Aldehitler, karbonil grubunun (C-O) hidrojene ve R radikaline (alifatik, aromatik ve heterosiklik bile?iklerin kal?nt?lar?) ba?l? oldu?u organik bile?iklerdir:

Karbonil grubunun polaritesi, molek?l?n bir b?t?n olarak polaritesini sa?lar, bu nedenle aldehitler, kar??la?t?r?labilir molek?ler a??rl??a sahip polar olmayan bile?iklerden daha y?ksek kaynama noktalar?na sahiptir.

Aldehitlerdeki hidrojen atomlar? sadece karbon atomuna ba?l? oldu?undan (yak?n nispi elektronegatiflikler), molek?ller aras? hidrojen ba?lar? olu?maz. Bu nedenle, aldehitlerin kaynama noktalar?, kar??l?k gelen alkollerin veya karboksilik asitlerinkinden daha d???kt?r. ?rnek olarak metanol (T^65 °C), formik asit (H kaynama 101 °C) ve formaldehitin (7^, -21 °C) kaynama noktalar?n? kar??la?t?rabiliriz.

D???k aldehitler, muhtemelen ??z?nen ve ??z?c? molek?lleri aras?nda hidrojen ba?lar?n?n olu?umundan dolay? suda ??z?n?r. Daha y?ksek aldehitler, en yayg?n organik ??z?c?lerde (alkoller, eterler) iyi ??z?n?r. D???k aldehitler keskin bir kokuya sahiptir, C3-C6 i?eren aldehitler ?ok ho? olmayan bir kokuya sahiptir, y?ksek aldehitler ise ?i?ek kokular?na sahiptir ve parf?meride kullan?l?r.

Kimyasal olarak, aldehitler olduk?a reaktif bile?iklerdir. N?kleofilik ekleme reaksiyonlar?, molek?lde bir elektrofilik merkezin - C=0 grubunun karbonil karbon atomunun - varl???ndan dolay? aldehitlerin en karakteristik ?zelli?idir.

Bu reaksiyonlar?n ?o?u, ?rne?in oksimlerin, semikarbazonlar?n ve di?er bile?iklerin olu?umu, aldehitler grubundan ila?lar?n kalitatif ve kantitatif analizinde kullan?l?r, ??nk? aldehitlerin ilave ?r?nleri, her aldehit i?in spesifik bir erime noktas? ile karakterize edilir. Bu nedenle, aldehitler, doymu? bir sodyum hidros?lfit ??zeltisi ile ?alkaland???nda, kolayca bir ekleme reaksiyonuna girer:

Ekleme ?r?nleri, belirli bir erime noktas?na sahip, suda kolayca ??z?nen, ancak organik ??z?c?lerde ??z?nmeyen tuzlard?r.

Seyreltik asitlerle ?s?t?ld???nda, hidros?lfit t?revleri ana bile?iklere hidrolize olur.

Aldehitlerin hidros?lfit t?revleri olu?turma yetene?i, hem molek?lde bir aldehit grubu olan bir ilac?n ger?ekli?ini belirlemek hem de aldehitleri safla?t?rmak ve bunlar? sodyum hidros?lfit ile reaksiyona girmeyen di?er maddelerle kar???mlardan izole etmek i?in kullan?l?r.

Aldehitler ayr?ca amonyak ve di?er nitrojen i?eren n?kleofilleri kolayca ekler. ?lave ?r?nler genellikle karars?zd?r ve kolayca kurutulur ve polimerize edilir. Polimerizasyon sonucunda olu?an siklik bile?ikler, seyreltik asitlerle ?s?t?ld???nda kolayca ayr???r ve tekrar aldehit a???a ??kar?r:

r-ch-nh2	g h	-NH R-SS
	-zn2o"
o

Aldehitler kolayca oksitlenir. D???k oksidasyon potansiyeline sahip g?m??(I) oksit ve di?er oksitleyici maddeler, aldehitleri oksitleyebilir. ?rne?in, aldehitler, bir AgNO3 amonyak ??zeltisi ile ilerleyen g?m?? bir ayna olu?umunun reaksiyonu ile karakterize edilir:

AgN03 + 3NH3 - OH + NH4N03

Tollens reaktifi

Bu durumda, test t?p?n?n duvarlar?nda metalik g?m??ten bir ayna kaplamas? olu?ur:

2OH + RCOH 2Agi + RCOOH + 4NH3T + H20

Benzer ?ekilde, aldehitler bak?r(II)'yi bak?r(1)'e indirgeyebilir. Reaksiyonu ger?ekle?tirmek i?in, aldehit ??zeltisine Fehling reaktifi (bak?r(II) tartrat kompleksinin alkali ??zeltisi) eklenir ve ?s?t?l?r. ?lk ?nce sar? bir bak?r (1) hidroksit - CuOH ??keltisi olu?ur ve ard?ndan k?rm?z? bir bak?r (1) oksit - Cu20 ??keltisi olu?ur:

