??? ? ???? ????????, ??? ??????????? ??????? ??: ??????????? ???????? ??????????????, ??????????, ??????????
????????? ????????? ????????? ??????????????? ???
????? R-? ????????????? ??????? ? (???????); ???????? ???? ?? ??????????????????? ????????? ?????????:
??????????? ??????? ???????????????? ????????? ????? ?????? ??????? ?? ????? ?????????? ??????? ???????? ????? (??????? ??????????? ???????????)? ?????? ??????????? ???????? ??????????? ?? ???????, ????????, ???????????, ???????? ?????????? ? ????? ??? ???????? ????????? ??????? ?, ?????????????? ? ????, ????????? ?? ??????????? ????????, ??????????? ??????? ? ???? ????????????? ??? ??????????????, ????? ????? ???????????? ? ???????????? R-??????? ?????? ???????? ??????????????? ??? ??????????? ???? ??????? ??????????? ? ????????????? ?????????, ???????? ?? ???????? (???? ????? ??????????? ???? ???????? ??????????? ????????? ???????????? ????? ??????, ??? ???????????? CH 3 - CHO, ?????? ???????? ? ???????? ????? ??? ???????? ?????? ??????????:
?.
??? ???????? ???????????? ? ?????????? ???????? ???????????? ???? ???????? ??????????? ????????? ???????? ?? ??????? ????? ????? ??????? ??????????? ?????????????? ????????????.
??? ???????????? ?????????????? ??? ??????? ????????? ??? ??????????? HCl-? ? ???????????? ?????????????
??????????? ?????????????????????? ? ???????? ??????????????? ????? ??????????? ?????? ?? ??????????? ???? ??????????????? ? ??????????????? ???? ????????, ???????????? ?????????? ?????? ??? ???????????? ?:
??????????? ??????, ??? ?????? ? ?????? ???, ??? ?. ?????? ?????????? (??????, ???????????) - ???? ????? ?????????; ????? ????? ??????????? ??? ??? ???????? ???? ??????? ??:
???????????? ???? ? ???????? ?????? ????? ??????????? ???????? ??????????? ?????????? ????????? ???????????????? ??? ??????????? ???????????? ??????????? ??? ???? ???????????? ? ???????? ???????????? ???? ??????????????? ????? ???????? ?? ??????????, ??????? ????????? ? ??? ???????? ? ??????????? ?????????? ???????????:
??????????? ??????????? ????????????? ? ??????? ?? (??? ????? ???????); ??? ??????????? ???????? ?? ??????????? ??? ?????????, ???????? ?? ????????, ??????.
??? ????? ??????? ?, ?????? ????????? ? ???????????????
????? ? ???????????? ?????? ??????? (???????????? ???????): ??????? ??????????? ?????? ??????? ?? ????? ?????:
???????????? ????????????? (??????, ??? ? ????) ????????????????? ??????? ??????????? ???? ?????????? ??? ??????? ??????????? ?????? ????????????? ?????? ? ??????????? ???????? ????????? ????????, ??? ???????????, ??? ????? ???????????? ?? ?????? (???????????) ????????? ??????? ?????? ??? ????????-???????, ?????? ??? ??????????, ??????, ????????? ? ????? ?????????, ?????? ??? ????? ?????? ?????????
??????????? ?????? ??? ?? ?????? ???????????? ????????????, ????????????, ?????? ???????? ??????????????? ??????????? ??????????? ??????? ????????? ?? ???????????, ???? ????????? ? ????? ??????????? ??????????????
??????????? ????????????? ??????????? ??????????? ??????????????? ???????????? ?? ???? ?? (???): ???????? ???????????? ??????????? ???????????? ??????????? ?? ?????? ???????? ??????? ????????? ?????? ???????? ???????? ???????????? ??????????? ???????? ?? ???????? ???????? ????????????? (??????, ??????, ??????? ? ????):
??????????? ??????? ??????? ?????? ???????????? ???????? ??????????? ??? ???????????? ?????????????????? ?? ??????????? ???????????, ??? ????????? ? ???????? ??????? ??????????? ????????
??????????? ???????? ???????????? ?? ???????? ????????? ??????????????? ?????????? ???????? ???????????? ??????????? ???????????? ?? ?? ??????????? (??? ????????, ??????????, ??????), ?? ???????????? ??????? ???????? ????????????, ??????? ??????????? (??? ????????????????????), ?????????????? (???) ? ?????
??????????? ????? ???????????? ????????
??????????? ???????? ???????????? ?? ???????? ?????? ? ?????????????? ??????????????? ???????????? ???, ???????? ? ??????? ????????????????? ???, ????? ????????????????? ? ????????? ???????????? ???: ???????????? ??????????? ???????????? ? ?????????????? ? ?????????? ?????? ???????????? ???, ????? ? ????? ????????????????? ??? ? ????; ???????? - ????? ?????????? ???????????????, ????? ??????? ????????? ?? ????? t ° 170 ° (??????????? - ???????? ????? ????? ??????????, ?????????????????????????, ????????? ? ?????? ????? ????????????? ? ????): ????????? ???????????? ????? ???? ??????? ??????????? ????? ??????????:
????? ???????????, ???????? ??????????, ????? ???????? ???????? ?????????????
??????????? ??????? ?? ?????? ? ????? ??????????? ???????????????? ????????? ???????? ???????????? ???????? ??????????? ??????????? ??, ?????? ????? ????????????? ????????????? ??? ?????? ? ????????? ??????????? ????????????, ??????? ?????????????? ????????? ??? ??????, ???????? ? ??? ???????? ???????? ?, ????? ???????, ??????????? ?????????????? ??????????????? ????????????. ???? ?????? ???????????? ????? ????????? ????????? ??? ? ??????????? ????? ??? ??????????? ????????????? ????????????. ???????? ????????????? ?????? ??????????? ????, ??????????? ??????????????? ?? ???????????????? ??????? ??, ???? ??????????? ??????? ??????? ?, ????????????? ????????????? ?? ?????. ???????? ??????????? ?????? ????????????? ????? ????? ?, ??? ??????????????????:
??????????? ???????? ???????????? ????????? ?????? ? ??????????? ???????? ???? ????? ????????????? ???, ???, ??????? ????????????? ????????????? ??? ?????????????? ??????????, ?????????? ? ????????? ?????? ????????????, ??????????? ????????? ????????? ??????????? ??????????, ?????? ????????? ??????????? ???????????????? , ? ????? ???? ???, ?????? ??? ???????, ??????????? ?????????? ?? ?????? ????????????? ???????????????. ??? ??????? ????????? ??? ???????? ???????????? ?? ??????? ?? ?? ???? ???????????, ??? ????? ??????????????? ???????????? ??????????? ?????????? ??????????? ?? ??????????, ?????????? ?? ?????????, ????? ?? ?????????? ? ?????????? ??????????????? ??????????, ??? ???????? ????????????? ??????? ?? ??????????? ????????? ????????? ???????????? ???????????????? ???????
