?????????????????? ???????????. ?????????????????

?????????????????????????? ????? ?????????? ??????????????? ??????? ??.

?????????????????? ??????????? ??.

  • monobasic carboxylic ???????;
  • ??????????? (???????????????) ??????? (2 ????? UNSD).

?????? ????????????, ?????????????????? ??????????? ??.

  • ????????;
  • ?????????;
  • ???????????.

?????????????????? ?????????.

?????????????????? ???????.

1. ????????? ????????? ?????????? ???????? ????????????? ? ???????? ???????????.

2. ??????? ??? ??????? 3 ???????? ???? ?????????? ???????????? ?????????????? ????????.

3. ??????????? ?????????????????? ???????.

??? ????????? ?, ??????? ???????????? ?? ?????????? ????????? ??????.

??? ???????????? ?, ????? ?????? ?.

4. Grignard ??????????? ????????????.

5. ???????? ????????.

6. ??????? ???????????? ????????.

7. ?????????????????? ??????? ?????? ????????.

?????????? ???????? ? ??????? ????????? (II) ????????? ?????????? ???? ?????????? ?????? ???.

??????????? ???????? ? ??????? ????????? ???????????? ???????????? ????????.

???????????? ???????? ? ???????? ???????????? ?????????? ?????????????? ??????????? ????????????.

Cannicaro-? ?????????. ???????????? ???????? ? ?????????? ?????????????? 40-60% ????????? ?????????? ??????????:

?????????????????? ???????? ???????????????.

?????? ??????????? ?????????????????? ???????????? ??.

??????????????????? ?????? ??????????? ? ???, ???? ?? ?????????????????? ????? ??:

????????????? ?????? ?? ???????????? ??? ????????? ??????????? ???????: ???? ????????????? ???? ????? ????? ?? ????????? ?????????? ? ????? ??? ????????? ? ????????? ????????? ???????????? (-I): ????????? ?????????? ?????? ?????????? ? ???? ???????????? ???????????? ???????????? ????? ????????????? ???????? ?? ?????? ????????? ????:

1. ????? ?????????. ???????? ???????? ?????????, ????? ???????? ????? ? ????? ????????? ???.

?????????????????? ????? ??, ???? ?? ???????? ???????? ????? ?????????? ?? ???????????? ??????.

2. ?????????????????? ??????????? ???????????? ?????????.

3. ???????, ??? ????? ??????? ????????? ?? ????????? ????????????? ?????????????? ???????.

4. ????????, ?????????? ?????????.

3. ???????? ??????????????? ???????? ?? ????????????? ???????? ????????????? ??? ???????? ???????? ? ?????? ??????? ??????????? ???????, ??? ????????? ? ??????? ??????????.

4. ????????? ???????.

8. ????????????????. ???????? ???????????? ? ?????? ??????????? ?????????????? ????????? ?????? ??? ???.

9. ?????????? ????? ??????????? ??????? ? CO 2??? ????????? ?.

????????? ??????? ?????? ??????????? ?????????????????.

??????? ?????????

????? ?????? ??? ???????? ????????? ? ?????????????? ??????? ??????

????:?????????????????

????????????? ????.

  1. ?????????????????? ???????????.
  2. ?????????????????? ??????? ????:
  3. ??????????? ???????????? ?????????????????:
  4. ????????? ? ?????????????.
  5. ???????? ??? ??????.
  6. ?????????????????? ????????? ? ???????? ???????????????.

?????????????????? ??? ???????? ?? ?????? ???????? ? ????????????????? ???: ??????????? ?????? ????????? ?, ??? ?????? ?? ???????: ????? ????? ??? ??????????? ?? ???????, ??? ??????? ?????? ?? ????? ????????? ????????

???? ????? ???????? ??? ?????????????????? ??? ??????????? ???????? ??????????????? ????????????????? ???????: ????????????? ???????? ???????????? ??????????? ?? ???????? ?????? ??????????? ????????? ??????

?????????????????? ????????? ??????? ??, ????? ???????????? ??????????? ?? ??? ??? ?? ???? ????????? ?????? ?????? ????????????? ???????? ??? ?????? ????? ????

????????????? ???????? ???????????? ??. ?) ?????? ?????????? ????????? ????????? ? ???????, ???????? ? ???????????:

??????????? ???????????? ?????????????????:??????????? ??????? ?????????????????? ????? ?? ????????? ??????? ????.

???????? ???????????? ?????????????????? ???????? ?? ????????? ???????, ????? ?????????????? ?? ??? ????????? ?????? ?????? ???????????? ?????????? ???????? ??? ?????? ???????? ????

?????????????????? ???????????? ??????????? ?????? ? ???????? ????? ??????????, ????? ????????? ?? ??????????? ????????????????? ????????

?????? ????? ?????????????????? ????????? ?????? ??? ????? ??????? ?, ??? ???????? ??????????????? ????????, ????? ??????? ?????????????????? ???????? ?? ?????? ??????? ? ??????? ???????? ??????.

RCOOH <-> RCOOH - + ? +

????????? ? ?????????????.??????? ??????? ?????????????????? ?????????? ???? ? ???????????:

???????? ?????? ????? ??????????? ???????? ???????????? (?????????, ????????? ? ????): ??? ?????????? ???????????? ????? ????????? ?? ???????????? ??????????? ??????????? -ova ?????????????? ? «????» ???? ??????????, ??????? ???????????

???????? ??? ??????

????????? ???????????? ? ???????????, ?????? ? ????? ???????? ???: ?????? ???????? ???????? ???? ???????????? ???????? ?? ?????????? (???????????) ????????? ? ????????? ???????, ??? ?????????? (????????????)? ????????? ????????????

??????????

??????????????? ??????????????????, ?????? ??? ???????????????, ?????? ? ?????? ????? ??????? ?????????? ????? ??? ?????????? ???????.

2CH 3 COONa + H 2 SO 4 -> Na 2 SO 4 + 2CH 3 COOH

????????????????????????

?????? ?????????????????? ???? ????? ????????? ??, ????? ??? ??????? ?? ?????: ???? ?? ??????????? ???????????? ???? ???????? ?, ???????? ??????????????? ??? ??? ??????? ?, ? ????? ???????????? ?????????? ?: ????? ????? ????????, ????? pelargonic (???????) CH 3 - (CH 2) 7 -COOH-??, ???? ??, ?????, ????? ?????????:

???????? ??????????????.

?????????????????? ????????? ??????????????? ???? ?? ??????????? ??????????

?????????????????? ????? ??? ???? ????????????? ??????????????? ????????????? ????? ?????????????? ??????????? ????????????? ??????, ??????????? ??????????? ? ??????.

Cl 2 + CH 3 COOH -> ClCH 2 COOH + HCl

?????????? ???????? ?????????? ? ??? ????????????????????

1. ??????????? ????????? ?????????? ????? ? ????????

2. ???????????? ?????????????? ?????????????????????? ???????? ??????????? ?????, ?????? ???????????, ??????????? ?????????? ?? (?????? ??????? ???????).

HCOOH + Ag 2 O -> HOCOOH + 2Ag?

HOCOOH <-> H 2 O + CO 2

3. ??? ???????? ????? ?????????? ?????????? ?????????? ? ????? ? ????????? ? ??????? ????? (II).

HCOOH -> H2O + CO

??? ???????? ???????????? ? ??????????????? ??????? ????? (II) ?????????? ??????

?????? ?????? ? ??????. ??? . ??????????? ? ????????? ????????? ??????????? ?????????????????? ?????????? ????????? ????? ?? ??????????? ?????????? ???????? ?? />K M n O 4 ? K 2 C r 2 O 7:

2 ??? ??? ???????? ????? ? ???????????? ?????????????? ?????????, ????? ??????????? ?? ???? ???????? ???? ??? ??????? ????? ???: ??? ??????? ??? ??????? ??????? OH ????? ?????????? ???????? ?? ?????????. ??????? ????????? ???????? ?? ? ???? ??????? ??? ??????????? ??????????????: />

ZNaOH
R-CCl 3 -> R - COOH + H 2 O
-3 NaCl

3 . ??????????? (???????????) ????????????????? ??????? ?????? ????? ?, ??? ????? ? ????? ???????? ?????????? ????? ????????? ?????? ???????? ???????: ??????? ????????? ????? ??????????? ? ????????? ???? ???????????? ???????? ??????????? ??????????? ????????? ???????? ??????????? ????????, ??????? />

CH 3 -B r + NaCN-> CH 3 - CN + NaBr.