2KNa + RCOH + 3NaOH + 2KOH -

2CuOHi + RCOONa + 4KNaC4H406 + 2H20 2CuOH - Cu20 + H20

Redox ayr?ca aldehitlerin Nessler reaktifi ile alkali bir ortamda etkile?iminin reaksiyonunu da i?erir; bu durumda, azalt?lm?? c?van?n koyu bir ??keltisi d??er:

K2 + RCOH + ZKON - RCOOK + 4KI + Hgl + 2H20

Nessler reaktifi ile reaksiyonun daha hassas oldu?u ak?lda tutulmal?d?r, bu nedenle ila?lardaki aldehit safs?zl?klar?n? tespit etmek i?in kullan?l?r. Bir aldehit grubu i?eren ila?lar?n ger?ekli?i, daha az hassas reaksiyonlarla do?rulan?r: g?m?? bir ayna veya Fehling reaktifi. Polifenoller gibi di?er baz? bile?ikler de Ag(I) ve Cu(II) bile?ikleri taraf?ndan oksitlenir, yani. reaksiyon spesifik de?ildir.

Formaldehit ve asetaldehit polimerle?me e?ilimindedir. Formaldehit, siklik trimerler, tetramerler veya lineer polimerler olu?turmak ?zere polimerle?ir. Polimerizasyon reaksiyonu, karbonil karbon atomunun bir molek?l?nden di?erine oksijenin n?kleofilik sald?r?s?n?n bir sonucu olarak ilerler:

B?ylece,% 40 sulu bir formaldehit (formalin) ??zeltisinden do?rusal bir polimer olu?ur - paraform (u = 8 - 12), trimer ve tetramer.

Aldehitler, narkotik ve dezenfektan ?zellikleri ile karakterize edilir. Alkollerle kar??la?t?r?ld???nda, aldehit grubu maddenin toksisitesini artt?r?r. Bir aldehit molek?l?ne bir halojenin kat?lmas?, onun narkotik ?zelliklerini artt?r?r. ?rne?in, kloral?n narkotik ?zellikleri asetaldehitten daha belirgindir:

s!3s-ss

Fi?. Aldehitler, birincil alkollerin kromik asit (Na2Cr04, H2SO4) ile kaynama s?ras?nda veya potasyum permanganat ile alkali bir ortamda oksidasyonu ile elde edilebilir:

Birincil alkollerin dehidrojenasyonu, 300-400°C'de bir bak?r kataliz?r (Cu, Cr2O3) ?zerinde ger?ekle?tirilir.

Metan?n end?striyel ?retimi, metanol?n bir demir-molibden kataliz?r? ile buhar faz?nda oksidasyonuna dayan?r:

2CH3OH + 02 500 ~600 2CH2=0 + H20

Formaldehit ??zeltisi (formalin)

Fi?. Formalin, metanol (%6-10) ile stabilize edilmi? sulu bir formaldehit (%40) ??zeltisidir. Avrupa Farmakopesi FS "Formaldehit sol?syonu (%35)" i?erir (bkz. Tablo 9.1). Laboratuar ko?ullar?nda formaldehit, metanol?n bak?r ?zerinde dehidrojenasyonu veya paraformun depolimerizasyonu ile elde edilebilir.

?zg?nl???n tan?m?. Farmakope y?ntemi - g?m?? ayna reaksiyonu.

Formaldehit, ?rne?in renkli bile?iklerin olu?umu ile hidroksil i?eren aromatik bile?iklerle kolayca yo?unla?ma reaksiyonlar?na girdi?inden, Global Fon ayr?ca, k?rm?z? bir rengin ortaya ??kt???, onu tan?mlamak i?in salisilik asit ile reaksiyonun kullan?lmas?n? ?nerir:

							H2S04
		ANCAK
	yak?nda

Kromotropik asit ile reaksiyon, mavi-mor ve k?rm?z?-mor ?r?nlerin (EP) olu?umu ile benzer ?ekilde ilerler.

Formaldehitin ger?ekli?ini belirlemek i?in birincil aminler gibi nitrojen i?eren n?kleofillerle reaksiyonlar kullan?labilir:

H-Ctf° + H2N-R - n-c^^K + H20

Ortaya ??kan N-ikameli iminler (Schiff bazlar?) az ??z?n?r, baz?lar? renklidir, di?erleri a??r metal iyonlar? ile renkli bile?ikler verir. EF, fenilhidrazin ile bir reaksiyon ?nermektedir. Bir asit ortam?nda potasyum ferrisiyanid varl???nda yo?un k?rm?z? reaksiyon ?r?nleri olu?ur.

