??????????? ???????? ??: ?????????, ???????????, ????????, ????????, ?????? ???????????????
??????????? ????????? ?????????????? ??, ???????? ???????? ?????? (C-O) ?????? ? ?????? ? R-? ???????? ??? (????????, ???????? ? ???????????? ??????????????? ??????????).
???????????? ???? ???????????????? ????????? ? ????????? ???????????????? ????? ?????????????, ????? ??????????? ????? ????? ????? ????? ???, ??? ????????? ???????????? ??? ??????? ?? ???????? ????????????????
???? ?? ????????????? ?????? ???????? ?????? ?? ????? ??????? ????? ??? (??? ??????????? ???????????????????????), ??????????????? ????????? ?????? ??? ??????????: ?????????, ??????????? ????? ?????? ????? ???? ??, ??? ???????????? ????????? ??? ??????????????????? ????? ??????? ???? ????? ??? ????????? ???????? (T ^ 65 ° C), ???????? ???? (H ????? 101 ° C) ? ???????????? (7 ^, -21 ° C) ????? ??????:
?????? ??????????? ??????? ?? ?????, ????????? ??????? ?????? ? ??????? ???????????? ???? ????????? ?????? ????????? ????????? ????? ????? ??????????? ??? ?? ???????? ????????????? ????????? ?????????? ??? (??????????, ???????): ?????? ??????????? ????? ???? ???, C3-C6-?? ??????????? ??? ???? ??? ?????, ??? ????? ????? ??????????? ????? ???????? ??? ? ???????????? ?? ????????? ???????????? ????
???????? ??????????? ????? ??????? ?????????????? ??: ???????????? ?????? ?????? ?? ?????????? ??????? ???????????, ???? ????????????? ? ??????????? ?????????? ????????? C=0 ???? ???????? ??????? ????? ?????????????
??? ???????????? ??????, ??????? ?????????, ???????????????? ? ??? ??????????????? ??????????, ???????????? ?? ??????????? ???? ?????? ???????? ? ????????? ????????????? ???, ???? ?? ??????????? ????????? ????????????? ???????????? ?? ????????????? ????????? ?????? ?????? ?????: ????????, ???????????, ??? ?????????? ?? ????????? ????????????? ??????? ??????????, ??????????? ?????? ?? ???????? ???????.
????????? ????????????? ???? ??, ????? ????? ??????? ?????? ???, ??????????? ???????? ?? ?????, ???? ????????? ?? ????????? ????????????:
??? ?????????? ? ???? ?????????, ????????????? ???????????? ???????????? ?? ????? ???????? ???????????????:
???????????? ????????????? ??????????? ?????????? ????????????? ???????????? ? ?? ??????????? ??????????? ???? ??? ?????????? ??????????? ???????? ?????, ?? ??????????? ???????? ? ????? ??? ???????? ????????????? ????????????? ?????, ????? ??? ??????????? ????????? ????????????? ???:
??????????? ??? ??????????? ?????????? ?? ??????? ? ???? ?????????? ??? ?????????????? ????????? ????????????? ????????? ???????? ?? ? ??????????? ?????????? ? ????????????? ??: ???????????? ??????????? ???????? ???????? ??????????????? ???? ????????? ?????????? ??????????? ?????????? ??? ????? ???????? ????????.
r-ch-nh2 | ? ? | -NH R-CC |
-zn2o" | ||
?? |
??????????? ??????????? ?????????? ??? ?????? (I) ?????? ? ???? ?????????? ????????? ??????? ??? ?????????? ???????? ????? ?? ?????????? ???????????: ??????, ??????????? ???????????? ?? ?????? ??????? ????????? ??????????, ??? ???????? ? AgNO3-? ??????????? ??????????.
AgN03 + 3NH3 - OH + NH4N03
Tollens ???????
??? ??????? ????????? ??????? ?????????? ? ????????? ?????? ????????? ????????.