?????? ?????????? ??????????? ??????????? ?????. ???????? ????????? ?????? ??? ?????? ?????? 2% ????????? ??????????? ????????? ? ???????? ????????????. ?????????? ?????????????? ??????? ?????????? ??? ???????????? ???? ????????????? ? ????????????? ?????? ????????, ??????????? ???????? (?????????, ????????): ????? ?????` ???????? ???????, ?????, ?????????? ?????????????: ?????? ??????? ????????????? ???????? ???????? ???????, 3% ????????? ?????????? ????????? ???????, ???? ???, ????????????? ????, ???, ??? ?????????????? ????? ??? ????? ??????? ?????? ???? ??? 5% ??????????
??? ??? ??????? ??????????? ????? ??????????
????????????
?????????? ????????????? ?????? ? ????????????: ??????? ????????????? (??? ?????????????): ????????? ????????????? ????????? ????????????, ??????? A ???????? ??????? ????????? (??? ???? ????????), ????????????? (??? ???????) ? ?????
??????????????? ?????????? ??????????? ???????????? ??????????? ????????????????? ????????? ?????? 0,7 ??/? 3, ????????????, ??????? ? ?????????????? ?????? 5 ??/? 3, ???????????? ? ??????? ?????? 0,5 ??/? 3?
??????????? ???????. ????? ??????????? ????????? ?????? ???????? ?? ?????????? ???????? ??????? ??????? ????????? ???????? ??? ??? ??????????? ?????? ??????? ????????? ???? ??????? ? ??????????? ????? (???????–????????????) ? ????????????????? ????? (???????)?
????????????????
Bauer K. G. ????????? ??????????????? ??????????????, ?????. ????????????, ?., 1953; Nesmeyanov A. N. and Nesmeyanov N. A. ????????? ??????? ?????????, ????. 1-2, ?., 1969-1970 ??.
???????????? ????????- ?????????? ?. ?. ? ???????? ?. ?. ??????????? ????? ???????????? ???????????? ??????????? ?????????????? ???????????? ????????????, ??????? ????. ???????? ??????????, ???. S. N. Cherkinsky, v. 9, ??. 137, ?., 1969, ????????.; Bykhovskaya M. S., Ginzburg S. L. and Khalizova O. D. ????? ???????? ???????? ??????? ????????, ??. 481, ?., 1966; Wang Wen-yan, Materials on toxicology of fatty aldehydes, ??????? Materials on toxicol. ???????????? ??? ??????????? ??????? ??????? ??????????? ? ???????? ????????, ???. N. V. Lazarev and I. D. Gadaskina, p. 42, ?., 1957, ????????.; ????????????????? ??? ???????? ???????, ???. ?.?.???????, ????? 1, ??. 375, ?., 1971, ????????????????; ??????? ?. ?. ? ??????? ?. ?. ??????????????? ?????????? ????? ???? ???????????? ??????????? ??????? ???????? ????????????? ???????, ???. ????????? ?? ????. ??????., ??? 9, ??. 44, 1960; Trofimov L. V. Croton-? ? butyric aldehydes-? ??????????? ???????? ?????????????, ????? ??????, ??? 9, ??. 34, 1962, ????????.; Tsai L. M. ??????????? ???????????? ??????????????? ??????, ????? ??????, ??? 12, ??. 33, 1962, ????????.; ?? ???? S. N. a. ?????. ??????? ???????? ?????????????? ?????????????????????, Arch, ????????. ???, ?. 2, ??. 23, 1961, ????????.; ????? ?.??. Onnen K. Bindung und Wirkungen des Formaldehyds an Erythrocyten, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. exp. Path. Pharmak., Bd 224, S. 179, 1955; Nova H. a. Touraine R. G. Asthme au formol. S. ?????? ???????? ??????????? ??????????????? ??????????????, Actapharmacol (Kbh.), ?. 6, ?? 299, 1950, ?????.
?.?.??????????; N. K. Kulagina (????.).
??????????????? ?????? ?????? ???????????? ??????????? ??? ???????????? ?????? ??????? ? ??????? ???? ?? ??????? ???, ???, ?????? ?????? ??, ???????? ? ????? ? ?? ?????? ? ????????? ???????????, pi ???? ???????? ? ? ?????????? ?? ????? ????? ?????? ???? ??????? ???, ????????? ??????? ???? ???????? ??????? ?????? ???? ????, ??? ???????? ??????? ????????? ???? ????? ????????, ???????? ????????? ??????????? ???????` ??????, ?????? ? ????????, ??? ????????? ?????? ??????????? ????` ????????:
????????????????? - ???????????, ?????? ??????????
???????? ???? ? ???????? ???????? ???????? ???????????? ? ??? ????? ?????? ????????????? ????????????? ??????: ????????? ????????? ???????? ?? ????????????, ??????????? ?????????? ???????????
??????????? ??????????? ???????? ?????? ?????? ? ??????????? ??????? ????? ????
?????????????????? - ??????????, ??? ?????????? ??? ???????? ???????? ? ????? ???????????? ? ???????????? ?????: ????????? ??????????? ??? ??????????? ??? ????
????? ????????? ??????????? ???????? ?? ??????, ?? ????????? ????? ? ???? ??????, ??? ???????? ????????:
?????? ?????? ?? ????????? ????? ???????????, ??? ????? ??? ????? ???????? ?????? ????????????? ????? ???????? ???????? ?, ???? ???????? ???????? ???????? ??? ????????, ??????? ??? ????? ???????? ???????????? ? ??????????? ???????, ???????? ??, ??? ????? ?????????? ????? ????? ??????? ????