Safl?k testleri. Formik asit safs?zl?k kontrol?, asitlik belirlenerek yap?l?r. K?resel Fon'a g?re, m?stahzardaki formik asit konsantrasyonu %0,2'yi ge?memelidir; n?tralizasyon (GF) y?ntemiyle formik asit i?eri?ini belirleyin. EP'ye g?re metanol, gaz kromatografisi (%9-15 hacim) ile belirlenir. S?lfatlanm?? k?l - 1.0 g'l?k bir numunede% 0.1'den fazla de?il.

I2 + 2NaOH - Nal + NaOI + H20

Hipoiyodit, formaldehiti formik aside oksitler. Reaksiyona girmemi? hipoiyodit, ??zelti fazla s?lf?rik asit ile asitle?tirildi?inde, sodyum tiyos?lfat ile titre edilen iyodine d?n???r:

HCOH + NaOI + NaOH - HCOONa + Nal + H20 NaOI + Nal + H2S04 -*? I2 + Na2S04 + H20 I2 + 2Na2S203 - Na2S406 + 2NaI

Formaldehit tayininde ba?ka titrasyon ajanlar?n?n kullan?lmas? da m?mk?nd?r: alkali bir ??zeltide hidrojen peroksit, seryum (IV) s?lfat, sodyum s?lfit.

?la? bir ?n ila? olarak kabul edilebilir, ??nk? fizyolojik bir etkiye sahip olan heksametilentetramin kendisi de?il, ilac?n asidik bir ortamda ayr??mas? s?ras?nda sal?nan formaldehittir. Bu, bu b?l?me dahil edilmesini a??klar (bkz. Tablo 9.1).

Fi?. Urotropin (tetraazaadamantan), metan ve amonya??n sulu ??zeltilerden yo?unla?t?r?lmas?yla elde edilir. Ara reaksiyon ?r?n? heksahidro-1,3,5-triazindir:

LL heksahidro-?rotropin 1,3,5-tranazin

?zg?nl???n tan?m?. Preparat?n seyreltilmi? s?lf?rik asit ile kar???m? ?s?t?ld???nda, fazla miktarda alkali eklendi?inde amonyak sal?nan bir amonyum tuzu olu?ur:

(CH2)6N4 + 2H2S04 + 6Н20 - 6НСО + 2(NH4)2S04 (NH4)2S04 + 2NaOH - 2NH3t + Na2S04 + 2H20

Heksametilentetramin, s?lf?rik asitle ?n ?s?tmadan sonra salisilik asit eklendi?inde ??zeltinin k?rm?z? rengiyle de saptanabilir (bkz. formaldehit tan?mlamas?).

Safl?k testleri. Haz?rl?kta organik bile?iklerin, paraformun, amonyum tuzlar?n?n safs?zl?klar?n?n varl???na izin verilmez. GF, klor?rlerin, s?lfatlar?n, a??r metallerin safs?zl?klar?n?n i?eri?i i?in izin verilen s?n?rlar? g?sterir.

Kantitatif. GF, heksametilentetraminin kantitatif tayini i?in n?tralizasyon y?nteminin kullan?lmas?n? ?nerir. Bunu yapmak i?in, ilac?n bir numunesi, a??r? 0.1M s?lf?rik asit ??zeltisi ile ?s?t?l?r. Fazla asit, 0.1 mol/l alkali ??zeltisi (metil k?rm?z?s? g?stergesi) ile titre edilir.

Heksametilentetraminin iyotlu tetraiyod?r verme yetene?i, iyodometrik nicel belirleme y?ntemine dayan?r.

Aldehitler, bir karbonil grubu -СОН i?eren bir organik bile?ikler s?n?f?d?r.Aldehitlerin ad?, -al son ekinin eklenmesiyle hidrokarbon radikallerinin ad?ndan gelir.Doymu? aldehitlerin genel form?l? CnH2n + 1COH'dir. Adland?rma ve izomerizm

Bu iki bile?ik grubunun isimlendirilmesi farkl? ?ekilde olu?turulmu?tur.. Aldehitler i?in ?nemsiz isimler onlar? oksidasyon s?ras?nda ge?tikleri asitlerin ?nemsiz isimleriyle ili?kilendirin

?tibaren ketonlar sadece birka??n?n ?nemsiz isimleri vard?r (?rne?in, aseton). Yayg?n olarak kullan?l?rlar radikal-fonksiyonel isimlendirme, burada keton adlar? karbonil grubuyla ili?kili radikallerin adlar? kullan?larak verilir. IUPAC terminolojisine g?re aldehitlerin isimleri Ayn? say?da karbon atomuna sahip bir hidrokarbonun ad?ndan bir son eklenerek t?retilmi?tir. -al.Ketonlar i?in bu terminoloji bir son gerektirir. -o. Say?, fonksiyonel grubun keton zincirindeki konumunu g?sterir.