2OH + RCOH 2Agi + RCOOH + 4NH3T + H20
????????, ??????????? ????? ?? ????? (II) ??????? ????? (1): ???????? ????????????? ????? ???????? ?????????? ?????????? ?? ???????? ???????? (?????(II) ??????????? ???????? ????????? ???????? ? ?????????? ??? ?????????? ? ????? (1) ?????????? ????? ???????? CuOH, ??? ???? ????? (1) ?????? ?????? ???????? Cu20.
2KNa + RCOH + 3NaOH + 2KOH -
2CuOHi + RCOONa + 4KNaC4H406 + 2H20 2CuOH - Cu20 + H20
Redox-? ???????? ? ??? ??????????? ?????????????? ????????? ??????? ???????? ??? ????????? ???????????. ??? ??????? ??????? ? ?????? ???? ????????.
K2 + RCOH + ZKON - RCOOK + 4KI + Hgl + 2H20
???? ? ????? ?????, ?? Nessler-? ???????? ??? ???????? ????? ??????? ?, ????? ??? ???????????? ? ?????? ??????????? ??????? ????????????? ?????: ??????????? ????? ?????????? ?????? ??????????? ?????????? ? ????? ??? ??????? ????????????? ?????? ?????? ??? Fehling-? ???????: ???? ??? ??????????????, ???????? ?? ?????????????, ???????? ?????????? ?? Ag(I) ? Cu(II) ????????????????, ???????. ???????? ??????? ??.
???????????? ? ???????????? ?????? ?? ????????????: ???????????? ????????????? ?? ??????????? ???????? ?????????, ??????????? ??? ?????? ??????????? ???????????? ???????? ???????? ? ??????? ?????????? ????????? ???????????? ???????? ??????? ????? ?? ?????????? ??????.
????????, ???????????? (????????) 40% ?????? ?????????? ?????????? ? ?????? ???????? ???????? (u = 8 - 12), ?????? ? ?????????
??????????? ???????????? ?? ????????????? ? ????????? ????????????????: ??????????? ?????? ????????? ??????? ??????????? ? ?????? ????????????????: ???????? ??????????? ???????? ????????? ??? ????????? ? ??? ????????????? ???????????????: ??????, ??????? ????????????? ??????????????? ????? ??????? ??, ??? ??????????????.
s?3s-ss
??????????. ??????????? ????? ?? ??????? ????????? ????????? ???????????? ?????????? (Na2Cr04, H2SO4) ????? ??????? ??? ???????? ????????????? ????????? ???????????.
????????? ????????? ?????????? ???????????? ? ????? ???????????? (Cu, Cr2O3) ??? 300-400°C ???????????????
???????? ??????????????? ?????????????? ??????? ? ???????? ??????? ???????? ?????????? ??? ?????-???????????? ?????????????.
2CH3OH + 02 500 ~600 2CH2=0 + H20
???????????? ???????? (????????)
??????????. ????????? ???????????? ?????? ???????? ? (40%), ??????????? ????????? (6-10%)? ????????? ???????? ??????????? ? FS «Formaldehyde solution (35%)» (??? ???????? 9.1): ????????? ???????????? ???????????? ?????? ? ?????? ????? ??? ???????? ????????? ??? ????????? ??????????????? ????????
????????????? ?????????. ???????????? ????? - ?????? ??????? ???????:
???? ?? ???????????? ??????????? ?????? ? ??????? ??????????, ??????? ????????? ?????????? ??????????? ??????????????? ??? ???????? ??????????????? ??????????, ?????? ?????????? ???????? ? ????? ?????????? ??? ???????????? ??? ????????? ??? ???????????? ?????, ??? ??????????? ????????? ? ?????? ?????.
|
||||||||||
|
||||||||||
|
????????????? ???? ??? ???????? ???????? ? ????? ????? ???????-?????????????? ? ??????-?????????????? ????????????? (EP) ??????????:
???????????? ??????????? ???????? ????? ????? ?? ??????????? ?????????? ???? ?????????? ???????????????, ???????? ?? ????????? ????????.