???????? ?? ?????? ???? ????????????? ??????? ????????????????, ????????? ????? ????? ? ????? ????? ????? ?????????, ??????, ????? ??????????? ?? ??? ??? ? ????? ?? ???????: ????? ???????, ????? ????? ????? ? ????? ??????? ??? ??????:
????????????????? - ?????????????? ?????????:
????? ????????? ????? ? ??????, ??? ???????? ????????: ???????? ?? ????????????????? ?????? ???????? ?????, ???????? ?????? ????????? ??, ???? ???? ???? ? ?????? ??? ?????????? ?????:
???????????? - ????????? ?????????.
?????? ????? ???? ?? ????? ?????? ????????? ???????????, ???????? ???? ? ????????, ?? ???? ???????????????? ???????? ??
?????? ????????? ???????? ????? ???????? ?????????????? ????????? ??????, ? ??????? ??????:
???????????????????? - ??????? ????????? ????????????? ???:
?? ?????, ???????? ????????? ???? ?, ????? ?? ?? ??????, ???? ?? ??????????? ???????? ???????????? ???? ?, ???? ?? ??????? ????????? ??? ?????? ?: ???????, ????????? ???? ???? ? ??????, ?? ??????????? ??????????? ?? ????????? ????????????? ???, ?? ??????? ?????:
?? ?????????? ? ??????????? ?????? ??????? ??????? ?????? ???????????? ? ????????????????? ??????????? ???
2. ??????????? ???????????? ? ???????????????
???? ????? ?? ?????????????. ???????????, ?????????? ? ??????????? ????????????, ???????????????? ???????? ??????????? (??????????) ??? ???, ??? ??????????? ?????? ??? ?????????? ????????? ??: ???????? ???????? ? ??? ??????? ????????????????? ??????? ???? ? ???????? ????? ????, ?????? ????????? ????, ???????? ?? ??? ???? ???????????? ???? ?????????, ??????? ????? ???????? ????? ?????? ??.
????????, ?????????????????????? - ????????????. ????????? ??? ?????? ??? ??????????? ???, ??????????????? ????????????? ???? ????? ???????????? ??????????????
Pi ???? ???????? ?, ? ?????? ??????????? ??? ?????????? ?? ????? ????? ?????? ???????? ? ???????????????, ??? ??? ??????? ? ????????? ??????? ????????????????, ????????? ????? ????? ? ????? ??????. ???????? ?????? ?? ???????????? ???????: ?? ????? ? ???????? ????, ????? ??? ????? ? ????? ????????????
???????? ???????????? ???????????????? ?? ??? ??? ?????? ????????????????? ???????, ???? ?????????, ???????? ? ??? ???? ???????????? ???????????, ??????? ????? ???????????? ???? ????????? ??? ? ?????? ?????? ???? ?????????? ????? ??? ????? ??? ?????? ????? ???????????? ???????????:
??????????? ???????? ? ???? ?????, ? ??? ????????? ?????????? ?? ???? ???? ????? ??? ????????? ??????????? ????????? ??????:
????????????????? ?????????? ?????-??????????????? ??? ?: ??? ???? ???????????????? ???? ???????? ????? ??????????? ? ??????? ????? ?????????? ? ???????????? ???????????:
???? ??????????????? ?????? ?????? ?????????? ??????????? ???
3. ??????????? ? ????????? ??????????
????????????????? ??????? ???????? ???????? ??????? ? ??????????? ?????? ?????????? ?????? ?????? ???????? ??????????: ?????? ??????? ???????. ????????? ?????, ?? ????????? ??? ?????? ??? ????????? ???, ????? ?????????? ??:
??????????? ?????? ??????????? ? ?????????????, ??????? ????, ?????? ???????? ??????????? ???????, ??? ???? ?, ????????? ???? ? ???????? ?????????? ??????? ? ???????? ? ??? ????????? ??????? ?????? ?????? ?? ???????? ???????? ????? ? ????????? ?????????? ???????? ??? ???????? ???????? ???? ? ???????? ????????? ???????:
? ???, ????? ???????? ???????? ? ??????????? ????? ??????? ??? ???????? ?????, ??????? ?????????? ? ??? ?????, ?????? ??? ???????????
???????????????? ???????? ? ??? ??????????? ???? ?????? ?????????? ??? ??????????? ????? ??????????? ?????? ?????? ???????? ????? ??, ?? ????????? ??? ?????? ??? ????????? ????
????????????? ??? ??????? ????? ???????? ?????????, ??? ????????? ???????? ?? ???? ???????????? ??????????????? ?? ?????????????, ?? ??????? ????????? ? ????? ????? ??????????, ??? ???? ????? ?????, ??? ???? ?????????? ? ????? ?????? ????? ?????? ? ???: ????????, ?? ???? ??. ?????? ????????? ????????, ?????????? ???????????? ??????? ? ????? ?????? ?????????? ??????, ?????, ? ?????, ??????? ?? ??????, ????? ??????? ?? ???? ????????: ???????? ??????????? ? ???????????? ??????????????: ????????? ??? ????? ? ???? ???????? ????????? ????????
????????? ???????? ??????????? ??????????? ? ???????? ???????????? ???????? ?????????? ???????????
????????? ? ????????? ???????????? ??????????? ?????? ??????????? ? ????????? ????, ???????? ???????? ??????????? ? ???????????? ????? ????????? ????? ??? ???????? ????????? ????????????? ?????, ???? ?? ????????? ?????????? ???? ? ????????, ? ????????? ?????????? ???????? ?:
?????? ? ????, ?? ?????? ????????? ????????????, ?????????? ? ????? ???????? ???, ???? ?? ???????????? ?????????? ?????? ????????? ?? ????? ?????????? ???????? ?????????
??????????? ???????? ?????????? 0 ??????? ??????? ? +4 ?????????? ??????? ????????, ?? ????????, ????? ?????, ???? ???????????? ????????????? ??????????? ? ????? CO2? ?????????? ?? ????????, ?? ???? ?????? ??? ???????????? ???? ? ?????:
??????????????????? - ??????, ?????????? ??????????: ??? ???????????, ?? ????????? ??????? ?? ????? ???????? ??? ? ????:
????? ????????? ??????????? ????????? ?????
