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I. ???????????????????????? (????????????)

1. ????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????:

CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 + + OH -

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?????????????????????? ????????????????????? ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????

????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????? + ???-??. ????????????? ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????

2. ???????????????????????????????:

C 6 H 5 NH 2 + HCl -> (C 6 H 5 NH 3) Cl

??????????????????????

2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 -> (CH 3 NH 3) 2 SO 4

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???????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????? ?????????????????????????:

????????????????????????????????????????? ?????????????????????????????????????????????????????? ??????? p-??????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????? (-M effect) ??????????????? ?????????????????????????????????????????????????? (+I-effect)

????

???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ???? ??????? aniline ?????????????????????? (HCl, H 2 SO 4) ???????? ???????????????????????????????????????????????????

?????????????????????????????????????????????????????????? ?????????????????????????????????????????????????????????????

??????? ????????? ???????????? ?????????????? ???????????????????

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???????????????????????????????????????????????? ????? ???? ????????? ???????????????????????

??????? ????????? ???????????? ??????????????

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C6H5NH2< NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (в газовой фазе)

??????????? ???????????????

??????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????? ??????? aniline ??????????????????????????????????????????????????????????????????

4CH 3 NH 2 + 9O 2 -> 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2

4C 6 H 5 NH 2 + 31O 2 -> 24CO 2 + 14H 2 O + 2N 2

???. ?????????????????????

????????? HNO 2 ????????????????????????? ??????????????????????????????????????? HNO 2 ??????????????????????????????? ? ??????????????????????????? (???????):

KNO 2 + HCl -> HNO 2 + KCl

???? NO 2 - + H + -> HNO 2

???????????????????????????????????????????????????????????????????????? ??????? ????????????????????????????????????????????????????? ????????? ???????????

??????????????????????????????????????????? HNO 2:

R-NH 2 + HNO 2 -> R-OH + N 2 + H 2 O

• ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ?????????????????????:

?????????????? (?????????????????????) ????????????????? HNO 2 ???????????????????????? N-nitroso (?????????????????????):

R 2 NH + H-O-N=O -> R 2 N-N=O + H 2 O

????????????????

· ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????

IV. ??????????????:

1. ??????????????????????????????????????????????:

2. ??????????????????? ???????????????????????????????????:

??????????????????????????????????? ???????????????????:

V. ???????????????????????????????????????????????? (???????????? aniline ?????????????????????????):

???????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ??????? aniline halogenation ????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????? ??????????????? 2,4,6-tribromaniline ???????:

?????????????????????????????????????????????????????????????????

??????????????????? (???????????????) ???????????????? ortho- ??? ???-????????

4. ???????????????

1. ??????????????????????. ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????:

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2. ?????????????????- ???????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????: H 2 (??????????????????) ????????????????????????????????????????????????????????? ???????? (??????? ?????) ??????????????????????????????

2HCl + Fe (?????) -> FeCl 2 + 2H

C 6 H 5 NO 2 + 6 [H] C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.

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3. ???????????????? ??? LiAlH 4:

4. ???????????????????????????????????:

5. ???????????

????????????????????????????????????????????????? (CH 3 NH 2, (CH 3) 2 NH, (C 2 H 5) 2 NH, ??? ); ?????????????? (NH 2 - (CH 2) 6 -NH 2 - hexamethylenediamine); ????????????????????????????????????? (aniline) ????????????????

??????????????????????:

1. ?????????????? Gabrielyan ??????? ? ????. ???? 10 ????????????: ?????????????????????????????; ????????, ?????, 2548;
2. "??????????????????" ???????? A. S. Egorov; "???????", Rostov-on-Don, 2549;
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7. http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/n232.htm

????? -???????????????????????????????? (NH 3) ??????????????????????????????, ??????????????????????????????????????????????

???????????????????????????????????????????????????????????? NH 3 ??????????????????????????????????????:

????? - NH 2 ?????????????????? ????????????????????????????????????? ?????????????

???????????????

????? "?????" ???????????????????????????????????????????????????????????????? ???????????????????????????????????: CH3NC3H - ???????????????, CH3N(C6H5)2 - ????????????????? ????????????????????? ???????????????????????????????????????????? ??????????????? "??????", "????????", "?????????" ?????????????????????????????????? ?????????????????????????????????: C6H5NH2 - aniline (???????? - phenylamine)

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1. ??????????????? - ??????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????? (???????) ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ?????????????????? ??????????????????????????????? ????????????????????

2. ??????????????? - ????????????????? (?????????????????????????) ?????????????????????????????????????????? ??????????????? ??????????????????????????? ???????????????????????? ??????????????????????????????? ??????????????????????????????????????????