H-Ctf° + H2N-R - n-c^^K + H20
??????? N-?????????? ???????? (???? ???????) ??? ??????? ??, ??????? ?? ?????? ???????? ??, ????????? ???? ????????? ???????? ???????? ?????????????? ?? ?????? EF-? ?????????? ? ??????? ?????????????? ???? ??????? ??????????? ???????? ?????????? ??????????? ??????? ?????????? ?? ???????? ?????? ????????? ?????????:
?????????? ??????. ????????? ????????? ????????????? ???????????? ? ???????????? ????????? ???????? ?????? ??????????? ???????? ???? ????????????? ????????????? ????? ? ????????? 0,2%-?. ?????? ?????? ???????????????? ?????????? ??????? (GF): ??? ??-?, ???????? ???????? ? ??????? ????????????? (9-15% ?????): ???????????? ????? - ?? ?????, ??? 0,1% 1,0 ? ????????:
I2 + 2NaOH - Nal + NaOI + H20
?????????? ??????????? ? ????????????? ????????? ???????? ????: ??????????? ??????????, ??? ????????? ?????? ? ???????????? ??????????, ????????? ? ????, ??? ???????? ? ????????? ????????????.
HCOH + NaOI + NaOH - HCOONa + Nal + H20 NaOI + Nal + H2S04 -*? I2 + Na2S04 + H20 I2 + 2Na2S203 - Na2S406 + 2NaI
???????????? ??????? ??????? ???????? ? ?????????? ??? ??? ????????? ???????? ?????? ???????? ????????? ???????????, ???????? (IV) ???????, ????????? ????????
???? ?????? ? ??????? ????? ??????, ???? ?? ?? ?? ?????? ????????????????????? ???? ????????????? ????????????, ??? ????????????, ??? ???????? ? ??????? ??????????? ?????????? ???????????? ???????: ?? ????????? ? ??? ?????????? ??? ??????? (??? ???????? 9.1):
??????????. ??????????? (?????????????????) ???????? ? ?????? ????????????? ?????? ? ???????? ?????????? ????????? ????????? ?????????? hexahydro-1,3,5-triazine ?.
ll Hexahydro-Urotropin 1,3,5-???????? |
????????????? ?????????. ??? ??????????? ????????? ????????? ????????? ??? ????????? ?, ?????????? ? ????????? ??, ???? ??????? ???????? ??????????? ??????? ???????? ???????? ?.
(CH2)6N4 + 2H2S04 + 6Н20 - 6НСО + 2(NH4)2S04 (NH4)2S04 + 2NaOH - 2NH3t + Na2S04 + 2H20
????????????????????? ????? ? ???????????? ??? ????????? ?????? ???????, ??? ????????????? ?????????? ? ?????????? ??????? ??????????? ???? (??? ???????????? ??????????????):
?????????? ??????. ?????????????? ??? ?? ???????????? ????????? ???????????????, ?????????, ????????? ????? ??????? ?????????????: GF-??? ?????? ?? ??????????, ???????????, ???? ????????? ??????? ?????????????? ??????????? ??????????:
??????????????. ????????????????????? ????????? ??????? ????? ??-? ?????????? ? ?????????? ?????????? ??????? ??? ????? ?????????? ?????? ????????? ?? 0,1 ? ????????? ????????? ??????????: ???? ????????? ??????? ?? 0,1 ???/? ????????? ?????????? (????? ?????? ??????)?
?????????????????????? ????? ????????????? ????? ????????????? ??????? ? ????????? ??????? ?????????? ?????? ????
??????????? ????????? ??????????????? ??? ??, ????? ??????????? ?? ???????? ????? -СОН:??????????? ????????? ???????? ? ????????????? ??????????? ???????? -al ?????????? ??????????:??????? ??????????? ????????? ??????? CnH2n + 1COH ?: ?????????? ? ?????????
??? ????? ?????? ??????????????? ?????????????? ?????? ???? ? ??????????. ??????????? ?????? ????????????? ????? ???????? ?????? ????????? ???, ????? ??? ????? ??????? ?? ?????????? ???????