??? ???????? ????????? ??????? ??? ??????? ???? ? ???? ?????? ????, ????? ?? ???????? ????????, ? ?????, ???????? ????????????? ???????? ?? ?? ??? ??? ?????, ??? ??????? ??????? ? ????? ???? ?????? ?????? ????????, ??????? ????????? ???????????? ?????? ??????, ????? ??????? ???????? ???????????? ?????????? ???????????, ???? ?? ????????? ??????????? ? ??? ??????? ????: ?? n CO 2 ???????? ?: ?????? ??? ???????????? ????, ????? ?????? ????????, ???????? 2n/2, ???? ????????? ? ???????? n:
??? ? ?? ??????? ??? ????? ???? ??????? ???????: ?? ??????? ??????? 2n ?? ??????? ??????????, ???? ?? ????????????? ???????? ???? ??????? ????? ????, ???????? n ????, ????????? ?????? 3n: ??? ??????? ??? ????? ???? ??????? ???????? 3n, ???? ????????? ???? ??????? ? ???????? ???????????, ???? ????????? ?, ?? ??? ???? ? ????? ???????????? ??? ???????????? ??????? ???????? ???? ???????? ?????? ???????? ?, ?? 3n-1 ???????? ??????????? ?? ???????????? ???????, ???? ????????? ?, ?? ???????????? 2 ????? ????? ??? ??, ???? ?? ??? ????????? ??????????? ? 2 ????? ??????? (3n-1)/2 ??????? ?????????
????????, ???? ?????? ??? ????????? ???? ???????????? ??????????????? ?????? ???????????:
??, ???????? ???????????????????????? ??????????? ??? ?????? ???????????? ???? ??????? ??????? ????????????? ?: ??? ??? ????? ???????????? ???????? ????????? ????????????? ???????? ????? ? ????????? ?????????? ?? ???? ????????? ??????? ?????? ???? ??????? ???? ????? ?????? ??????? ? ??????????? ??? ?????? ?????? ????? ?????? ?????? ????????? ???????????? ??????? ??????????? ??????? ???????-?????? ???? ??????? ? ????? ????, ? ??????? ????? ???? ? ????????, ??? ?????????? ? ?????????: ??? ????????????? ??????? ? ????? ???? ??????? ?????, ???????? ??????????? ????? ???????? ????? ?????? ????? ????????????? ???????? ???????????????
????????, ???????? ? ??????, ??????, 2-???????????????? ???????? ? ?????? ???????? ?????? ??????????? ?????????????:
??????????? ????????? ?????????????? ??, ???????? ???????? ?????? (C-O) ?????? ? ?????? ? R-? ???????? ??? (????????, ???????? ? ???????????? ??????????????? ??????????).
???????????? ???? ???????????????? ????????? ? ????????? ???????????????? ????? ?????????????, ????? ??????????? ????? ????? ????? ????? ???, ??? ????????? ???????????? ??? ??????? ?? ???????? ????????????????
???? ?? ????????????? ?????? ???????? ?????? ?? ????? ??????? ????? ??? (??? ??????????? ???????????????????????), ??????????????? ????????? ?????? ??? ??????????: ?????????, ??????????? ????? ?????? ????? ???? ??, ??? ???????????? ????????? ??? ??????????????????? ????? ??????? ???? ????? ??? ????????? ???????? (T ^ 65 ° C), ???????? ???? (H ????? 101 ° C) ? ???????????? (7 ^, -21 ° C) ????? ??????:
?????? ??????????? ??????? ?? ?????, ????????? ??????? ?????? ? ??????? ???????????? ???? ????????? ?????? ????????? ????????? ????? ????? ??????????? ??? ?? ???????? ????????????? ????????? ?????????? ??? (??????????, ???????): ?????? ??????????? ????? ???? ???, C3-C6-?? ??????????? ??? ???? ??? ?????, ??? ????? ????? ??????????? ????? ???????? ??? ? ???????????? ?? ????????? ???????????? ????
???????? ??????????? ????? ??????? ?????????????? ??: ???????????? ?????? ?????? ?? ?????????? ??????? ???????????, ???? ????????????? ? ??????????? ?????????? ????????? C=0 ???? ???????? ??????? ????? ?????????????
??? ???????????? ??????, ??????? ?????????, ???????????????? ? ??? ??????????????? ??????????, ???????????? ?? ??????????? ???? ?????? ???????? ? ????????? ????????????? ???, ???? ?? ??????????? ????????? ????????????? ???????????? ?? ????????????? ????????? ?????? ?????? ?????: ????????, ???????????, ??? ?????????? ?? ????????? ????????????? ??????? ??????????, ??????????? ?????? ?? ???????? ???????.
????????? ????????????? ???? ??, ????? ????? ??????? ?????? ???, ??????????? ???????? ?? ?????, ???? ????????? ?? ????????? ????????????:
??? ?????????? ? ???? ?????????, ????????????? ???????????? ???????????? ?? ????? ???????? ???????????????:
???????????? ????????????? ??????????? ?????????? ????????????? ???????????? ? ?? ??????????? ??????????? ???? ??? ?????????? ??????????? ???????? ?????, ?? ??????????? ???????? ? ????? ??? ???????? ????????????? ????????????? ?????, ????? ??? ??????????? ????????? ????????????? ???:
??????????? ??? ??????????? ?????????? ?? ??????? ? ???? ?????????? ??? ?????????????? ????????? ????????????? ????????? ???????? ?? ? ??????????? ?????????? ? ????????????? ??: ???????????? ??????????? ???????? ???????? ??????????????? ???? ????????? ?????????? ??????????? ?????????? ??? ????? ???????? ????????.
r-ch-nh2 | ? ? | -NH R-CC |
-zn2o" | ||
?? |
??????????? ??????????? ?????????? ??? ?????? (I) ?????? ? ???? ?????????? ????????? ??????? ??? ?????????? ???????? ????? ?? ?????????? ???????????: ??????, ??????????? ???????????? ?? ?????? ??????? ????????? ??????????, ??? ???????? ? AgNO3-? ??????????? ??????????.
AgN03 + 3NH3 - OH + NH4N03
Tollens ???????
??? ??????? ????????? ??????? ?????????? ? ????????? ?????? ????????? ????????.
2OH + RCOH 2Agi + RCOOH + 4NH3T + H20
????????, ??????????? ????? ?? ????? (II) ??????? ????? (1): ???????? ????????????? ????? ???????? ?????????? ?????????? ?? ???????? ???????? (?????(II) ??????????? ???????? ????????? ???????? ? ?????????? ??? ?????????? ? ????? (1) ?????????? ????? ???????? CuOH, ??? ???? ????? (1) ?????? ?????? ???????? Cu20.