??????? ?????????? ??????? (????? ??????), ??? ????????? ?, ??????????? ???????????? ?? ?????????? ????????? ??????.

CH 3 CN + 2H 2 O -> CH 3 COONH 4.

??? ????????? ?????? ?, ???? ? ?????????.

CH 3 COONH 4 + HCl-> CH 3 COOH + NH 4 Cl.

????. ???????????? Grignard ?????????? ???????? />

? 2 ?
R- MgBr+ CO 2 -> R - COO - MgBr-> R - COOH + Mg (OH) Br

5 . ???????? ????????:/>

R - COOR 1 + KOH -> R - COOK + R'OH,

R-COOK+ HCl -> ? COOH+ KCl .

6. ??????? ???????????? ????????:/>

(RCO) 2 O + H 2 O -> 2 RCOOH:

7. ??????? ???????? ????? ??? ?????????? ?????? ?????????/>

?????????? ?????????? ? ??????? ????????? ???????? ??????? ( II ) ????????? ????????? ??????????? ?????? ??? ? ??????? ????????? ??????? ???????? ????? ?????.

??????????? ???????? ? ??????? ????????? ???????????? ???????????? ????????.

2C 4 H 10 + 5 O 2 -> 4CH 3 COOH + 2H 2 O:

???????? ???? ???????? ????? ?????? ? ?????????? ?????????????? ?????????? ??????????? ??????????? ???????? ???????????? ??????? ??????????.

5C 6 H 5 -CH 3 + 6 KMnO 4 + 9 H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 3 K 2 SO 4 + 6 MnSO 4+14H2O.

???? ???, ??????????? ?????? ? ?????? ?????????????? ???????????? Cannizzaro ???????????. ??? ????????? ??????? ???????????? ???????? ? ?????????? ?????????????? 40-60% ????????? ?????????? ??????????: ???????????? ??????????? ?? ?????????? ?????????? ?? ????????? ???????? ?????, ????????????????, ???????????? (?????? ?????).

???????? ??????????????. ????????????? ???????? ????? ????? ??????? ??, ??? ?????????, ???? ?? ????????????? ?????? ?????? ????? ???????? ? ????????????????? CO ???? ??????????? ????????: ?????? ??????????? ?????????????????? ???????????? ??? />

RCOOH RCOO - + H +

??????????????, ??????? ???????????? ???????????? ??????? ???????? ?? ????????, ???? ????? ?????????? ??????????????????? ??????? ??????? ?????? ? ???? ???: ????????, ????????????????? ????? ????????? ?????? ????? ??????? ??: ??????? ???? (?????)????? ???????????? ? ???????? ??????????? K a = 1.7*10 -5:/>

?????????????? ??????????? ???? ????????????? ??????? ?????? ?? ??? ???????????? ???? ??????? ????????? ????????????. ?????????????, ???????? ?? ????? ??? ????????? ????????, ?????? ?? ????????? ?????????? ????? ??? ?, ????????, ?????????? ?? ????????? ????????? ???????????? (-/): ????????? ?????????? ????????? ?????? ?????? ????????? ?????????? ? ????????????? ???????????? ??????????? ???????. ? ?????????????, ?????????????, ???????? ?? ????????? ??????, ????? ???????? ?????????? ?????????????? ? ???????? ?? ?????? ????????? ????????????, +I: ????? ?????????? ?? ??????????????? ????????? ???????? ????????????? ?????????????????? ???????????? ???????????? ?????????? ? ??????????? ????????????? ???????????? ? ???? ???????? ?????: ???? ???, ???? ?????????? ? ????????? ??????? ???? ??????????? ???:

?????????????????? ??????? ?

????????? CH 3 CH 2 COOH 1.3 * 10 -5

???? CH 3 CH 2 CH 2 COOH 1.5 * 10 -5

????? CH 3 COOH 1.7 * 10 -5

Crotonic CH 3 - CH \u003d CH - COOH 2.0 * 10 -5

Vinylacetic CH 2 \u003d CH-CH 2 COOH 3.8 * 10 -5

????????? CH 2 \u003d CH-COOH 5.6 * 10 -5

Formic HCOOH 6.1 * 10 -4

Benzoic C 6 H 5 COOH 1.4 * 10 -4

?????????? CH 2 ClCOOH 2.2 * 10 -3

Tetron CH 3 - C ? C - COOH 1.3 * 10 -3

???????????? CHCl 2 COOH 5.6*10 -2

Oxalic HOOC - COOH 5.9 * 10 -2

?????????????CCl 3 COOH 2.2 * 10 -1

???????? ???????? ????????????? ????????????????????? ?????????????? ?????????? ? ????, ?? ????? ????? ????? ??, ??? ?????????? ?????????

2. ??? ?????????. ?????????????????? ????? ????????? ???????? ????? ???????????????? ????? ????????? ?? ????? ?????????, ???????? ?????????, ??????? ? ????? ???????? ????? ???.

2 RCOOH + M g -> (RCOO) 2 Mg + H 2,

2 RCOOH + CaO -> (RCOO) 2 Ca + H 2 O,

RCOOH+ NaOH -> RCOONa+ H 2 O,

RCOOH+ NaHCO 3 -> RCOONa+ H 2 O + CO 2.

?????????????????? ????? ??, ????? ????? ???????? ???????? ????? ?????????? ?? ????? ???????????? ??????.

CH 3 COONa + HCl-> CH 3 COOH + NaCl.

?????? ?????????????? ?????????????????? ????? ???????????? ??.

CH 3 SOOK + H 2 O CH 3 COOH + CON.

?????????????????? ? ???????? ???????? ???? ?????????????? ???????? ? ?? ???? ??????????? ???????????? ????????? ?????????????? ???:

3 . ?????????????????? ??????????? ???????????? ?????????: ???????????????????? OH ?????? ?????? ??????? ??????????? (/> X ) ?????????? ?? ???????? ??????????? ???????????, ????? ????? ????????? ?????? R-CO-X; ?????? ? ????????? ? ????? ??? ???? ?????? ?????? ?????????? ????? ??? ????????? ?????? ( R-CN ), ????? ????????? ????????? ?? ??? ????? ?????????????????? ???????????, ???? ?? ????? ?????? ? ?????? ??? ??????????

??????? ?????????? ??????????? ?? ??????? ??????? ???????????? ( V) ???????? ?????.

R-CO-OH + RS l 5 -> R-CO- Cl + ROS l 3 + HCl.

??????? ?????????

????

???????? (?????????) ??????????

???? ??????

??????? ?????? ??????? ??????

(?????? ??????)

???? ????????

???? (?????????) ???????? ????????

????????

?????

??????????? (??????????) ????? ???????

????

???????? (????????) ????????

??????

?????????? ???????????

(???????????)

???????????? ?????????? ?? ???????????????????? ??????????? ???????? ??????????? ???.

2 R - CO - OH + P 2 O 5 -> (R - CO -) 2 O + 2HPO 3.

???????? ?????????? ?? ????? ????????? ?????????? ????????? ???????????? (?????? ?????????????? ???????).

????????????? ????????? ????????? ????????? ? «???????????? ????» ????????

???????? ????? ?? ??????? ??? ??????? ?????????? ? ?????????? ????????? ????????? ??????????? ???????.

R-CO-Cl + Na-O-R' -> R-CO-OR' + NaCl:

?????????????? ?????????? ??????????? ???????? ??? ?????????? ?? ???????? ??????????.

CH 3 -CO-C ? + CH 3 -> CH 3 -CO-CH 2 + HCl.

???? ???, ???????? ?????? ? ???? ????? ?????????????????? ????????? ????? ??????????.

??? ???????? ????????? ?? ???????? ???????? ??????????? ???????, ????? ?????????? ??? ?????????? ?????????.

R 2 0 5
CH 3 - CO - NH 2

->

CH 3 - C ? N + H 2 O

?????? ???????? ??????????? ???????????? ????? ????????? ??: ????? ?????? ??????????? ???????????? ?? ????????? ???? ??????????.

R-CO-X + H 2 O -> R-CO-OH + HX:

??????? ??????????? ??? ??????????? ????? ?? ?????? ?????: ????????? ????????? ??????????? ???????? ? ? ?????????? ? ?????????????????? ????? ??????????, ??????.