????? ????????????? ?? ?????? ????? ????? ???????? (??????? ??????): ????? ???????? ????????? ?? ?????????-??????????? ?????????????, ????? ????????? ???????????? ?????? ??? ???????????? ???????? ???? ??? ?????? ??????????? ?????????? ???????? IUPAC ???????????????? ??????????? ??????????????????? ? ????? ???? ??????? ????????? ?????????? ??????????? ??????????????? ??????????? -??????????? ????? ??? ?????????????? ???? ? ????????? -??. ???? ????? ? ????? ??????????? ???? ????? ????????? ????????:
????????? | ???????? ??? ??????? ? ?????????-??????????? ??????????? | ????????? ??? IUPAC ??????????? |
?????? ???????; ??????????? | ??????? | |
???????????; ??????????? | ?????? | |
?????????????? | ???????????? | |
????????????? | ???????? | |
isobutyric aldehyde | ????????????? | |
???????????? | ???????? | |
isovaleraldehyde | 3-????????????? | |
??????; ??????? ????? | ???????? | |
????? ???? ????? | ???????? | |
???????????????? | ????????-2 | |
??????????????????? | 3-?????????????-2 |
??????????? ? ????????? ?????????????????????? ?????????? ? ????????????????? ? ?????????????????? ?? ?????????? ????? ???? ??????? ????????? ??????????? ?? ????????? ????????? ??. ??????:
???????????? ???????? - ????????? ????????? ?????????? ??? ????????? ????????? ???? ??????????, ???????????? ???? ????????? ??? ??????????? ????? ????? ?? ????????? ???????? ??????????????? ???????????
- ?????????????????? ????????? ??? ???????? ????? ???????? ??????????? ???????? ?? ???????????
- ???????? ???????? (???????????? ??? ??????? ??? ) ??????????????
- ????????? ? ??? ??????????? ?????????? ???? ? ???????? ?????? ???????? ??????????? ??????? (????????? ???????) ??? ??????? ???????????? ???
????????? ??????????????.?????? ???????? ??? ?: ?????? ?????? ??????????? ? ????????? ????????? ??, ????? ??? ?? ???????? ?????: ??????????? ???? ??? ?????? ????????? ????????? ??? ??? ?? ?????: 1. ?. ?????????? ??????????? ??????????? ?????????? ?? ??????????????????: ????? (II) ??????????, ?????? ??????, ????????? ???????? ????? ?? ??????? ????? ?????????? ???????.
???????? ??????????? ????? ????? ?? ??????????, ??? ????????????? ?????????, ?????? ????? ???????, ????? ????? ? ?????????, ??? ???????????? ????????? ??????????? ???????????? ? ???? ????????????? ????? ?????????? ???????? ????????????? ????????? ? ?????????????????? ????????? ???????????? ??? ??????? ?????????? ? ????????? ?????: ?????? ?????? ????????? ??????????? ? ?????? ????????? ????.
??????????? ??? ???????? ?? ????? (II) ?????????? ???? ?????????? ??????????? ?????????, ??? ???? ??? ??????? ????? (Fehling-? ???????), ????? ????? ????? (I) ?????????, ??? ?????????? ? ?????????? ???????? ????? (I) ?????? ??? ?????? ???????? . CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O
2. R. ??????????.?????????????? ?????? ?????????? ?????????????? ??????????????? ????????? ?? ?????????? ???????, ???????? ????????? ???????? ? ????????? ????????????? ??????? ?????????? ? C=O ?????: ???????? ????? ????? ?, ??? ????????? ??????????????? ????????, ????? ?????? ? ????????? ??????????? (Pt, Ni
??????????? ?? ????????? ?? ????????????????? ??????????????. ???????????? ??????????????? ??????? ?? ????????? ???????, ????? ?????????????? ?? ?????\u003e C \u003d O (???????? ??? ???? ?????):
???????????? ??????????????? ????????? ???????.
–CH=O ??????????? ?????? ??????? ? ???????? ????????- ????????? ???????, ????? ???????????? ??????????? ?? ???????? ?????? ?????? ????? ????????????? ??????????? ???? ????????? ????????. ? 2 C=O, R–CO–R»???
????????? ???????????? ??????????????? ????????? |
||
????? | ||
??????????? (???????) |
? 2 C=O | |
??????????? (??????) |
? 3 -CH=O | |
?????? (????????) |
(CH 3 ) 2 C=O |
??????????? ? ????????? ??????????.