2KNa + RCOH + 3NaOH + 2KOH -
2CuOHi + RCOONa + 4KNaC4H406 + 2H20 2CuOH - Cu20 + H20
Redox-? ???????? ? ??? ??????????? ?????????????? ????????? ??????? ???????? ??? ????????? ???????????. ??? ??????? ??????? ? ?????? ???? ????????.
K2 + RCOH + ZKON - RCOOK + 4KI + Hgl + 2H20
???? ? ????? ?????, ?? Nessler-? ???????? ??? ???????? ????? ??????? ?, ????? ??? ???????????? ? ?????? ??????????? ??????? ????????????? ?????: ??????????? ????? ?????????? ?????? ??????????? ?????????? ? ????? ??? ??????? ????????????? ?????? ?????? ??? Fehling-? ???????: ???? ??? ??????????????, ???????? ?? ?????????????, ???????? ?????????? ?? Ag(I) ? Cu(II) ????????????????, ???????. ???????? ??????? ??.
???????????? ? ???????????? ?????? ?? ????????????: ???????????? ????????????? ?? ??????????? ???????? ?????????, ??????????? ??? ?????? ??????????? ???????????? ???????? ???????? ? ??????? ?????????? ????????? ???????????? ???????? ??????? ????? ?? ?????????? ??????.
????????, ???????????? (????????) 40% ?????? ?????????? ?????????? ? ?????? ???????? ???????? (u = 8 - 12), ?????? ? ?????????
??????????? ???????????? ?? ????????????? ? ????????? ????????????????: ??????????? ?????? ????????? ??????? ??????????? ? ?????? ????????????????: ???????? ??????????? ???????? ????????? ??? ????????? ? ??? ????????????? ???????????????: ??????, ??????? ????????????? ??????????????? ????? ??????? ??, ??? ??????????????.
s?3s-ss
??????????. ??????????? ????? ?? ??????? ????????? ????????? ???????????? ?????????? (Na2Cr04, H2S04) ????? ??????? ??? ???????? ????????????? ????????? ???????????.
????????? ????????? ?????????? ???????????? ? ????? ???????????? (Cu, Cr2O3) ??? 300-400°C ???????????????
???????? ??????????????? ?????????????? ??????? ? ???????? ??????? ???????? ?????????? ??? ?????-???????????? ?????????????.
2CH3OH + 02 500 ~600 2CH2=0 + H20
???????????? ???????? (????????)
??????????. ????????? ???????????? ?????? ???????? ? (40%), ??????????? ????????? (6-10%)? ????????? ???????? ??????????? ? FS «Formaldehyde solution (35%)» (??? ???????? 9.1): ????????? ???????????? ???????????? ?????? ? ?????? ????? ??? ???????? ????????? ??? ????????? ??????????????? ????????
????????????? ?????????. ???????????? ????? - ?????? ??????? ???????:
???? ?? ???????????? ??????????? ?????? ? ??????? ??????????, ??????? ????????? ?????????? ??????????? ??????????????? ??? ???????? ??????????????? ??????????, ?????? ?????????? ???????? ? ????? ?????????? ??? ???????????? ??? ????????? ??? ???????????? ?????, ??? ??????????? ????????? ? ?????? ?????.
|
||||||||||
|
||||||||||
|
????????????? ???? ??? ???????? ???????? ? ????? ????? ???????-?????????????? ? ??????-?????????????? ????????????? (EP) ??????????:
???????????? ??????????? ???????? ????? ????? ?? ??????????? ?????????? ???? ?????????? ???????????????, ???????? ?? ????????? ????????.
H-Ctf° + H2N-R - n-c^^K + H20
??????? N-?????????? ???????? (???? ???????) ??? ??????? ??, ???????? ???????? ??, ????????? ???? ????????? ???????? ???????? ?????????????? ?? ?????? EF-? ?????????? ? ??????? ?????????????? ???? ??????? ??????????? ???????? ?????????? ??????????? ??????? ?????????? ?? ???????? ?????? ????????? ?????????:
?????????? ??????. ????????? ????????? ????????????? ???????????? ? ???????????? ????????? ???????? ?????? ??????????? ???????? ???? ????????????? ????????????? ????? ? ????????? 0,2%-?. ?????? ?????? ???????????????? ?????????? ??????? (GF): ??? ??-?, ???????? ???????? ? ??????? ????????????? (9-15% ?????): ???????????? ????? - ?? ?????, ??? 0,1% 1,0 ? ????????:
I2 + 2NaOH - Nal + NaOI + H20
?????????? ??????????? ? ????????????? ????????? ???????? ????: ??????????? ??????????, ??? ????????? ?????? ? ???????????? ??????????, ????????? ? ????, ??? ???????? ? ????????? ????????????.
HCOH + NaOI + NaOH - HCOONa + Nal + H20 NaOI + Nal + H2S04 -*? I2 + Na2S04 + H20 I2 + 2Na2S203 - Na2S406 + 2NaI
???????????? ??????? ??????? ???????? ? ?????????? ??? ??? ????????? ???????? ?????? ???????? ????????? ???????????, ???????? (IV) ???????, ????????? ????????
???? ?????? ? ??????? ????? ??????, ???? ?? ?? ?? ?????? ????????????????????? ???? ????????????? ????????????, ??? ????????????, ??? ???????? ? ??????? ??????????? ?????????? ???????????? ???????: ?? ????????? ? ??? ?????????? ??? ??????? (??? ???????? 9.1):
??????????. ??????????? (?????????????????) ???????? ? ?????? ????????????? ?????? ? ???????? ?????????? ????????? ????????? ?????????? hexahydro-1,3,5-triazine ?.
ll Hexahydro-Urotropin 1,3,5-???????? |
????????????? ?????????. ??? ??????????? ????????? ????????? ????????? ??? ????????? ?, ?????????? ? ????????? ??, ???? ??????? ???????? ??????????? ???????? ??????????? ?.