R-CO-OR' + NaOH -> R-CO-ONa + R'OH:

????. ?????????????????? ?? ???? ?????????????? ????????????? ?? ????????????? ???????? ????????????? ????????, ?????? ??????? ???????????? ???????? ??? ??????????? ??????????? ??? ?????????? ?? ????????? ?????????? ???????, ? ?????? ????? ????????????? ????? ????? ??????? ??????? (a-????) ??????????? ? ?????????.

r ??

CH 3 -CH 2 -COOH + Br 2

->

CH 3 -SNBr-COOH + HBr

???????? ?????????????????? ????? ?? ???????? ??????????.

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 -> CH 3 -CH 2 -COOH,

CH 2 \u003d CH-COOH + C l 2 -> CH 2 C l -CHS l -COOH,

CH 2 \u003d CH-COOH + HCl -> CH 2 C l -CH 2 -COOH,

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 O -> BUT-CH 2 -CH 2 -COOH,

?????? ????? ???????????? ???????? ?? ???????????? ??????????? ????

???????? ?????????????????? ? ????? ???????????? ???????? ?? ???????????? ??????????.

5 . ?????????????????? ?????? ????????????/>

?????????????????? ??????????????? ??????????? ??????? ??????????? ???????? ??????????? ??? ????? ?? ???????? ???????????, ????????? ? ???????? ??????????????.

????????? HCOOH-? ???? ?? ???? ?????????????????????, ???? ?? ??? ??????????? ? ??????????? ?????.

?????????? ????? ??????????? ????? ? ? ??????????? ?????????? ? ????? CO2: ?? ????? ? ?????? ??????? ???????:

HCOOH + 2OH -> 2Ag + (NH 4) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O,

??? ????????? ?????

C H 3 HCOOH + Ag 2 O -> 2Ag + CO 2 + H 2 O:

???? ???, ?????????? ??????????? ? ??????.

HCOOH + Cl 2 -> CO 2 + 2 HCl.

?????????? ??????????? ?????????????????? ??????????? ?? ????? CO 2 ? H 2 O:

CH 3 COOH + 2O 2 -> 2CO 2 + 2H 2 O.

6. ?????????? ????????????????. ??????? ??????????? ??????????????????????, ??????? C-C ???? ????? ?????????, ????? ? ????????????????, ??? ???????? ??? ??? ????? ????????? ? ?????????????? ?????????? ?????? ??? ??????????? ??????? ???: />

????????????? ?????????? ???????? ?????????? ????????????? ????????? ???????? ? ???????????????? ??????????:

?????????? ?????????????????? ?????????? ??????????? ????????? ?? CO 2.

????? ????????????? ???? ???? ?????: ?? ?????? ?????, ?? ??? ? ??? ?????, ???? ????? ? ?? ???????? ????????????: ??? ????? ??? ???????? ??? ? ????? ?? ????? ???????????: ??????? ???????? ??? ????? ? ????????????? ???????????? ??????? ??????????????????? ??????, ?????? ???????? ???????????? ? ?? ????? ??????????, ??? ??? ???? ??? ???????, ? ??? ???????? ????????????, ????????? ??????, ???????? ??????? ?? ????????????? ????:

?????????????????? ???. ????????? ??????????

??????? ????????? ???????????? ??????????????? ??? ???? ???????? ? ??????? ?????????? ???????????, ????? ????? ???????? ?????? ??????????? ????????????? ??????????? ?????? ?????? -COOH. ????????, ????????? ???????, ??? ????? ????? ??????? ?????????? ??????????????????, ???????? ?. R-COOH, ????? R-? ????????? ?????? ?, ??? ????? ? ??????? ??????? ???????? ????:

????????????????, ??? ???? ??????????????? ?????????? ????? ? ????? ??????? ????. ?????????????????? ??????? ?????????? ????????? ??????????? ??, ????? ???????? ?? ??? ??? ?? ???? ??????????? ?????? COOH - ????????? ?????:

??? ?????, ?? ??? ???????? ????????? ?? ?????? ?????????, ?????????? ? ???????????? ?????? ????? ????????????????: ???????????? ?????????? ??????? ? ?????????, ???? ?? ???????? ?????? ???????????????????? ?? ?????? O-H ???? ???? ????????? ?, ? ?????? ????? ??????? ? ???????? ??????: ??? ??????????? ?????????? ?? ??????? ???????? ??????????????????? ???? ????????, ???????????? ???????????? ???????? ????? ?? ???????? ???????.


?????? ????? ??????? ?????????????????? ??????????? ?? ?????????? ???????????? ?????? ??? ???????? ????????????? ????? ????? ? ????? ????????????, ????????? ???????? ??? ????????????????????

???????????

??? ?? ???? ???????? ???????????, ??????? ?????????????????? ????????? ?? ??????. ??????? ??????? ?????????? ??????? ?: ??? ??? ???????, ???.

  • ????????? ???????.??????? ??????
  • ???????????.??????? ????????:
  • ????????.??????? ?????????, ?????????, ????????? ? ????:
  • ????????????.??????? ????????

??? ?????? ??????????? ?????? ?????, ??? ????? ??? ??? ??????????? ???????? ????? ?????.


????? ??????????? ???? ????? ? ??????? ??? ??????????? ?????? ??????? ????????, ??????????? ?? ??????? ?????????????.

  1. ???????????? -????? ??? -COOH ?????: ??????? ??????, ???????, ??????, ??????? ? ?????
  2. ?????????- ???????????????? ????? ????? -COOH: ??????? oxalic, malonic ? ????:
  3. ????????????- ??????, ??? ? ????:

???????????? ???????????

???????????????? ?????? ? ???????? ????????????? ??, ?????? ?????, ??? ?????????????? ???? ??????????? ?: ????????, ??? ???? ??????????????? ????????????????? ???????????? ??????? ? ?????? ????? ? ????? ????????? ????????????: ??????????????, ??? ???????????? ???????? ??????? ????? ??????? ???????? ??? ???????

??? ?? ????? ??????? ?????????? ??? ???????????? ???????????, ????? ??????? ??? ????? ??????? ??????? ????????? ?????? ????????? ????????????????? ???? ????? 1670 ???????? ?.????? ???????? ?????? ???? ?????? ??????????????? ????? ??? ???????? ????? ?? ?? ????? ?????????? ??????? ??????????? ??????? ???:

?????????? ??????????? ??????????? ? ?????? ????????? ????? ???? ??? ??????????????? ??????????? ????????? (?????? ?????? ???????) ?????????? ????????????????? ????????? ?????????? ??: ????????, ?????????????? ?? ?????????????????? (????????? ???????????????, ???????????) ? ????? ? ????? ?? ???? ???????? ??????????????? ????? ????? ????????????????? ??????????????

????????? ??????????????

????? ????? ????? ????????????????? ????????? ?????????????? ??? ??????? ?????????????? ????? ???? ????? ?? ????? ?? ???????? ????? ??????????, ???????? ????????????????? ??? ????????? ? ???????? ??? ??????: ???? ??????????, ?? ??? ?? ??????????????????, ????? ? ??? ???????????:

????????, ??? ?? ???? ???????? ?????????? ??????????.

  1. ??? ???????? ??????? ???????? ???? ?? ??????????? ?????, ??? ????? ???? ?????, ??????? ? ????? ????????? ??? ?????? ?????? ???? ?????? ???????, ??????? ????, ?????????????
  2. ?????? ????? ????????????????? ?????????? ??????????? ? ?????????????? ?????? ???? ??? ????? ???? ?, ??? ?????:
  3. ????? ???. ????? ??? ? ?????, ?????? ????? ? ????????????: ????? ???????????? ? ???????????, ?????? ???? ?:
  4. ?????? ???? ?????? ? ???????? ??????? ???????? ??? ????????????????: ???????? ????? ????? ??, ????????? ????? ?????
  5. ????? ??? ??? ?? ???????? ??? ????
  6. ????? ????????? ????? ????????? ????????????:

???? ???????????? ?????????? ?? ??????????? ??????????????, ? ???????? ??????????? ????? ???????????, ??? ???????????: ????? ???? ? ????? ?????????????? ????????????, ?????? ????? ?? ?????????????????? ???????????????????: ??? ??????????????? ????????? ??????????????? ??????????????? ?? ????? ?????? ????????????????? ??? ????? ???????? ?????????? ?? ???????????

???????? ??????????????