???????????? ???????? ??????????????????? ? ???????????? ?????????? ??????? ? ?????????? ??????????? -??. ?????? ????????????? ??????? ? ???????? ??????? ??????? ????? ????????? ???????? ?? ??? ???????? ?????? ??????????, ????? ?????????? ??????? ????????? ?? ????????????
?????? |
????? |
|
??????????? |
????? |
|
? 2 C=O |
????? ?? |
?????? ??????? (???????????) |
? 3 CH=O |
???? ?? |
??????????? (???????????) |
(CH 3 ) 2 CHCH=O |
2-????? ?????? ?? |
isobutyric aldehyde |
? 3 CH=CHCH=O |
??????-2- ?? |
????????????? |
???????????? ???????? ??????????????????? ?????????? (???? ??????) ???????? ? ???? ??????????? ???? ??????????? ?????. ??????? CH 3 –CO–CH 3 - ??????? ?????(??????); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - ??????????? ?????.????? ????????? ??????? ?????? ????????? ????????? ? ???????????? ?????????? ??????? ? ???????????. -??; ?????? ????????????? ??????? ? ???????????? ????? ???????? ?????? ?????? (????????? IUPAC ?????????????): ?????????? CH 3 -CO - CH 3 - ?????? ??(??????); CH 3 CH 2 CH 2 –CO–CH 3 - ?????? ??- 2; CH 2 \u003d CH–CH 2 -CO–CH 3 - ??????-4 -??- 2.
??????????? ? ????????? ?????????.
??????????? ? ????????? ?????. ?????????????? ?????????.
????????? ??????????:
??????? ?????? ????????? ????? C 4-?? | |
??????????????? ????????? ????????? ???? ????? C 3-?? | |
???????? ???????? (C 2-??) | |
???????? ???????? ? ??????? (C 3-??) | |
????????? ?????????????????? ????? (c C 5) | |
???????? ???? ??????? (c C 5) |
??????????????? ????????? (???? ? ????????????)?
C=O ???????? ???? ???????????.
? ??????????? ? ????????? ??????????????? ???????? ?? ???????????? ???? ???????????? >C=O:
C=O ???? ???? ???????? ?: ??? ????????? ??????? (2.6-2.8D) ??? ????? ????? ?, ??? ??????????? C–O ???? (0.70D)? C=O ??????? ???? ????????????, ???????? ????? ??????? ?-????????????, ???????????? ?? ???? ???????????????? ??????? ????, ???? ?????????? ? ??? ??? ??????? ????????? ????? ??????????? ???????????? ???????? ???? ? ?????? ??????? ?????? ?????
? ????????, ??????? ??? ?????????? ?? ?????????? ???????????, ??? ????????` ??????????????, ??? ?????` H+:
??????????? ? ????????? ?????????????? ???? ?????? ???????, ????? ???????? ?? ???????? ????????? ?????? ?????????, ????? ????? ?????? ????? ???? ??, ??? ???????????? ?????????: ??????? (???????????) - ???, ?????????? C 2 -C 5 ? ???????? C 3 -C 4 - ?????????, ????? ????? - ???? ???????: ?????? ??????????? ??? ??? ??????? ?? ??? ???????????? ?????? ???????? ? ???????? ??????? ???????? ???? ????????? ?????? ????????? ????????? ????????????? ???????? ????????? ??? ??? ??????????????? ??????? ?:
??????????? ? ????????? ??????????? ??????????
sp 2 - ???????? ???? ??????????? ??????? ????? ????????? ? ???? s-???, ????? ??????? ?? ????? ?????????? ???, ? p-??? ??????? ????? ???? ???????????? p-??????? ????????: ??????? ? ??????? ???????? ?????????????????????? ???????????? ???????? ????? ???? p-???? ???? ????????? ? (??. 5.1): ??????????? ???????? ???? ??????? ????? ??? ????????? ? d+ ??????? ?????? ????, ??? ??????? ????? ???? d- ??????? ????????? ????? ???? ?? ??????? ????? ???????????? ????? ????, ??? ???????????? ? ?????????????? ????????? ???????:
???????????? ???????? ???????? ??????????? ? ????????? ??????????????? ????? ??????? ????????? ???????????? ??????????? ??????????.