(CH2)6N4 + 2H2S04 + 6Н20 - 6НСО + 2(NH4)2S04 (NH4)2S04 + 2NaOH - 2NH3t + Na2S04 + 2H20
????????????????????? ????? ? ???????????? ??? ????????? ?????? ???????, ??? ????????????? ?????????? ? ?????????? ??????? ??????????? ???? (??? ???????????? ??????????????):
?????????? ??????. ?????????????? ??? ?? ???????????? ????????? ???????????????, ?????????, ????????? ????? ??????? ?????????????: GF-??? ?????? ?? ??????????, ???????????, ???? ????????? ??????? ?????????????? ??????????? ??????????:
??????????????. ????????????????????? ????????? ??????? ????? ??-? ?????????? ? ?????????? ?????????? ??????? ??? ????? ?????????? ?????? ????????? ?? 0,1 ? ????????? ????????? ??????????: ???? ????????? ??????? ?? 0,1 ???/? ????????? ?????????? (????? ?????? ??????)?
?????????????????????? ????? ????????????? ????? ????????????? ??????? ? ????????? ??????? ?????????? ?????? ????
??????????- ????????? ???????, ????? ???????????? ??????????? ?? ???????? ????? C=O, ?????? ?????? ????? ? ????????????? ???????? ????
??????????? ????????? ??????? ???????? ?.
????????? ??????????? ??????????????, ????????????? ???????? ???? ?????? ? ?????? ??? ??? ????.
?????? ?????? ????? ???????? ?????? ????? ??????? ? ???????:
????????- ????????? ???????, ????? ?????????????? ???????????? ?????? ?????? ? ????? ????????????? ??????????? ???. ??????? ?, ?? ????????? ????????? ??????? ???????? ?.
????????? ???????? ?????? ??????? ? keto ?????.
????????? ????????? ?????????, ???????? ?????? ?????? ? ????? ????? ??????????? ???.
??????????? ? ????????? ?????????? ? ?????????
?????? ??????????? ???? ??? ?????? ????????????? ???????? ????????????? ????????????, ????????, ????????, ???????????? ? ??? ?????????? ??????????? ??.
???????? IUPAC ???????????, ??????????? ????????? ?????????? ?? ??????????? ??????? ????? ???? ????????? ?????? ???????? ???????????? ??????????: -??.??????:
???????? ?????? ??????? ???????? ????????????? ??????? ? ??????????? ???? ??????? ??????? ????????, ??????????? ?????? ???? ??????? ? ??????? ?????? ???????, ? ????????? ?? ???? ??? ??????
???????????? ??????????????? ??? ?????? ???????????? ?? ??? ???????? ??????????? ??????????? ??????? ????????????? ??? ????????? ????????? ???????? ?? ???????????? ?????????????? ?????????????????? ??????????????
????????? ???????? ?????, ??? ??????????? ???????????, keto ?????? ?????? ? ???????????. -??? ?? ???, ??? ????? ? ????? ???????????? ???? ??????? ????? ???? (????????????? ???? ? ????? ???? ????? ???????? ?????? ??????): ??????:
??????????? ????? ?????? ? ?????????????? ?????????? ????? ??? ?????? ??????? ?????? ??????????, ??? ???????? ? ??????????, ??? ????????? ?????? ??? ???????????? ???? ????? ??????????? ???? ???, ????? ?????? ? ??? ??????????????? ?????????? (???????? ? ????????)?
??????????? ????????? ???????????????
???????? ??? ?????? ???????????, ??????? ????? ??????? ??????? ????? ????? ??? ?????????????????????? ????????, ???? C=O???? ?????????? ???????????? ???????? ????????? ???????? p - ????? ??????? ???.
??????????? ? ????????? ???????? ??????? ??, ????? ????????? ???????????? ?????????? ??????? ????? ??? ?: ??????????? ? ????????? ????? ?????? ????????? (???????????, ???????????, ??????) ???????? ??????? ?? ?????? ????? ????? ?????? ????? ???? ??, ??? ???????????? ?????????? ?? ????????????? ? ??????, ?? ??????????? ? ????????? ??????????????, ? ????????????? ?????????, ???? ???????? ?????? ??????? ? ????????? ?????? ???????? ????? ??? ??????? ????????????? ?????? ??????????? ????? ???? ???; ???????? ?????? ??? ??????? ???? ?????????? ??????????? ???? ??? ?????. ????? ??????????? ?? ????????? ????? ???????? ????? ? ???????????? ?? ????????? ???????????? ??? .
??????????? ? ????????? ???????? ???????????????
??????????? ??????????? ???? ????????????? ??????? ? ??????????? ?????? ????????????????
1. ???????????? ??????????.
?????? ?????????? ???????? ????????????? ???? ? ???????? ???????? ?????? ??????? ???? ???????: ??????????? ????????????? ?????????? ????????? ????????? ??, ?????????? ??????????? ????????? ????????, ??? ???????????? ?????????????? ? ?????? ???????????? ???, ????????? ? ???????? ?????, ??? ??? ??????? ?????????????? ?, ????????? ? ????????-2:
??????????? ?????????????- ????????? ???????, ??? ??????? ??????? ? ???????? ?????? ????????? ??????? ????? ?????????? ????????.
2. ?????????? ??????????. ??????????? ?????????? ?? ?? ????? ???????????, ????? ??????????. ???????????? ??????????? ?????????? ?? ??????????????????
??? ??????? ??????????. ??????, ????????????? ?????????? ? ???????????????? (????????).
?????????? ????? ?????????? ?????????(?????? ?????? ??????????? ????????):
??? ????? ????????, ????? ???????????? ? ????????, ????????? ???????????? ? ????, ??? ????????? ????????? ??????? ?????? ??????? ? ??? ?????, ???? ????????? ???????? ? ??????? ??????????? ??????? ????? ??? ???????? ??????? ? «?????? ??????» ???????? ??? ???????? ???????????? ? ????????? ???????????, ????????????? ? ???????? ?????? ??????????? ??????
3. ???????????? ???????.
n CH 2 \u003d O -> (-CH 2 -O-) n ??????????? n \u003d 8-12
??????????? ? ????????? ???????
??????????? ? ????????? ????????????
???????????(???????, ?????? ???????) H 2 C=O:
?) ?????-??????????????? ????? ???????? ?????.
?) urea-formaldehyde (urea) ?????? ???????.
?) ??????????????????? ??????????.
?) ?????? ?????? (??????????);
?) ?????????;
?) ???????????? ?????????????? ?????????? (?????????? ??????? ??????????? ???????).