3. ?????????????????? ??????????????????????? ?????????????????????????????? ?????????????????????????????????? ????????????????????? ?????? ???????????????? ??? ????????????????

????????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????, ??????, ??????????????????, ?????????, ?????????????????, ?????, ???????, ???????, ???????????? ?????????????????????????? ?????? ?????? ????????? ???????????

?????????? ??????????????????????????????????? ?????????? ?????????????????????? ???????????????????????????????????????????????????????????????????? N ?????????????????????? -C (O) N<:

??????????????????????????????????????????????????????? ???????????????????????????????? ?????????????????????????????????????? HCl ???????????

???????????????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????:

C2H5NH2 + HNO2 -> C2H5OH + N2 + H2O

????????? (????????) ????????????????????????????????????

???????????????????????????????? ?????????????????????????????????????? - ?????????????????? >N-N=O:

(C2H5)2NH + HNO2 -> (C2H5)2N-N=O + H2O

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1. ??????????????????????????????????????????????????????????????????? Al 2 0 3 ????????????????????

2. ???????????????????????? (??????????) ???????????? ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????

?????????. ?????????????? isomerism ??????????? ???????? ????????????????????????????. ???????????????????? ????????????????? ????????????????? ??????????? ???????????: ??????, ???????, ????????, ??????, ?????????????????, ?????, ???????????

?????????- ?????????????????????????????????????????? (-NH 2) ????????????????? -COOH

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isomerism

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2. ??????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ???????????? ???????????????? ???????????????????????????????????????????????????????????

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b) ??????? (???????????????????????)

2. ????????????????????? - ??????????????????????:

?) ????????????????????????????? (???????????) ????????????????????????????????????????????????????? (pH = 7);

b) ??????????????????????????? (???????????????????) ????????????????????????????????????????????????????? pH< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;

c) ??????????????????????????? (????????????????) ????????????????????????????????????????????????????? pH > 7 (?????????) ???????????????????????????????????????????????????? OH - ?????????????????????????????????????????

3. ????????????????????????????????? - ???????????????????

4. ?????????????????????????????????????????

?????????????????????????????????????????? NH2 ???? COOH ?????????????????????????????????????? pK ??????: ????????????????????? .

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?????????????????????????????????????????

?????? (???????????????? ??????????????????) ??????????????????????????????????? ?????????????????????????????????????????????????????? ???????????????? C2H5NO2

??????? (???????????????????) ?????????????????????? a-alanine ?????????????????????????????? v-alanine ???????????????????????????????????????????????????? ??????????? NH2 -CH -CH3 -COOH. ????????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????????????? ???????????????????????????????????????????????????????

???????? (??? a-amino-v-thiopropionic; 2-amino-3-sulfanylpropanoic acid) ?????????????????????????????????? ??????????????????????????? L- ??? D-isomers L-cysteine ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????? ??????????????????? C3H7NO2S

Cystine (????) (3,3 "-dithio-bis-2-aminopropionic acid, dicysteine) ??????????????????????????????????, ???????????, ??????????

????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ???????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????? ???????????????? C6H12N2O4S2

??????????????????????????????????????????

??? Aminocaproic (6-aminohexanoic acid ???? e-aminocaproic acid) ??????????????????????????????????? profibrinolysin ???? fibrinolysin ???????-

???? C6H13NO2

????? (2,6-???????????????????????) ?????????????????????????????????????????????????? ?????????????????? ???????????: C6H14N2O2

??????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????? ????????????????????????????? ???????????????????? ????????????????? ??????? ??????? ????????

??????????? (2-aminopentanedioic acid) ?????????????????????? ????????????? ????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????? ???????????????? ??????????????????????????????????????????? ???????? C5H9N1O4

???????????????????????????????????????? ???????????????????????????????????????????????????? ???????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????

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????????????????????????????????????????? R 2 NH ???????????????????????????? R "R" NH

???????????????????????????????????????????????? R 3 N ???? R "R" R "" N

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??????????????????????????? ????????????????????????? CH 3 NH 2 ??????? H 2 N (CH 2) 2 NH 2 ???????? ???????

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????? “?????” ??????????????????????????????????????????????????????? ??????????????????????????????????????? ???????????? CH 3 NHC 3 H 7 ???????????????, CH 3 N (C 6 H 5) 2 ????????????????? ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ????????? ?????????????????????????????????????: C 5 H 3 C 4 H 2 C 3 H (NH 2) C 2 H 2 C 1 H 3 3-aminopentane (???????????????????????????????????????? ???????) . ?????????????????? ???????????? (???????) ???????????????: C 6 H 5 NH 2 aniline (????????????????????????????????)