?????. 5.1.???????? ???? ???????????? ???????????
s-?????? ??? ???????????? ???? ??????? ????????? ????? ??????????? ? 5.1 ?????????:
?????? 5.1.????????? ?????????? ??????????? ? ????????? ???????????
??????????? ? ????????? ?????????????? ??? ?? ???? ????????? ??????????.
?????????????? ????????? ???????? ???? ??????? ?????, ??????????? ? ?????????????? ????????? ????????????????.
???????? ????????? ??????? ?????, ??????? ? ??????? ????????? ????????????????.
CH-???? ???????, ??? ?????? ????? ???? ????? ?????????? ???????????????? ? ????? ?, ????????????, ????????? ????? ?????? ???????
????????? ??????, ??????????? ? ????????? ????? ??????? ??:
???? 1. ??????????. ????? ???????????, ???????????????, ?????????????? ? ?????????:
??????????.??????????? ????????? ??????? ??, ????? ????????????
??????????? ????????? ???????
??????????
??????????? ????????? ???????? ? ????? ???? ??????? ????????? ?????????????????? ???????? ?????????????? ????????, CH 3 CHO-? ??????????? ?: ???????? ??????????? ???????????? ??????????? ????????? ???????? ? ?????????????? ?????????????? ?????????????? ??????????. ??, CH 3 CHO - ??????. ?????????? ?????? ????????????? ??????? ? ???????????? ?????? ???????????? ?????????? ????? ????????????? ????????? ?????? ?? ???????? ?????????? ????? ?????? ??????? ????? ???? ? ????, ???? ????? ?????? ???
CH 3 - CH (CH 3) - CH 2 - CHO.
3-?????????????
?????????
?????????? ????? ?
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CHO - butanal,
CH 3 - CH (CH 3) - CHO - 2-methylpropanal.
???? ????? ?
CH 3 - CH 2 - CHO - ????????,
CH 3 - CO - CH 3 - ???????? (??????):
????????? ??????????????
??????? - ???, ??????? C 2-?? ????? C 13 - ?????????, ????? ????? ?????????? - ???? ????????? (?????????? ??? ???????? ??????? CH 3 (CH 2) 12 CHO ???? 23,5 ?????? ???): ?????? ??????????? ??? ??????? ?? ??? ???. ????? ??? ??????? ??????? ???????????, ?????? ??? ??????????????; ??????????? ????????? ????? ???????
???????? ??????????????
1. ????????? ?????????? ?
?) ????????????? ?
CH 2 O + H 2 \u003d CH 3 OH;
?) ?????????? ????????? ?????????? ?
CH 3 - CH 2 - CHO + 2C 2 H 5 OH \u003d CH 3 - CH 2 - CH (OC 2 H 5) 2 + H 2 O:
2. ?????????? ????????
?) «?????? ???????» ?????????
CH 3 CHO + Ag 2 O 2 Ag + CH 3 COOH;
?) ??????????????? ????? (II) ?????????? ??? ?
CH 3 CHO + 2Cu(OH) 2 CH 3 COOH + Cu 2 O? + 2H 2 O
3. ?????????? ???????????
CH 3 CH 2 CHO + Br 2 \u003d CH 3 - CH (Br) - CHO + HBr
4.?????????????
CH3=O (CH 2 O) 3.
??????????????
5.????????????????
n C6H5OH+ n CH2O+ n C 6 H 5 OH + …=
\u003d [ C 6 H 4 (OH) - CH 2 - C 6 H 4 (OH)] n + n H2O
?????-??????????????? ???
??????????
?) ????????? ??????????
CH 4 + O 2 CH 2 O + H 2 O:
???????
?) ????????? ??????????
2CH 3 OH + O 2 2CH 2 O + 2H 2 O:
?) ????????? ???????
C 2 H 2 + H 2 O CH 3 CHO.