????????? ???????(??????, ???????????) CH 3 CH \u003d O:
?) ?????????? ?????????????.
?) ????????? ??????.
?????? CH 3 -CO-CH 3:
?) ?????? ??????, ???????, ????????????? ?????????? ?????.
?) ????? ?????? ????????? ???????? ??????? ?????.
??? ????
?????????????. ?????? ??????????? ????? ???????????? ?????????? ????? ? ? ????? ? ???????????? ??????????? ?????? ??????: ??? ???? ??????????? ?? ??? ??????????, ??????? ??? ????????? ?????????? ?????????:
???? ???????.??????????? ? ??????????? ?????, ???????????, ????????????, ????????? ? ???????? ???????????????, ?????????????? ?? ????????????? ???????? ???? ????????? ??????????????? ?????????????? ?????? ????: ?????? ??????????? ???????? ???????? ???????????:
??? ???????? ??????? ???? ????????? ??? ????????? ???????. , ?????? ????????? ? ??????? ???????????? ????, ????? ????? ?????????? ???????? ????? ??? ????????
????? ???? ??? ??????????? ????????? ???????? ????? ??????????? ???: ????? ?????? ???? ???????????, ?? ?????? ????? ??????????? ?????? ?? ???? ????????, ?? ?????? ?? ?????? ???????? ?????? ??? ?????? ???? ???????, ?????? ????????, ????????, ???????, ??????, ???????????
????????, ??????????? ????????? ?????????????? ??, ????? ??????????? ?? ???????? ???????? ????? ????? ???????????: ?????? ???? ???? ??? ?????? ??????????????? ??? ???????? ????????? ?? ??????????? ? ?????????? ????????????? ????????????? ???????? ? ?????? ????? ?????? ?? ???????? ???? ???, ??????? ??????????? ???????????? ???????? ?????? ? ????? ????????????? ??????????? ????
??????? ???????????? ??????????????? ????????? ??????? C n H 2n O
??????????? ???????????? ??? ??????? ??????????? ????? ???????? ?? ???????????? ?????????????????????? ?????????????? ???????? ?????????????? ??????????? ? ???????????? ????????????? ???????????? ????? ???????????? ???????????: ???????? ?????????? ???????????? ????????? ??????????????? ???????????? ??????? ?? ???????????? ??????????? ?? ?????? ???????????
??????????? ??????? ????????. ??????????? ??????? ???????? ????????? ?? ????????? ????????? ??????????, ????????? ??????????? ? ????????? ????????????
????????? ??????????????.
??????????? ??????? ????? ?????? ?????? HSON ??????? ??? ?, ?? ???? ?????? ?????????? ?????? ??? ??????????? ??????????? ???? ??: ???????????? ?????? ???????????? ? ??????????? ????? ????????????? ?????? ??????????? ????? ???? ???????? ? ???????????? ???? ????????? ???? ????? ????? ?? ????? ???? ??????????????, ??? ???????????? ?????????, ??????? ???????????????? 48,8 0 C, ?????? ??????? 97,8 0 C?
??????????? ?????????? ?????????????? ???? ?? ?????? ? ????????? ??????????? ??? ?? ???????? ?????, ??? ??????????? ????? ???? ?????? ??????????? ????? ????, ???? ???, ??????? ???? ????? ?????????? ????? ?????? ???:
??????????? ??????????????? ????????????? ? ????? ???????? ???? ????????????? ??????? ????? ????? ???????????????????????? ???????? ? ???????????? ?????? ??????? ???? ????? ?????????? ? ?????????-???????????? ??????????? ???? ??????? ?????
??????????? ???????? ???????????????.
1. ???????? ??????????.
?) ????????????? ???????
?) NaHSO 3-? ????????? ???????
2. ?????????? ??????????.
?) ?????? ??????? ???????
?) ??????????? ???????
3. ????????????????? ???????
4. ???????????? ???????
????????? ???? ???????? ???????? ???????? ??????????? ?????????? ???????? ? ????? (II) ?????????? ???? ???????????
HCOH + 2Cu(OH) 2 \u003d HCOOH + Cu 2 O + 2H 2 O
«?????? ??????? ???????»
????????????? ?? ?????? ????? ???????? ????????? ???????? ? ???? ??????? ??? ???????????: ?????????????? ? ?????: ???? ???????? ??????? ???????????????? ????????? ??, ?? ??????? ????????? ????? ????? ?????? ?? ????????????: ???? ? ???????: ???? ? ??? ????: ???????? ? ??? ????: ??????? ? ??? ???????????:
?????? ????? ??????, ?????? ?????? ?????????? ????????? ???????? ???, ????? ????????? ??? ??????, ?????? ? ???????? ?????? ???? ?????????? ?? ??? ?????????? ??????? ????? ???? ?????? ??? ? ???????? ?????? ???? ?? ??? ?????????? ????? ???????? ?????? ????? ?? ????, ?? ??????? ????????? ???? ?????? ? ??????? ??? ?????? ???? ????????, I ??????. ??????????????? ????? ????????? ????? ?????????? ?????? ??? ??????? ????????? ??? ?????? ????? ????????? ?? ?????? ?? ??????? ????? ?????? ??????? ??? ???????, ??????? ??????, ??? ??????? ??????? ????? ??????? ??? ?????????? ??????? ????? ?? ????? ? ????????? ????, ????????? ????? ??? ??????? ??????????? ????? ?????? ??? ???????: ???????, ?? ???? ?????????? ??? ????? ????????? ??, ??? ?????????????, ????? ??????????????? ?????????????? ????? ????? ?????????? ?????????????, ??? ????????? ???????? ?????????? ?? ????? ????????? (???? Sn-? ???????? ?????? Hg-???): ???? ???? ?? ?????? ???????? ??? ???????? ?, ?????? ?????????? ?????????????? ??? ???????? ??, ??? ?????????? ????? ?? ????? ??? ???????????? ????????? ?? ??????? ????????? ????? ???????????????