????????? ???????????????????????????? ??????????????????????????????????: H 2 NCH 2 CH 2 OH monoethanolamine (2-aminoethanol ??????????); (OHCH 2 CH 2) 2 NH ????????????? ????????????????? ??? (2-?????????????) ????? ???????????????? ????????? ??????????? (?????????????????????????????) ??????????????????????????????

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????????????????????????????????? CH 3 NH 2 ???????????? (CH 3) 2 NH ????????????? (CH 3) 3 N ????????????? C 2 H 5 NH 2 ??????????????????????????????????????????? ?????????? R amines ????????????????? ???????????????????????????????? R ?????? 10 C ?????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????? R ????????? ??????????????????????????????????????????????????????????? (???????????????????????????????????????????) ?????????????????????????????????????? ??????????????????? (????? R ???) ????????????????????

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????????????????????????????? HCl ???????????????????????????????????????????? ???????????? ???????? R ????????????????? N:

(C 2 H 5) 3 ???+ HCl ® [(C 2 H 5) 3 ??? H]Cl

[(C 2 H 5) 3 ??? H]Cl ® (C 2 H 5) 2 ??? H + C 2 H 5 Cl

??????????????????????????????????? ???????????????? C 2 H 5 ??? H ????????????????? ?????????????? ???????????????????????????????????????????????????????????

????????????? ?????????????????????????????? ???????? OH ???????????????????? ????????????????????????????????????????????????? ?????????????????????????????????????????

C 2 H 5 ??? H 2 + H 2 O ® + + OH

??????????????????????????????-?????? ?????????????????? HCl ???????? ?????????????????????? RCl ???????????? NR ???????? ?????????????????????????????? ???????????????????????????????????????????? ???????????????????????????????????? (????? R ???????????????? N ??????????):

(C 2 H 5) 3 ???+ C 2 H 5 I ® [(C 2 H 5) 4 ???]???

?????????????, ??????????????????????????????????????, ?????? (???????), ???????????????:

[(C 2 H 5) 4 ???]???® [(C 2 H 5) 4 ???] + + ???

???????????????? ?????????????????????????????????? ??????? ???????????????????????????? ?????????????????????????????? H2O:

[(CH 3) 4 ???]Cl + AgOH ® [(CH 3) 4 ???]OH + AgCl

??????????????????????????????????????????????????????????????? ???????????????????????

??????????????????????????????????????????????? HON=O ??????????????????????????? ????????????????????????????????:

C 2 H 5 ??? H 2 + H ??? O 2 ® C 2 H 5 OH + ??? 2+H2O

??????????????????? ???????????????????????????????? ?????????????????????????????????????? ?????????????????????? >NN = O:

(C 2 H 5) 2 ??? H+H ??? O 2 ® (C 2 H 5) 2 ???? ???\u003d O + H 2 O

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??????????????????????????????????????? ??????????????????? - ?????????????????????? C (O) N

??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? N=C2

????????????????????????????????????? Cl 2 C=O ??????????????????? N=C=O ?????????? ??????????????????????? (?????? 2d ????????????????????????????????????)

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?????????????????????????????????????? ???? RCl ???????????????????????????? ????????? ??????????? ???????????? HCl ????????????????????????????????????? ???????????????????????????? ?????????????? ??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? (?????? 4A) ????????????????????????????????? ???? C 6 H 5 Cl ???????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????? ???????????? ??????????????????????????????????????????????????????????? NH 3 ??? 300500 ° C ?????????? 120 MPa ??????????????????????????????? ????????? ??????????? (?????? 4B)

???????????????????????????????????????????????????????????? HCOONH4 ?????????????????? (?????? 4C) ???????????????????????????????????????????????????? (???????????????????? HCOOH) ????????????????????? (?????? 4D) ).

?????????????? (????????? NO 2) ??????????????????????????? ?????????????? N.N. Zinin ???????????????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? (?????? 4E)

?????????????????????????????????? ??????????????????????????? ???? ???????????????????? [-C 2 H 4 NH-] ?????????????????? ?(????????????? PEPA) ???????????????????????????????? ????????????????????????????????????????????????????????????????? ?????????????? aniline ????????????????????????? aniline ?????????????? "?????????????" ???????????????????????????????? aniline ??? aniline ?????????????????????? homologues ???????? "aniline for blue" ???????????? (?????????????????????????) "?????????????????" ????????????????????????????????? ortho- ??? ???-????????? (CH 3 C 6 H 4 NH 2)

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- Urotropin ???????????????????????????????????????????????

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1-???????????

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Urotropin (????????)

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