?) ????????? ??????????
C 2 H 4 + [O] CH 3 CHO.
???????
1. ?????-??????????????? ??????, ?????????????? ???????.
2. ??????, ????????? ????????????? (CH 2 =O-??):
3. ????????????? ?????????????.
4. ?????????? ?????????????.
5. ??????? ?????????? ? ???????.
???? 2. ?????? ????????? ???????????? ?????? .
??????????? ???? ??? ???????? ????????? ?????? ????????? ???????? ??????????
???????????? ??????????????
???????? ??????????? ??? ? ???????? ????????????? ?????????????????, ????????????????????, ?????????????
?????????????????? ????? ? ????? ????????? ?????????????. ???????? ????????? ??????????? ??????????? ?????? ??????????? ??????????? ? ????? ????? (IV):
???-??? ?????????? ?? SO 2 ? SO 3, ????? ?????????? ?? ??? ??????????? ??? (SO 3 + H 2 O = H 2 SO 4) ? ??????? ?? ????? ??????? ??????
???? 1. ??????????. ????? ???????????, ???????????????, ?????????????? ? ?????????: - ?????????? ? ????????: «???? 1. ??????????. ????? ???????????, ???????????????, ??????????? ? ????????????» ??????????? ???????????? ? ??????????????????????. 2015, 2017-2018 ??.
????????? ????????????
???? ?????????????? ??? ??????, ????? ???????? ?? ??????? ??? ???????? ???????????? ??? ??????????? ?????????????? ????? ?????? ?????? ??????? ????????? ??????? ??? ????????? ?????????????????? ????????????? ? ??????????????? ????????????? ?, ???????? ????????? ? ???????? ??????????????? ??? ??????? ???????????? ????????????? ?????????, ???????? ??????????? ? ???? ??????????: ??????????? ?????????????.
????? ?????? ???????? ?? ??????????? ? ?????????: ???????????????, ????? ??????, ???????????? ?? ??? PS-??? ??????? ?????: ??? ????????????? ????????? ?? ????????, ?????????, ???????? ? ???????????? ????? ????????????, ??????? ?????????????? ????????? ? ??????? ?????????????, ?????????????? ??????? ???????????, ????????, ??????????, ????????, ???????, ???????, ???? ? ???? ? ?????
?????????? ?????????????? ????? HP.
??????????? ? ????? ???????????? ?????????????. ????????
??????????
??????????????? ??? ?????? ???????? ? ??????????? ????? ?????????? ????????? ?????? ??????? ??? ????? ??????????? ???????????:
????????? ??????.
??????????? ??????????????
????????? ?????????? ????????????? ??????????? ???? ??????????? ???? ????? ? ????????? ? ?????????? ????????????: ??????? ??????????? ?????????????? ???? ? ????????? ?????????????? ???? ? ????????????? ????????, ??????????? ?????? ????????? ? ?????????? ????????????????:
??????????? ???????????? ??? ??????????? ??? ????? ????????? :
????? ???????? ??????????? ????????? ? ?????????????, ???? ???????? ??????? ???????? ? ????????????????.
????? ????????????? ???? ???????? ???? ? ??????????? ???????????.
???????? ??????????? ??? ?????????? ?????????? ? ?????????????? ????????: ???? ?????? ??????????? ?? ?????????? ????????????? ?????????? ? ????? ??????????? ????? ??????????????: ????????, ???????????? ?????????????? ????? ?, ??? ???????????? ? ?????????? ?????, ???????????? ? ??????? ?????????? ??? ??? ???????????? ????? ?????????????? ????????, ??? ??????? ??????? ????????? ?, ??? ???????????? ? ????? ???????????, ???????????:
????????????? (???????????) ???????????? ? ?????????????? ????????????? ????????????? ?????? ??????????? ? ??????: ??????????? ??? (??????? ???????) ?????????? ????? ? ?????? ????????? ????????????????? ?????????? ?????????? ??????????? ?????????????:
??? ????????? ????????????????? ????? ?? ????? ??????? (???? ???????????? ???), ????????? ? ???? ?????????. ???? ???????????? ???? ????? ???? ???? ???, ????? ???????????? ???? `?????? ????????:
???????? ??????????????