????? ???????????? ???????????? ?????? ????????? ??????: ??? ???? ?? ????????? ??????? ???????? ??????? ? ????????? ??? ???????? ???????? ??????? ?????? ????????? ? ????? ????????? ????????? ?????? ??????? ??? ?????? ?????? ???????? ?? ??????? ??????????????????. ???, ???????? ????????? KOH-? ?????? ????????? ????????? ? ?????? ??????? AgNO 3 ?????? ??????????, ??? ????????? ? ?????? ?????? Ag 2 O ??-????????????? ???????? ?????????:
2AgNO 3 + 2KOH \u003d Ag 2 O + 2KNO 3 + H 2 O:
???????? ????? ? ? ??????? ???????? NH 3 ?????? ??????????:
Ag 2 O + 4NH 3 + H 2 O \u003d 2 (OH).)
?????? ?????? ??????? ? ??????? ??? ???? ??????????? ???? ??????????? (?????? ??? ????)? ?????????????? (I) ?????????? ?????????? ??????? ???????? ????????? ??? ??????? ?? ?????? ??????, ??? ???????????? ???? ?????????? ???????????? ?, ? ????????? ?? ??????????? HCHO?
2(OH) + HCHO = 2Ag + HCOONH 4 + 3NH 3 + H 2 O.)
???????????? ????????? ?????? ??????? ????????? ????? ??????? ???????? ??? ??????? ????????? ???????
??????????? ? ????????? ????????????.
???????????. ???????????? ??????????? ??????? ????? ?????? ?????? ??????????? HSON-? ?? ??? ??? ??????? ? ??????? ? ?????? ???????: ??? ??????? ??? ?? ?????? ???? ?????? ???????? ??????????? ?????? ????????, ??? ??????????? ? 0,4 ??? 40% ??????? ??????????? ??????????: ??? ??????? ? ????????: ??????????? (????????), ????????, ??????? ??????? ??????????? ???? ?????? ???????????? ? ????? ????????? ? ??????????? ??????? ????????, ??????? ???????? ????? ???????? ????? (0,5-1%), ?????????? ??????????? ????? (0,5%), ??????? ????? (1:2000 - 1:3000): ???????? ? ???????????:
??? ???????????? ???????? ??????? ? ?????????? ??????? ??????????? ???? ??????, ??????, ????? ????????????????? ??? ????????? ?????????? ????????????? ?????????? ? ?????????? ???????????????, ??? ??????????? ????? ?????????? ? ? ?? ???????? ???????????? ?????????????? ????????? ????? ????????? ???????????? ??????? ? ????? ?????????? ???? ?????? ????????? ???????????? ? ??????? ?????????? ? ????????? ?????: ???????? ???????????? ? ???? ?????? ???????? ? ????????????? ???????????? ?????? ??? ???????????? ??????? ? ???????????? ?????-??????????????? ??? ???????? ?????, ??? ???????? ? ???????? ?????? ??? ?????????? ???????????? ??? ???? ????????? ? ?????? ??????????? ???????????? ?????:
?????-??????????????? ????? ?????????? ??????????????? ????????? ?????? ??????????? ???, ??????? ?? ????????? ?????-??????????????? ???? ??????? ??? ???????? ??? ???????? ???????? ?? ?????? ??????
??? ???????? ????????? ? ???????? CO(NH) 2-? ???, ???????? ? ?????????? ???, ???? ???????? ?? ???????????????? ??? ?????????????? ???????????? ?? ???????????????? ????????? ????? ????????????? ??????? (??????????, ?????????), ???????? ? ?????? ????????? ???????, ?????????? ????????? ? ?????????? ??????: ???????? ? ????????????? ???????? ???????.
Acetaldehyde CH 3 - SON-? ??????? ?????? ?? ???? ?????? ?????: ???????????? ? ?????????? ??????????, ????????? ? ????????????????, ?????????? ?????????, ???????????, ?????????, ?????????????, ?????????, ??????? ???????????? ???? ?????? ????????????, ??? ?????? ? ????????, ?????? ? ??? ???????? ??? ???????????????? ??????????? ???? ??????????? ????????????????? ??? ???????? ???????? ???????? ??????
??????????? C 6 H 5 C (H) \u003d O ???? ????? ????? ???????????? ? ????? ??????? ? ????????? ????????????: ???????? ???????????? ???????????? ? ????? ???????? ????????????? ? ????????? ????????????????:
???????? ??????? CH 3 (CH 2) 7 C (H) \u003d O (????? ????????? - pelargonic aldehyde) ???????????? ? ??????????? ???????? ??????????????, ???? ?????? ???, ??? ???????????? ? ????? ????? ??????????:
??????????? ??????? ??????????????????? ?????? ?????? ??????????? ???????????? ???????? ???????? ???? ????? ????? ? ????????????? ???????????? ??? ?????? ???????? ????????:
Citral C 10 H 15 O (3,7-dimethyl - 2,6-octadienal) ??????? ????? ???????????? ? ?????????? ?????????????:
?????????????. ????? ??????????, ??? ???????????? ? ????????, ?????????? ? ???????????? ???????? ?????? ??????????? ? ?????? ????? ??????????? ???????????? ?????????? ???.
???????????????? ????????? ? ??????? ????? ??? ? ???????? ? ??????? ???? ????? ???????? ????????????? ??? ???????????? ? ????????? ??? ????? ??????
?????????? (CH 2) 6 N 4 (????????????????????), ???????, ????? ??????????, ??????????? ??????? ?????? ?????? ???????????? ????????? ??? ???? ?????????? ????????????? ???????????? ? ??????????? ??????????? ??????? ?????????? ????? (??????, ??????): ?????????????? ??????? ? ??????? ??????????? ???????????? ?????????? ?????????? ??????????? ??????????? ???: ???????? ???? ?????? ???????? ???: ??????????? ??????????? ?? ???????????, ?????????, ?????, ?????? ??????? ???????????????? (???????, ??????????? ? ????): ???? ????? ? ????????? ?????????? ??????????? ???????, ??? ????????? ???? ??????????? ?:
????????. ???????????? ? ????? ???????????? ?????????????? ???????????? ?????? ????????? ? ??? ????????? ????? ????????????? ??, ????? ????????????? ?? ????, ??? ??????? ???????????? ?????????? ?? ???? ? ???????? ???????????????:
??????????? ???????????? ? ???????????: ????????? ????.
????????, ??????????? ? ????????? ?????? ??????????????? ??????????? ????????????? ?????? ????? ???????? ???????????? ????? ????????? ?????????????? ?????? ????????? ???????? ??????? ?????. ), ???????????? ??? ????? ?????? ????????? ??????? (???????????? ????? ???) ? ?????????????
?????? ????????.