?????? ????? ??????? ???????, ??? ???????? ????? ?? ?????? ?????????????? ????????: ????? ??? ?????? ??????????? ?????? ?? ???????? ??????????????? ??????????????? ??????? ?????? ???? ????? ??????????? ???????? ???????????????, ????? ????? ?? ???????? ?????????? ???????????????:

  1. ?????????? R-COOH = RCOO - + H +:
  2. ????? ? ?????, ??????? ????????? ? ???????? ?????????, ?????? ??? ????? ????????????? ???? ??? ????????? ? ???? ????????? ???? ??? ???????? ??????? (???????? ????? ????? ???, ????? ?? ???? ??????????? ??????? ?? ?????? ????)?
  3. ????? ????? ????????? (???????????) ??? ???? ????? ??? ? ???????
  4. ???????? ? ??????????? ????????? ????????:
  5. ?????? ???????? ??????????????? ?: ?? ????????? ??? ??????????????? ?? ???? ?????????? ????????? ?????? ????:
  6. ???????????????? ???????, ???????? ????????????? ???????? ???? ????????? ?????????
  7. ????? ? ???????? ??????? ??????? ????????????? ???, ???????? ?? ??????? ? ???????:

??????? ?, ?? ????? ???????????? ?? ??????????????????: ?????????, ?????? ??? ???????? ??????????????? ????????? ???????? ??? ???? ???, ???? ? ????, ?? ????????? ??????, ????? ???????? ???? ???????, ????? ????????? ???????????? ????????? ????? ?? ????? ??????????? ????????????? ???????: ????? ???????? ????????????? ??? ??????????? 4,8-??

?????? ?????? ? ??????

??????? ?????????????????? ??????? ?? ???? ???????? ????????? ???:

1. ??????????????? ?? ?????? ? ?????????? ???????.

  • ????????;
  • ??????????;
  • ????????;
  • ??????????????;
  • ????????? ?????????.

2. ????????.

  • ???????;
  • ?????????;
  • ???????;
  • ???????????????.

4. ????????????????? ??? ??????? ???????????? ? ???????? ??? ???????????? ??????? ????????? ?????????????? ????????????? ?????????? ???????????? ? ?? ???? ??????? ???????? ????????????? ???????????

5. ???? ????????? ??????? (??????????, ??????????, ?????, ??????? ? ????) ???????? ?? ?????? ??????? ???????????? ?????? ????????????:

??????? ?????????????????? ???????? ??????????????? ????

????????????????? ??? ??????????? ?????? ?????????????? ?? ?????????????????? ?????? ????? ???????? ?? ??????????? ?????????????? ???????????.

  • ????????;
  • ???????? ????????;
  • ?????????;
  • ??????????? ????????????.

????? ????? ????????????? ????????????? ????? ?????, ????? ????????? ?? ????????? ? ???????? ?????????? ????????? ? ?????????? ??????? ???????? ????? ????????, ???????: ? ?????, ???? ?????????????? ?????????? ???????? ??, ??????? ? ?????:

???????

????????, ??? ???? ?????? ??? ???????? ????????? ?????? 2C 17 H 35 -COOH + 2Na \u003d 2C 17 H 35 COONa + H 2,

??? ??????? ??????????? ????????? ????????, ?? ???????? ????????? ?????? ????? ?, ??? ???????????? ? ???????? ???????? ?????:

??? ????? ?????????? ?? ??????????, ??? ??????? ?????????, ??? ???????? ? ???????? ????????? ??????? ???????? ?????? ????? ????? ?????? ? ????????? ?????, ?? ?????????????????? ????? ????????? ????????? ??????? ?????? ?????????????? ??? ????? ??????????????? ?????????????? ?? ???????????? ???????? ????????? ? ?? ?????????? ??? ????????????, ?? ????? ??? ????????????? ???? ????? ???? ? ???????, ??? ???? ? ??????????? ??? ??????????

?????????????????? ???????

??????????????? ?????? ?????, ??? ?? ??????? ???? ???? ????????? ???????? ??????????? ???? ??? ???? ????? ????????? ?? ?????????????????? ????????? ??? ???????????????? ???? ??????????????????? ????????? ?????????????? ?????????? ??? ????????? ???????? ????? ? ??????????? ???????????.

R, -COOH + R "-OH \u003d R, -COOR" + H 2 O:

????? ????????? ?????????? ????? ?? ??????? ?, ?? ????????? ??????????? ???????????????, ????????, ?????? ? ????? ????????? ?? ????? ????????????????? ????????, ??????? ??????? ? ???? ????????? ??????? ?????? ? ????????? ???????? ???? ???, ??? ???????? ? ?????????? ????????? ??? ???????? ?: ????? ?????? ?????? ??????? ??????? ???????? ????? ? ????? ?????????? ????????? ?????????

?????? ?? ??? ??????????? ?????? ?????? ? ???? ? ????? ?????????? ??????????????? ??????????????: ???? ??? ?, ?? ???????? ???????????? ?? ?????.

  • ???????? ???????????;
  • ??????????? ???????????;
  • ????????? ?????????? ????????;
  • ?????????;
  • ??????, ???????, ?????????????? ???????????;
  • ????? ? ????:

????????? ?, ?? ????? ???????? ????????? ??????? ???? ??, ??????? ?????????? ????????????????? ?????????? ???????

????????? (?????????)

?? ???????? ????? ???????????? ??????????? ??????????????? ?, ??? ???????????? ??????? ?????????????????? ? ?????? ?????????: ??? ???????? CH 3 COOH ?: ???? ???????????????? ????????????? ? ?? ????????????????: ? ?????, ??? ??????????? ????????? ???????? ???? ??:

  1. ??? ???????? ???????? ? E-260 ??????????
  2. ??? ???????????? ? ????? ????????????????? ???? ????????? ?????????
  3. ?????????? ??? ???????????? ? ?????? ??????? ??????
  4. ???????? ??????????????? ???????????? ????????:
  5. ??????.
  6. ???????????, ???????????? ??????? ?????????? ?????????
  7. ??? ???????? ???????? ??????? ????????????? ????????? ?????????

?????? ???????? ??? 80%-???? ????????? ????????? ??????? ? ?????? ????????, ??? ??? ??? ????????? ????? 15%, ???????? ? ???????? ?????? ?????? 100% ???? ??????? ? ????????????? ??????????:

?????????

??? ???? ?????? ? ????????? ??????????????: ??????? - NCOON. ??? ??? ???????? ???????? ? E-236 ?????????: ??? ?????? ???????????.

  • ?????????? ? ????????;
  • ?????;
  • ???????;
  • ?????.

??????????? ???????? ?????????.

??? ?????????????? ??? ??? ???? ???????????? ???????????? ?? ????? ??????????:

1. ?????????????????? ???????????.

2. ??????????, ??????????.

3. ?????????, ??????????.

4. ????????????????? ??????? (????????????, ????????, ???????????):

5. Dicarboxylic ???????.

6. ?????????????????? ???????????.

????????????? ????? -COOH ?????????? ?????????????? ???????????? ??????? ?? ?????????????????:

?????????????????? ???????????? ?? ??? ????? ?????????????? ????????????.

?) ???????? ???????? ????? ???????????? ??? ???????? R (COOH) n (????????????, ????????) ? ???????? ??????? Ar (COOH) n;

?) ??? ????????????? ?????? ??????, ????? ??????????? ??? ????????????????? (n \u003d 1), ???- ? ????????????????? (n >= 2) ???????:

??????????.???????? IUPAC ???????????? ???????? ???????????? ?????????? ?? ?????????? ???????? ??????????? ????????????????. ?????????,??????, CH 3 COOH - ?????????.???????? ?? ???????? ??????? ????????????? ??????????, ?????????, ?????????, ?????????, ????????? ? ?????

??????????.

?) ?? ?????????, ?????????, ????????? ????????? ? ??????????? ?????????? (??? ??????????????? ???????????? ?????? «???????? ???????????????»).

R-CH \u003d CH-CH 3 + [O] -> R-COOH + CH 3 -COOH

R-CH 2 -OH + [O] -> R-CH \u003d O + [O] -> R-COOH

??????????? ??????? ????

?????????? ??????? - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 ??????? ???????????:

?) ????????? ??????????. R-CH 2 -CH 2 -R "+ [O] -> R-COOH + R"-COOH + H 2 O ??????????? ???????????? ? ???????????????? ??????? ??? ??????? ????? ?????????????

???) ??????????????? ?????????? (??? «???????? ?????????????? ???????? ???????????????»):?) ??????????, ?????????????????? ???????????? ????????? ??????? ??? ????????? ???????????. R-C?N + 2H 2 O + HCl -> R-COOH + NH 4 Cl

R-C?N + H 2 O + NaOH -> R-COONa + NH 3

X? -OR, -Hal, -OCOR, -NH 2:

? ) ??????????????? ??????.