Birle?tirmek	?nemsiz ve radikal-i?levsel terminolojiye g?re isimler	IUPAC terminolojisine g?re isimler
	formik aldehit; formaldehit	metanal
	asetaldehit; asetaldehit	etanal
	propionaldehit	oransal
	b?tirik aldehit	b?tanal
	izob?tirik aldehit	metilpropanal
	valeraldehit	be?gen
	izovaleraldehit	3-metilb?tanal
	aseton; dimetil keton	propanon
	metil etil keton	b?tanon
	metilpropilketon	pentanon-2
	metilizopropilketon	3-metilb?tanon-2

Aldehit ve ketonlar?n izomerizmi terminolojiye tamamen yans?t?lm??t?r ve yorum gerektirmez. Ayn? say?da karbon atomuna sahip aldehitler ve ketonlar izomerdir. ?rne?in:

?retim y?ntemleri - Birincil alkollerin aldehitlere, ikincil - ketonlara oksidasyonu veya katalitik dehidrojenasyonu. Alkollerin kimyasal ?zellikleri g?z ?n?ne al?nd???nda bu reaksiyonlardan daha ?nce bahsedilmi?tir.

- Biri formik asit tuzu olan karboksilik asitlerin kalsiyum veya baryum tuzlar?n?n pirolizi aldehitleri verir.

– Geminal hidrolizi ( bir karbondaki ikameler ) dihaloalkanlar

– Asetilen ve homologlar?n?n hidrasyonu, c?va s?lfat varl???nda (Kucherov reaksiyonu) veya heterojen bir kataliz?r ?zerinde ilerler

fiziksel ?zellikler. Formik aldehit bir gazd?r. Kalan alt aldehitler ve ketonlar, suda az ??z?n?r olan s?v?lard?r. Aldehitlerin keskin bir kokusu vard?r. Ketonlar genellikle g?zel kokar. 1. R. Oksidasyon Aldehitler kolayca karboksilik asitlere oksitlenir. Bak?r (II) hidroksit, g?m?? oksit, atmosferik oksijen oksitleyici ajanlar olarak i?lev g?rebilir:

Aromatik aldehitlerin oksitlenmesi, alifatik olanlardan daha zordur. Yukar?da bahsedildi?i gibi ketonlar?n oksitlenmesi aldehitlerden daha zordur. Ketonlar?n oksidasyonu, g??l? oksitleyici ajanlar?n varl???nda zorlu ko?ullar alt?nda ger?ekle?tirilir. Karboksilik asitlerin bir kar???m?n?n bir sonucu olarak olu?ur. Bu durumda metalik g?m?? olu?ur. G?m?? oksit ??zeltisi deneyden hemen ?nce haz?rlan?r:

Aldehitler ayr?ca, a??k mavi bir renge sahip (Fehling reaktifi) yeni haz?rlanm?? bir bak?r (II) hidroksit amonyak ??zeltisini, ?s?t?ld???nda ayr??an ve parlak k?rm?z? bir bak?r (I) oksit ??keltisi b?rakan sar? bak?r (I) hidroksite indirger. . CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. R. Kat?l?mlar. Hidrojenasyon hidrojen ilavesidir.Karbonil bile?ikleri hidrojen, lityum al?minyum hidrit ve sodyum borohidrit ile alkollere indirgenir. C=O ba??nda hidrojen eklenir. Reaksiyon, alkenlerin hidrojenasyonundan daha zordur: ?s?tma, y?ksek bas?n? ve bir metal kataliz?r? (Pt, Ni

Aldehitler ve ketonlar karbonil organik bile?ikler. Karbonil bile?ikleri, molek?llerinde\u003e C \u003d O (karbonil veya okso grubu) bulunan organik maddeler olarak adland?r?l?r.