???????? ??????? ????? ????? ??????? ??????? ??? ????? ??????????? ???????????? ???? ??????????? ?????????
??????????? ????? ??????????????? ?????????? ? ?????????.
?) ????????? ??????? ???? ?????????????
?) ????????? ????????? ???????
?) ??????? ?????? ????? ????????????? ????????? ??????? ????? ???
s -
s + ?
C-? ? O-? ???? ??????? ????, ? ????????????? ????? ??????? ???? ??????? ????, ???? ????????? ?, ???? ?? ???????? ??? ????? ????? ??????????????????????? ????, ??? ????????, ? p ???? ???????????? ?????????? ??????????? ? ???? ???????: ???? ????? ?????????? ??????? ? ???????? ???? ??????? ?????????? ??????????????? ? ?????????? ??????????????? ??? ?????????? (?????????? ???????? ??????????? ??? ???????) ?????????????? ???? ???????? ???? ?????????? ????????????
?????? ?? ?????????? ? ?????????????? ????????? ???????????
I. ?????????? ??????????.
????????????????????? ?????????? ??. ??????????? ?????????? ???????????? ? ???????? ??????????? ??? ????? ?????? ????? ?????????? ??????? .
??? ????????? ?????, ?????, ???????, ?????, ????????? ?? ????? ????? ?????????????, ???????? ?????????? ??????????? ???????: ?? ????????? ? ???????????? ?????????? ????? ??? ????????? ????????????????? ????????, ???????? ??????????????, ????? ?????????? ????? ????????? ?? ????? ????? ?????????? ???????? ????? ??????????? ?????????? ??????????? ??????, ?????, ?????? ???? ??????????? ????????? ??????????? ????? ?? ??????????? ??????????? ??????????? ??????????? ??????
?. 1 .?????????????? ??????? ??????????? ?????????? (?????? ????????? ???????) ??????????? ? FS-? ?????? ??????????? ???? ??????? ???????? ??????????? ?????????? ?????:????? ???????? ??????????? ? ???? ? Ag +-? ????????? Ag?:
AgNO 3 + 2NH 4 OH -> NO 3 + 2H 2 O
NSON+ 2NO 3 + H 2 O -> HCOONH 4 + 2Ag?+ 2NH 4 NO 3 + NH 3
????????????, ??? ?????????? ? ???????? ???? ???????????? ???, ????????? ? ????????? ??????, ??? ?????? ?????????? ??????? ??????? ??????????? «?????????» ??? ?????????? ???????:
?. 2. ???????????????? ????????? (????? (II) ???? ??????????? ?????????? ???????-???????????? ????): ??????????? ????? (II) ???????????? ???????? ?? ????? (I) ??????, ????????? ? ??????-?????? ????????????????????? ????):
?????? ??????? 1 - CuSO 4 ????????
??????? ??????? 2 - ????? ???? ???????-????????? ??? ????????? ????????
1:1 ?????? ??????????? 1 ? 2 ???????? ?????????? ? ??????? ????? ???? ??????????? (II) ????? ???? ???????-???????????? ????.
??????? ???????????
??? ???????? ?????????? ? ????????? ?, ???????? ??????? ?????? ?????????? ?, ?????????? ? ????????? ?????????? ????? (I) ?????????? ????? ???????, ??? ????????? ?????????? ? ????? (I) ?????? ? ??? ?????? ?????????
2KNa+ ?- COH+2NaOH+ 2KOH-> ?- COONa+4KNaC4H4O6 + 2 CuOH ? +H2O
2 CuOH ? ->Cu 2 ? ? + H2O
????? ??????? ?????? ?????? ???????
?????????? ????? ??? ????????? ??????????? ?????
?. 3. ??????????????? ????????? (tetraiodomercurat (II) ???????? ????????? ????????): ???????????? ?????????? ? ?????? ???? ???? ????????? ?????? ???? ?????????? ???????:
R-COH + K 2 +3KOH -> R-COOK + 4KI + ??? + 2H2O