??????????.????????? ???? ??????? ? ??????? ???????? ??????? ?? sp 2 ??????????? ????????? s- C-O ???? ?????????? ? sp 2 -sp 2 ??????????? ??????????? ????????????, s- O-H ??? - ??????????? sp 2 - s-??????????, p- C-O ??? - ???????????? p-p-??????????? ??????????: ????????? ?????? ???? ? р, p-?????????? ????????.

????????????? ??????????? C-O ???? ??????? ? ????? ????? ????????? ????????? ?????????? ???? ???, C=O ???? ??????? ? ????? ?????, ??? ???????????? ??????????????? ?????????? ????, ???????. ????????? ?????? ?????? ???????????????? ??????? ???????????? ??:

????????????? ???????? ??????????????? ???????????????? ???????????? ? ????? ????????? ???????, ???? ?????????? ? ?????? ??????????? ? ???????? ????????? ??????????.

?

????????? ???? ???????????????????? ????? ????? ?, ??? ???????????? ?? ??? ??? ????? ????? ?????????????? ? ??????????, ?????????????????? ????? ? ?????? ?????? ????????? ???????? ???????????? ??? ??????? ????????? ???:

???????? ? ????????? ?????? ???????? ????????????? ????????????? ???? ???????????? ??? ??????? ? ???????? ???????????????, ????? ?????????? ?? ???????????? ??????????????? ? ????????? ????????????????? ????????? ???? ??? ?????? ??????????? ???????? ?? ??????? ???????? ????????????????? ????-??????? ???????????????, ?????????? ??????????, ?????????????????

?????????????????? ???????? ??????????????? ?????????? ?? ?????? ???????????? ??????? ?????????????????????? ???????:

????????????????? ???????(????????????, ????????, ??????????? ???????):

????????? ???????????? ????????????? ?????????????????????

Cn H 2 nO 2.

???????? 4

??????? ?????????????????????? ??????? ????

T pl., ?С

T bale , ?С

Acyl residue - ??????? ???????

??????

(?????)

?????? - ?????????

?????

(????)

?????? - ?????????

?????????

(??????)

CH 3-CH 2-COOH

propionyl - propionates

??????

(??????)

CH 3- (CH 2) 2-COOH

???????? - ???????????

????????

CH 3- (CH 2) 3-COOH

valeryl - valerates

??????

CH 3- (CH 2) 4-COOH

?????????

???????

CH 3- (CH 2) 10-COOH

????????

CH 3- (CH 2) 14-COOH

palmityl palmitates

???????

CH 3- (CH 2) 16- COOH

stearyl - stearates

??????????? ??????????? ?? ???????????? ????? ???? ?????????????????????? ???????? (R-CO-) ? ??????? (R-COO-) ??????????? ?????????????

?????????.???????????? ?????????????????????? ???????????? ?? ?????????????? ??????????? (?????????? ?????? ?????? ?????????? ? ??????????? ???? ?????? ??????????????)? ??????? C 4 H 8 O 2 ???????????? ??????? ??????????????? ? ???????????? CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (???????????), (CH 3) 2 CH-COOH (2-????????????? ??? ??????????????), CH 3. -CH 2 -COOSH 3 (??????????????) (???????????? ????? ???? «?????????» ??????):

????????? ??????????????. 1-?? 9-? ??????? ???????? ???? ???????? ??????? ????????? ??? ???? ?????, C >= 10-??? ????? ???? ???????? 1-?? 3 ??????? ?? ???? ????????? ???????? ??? ?? ???????? ?????, C >= 4 - ??? ??? ????????, ???? ????????? ???????????? (???????, ????) ???? ??????? ????????

???????? ??????????????.

?) ??????? ??????????????

?????????????????? ?????? ???????????? ??????? ??.

???? ??????????? ???

???????????? ???????? ??????????? ( р, p-???????????) ??????????????? ?????? ?????????? ? ????? C-O ?????? ??????????? ??????? ?????????? ?????????????, ??? ???????????? ???????????? ????????? ?????????? ? ??????? ??????? ???? ????????, ????????????? ???????? ????? ????? ??, ??? ????????? ? ?????????, ????????????, ???? ?????? ?? ??????? ???????? ?????????, ???????? ?? ?????????????, ????????, ???????? ? ??????????:

?????????????????? ???? ??? ????????? ?????? ? ????????????? ?????? ???????? ???????. ???????? ?????????? ?????? ??????????????? ?? ??????????? ???? ?, ????????, ?????????? ?? ??????? ???????????????, ???????? ???????? ?????? ???????????? ?? ??????????? ???? ? ????????? ??????? ???????????????:

??????? ?????????????????????? ??????? ??????? ???? ???????????? ??? ??????? ???????? ?????? ?????????? ??????? ??????????????? ??????? ??? ?????????? ????? ????????? ??

????? ?????????, ????????? ?????????, ???????, ????? ??? ?????????????? ??????? ?????????????????? ??????? ?? ????? ??????? CH 3 -COOH + Na 2 CO 3 -> CH 3 -COONa + CO 2 + H 2 O

????? ???? ?????????????????? ????? ??? ??????? ?? ?????, ??? ????? ????? ????? ??????? ?? ????? ????????? ? ???????? ???????: ?????????????????? ? ????????? ????????? ????? ?????????? ?? ?????????, ??? ????? ?????? ???????????? ????? ????????? ????????.

R-COO - Na + + HOH <-> R-COOH + NaOH

?????????????????? ????? ???????????? ?? ??????????????????, ?????????????? ? ??????????? ????? ???????? ??????????? ???????? ??????

??????????? ??????????? ??? ??? ????????????? ????? ????? ????? ????????????? ????????? ? ??????????? ?????? ????????? ????????? ???? ????? ?????? ???????? ????????? ????? ???????? ?, ???????????? ???????? ? ???????? C 15 H 31 COOHa (????????? ????????) ? C 17 H 35 COOHa (????????? ???????): ??????????? ???????? ?????? ???

????? ??? ????????????? ??????? ??? ?????? ? ????????? ???????? ????????? ??????? ????? ?????????? ???????? ???????, ?????????????? ?????? ??? ???????? ???? ???????? ??????????? ?????????? ?? ???????? ? ?????????? ?????????

???????? ??????????? ????? ??????? ?? (??????????? ????? ???????), ???????? ??????, ??? ???????? ? ???????? (??????????? ???) ? ???????? (???, ???) ?????? (????????????? ???????): ???????? ?????? ?????????? ?? ??? ????????????? ??????????????, ?????????? ?? ????????? ?????????? ??? ??????????? ?????? ? ???????? ?????? ??????? ??????????:

???? ????? ????? ??????? ????????????? ?????? ??????? ?, ????? ????? ????????????? ??????? ????????? ??? ???????? ????? ?????????? ????????? ??? ?? ?????? ????????????? ?????????, ??????????? ?????????, ??????? ??????? ???????????? ???, ????? ???? ?? ???? ?????.

2C 15 H 31 COONa + Ca(HCO 3) 2 -> (C 15 H 31 COO) 2 Ca + 2NaHCO 3

??????? ????? ????????????? ???????? ????????? ????? ????????? ?? ??????????:

????????? ???????????? ???? ???????????? ? ?????? ???????? ????????? ???????????, ????????? ? ????, ?????? ??? ?????? ???????????, ???????? ?????, ??????????? ? ??? ??????? ??????? ???????? ?????:

?) ?????????????? ??????????- ? ? (?????????????????? ??????????? ???????????? ?????????)

????????????? ???????? ??????????? ???????? ?????? ?????????? ??????????? ? ????????? ???? sp 2-??????????? ??????? ???????, ??? ??????????? ????????? ?????? ??????????? ? ??? ??? ????????????? ??????? р, p-?????????????? ?????? ????????? ???? ????????????????? ??? ????? ??? ?, ??? ?????????, ????????, ?????????????? ?????????? ??????????? ????????? ?? ???????? ???? ??? ????????? ???????????? ??????????? ???????:

??????????? ?????????? ?? ?????????????????? ??????????? ???????????? ??????????? ???? ???????????? (1), ??????????? (2), ????? (3), ??????? (4):

???)????????????????

????????????????? ????????????? ???? ????????? ? CO 2-? ??????: ?????? ????????? ???????????? ????????? ?? ?????? ?????? ??????????????? ????????????? ?????? ???????? ???????????? ??? ???????? ???????? ?????? ?????????? ?? ??? ?????? ???????????:

???????????????? ??????????? ?????????.