Karbonil bile?iklerinin genel form?l?:

–CH=O fonksiyonel grubuna aldehit denir. ketonlar- molek?lleri iki hidrokarbon radikaline ba?l? bir karbonil grubu i?eren organik maddeler. Genel form?ller: R 2 C=O, R–CO–R" veya

En basit karbonil bile?iklerinin modelleri
?sim
Formaldehit (Metanal)	H 2 C=O
Asetaldehit (etanal)	CH 3 -CH=O
aseton (propanon)	(CH 3 ) 2 C=O

Aldehit ve ketonlar?n isimlendirilmesi.

sistematik isimler aldehitler kar??l?k gelen hidrokarbon ad? ve son ekinin eklenmesiyle in?a edilmi?tir. -al. Zincir numaraland?rmas? karbonil karbon atomundan ba?lar. ?nemsiz isimler, aldehitlerin oksidasyonla d?n??t?r?ld??? asitlerin ?nemsiz isimlerinden t?retilmi?tir.

form?l	?sim
	sistematik	?nemsiz
H 2 C=O	metan herkes	formik aldehit (formaldehit)
CH 3 CH=O	etan herkes	asetaldehit (asetaldehit)
(CH 3 ) 2 CHCH=O	2-metil propan herkes	izob?tirik aldehit
CH 3 CH=CHCH=O	b?ten-2- herkes	krotonaldehit

sistematik isimler ketonlar kelimesinin eklenmesiyle (artan s?rayla) k?k adlar?ndan basit bir yap? ?retilir. keton. ?rne?in: CH3 –CO–CH3 - dimetil keton(aseton); CH3CH2CH2 –CO–CH3 - metilpropil keton. Daha genel bir durumda, bir ketonun ad?, kar??l?k gelen hidrokarbonun ad?ndan ve son ekinden olu?turulur. -o; zincir numaraland?rmas?, karbonil grubuna en yak?n zincirin sonundan ba?lar (ikame IUPAC terminolojisi). ?rnekler: CH3 -CO - CH3 - propan o(aseton); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - pentan o- 2; CH2 \u003d CH–CH2 -CO–CH3 - penten-4 -o- 2.

Aldehit ve ketonlar?n izomerizmi.

Aldehitler ve ketonlar i?in, yap?sal izomerizm.

izomerizm aldehitler:

C4'ten ba?layarak karbon iskeletinin izomerizmi
C3'ten ba?layarak ketonlarla s?n?flar aras? izomerizm
siklik oksitler (C2 ile)
doymam?? alkoller ve eterler (C3 ile)
izomerizm ketonlar: karbon iskeleti (c C 5)
karbonil grubunun pozisyonlar? (c C 5)

s?n?flar aras? izomerizm (aldehitlere benzer).

Karbonil grubu C=O'nun yap?s?.

? Aldehitlerin ve ketonlar?n ?zellikleri, >C=O karbonil grubunun yap?s? taraf?ndan belirlenir.

C=O ba?? olduk?a polard?r. Dipol momenti (2.6-2.8D), alkollerdeki (0.70D) C–O ba??n?nkinden ?ok daha y?ksektir. C=O ?oklu ba??n?n elektronlar?, ?zellikle daha hareketli ?-elektronlar?, elektronegatif oksijen atomuna yer de?i?tirir, bu da ?zerinde k?smi bir negatif y?k?n ortaya ??kmas?na neden olur. Karbonil karbon, k?smi bir pozitif y?k kazan?r.

? Bu nedenle, karbon, n?kleofilik reaktifler taraf?ndan ve oksijen - H + dahil olmak ?zere elektrofilik reaktifler taraf?ndan sald?r?ya u?rar.

Aldehit ve keton molek?llerinde hidrojen ba?? olu?turabilen hidrojen atomu yoktur. Bu nedenle kaynama noktalar?, kar??l?k gelen alkollerinkinden daha d???kt?r. Metanal (formaldehit) - gaz, aldehitler C2 -C5 ve ketonlar C3 -C4 - s?v?lar, daha y?ksek - kat?lar. Alt homologlar, su molek?llerinin hidrojen atomlar? ile karbonil oksijen atomlar? aras?nda hidrojen ba?lar?n?n olu?mas? nedeniyle suda ??z?n?r. Hidrokarbon radikali artt?k?a sudaki ??z?n?rl?k azal?r.

Aldehit ve ketonlar?n reaksiyon merkezleri

sp 2 -Karbonil grubunun hibritlenmi? karbon atomu, ayn? d?zlemde uzanan ?? s-ba??n? ve hibritle?memi? p-orbitalinden dolay? oksijen atomu ile bir p-ba??n? olu?turur. Karbon ve oksijen atomlar?n?n elektronegatifliklerindeki farkl?l?ktan dolay?, aralar?ndaki p-ba?? olduk?a polarizedir (?ekil 5.1). Sonu? olarak, karbonil grubunun karbon atomunda k?smi bir pozitif y?k d+ g?r?n?r ve oksijen atomunda k?smi bir negatif y?k d- g?r?n?r. Karbon atomu elektron eksikli?i oldu?undan, n?kleofilik sald?r? i?in bir merkezi temsil eder.

