Cinnamaldehyd se nach?z? ve sko?icov?m oleji a z?sk?v? se destilac? k?ry sko?icov?ho stromu. Pou??v? se p?i va?en? ve form? ty?inek nebo pr??ku

Urotropin (CH 2) 6 N 4 (hexamethylentetramin), bezbarv? krystaly bez z?pachu, snadno rozpustn? ve vod?. Vodn? roztoky jsou alkalick?. P?sob? antisepticky. Pou??v? se p?edev??m p?i infek?n?ch procesech mo?ov?ch cest (cystitida, pyelitida). P?soben? je zalo?eno na schopnosti l??iva rozkl?dat se v kysel?m prost?ed? za vzniku formaldehydu. P?edepi?te l?k na pr?zdn? ?aludek. Indikace pro jeho pou?it? jsou cholecystitida, cholangitida, alergick? onemocn?n? k??e, o?? (keratitida, iridocyklitida atd.). L?k m??e zp?sobit podr??d?n? ledvinov?ho parenchymu, s t?mito p??znaky se l?k vysad?.

akrolein. Pou??v? se k v?rob? plast? s vysokou tvrdost?. Akrolein a jeho sodn? soli jsou emulg?tory strukturuj?c? ne?istoty, jeho laktonov? deriv?ty zlep?uj? vlastnosti pap?ru a textili?.

Zobecn?n? a systematizace znalost?. Shrnut? lekce.

Schopnost aldehyd? a keton? ??astnit se r?zn?ch p?em?n tedy p?edur?ila jejich hlavn? pou?it? jako v?choz?ch slou?enin pro synt?zu r?zn?ch organick?ch l?tek: alkoholy, karboxylov? kyseliny a jejich anhydridy, l??iva (urotropin), polymern? produkty (fenolformaldehydov? prysky?ice, polyformaldehydy). ), p?i v?rob? v?ech druh? vonn?ch l?tek (na b?zi benzaldehydu) a barviv.

Dom?c? pr?ce.