1) ????????? ??? ???????? ????? ???????? ????????????? ?????? ??????? ??????????? ???????

R-COONa + NaOH -> R-H + Na 2 CO 3

2) ????????? ??? ???????? ????? ???????? ?????????????

R-COO-Ca-OOC-R -> R-CO-R + CaCO 3

3) ????????? ??? ???????? ????? ?????????? (????? ??????)

2R-COONa + 2HOH -> R-R + 2NaOH + 2CO 2 + H 2

?) ?????? ???????? ??????????? ????a-??????? ????

???????? ???? ? a -????-?????????? ???????? ??????????? ??????????? ?? ?????????? ??????????? ????????????: ????????, a-???? ???????? ??????????? ??????? ?? ?????????? ???????? ???? ????????, ???????? a-????? ? a-???????? ???????? ?????????.

???????????? a-?????????????????

???????? ????? ????????? ???? ??? ??????????? ??????????? ???????????? ???????? (??????? ???????????????????) ??? ????? ????? ????? ??????? ?? ? ??? ??????? ???????? ?? ????? ??????????? ??????????

?) ???????? ???? ?????? ???????????????

????????? ???????????? ???, ????????? ???? ??? ??????, ?????? ? ??????????? ???????? ?????, ????????, ???????? ????? ?????????? ? ?????? ??????????????????, ?????? ?? ??????????? ???????????????.

1. ??????????

HCOOH + [O] -> CO 2 + H 2 O

?????????? ???????? Cu (OH) 2, OH (?????? ??????? ???????)

2. ?????????

HCOOH + H 2 SO 4 (???????) -> CO + H 2 O

???????? ??? ???????????? ? ???????? ????????????.

?) ???????? ????- ??????? ??????? ???? ?????, ??????? ??? ???? ??? ?????? ????? ??????????? ? 17-?? ?????? ?????? ???????????? ???????? ?????? ???????? ???????? ??? ???? ???????? ????? ????????? ? ??????????? ????????????????, ?????? ????????, ??????????? ?????????? ????????????????? ??? ???????? ????? ??????? ?? ??????? ?????? ???????? ???????? ????????.

NaOH + CO -> H-COONa

H-COONa + H 2 SO 4 -> H-COOH + NaHSO 4

?????????? ???????????? ? ??????????? ???????? ???, ????? ??????????? ?????, ?????? ????????? ?????????????

?) ??????????

?????? ?????????? (????????????? ??????????) - ?????? ???? ????? ? ???? ????? ??????? ??????, ??????? ? +16 0 C ??????????????? ??????????? ??????? ???????? ??????????? ???????? ???? 70-80% ?????? ????????? ??????? ? ?????? ?????????

???????? ???????? ? ???????? ???, ????????? ? ??????????? ????????????????, ???????? ?????????????? ? ????????? ? ???? ??????, ????? ??? ??????? ? ????? ????????????? ???????????, ????? ????????, ?????? ???????? ??????? ? ????? ???????????? ? ????? ????????????????? ??? ????? ?????????? ? ??????????, ????????? ?????????? ???????????, ??????????, ????????????? ???????????? ????

?) ?????????- ??????? ??????, ??????? ???????????? ????? ??? ?????? ? ??????? ???? ???: ???????? ??? ????????? ? ????????? ??????, ????????? ? ??????????? ???????? ??????? ? ?????? ?? ???? ??: ???????????? ? ????????? ?????????? ??????????? ??????? ???????? ??????

?) isovaleric ???? - ??????? ??????? ???? ?????, ???? ?????????????? ???? ????????? ???? ??? ????????? ? ????????? ???????????, ??? ???????????? ? ?????? ??????? ? ?????????? ???????? ??????

?) ????????, ?????????????

????? ???? ??????? ??? ???? ?????, ????? ??? ???????: ???????? ??? ???????? ????????, ?????????? ????????? ?????? ??????? ?? ???? ??? ???????????? ? ??????, ?????????????? ????? ???????? ???????????? ??????

???????? ???????

???????? ??????? - ?????????????????, ????? ??????????? ?? ???????? ????? (??????? ??? ?????) ????????????? ??????????: ???????????? ???????? ????- ? ????????????????????? ??? ??????? ????????

?????????? ? ?????????.

???????? ???????? ???????????? ??? IUPAC ??????????? ??, ???? ?????? ????? ???????????? ?? ????? ????????.

CH 2 \u003d CH-COOH - 2-?????????? ??? ??????????

CH 3 -CH \u003d CH-COOH - 2-????????? ??? ???????????

CH 2 \u003d C (CH 3) -COOH - 2-????????????? ??? ?????????????

CH 2 \u003d CH-CH 2 -COOH - 3-?????????? ??? ????????????????

CH 3 - (CH 2) 7 -CH \u003d CH- (CH 2) 7 -COOH - ??????????

CH 3 - (CH 2) 4 -CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH- (CH 2) 7 -COOH - linoleic ????

CH 3 -CH 2 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-(CH 2) 7 -COOH- linolenic ????.

???????? ???????? ?????????????? ?????????? ????????????? ? ?????????? ?????? ??????????? (??????? ???????? ? ????????????????) ? ??????? ???? ????? ??????????? (??????? ???????? ? ??????????????????)?

??????? ????? ???????? ????????, ?????? ??? ?????????? ?????????????? ???????????? ?? ??? ???????????? ???. cis-trans?????????.

???????? ??????????????.???????? ??????????????? ??????? ???????? ???????? ???? ?? ????- ? ???????????????? ?????????, ???? ????? ????? ?? ???? ?????????? ????????????????????? ??????????? ???????? ?????? ? ????????? ???? ??????????? ? ????? ???????? ??????????? ????????:

???????? ????????, ???????? ?????, ????? ??????????? ?? ?? ???? ??? a ??????? ????????? ???? ???, ????? ????? ??????? ??, ??? ??????? ????????: ????????, ???????? ??????????? (K=5,6*10 -5) ???? ????? ????? ????? ?, ??? ????????????? (K=1,34*10 -5):

???????? ???????? ????? ??????????? ??? ?????? ?? ???????? ?????? ??????, ????? ?????? ?? ???????? ???????????????:

?)??????????????? ?????.

1. ????????????

v CH 2 \u003d a CH-COOH + Br 2 -> CH 2 Br-CHBr-COOH

propenoic ???? a, v-dibromopropionic ????

?? ???????? ??????? ? ???????? ?????????, ??????? ???????? (???? ??? ???) ??????? ????? ?? ?????? ???????? ?????? ??????: .

2. ?????????????????

a CH 2 d+ = v CH d- ->COOH+ H d+ - Br d- -> CH 2 Br-CH 2 -COOH

a,v-???????? ?????????? ???????? ???????? ???????? ? ???????????? ??????? ????????

?)??????????????

??????????????? ??????????? ??????? (Pt, Ni), ??????? ?????????? ? ??????? ???? ?????? ? ???????? ???????? ??????? ?? ???????.

CH 2 \u003d CH-COOH + H 2 -> CH 3 -CH 2 -COOH

?????????? ????????????

????????????? ?????????? ( ?????????????)??? ????????? ????????????? ????, ???????? ????? ????? ???????? ????????????? ???????????? ???????????? ?????. ??? ??? ? ??????? ?????? ??????? ????????? ???? ????????

???)????????????

??????? ????????? ???????????? (??? «????????») ???????? ???????? ??????????? ?? ??????????? ????????, ????? ????????????? ???????????????????

?) ????? CH 2 =CH-COOH ? ???????? CH 2 =C(CH 3 )-COOH ??????? - ??????? ?????????? ???? ???????? ???????? ? ????? ???? (?????) ???????? ??????????? ????????????? ??, ?? ???? ? ??????????? ????? ???????? ????? ??????????? ???????? (????????? ?????) ????????????????? ????

?????????? ?????? - ???????????? CH 2 =CH-C?N ???????????? ? ???????? ????????? ? ????? ???????????? ???? ???????????????? (PAN) ???? ???????????? ???, ???? ???????? ? ???????? ???????? ?????? (??? ?????)? ?????????? ?????????? ????? ?????.

?) ????? ????? ???????? ???????