Elektronun elektronik etkisinin transferini dikkate alarak aldehit ve keton molek?llerinde elektron yo?unlu?unun da??l?m?

Pirin?. 5.1. Karbonil grubunun elektronik yap?s?

s-ba?lar?ndaki karbonil grubunun eksik karbon atomu ?ema 5.1'de sunulmu?tur.

?ema 5.1. Aldehit ve keton molek?l?ndeki reaksiyon merkezleri

Aldehit ve keton molek?llerinde birka? reaksiyon merkezi vard?r:

Elektrofilik merkez - karbonil grubunun karbon atomu - bir n?kleofilik sald?r? olas?l???n? ?nceden belirler;

Ana merkez - bir oksijen atomu - bir proton taraf?ndan sald?r? olas?l???n? belirler;

Hidrojen atomu zay?f bir proton hareketlili?ine sahip olan ve ?zellikle g??l? bir baz taraf?ndan sald?r?ya u?rayabilen CH-asit merkezi.

Genel olarak aldehitler ve ketonlar olduk?a reaktiftir.

Soru 1. Aldehitler. Yap?s?, ?zellikleri, ?retimi ve uygulamas?.

Cevap. Aldehitler, molek?lleri olan organik maddelerdir.

Aldehitlerin genel form?l? ?

isimlendirme

Aldehitlerin ad?, ayn? say?da karbon atomuna sahip karboksilik asitlerin tarihsel adlar?ndan t?retilmi?tir. Yani CH3CHO asetaldehittir. Sistematik isimlendirmeye g?re, aldehitlerin ad?, son eklenmesiyle hidrokarbon adlar?ndan t?retilmi?tir - herkes, CH3CHO - etanal. Karbon zincirinin numaraland?r?lmas? karbonil grubu ile ba?lar. Dallanm?? izomerler i?in, s?bstit?entlerin adlar?, aldehitin ad?n?n ?n?ne yaz?l?r ve ili?kili olduklar? karbon atomunun say?s?n? ve say?s?n? g?sterir.

CH3 - CH (CH 3) - CH2 - CHO.

3-metilb?tanal

izomerizm

Karbon iskelet ?

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CHO - b?tanal,

CH3 - CH (CH 3) - CHO - 2-metilpropanal.

Ba?lant? s?n?flar? ?

CH 3 - CH 2 - CHO - propanal,

CH3 - CO - CH3 - propanon (aseton).

Fiziksel ?zellikler

Metanal - gaz, C2'den C13'e aldehit - s?v?lar, daha y?ksek aldehitler - kat?lar (tetradekanal veya miristik aldehit CH3 (CH 2) 12 CHO, 23.5'lik bir erime noktas?na sahiptir). D???k aldehitler suda y?ksek oranda ??z?n?r; bir molek?lde ne kadar ?ok karbon atomu olursa, ??z?n?rl?k o kadar az olur; Aldehitlerde hidrojen ba?? yoktur.

Kimyasal ?zellikler

1. Toplama reaksiyonlar? ?

a) hidrojenasyon ?

CH20 + H2 \u003d CH30H;

b) alkollerle asetal olu?umu ?

CH3 - CH2 - CHO + 2C 2H 5OH \u003d CH3 - CH2 - CH (OC 2 H 5) 2 + H20.

2. Oksidasyon reaksiyonu?

a) "g?m?? ayna"n?n tepkisi '' ?

CH3CHO + Ag202Ag + CH3COOH;

b) bak?r (II) hidroksit ile etkile?im ?

CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 CH3COOH + Cu 2 O? + 2H 2 O

3. Yer de?i?tirme reaksiyonlar??

CH 3 CH2 CHO + Br 2 \u003d CH 3 - CH (Br) - CHO + HBr

4.Polimerizasyon?

CH3=O (CH20)3 .

trioksimetilen

5.Polikyo?unla?ma?

n C6H5OH+ n CH2O+ n C6H5OH + …=

\u003d [ C6H4 (OH) - CH2 - C6H4 (OH)] n + n H2O

Fenol-formaldehit re?inesi

Fi?

a) Alkanlar?n oksidasyonu

CH 4 + O 2 CH20 + H20.

metanal

b) Alkollerin oksidasyonu

2CH 3OH + O 2 2CH20 + 2H 2 O.

c) Kucherov reaksiyonu?

C2H2 + H20 CH3 CHO.

d) Alkenlerin oksidasyonu

C2H4+[O]CH3CHO.

Ba?vuru

1. Fenol-formaldehit re?ineleri, plastiklerin elde edilmesi.

2. ?la? ?retimi, formalin (CH 2 = O'dan).

3. Boya ?retimi.

4. Asetik asit ?retimi.

5. Tohumlar?n dezenfeksiyonu ve i?lenmesi.

Soru 2. ?evre koruma sorunu .

Cevap? Bug?ne kadar kimyasallar taraf?ndan ?evrenin en b?y?k ?l?ekli kirlili?i.

Atmosferik koruma

Kirlilik kaynaklar?, demirli ve demirsiz metalurji i?letmeleri, termik santraller, motorlu ara?lar.

Sanayi? k?k?rt ve nitrojen oksit emisyonlar?. Demir d??? metallerin s?lfit cevherlerinin kavrulmas? sonucunda k?k?rt oksit (IV) a???a ??kar.

Termik santraller, hava nemi (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4) ile birle?en ve asit ya?muru olarak d??en SO 2 ve SO 3 yayar.

Soru 1. Aldehitler. Yap?s?, ?zellikleri, ?retimi ve uygulamas?. - kavram ve t?rleri. "Soru 1. Aldehitler. Yap?lar?, ?zellikleri, haz?rlanmalar? ve kullan?mlar?" kategorisinin s?n?fland?r?lmas? ve ?zellikleri. 2015, 2017-2018.

Organik ila?lar

Kimyasal s?n?fland?rmaya g?re gruplara ayr?lm?? ila?lar? inceliyoruz. Bu s?n?fland?rman?n avantaj?, bir grup olu?turan ila?lar? elde etmek i?in y?ntemlerin geli?tirilmesinde genel kal?plar?, maddelerin fiziksel ve kimyasal ?zelliklerine dayal? farmas?tik analiz y?ntemlerini, kimyasal yap? ve kimyasal yap? aras?nda bir ili?ki kurmay? belirleme ve inceleme yetene?idir. farmakolojik eylem.

T?m ila?lar inorganik ve organik olarak ayr?l?r. ?norganik, s?rayla, PS'deki elementlerin konumuna g?re s?n?fland?r?l?r. Ve organik olanlar, her biri s?n?flara ayr?lan alifatik, alisiklik, aromatik ve heterosiklik serilerin t?revlerine ayr?l?r: hidrokarbonlar, hidrokarbonlar?n halojen t?revleri, alkoller, aldehitler, ketonlar, asitler, eterler, basit ve karma??k, vb.

AL?FAT?K B?LE??KLER OLARAK HP.

Aldehitler ve t?revlerinin m?stahzarlar?. karbonhidratlar

aldehitler

Bu bile?ik grubu, bir aldehit grubu i?eren organik t?bbi maddeleri veya bunlar?n fonksiyonel t?revlerini i?erir.

Genel form?l:

farmakolojik ?zellikler

Organik bir bile?i?in yap?s?na bir aldehit grubunun kat?lmas?, ona narkotik ve antiseptik bir etki verir. Bunda aldehitlerin etkisi alkollerin etkisine benzer. Ancak alkolden farkl? olarak aldehit grubu, bile?i?in toksisitesini artt?r?r.

Farmakolojik etki ?zerinde yap?y? etkileyen fakt?rler :

alkil radikalinin uzamas? aktiviteyi artt?r?r, fakat ayn? zamanda toksisite de artar;

doymam?? bir ba??n ve halojenlerin eklenmesi ayn? etkiye sahiptir;

aldehitin hidratl? formunun olu?umu toksisitede bir azalmaya yol a?ar. Ancak kararl? bir hidratl? form olu?turma yetene?i, yaln?zca aldehitlerin klor t?revlerinde kendini g?sterir. Yani formaldehit protoplazmik bir zehirdir, dezenfeksiyon i?in kullan?l?r, asetaldehit ve kloral y?ksek toksisitelerinden dolay? t?pta kullan?lmaz ve kloral hidrat hipnotik, yat??t?r?c? olarak kullan?lan bir ila?t?r.

Narkotik (farmakolojik) etkinin ve toksisitenin g?c?, formaldehitten asetaldehide ve klorale d?n??t?. Hidratl? bir formun (kloral hidrat) olu?umu, farmakolojik etkiyi korurken toksisiteyi ?nemli ?l??de azaltabilir.

Fiziksel duruma g?re aldehitler olabilir gazl? (d???k molek?ler a??rl?kl?), s?v?lar ve kat?lar. D???k molek?ler a??rl?k, keskin ho? olmayan bir kokuya, y?ksek molek?ler a??rl??a sahiptir - ho? bir ?i?ek.