- cis-???????????? ?????????? ?????? ??????, ?????????? ? ???????? ?????? ????? ????? ??????? ?? ???? ?, ???????? («?????????») ??????? ?????????? ???????????????? ???????? ????? ?? ????? 80%, ???????? ? ????????? ?????? oleic ???? ?? ????;

- cis, cis- ??????? ? cis, cis-?????????? ?????? ?????? ???????????????? ??? ???????? ??????? ??? ?? ???????, ??????? ??????, ??????, ??????? ?????: ?????????? ? ???????????????? ??????? ?? ????? ???????, ???? ?? ????? ??? ?????????? ?????? ????????: ???? ??? ???????? ????? ???????? ???????????? ?????????????. ????? ?????????? ?? ??????????? ?????????? ? ????????????????????, ????????????????? ? ??? ???????? ???????? ????????, ????????? ?? ??????? ?????????? ???????????, ????????? ?? ????????? ??????? ? ????????? ????????? ????????? ?????: ????????? ? ?????? ????????????????? ???: ????? ??? ??? ???????? ??????????????? ?????????? ? ??????????? ???, ?????????? ????? ??????????????? ?????????, ?????????? ?????? ?????????????????

??????? ???????? ???????????? ?? ?????? ? ??????? (???????? ??????) ???????????? ????

???????? ?????????????????????

???? ???????? ??????? ??????????? ??????? ??, ??????? ?? ?????? ????? ???? ?????? ???: ????? ???????????? ?? ??? (p, p) ??????????.

??????????? ?????????????????.

???????? ????

???????????????

?????- ???????????

??????????? ???????? ????? ????? ??????? ??, ??? ??????? ???????? (???????????? ???????? ????????): ??? ?????? ???????? ????? ?????? ?? ????????????? ?????? ??????? ?????????????????? ????? ??????????? ? ?????????? ??????? ?????????? ????????? ??????????? (????????????? ?????? 2-?? ?????? ????????? ?, ?- ???????????):

???????? ??? ???????????? ? ???????? ????????????.

???????? ???????? ???????????? ?? ????????????, ???????? ? ?????? ??????? ???????? ?????. ??????? ???????? ???????????? ?? ??????????????, ???????? ? ?????????????: ?????????? ????? ? ??? ????????? ??? ????????? ?? ????????????, ???????? ?????, ???????, ???????? ???????????, ????? ?? ???? ???, ?????? ?? ?????????? ???????????????? ? ???????? ????????? ?? ??????????? ????????? ????

?-????????????????? ????? ??????? ? ???????, ??? 400 ????? ????? ????? ?, ??? ??????:

?????????????????? ???????????.

?????????????????? ???????????? ????????? ???????.

????? X: - Hal, -OOC-R, -OR, -NH 2:

?????????????????? ???????????? ????? ?????? ?????? ?? ?????????? ?????????? ??????????? (SN): ???? ?? ??? ??????????? ??????????? ??????????? ?? ???? ????? R-C=O, ??????????? ??????? ?? ???????????, ??? ?????????????????? ? ????? ????????????? ????????? ???????????

????????? ??????, ????????? ?????????? ????? ? ??????????? ??????? ????????.

??? ????????? ???????????? ?????????????????? ???????????? ?????????? ?? ??????? ???????.

??< амиды < сложные эфиры <ангидриды <галогенангидриды

??? ??????? ?????? ????????? ?????? ? ???? ????? ???????????? ???????????? ??????????? (??????? ?????, ??????? ? ????) ????????? ???????? ????? ??????????? ???????????? ?????? ? ???? ????? ????????? ????????? ? ??????? ????? ????????? ???????:

????????, ? ????????????? ?????????????????? ??? ????????????, ??????? ?? ??????????????? ????????? ????? ? ???? ?? (????????? ???? HCONH 2 – ??????)?

????????

????????? ????????. ????????? ??????? ???????? ?????? ?????????????? ?????????? ??????????? ??.

?) R-CO ?????????????? ??????? ?? + ??-H <-> R-CO-O ? + ? 2 ?

???????? ???????????? ? ????????????? ???????? ???? ????????????? ????????????? ??????????? ?????? ??? ??????????????????? ??????????? ????? ?????? ?????????? ???????????? ? ???????????? ???? ???????? ??? ????????? ??????? ?????????? ?????????

?) ????????? ????????? ???? ?????????????? ? ?????????????

?) ?????????????????? ? ????? ????????????? ??????

R-COONa + RCl -> RCOOR + NaCl ??????????.???????? IUPAC ???????????? ????????? ???????????? ???????? ??.

? 3 -? 2 -? 2 - ???-? ? 3

????????????? ???????

??????? + ?????????? + ?????? - ??????????????:

??? ?????? ?? ???????? ??????????? ?????? ????????, ??? ??? ?????? ?????? - ?????????????.????????? ?????? ? ??????? ??? ?????????-??????????? ???????????. ????????? ????? ?????.

????????? ??????????????. ???????? ??????? ????????? ??, ????? ????????? ?? ????? ? ????? ???? ????? ? ?????? ???? ????????? ????????? ???????? ? ????????? ???? ?????????? ??????????????? ????????? ?????? ????????????? ????????? ??? ??????? ????? ?????? ???, ????? ????????? ??? ??????? (??????? ??????????):

???????? ??????????????. ????????? ????? ?????? ?????? ??????????? ?? ?????????????? ??????????? (SN), ?????? ? ??????? ??? ???????? ???????????? ????????????? S N-? ??????????? ??????????? ?? ?????????, ????????? ? ?????????????????:

???????? ??????? ????????? ?????? ??????? ?, ????????? ?????????? ?????????

RCOOR + H 2 O (H +) <-> RCOOH + ROH

RCOOR + NaOH -> RCOO - Na + + ROH

??????

??????? (???????????????) ???????? ??, ????? ?????????? ?? ?????????? ? ????? ????? ??????? ? ???????? ?????????:

???????? ??????????? ?? ?? ???? ??????? ?????? ??????? ? ???????? ???????. ????? ?????? ??????????? ?? ??????? ???????? ????????????? ???????, ????? ????, ????? ?????, ????? ? ? ????????? ? 4-?? 26-? ????????????: ??????????????, ????? ????? ????????, ??????????? 16 ? 18 ??????? ?????????, ???????? ????????? ??: ????? ???????. ??????? ????? ?????????????? ??????????????? ?? ???????? C 15 H 31 COOH ? ??????? C 17 H 35 COOH, ???????? ??????????????? ????? C 17 H 33 COOH (??? ??????? ?????), ??????? C 17 H 31 COOH ( ????? ??????? ???????) ? ??????????? C 17 H 29 COOH (???? ??????? ???????): ?????????? (-CH 2 -CH \u003d CH-) ????? ?????????? ???????? ???????? ??????? ?? ????????????:

???? ??????????????? ??????????? ?? ????? ??????????, ???? ???????????????? ?????? ????????????? ??????????? ????????? ??????? ?? ???????? ??????????? ????????? ???, ????? ??????? ?? ????? ?????????????.

??????????? ?????????????

??????? ?????? ???????? ????? ?? ?????? ?????? ????? ????????? ?? ????????????? ??? ?????? ?????? ? ??????????? ????? ???????????? ????????? ??? ?????????? ???????? ?????? ????? ???????? ???????, ????? ???????? ????????????? ??? ??????????? ?? ?????????? ????????? ?????????????, ??????????, ??????? ????????????? (??????? D-? ?????????????): ??????? ???????? ??????? ?????? ?????? ??????? 80-100? ??

??????? ???????????? ??? ???????? ?????, ?????? ??? ?? ???????? ????????, ????? ? ??? ????????? ?????????? ???: ??????? ?????? ???? ?????? ? ??????, ?? ??? ??????? ?? ???????? ????? ???????????? ???? ?????????? T pl-? ????? ???????, ????? ??????????? ?? ??????????? ??????? ???????? ?????????? (?????????? ??????? ??????, ????? ??? ???? ???): ? ???? ??? ?????? ???? ??????? ??? ??????????? ???????? ???????? ?????????? ?????????? ?????? (???????? ??????? ?????????, ????????, ??????? ???? ? ????), ????? ???? ?????? ??????????? ??????? ??????????

???????? ????????????????????????????? ???????? ?? ????????? ???? ???????????? ? ????????????????.

?) ??????? ????????????? (?????????????).

??????? ????????????? ??????? ?????? ?????? ?????? ?????????? ???????????? ? ???????????? ????????????? ????? ???????? ????????? ?????? 160-240 0 C ?????????????? ? ????? 3 ??? ??????: ?????????? ?????? ??????? ?? ??????? ????????? ?? ???? ??????? ???????? ???? ?????, ??? ???????? ???????????? ? ?????????, ?????, ????????? ???????????? ????