Kimyasal ?zellikler

Kimyasal olarak, bunlar molek?llerinde bir karbonil grubu bulunmas? nedeniyle olduk?a reaktif maddelerdir.

Aldehitlerin y?ksek reaktivitesi ?u ?ekilde a??klanmaktad?r:

a) polarize bir ?ift ba??n varl???

b) karbonilin dipol momenti

c) karbonilin karbon atomunda k?smi bir pozitif y?k?n varl???

s -

s + H

Oksijen karbondan ?ok daha y?ksek elektronegatifli?e sahip oldu?undan ve p ba??n?n elektron yo?unlu?u oksijene do?ru kayd???ndan, C ve O aras?ndaki ?ift ba?, iki karbon aras?ndaki ?ift ba??n aksine g??l? bir ?ekilde polarizedir. B?yle y?ksek bir polarizasyon, karbonil grubu karbonunun elektrofilik ?zelliklerini ve n?kleofilik bile?iklerle reaksiyona girme (n?kleofilik ekleme reaksiyonlar?na girme) kabiliyetini belirler. Grubun oksijeni n?kleofilik ?zelliklere sahiptir.

Oksidasyon ve n?kleofilik kat?lma reaksiyonlar? karakteristiktir

I. Oksidasyon reaksiyonlar?.

aldehitlerkolayca oksitlenir. Aldehitlerin asitlere oksidasyonu etkisi alt?nda ger?ekle?ir ne kadar g??l?ve zay?f oksitleyici ajanlar .

Bir?ok metal - g?m??, c?va, bizmut, bak?r - ?zellikle alkali varl???nda tuzlar?n?n ??zeltilerinden indirgenir. Bu, aldehitleri oksidasyon yapabilen di?er organik bile?iklerden - alkoller, oksidasyonu daha g??l? oksitleyici ajanlar gerektiren doymam?? bile?iklerden ay?r?r. Bu nedenle, aldehitlerin alkali bir ortamda kompleks c?va, bak?r, g?m?? katyonlar? ile oksidasyon reaksiyonlar?, aldehitlerin ger?ekli?ini kan?tlamak i?in kullan?labilir.

BEN. 1 .Reaksiyonamonyak g?m?? nitrat ??zeltisi ile (g?m?? ayna reaksiyonu) FS taraf?ndan bir aldehit grubuna sahip maddelerin ger?ekli?ini do?rulamak i?in tavsiye edilir.Temel, bir aldehitin bir aside oksidasyonu ve Ag +'n?n Ag?'ye indirgenmesidir.

AgNO 3 + 2NH 4OH -> NO 3 + 2H 2 O

NSON+ 2NO 3 + H 2 O -> HUZUR 4 + 2Ag?+ 2NH4NO3 + NH3

Formik asidin amonyum tuzuna oksitlenen formaldehit, biriken metalik g?m??e indirgenir.test t?p?n?n duvarlar?nda parlak plak "aynalar" veya gri tortu.

BEN. 2. ReaksiyonFehling reaktifi ile (tartarik asidin potasyum-sodyum tuzu ile bak?r?n (II) karma??k bile?i?i). Aldehitler bak?r (II) bile?i?ini bak?r (I) okside indirger, tu?la k?rm?z?s? bir ??kelti olu?ur. kullanmadan ?nce haz?rlanm??t?r).

Devirme reaktifi 1 - CuSO 4 sol?syonu

Felling'in reaktifi 2 - tartarik asidin potasyum-sodyum tuzunun alkali bir ??zeltisi

1:1 Felling reaktifleri 1 ve 2'yi kar??t?r?rken mavi bir bak?r kompleksi bile?i?i olu?ur (II) tartarik asidin potasyum-sodyum tuzu ile:

mavi boyama

Aldehit eklendi?inde ve ?s?t?ld???nda, reaktifin mavi rengi kaybolur, bir ara ?r?n olu?ur - hemen k?rm?z? bir bak?r (I) oksit ve su ??keltisine d?n??en sar? bir bak?r (I) hidroksit ??keltisi.

2KNa+ R- COH+2NaOH+ 2KOH-> R- COONa+4KNaC4H4O6 + 2 CuOH ? +H2O

2 CuOH ? ->Cu 2 ? ? + H2O

sar? ??kelti tu?la k?rm?z? ??kelti

Ders kitaplar?n?n farkl? bir genel tepki ?emas? vard?r

BEN. 3. ReaksiyonNessler reaktifi ile (tetraiyodomerk?rat (II) potasyumun alkali bir ??zeltisi). Formaldehit, c?va iyonunu metalik c?vaya indirger - koyu gri bir ??kelti.

R-COH + K 2 +3KOH -> R-COOK + 4KI + hg? + 2H2O