?) ??????? ????????

??????? ????????? ?????????? (??????????) ????????? ?? ????????????? (????????) ? ????????? ????, ??????? ??????????? ???????????? ? ?????????

?) ????????? ? ??????????

???????? ????????????? ?????????? ?????????? ???????????????? ?????? ?? ??????? ???? ????????? ?????????? (?????????, ????????) ? ???????? ????????????? ??????????? ????? ??????????? ?? ????? ?? ????? ?????? ??????? ??????????????? ?????????

????? ??????? ????????? ??: ??? ????? ??????? ??, ??? ???????????? ??????????? ? ???????????? ?????? ??????? 1 ? ????? ????? ? 9300 ?????

??? ????? ??

1906 ???????? ???? ???????? ?.?. ?????? ????????, ??? 1909 ?. ?? ??????????????? ????????? ??????????? ? ??? ??????? ????????????? (??????????) ???????

????????? (??????????? «????????») ??????? ? 1869 ?. ??? ?????? ??????? ??????? ?? ???? ????? ????, ??? ???? ?????????? ??? ???????? ??? ????????? ???????? ?, ?? ????????? ????? ???????? ????? ?, ????????? ?????? ???? ???? ? ??????? ??? ???????????? ??? ?????? ????? ???????????? ?????? ???????? ???? ?????????????, ????? ???????????? ????????? ? ????????? (???????????)? ???? ?????? ??? ???????????? ????? ??????:

??????????????, ??? ??? ?????????? ??????, ????? ??????????? ?? ????? ???????????? ???????? ??????? ? ??????????? ?? ?????? ??????? (??????, ???????? ???? ??? ???? ????):

???????? ?????? - ?????? ??????????????? ?? ?????? ???????? ????????? ???????? ? ????????: ????? ??????????? ?? ?????? ? ??? ???????? ???????? ??? ??????????????? ? ??????????? ?? ????? ???? ???????????? ??????? ? ???????? ??????? (?????????, ????????, ???????, ??????? ? ??? ??????)? ????? ???? ???????? ????????? ?????????? ?? ??????? ????????, ? ????? ???? ?? (?????? ????, ??????? ???? ? ????):

??????? ???????????? ???????? ????? ??????, ????????? ?????? ???, ??????? ??????????????? ????? ???, ???????????? ?????, ??????????? ???, ??????? ????????? ??????????? ? ????? ???????????? ?? ???????????? ????????????????? ???, ?????????? ??????????? ???????????? ???, ????????? ???????????? ????

??????? ????????? ???????? ?????? ??????????? ? ????????? ????????????? ????????? ??????? (??????????): ??????? ??????????????? ? ???????????????????? ???????????? ?????????? ???????????? ??????????? ? ??????????? ??????? ???????????? ? ??????????????? ? ???????????????? ???, ?????????? ? ??????????? ?????? ?????, ??????, ???????, ????????????? ????????? ???????????? ???? ?? ????????????? ?????????????? ???????? ????????? ??????????? ???????????? ? ???? ?????????? ???????????? ??? ? ????:

???????????? ????????? ?????? ? ?????????? ????? ?: ??? ???????? ?, ??????, ?????????? ? ????????? ??????????? ????????? ????????? ? ????? ?????????? ?????? ???????? 180-220 o C ??????????????.

CH 3 -COOH + CH?CH -> CH 3 -CO-O-CH \u003d CH 2

???????????? ??????? ?????? ?, ??? ??????????? ????????????? ?, ????????? ? ???????? ???????? ??????????????? (PVA), ??? ???????????? ? ??????, ??????????, ?????????? ????? ???????????? ??????

Dicarboxylic ???????

Dicarboxylic ???????? ??????????? ?? ????? ????????? ?????. ?????? ?????? ?? 2-?? 6 ??????? ???? ?????????? ?????? ????????.

NOOS-COOH - ???? diovaya (IUPAC ?????????????)??? ?????????? (????? ??????????)

HOOS-CH 2 -COOH - propanedioic ??? malonic ????

HOOS-CH 2 -CH 2 -COOH - butanedioic ??? succinic ????

HOOS-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH - ??????????? ??? ?????????????

HOOS-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH - adipic ????

????????? ??????????????. ?????????? ???????? ??????????? ??????? ??? ????? ?????? ???????, ??? ????? ???? ??????? ????????? ???????? ??????? ??? ????? ????? ?. ???? ???????? ??????? ?? ??? ???:

???????? ??????????????. ???????? ???????????????? ??????????? ???????? ???? ?? ???????????????????????, ?????? ????? ?? ???? ?????????? ???????????? ?????????????? ????? ????????? ?????? ??????????? ? ???????? ??????????? ?????????

Dicarboxylic ???????? ????? ????? ??????? ??, ??? ????? ???? ??????? ????????? ????????????????? ????????? Kion: oxalic ???? (H 2 C 2 O 4) - 5.9 10 -2, 6.4 10 -5, ?????????? - 1.76 10 -5. ????????????? ?????? ???? ??????????????? ???????? ?, ???????????????????? ??????? ??????????????? ??????? ??: Dicarboxylic ???????? ????? ?? ???????? ????? ???? ????? ???????, ??????? HOOC-COONa ? ?????? NaOOC-COONa:

Dicarboxylic ???????? ????? ?? ???? ?????? ??????????????, ????? ???????? ?? ??????????? ????? ????????? ?????? ????????????? ??????? ????????????????????? ? ?????????? ???????????????????

???????? ??????? ???????????????????? ??????????????? ?????? ?? ????? ???????????? ??? ??????? ???????? ??????? ? ???????? ?? ???????????????? ?????? ???? ? ???????? ???????? ????????? ????????????????

??? ????????? ? ??????? ???????? ????????? ??, ????????????????? ???? ? ???????? ?????????????????????? ??????????.

HOOS-CH 2 -COOH -> CH 3 -COOH + CO 2

????????, ???????????? ????????, ??????????, ??????????? ??????? ?? ?????? ?????????? ???? ? ??? ????? ???????? ???????????.

??????????, ??? ????????? ?, ????????????????? ?? ?????????? ???????? ?????? ?????????????.

Dicarboxylic ???????? ????????? ?? ?????????? ? ???????? ???? ??????????? ???????????????? ??????????? ? ????????????, ????? ???????????? ?? ???????? ??????????? ???????????? ????

??????? ????????????????????? ??? ?????? ?? ??? ????????, ??????????? ??????????????????????

???????? ??? ???????????? ? ???????? ????????????.

?????????? ???????? ???????? ? ???????? ?????????????????? ?????????, ?????????, ???? ??????????? ???????????? ????? ??????? ?????? ???????? ??? ????????? ? ??? ??????? ???? (??????????), ???????? ?? ????????? ????????, ????? ?????? ?????? ?????????? ?? ???????????? ? ???????????? ???????????? ? ????? ??????????? ?????? ?????, ???????, ????, ?????? ????????; ????????? ??????????

??????? ???? (??????? ? ???? - ???????????)???????????? ? ???? ??????????, ??????? ?????? ???????? ???: ??? ???????? ????????? ? ????????? ??????? ???? ????????????????? ???????? ??????

????????????? (????? ?? ???????? ??????? ?? ????????????) ?????????? ? ??????????? ??????????????????? ??????????????? ??? ????????? ? ????????????????? ????? ???? 1556 ???????? ????????? ????????? ????????? ?????? ????? ??????????? ???? ??? ?????? ???????????? ????? ? ??? ????????? ???????? ???????????? ?? ????????? ??????????

??????????? (HOOC-CH=CH-COOH - trans- ????????????????), ? ????????????? cis-?????? , ???????? ???????? ? ???????? ???, ????????? ? ??? ??????????, ??????? ????????, ?????????? ? ??????????????????? ???????????, ????????????? ????????????????? ???????

??????????? (cis- ????????????????)???????? ??? ?? ??????. ????? ? ??? ????????? ???????? ???????????? ?? ????????? ??????????

????-???????? ????????? ?? ?????????, ??????? ???????????? ???????? ????????, ????????? ????????? (????? ???????):

?????????????? ??? ??????????? ??????????????? ????????? ?, ??? ???????????? ? ?? ???? ?????????? ?????????? ?????? ??????? ?????? ????????, ?????????????? ?????????? (PET), ???? ??????????? ?? ??????? ?????, ???? ? ?????